UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CEUNES – Centro Universitário Norte do Espírito Santo

Departamento de Ciências Naturais
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5ª Lista de exercícios – Estereoquímica

1a QUESTÃO: Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular

C5H12O. Quais delas são quirais?

2a QUESTÃO: Dê a configuração absoluta das moléculas abaixo:

3a QUESTÃO: Quais são as relações estereoquímicas (idênticos,

enantiômeros ou diastereoisômeros) das quatro moléculas abaixo?
4a QUESTÃO: A epinefirina natural, [α]D25= - 50,0°, é usada para fins médicos.
Seu enantiômero é tóxico. Você tem uma solução que contém 1,0 g de
epinefirina em 20 mL de líquido, mas a pureza ótica não é especificada no
rótulo. Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e
observa uma rotação de - 2,5°. Qual é a pureza ótica (ou excesso
enantiomérico) da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins
médicos?

5a QUESTÃO: O (S)-2-butanol apresenta [α]D = +13,52o. Suponha que a 2-

butanona tenha reagido por um determinado processo e originou uma mistura
dos dois álcoois possíveis, o (R)- e o (S)-2-butanol, e que a mistura dos
enantiômeros formados tenha apresentado um [α]D = - 3,36o. A conversão da 2-
butanona em 2-butanol é representada a seguir:

O Redução OH

2-Butanona 2-Butanol

(Mistura R e S)

a) Qual dos dois enantiômeros do 2-butanol predomina na mistura obtida?

Justifique.

b) Calcule o excesso enantiomérico da mistura obtida.

c) Qual o significado do valor do excesso enantiomérico obtido na sua resposta

do item b.

6a QUESTÃO: Quais dos compostos abaixo são meso?