Espectroscopia de Ressonância

Magnética Nuclear -
RMN de C 13
Ressonância Magnética Nuclear – RMN de 13C

Os espectros de 13C servem para determinar o número de

carbonos não equivalentes e para identificar os tipos de
átomos de carbono (metila, metileno, aromático, carbonila
e outros) presentes em um composto.

“Em geral a de carbono é mais simples e fácil

de ser interpretada”
Problemas:
13C existe naturalmente em percentagem muito baixa,
cerca de 1,1% do carbono natural enquanto que o 12C tem
abundância natural de cerca de 98,9%, porém não tem spin
magnético,
 Ao contrário do espectro de RMN 1H, que necessita
apenas algumas miligramas de amostra, na RMN de 13C é
preciso de 10 a 200 mg em 0,4 ml de solvente deuterado.

Além disso, enquanto no espectro de RMN 1H a faixa de

absorção magnética dos prótons varia de 0 a 10 ppm,
eventualmente 14 ppm, já para o espectro de RMN de 13C
a faixa varia de 0 a 240 ppm.
 Deslocamento químico do 13C
Os carbonos que estão ligados exclusivamente a outros átomos de
carbono e de hidrogênio, têm blindagem elevada diante do campo
magnético, enquanto que os carbonos ligados a grupos
eletronegativos, ou seja, grupos "retiradores de elétrons" estão
relativamente desblindados.
O padrão de referência mais utilizado em 13C-RMN, é o
mesmo usado para o RMN de próton, o tetrametilsilano
(TMS), a diferença é que os núcleos dos carbonos do TMS
(equivalentes) absorvem energia em 60 ppm sendo que a
atribuição do valor 0 ppm serve apenas para indicar a
referência.

Fatores que interfere no deslocamento químico:

• Estado de hibridização do carbono

• Eletronegatividade dos grupos ligados diretamente no
carbono
 23
sp3 hybridized carbon is more
shielded than sp2

138

OH

61 sp3 hybridized carbon is

O
more shielded than sp2

202
Type of Chemical Type of Chemical
Carbon Shift () Carbon Shift ()
RCH3 10-40
RCH2 R 15-55 C R 110-160
R3 CH 20-60
O
RCH2 I 0-40
RCOR 160 - 180
RCH2 Br 25-65 O
RCH2 Cl 35-80 RCNR2 165 - 180
R3 COH 40-80 O
R3 COR 40-80 RCCOH 165 - 185
RC CR 65-85 O O
R2 C=CR2 100-150 RCH, RCR 180 - 215
Técnica DEPT - intensificação sem distorção por transferência de polarização
Distortion lessenhancement by Polarization transfer

Os sinais de 13C dos átomos de carbono na molécula

exibirão fases diferentes, dependendo do número de
hidrogênios ligados a cada carbono
 Carbonos ligados a
CH e CH3 H, porem com
diferenças de fases
CH2 e CH4

C ligados Apenas a
um único H

Carbonos ligados a H