Universidade Estadual de Goiás

Química Orgânica Experimental I

Atividade avaliativa
Curso: Farmácia, 2016.1
Profa. Geralda de Fátima Lemes

1) Proponha uma sequência de separação dos componentes de uma mistura contendo

naproxeno, efedrina e sacarose. A separação deve ser baseada na solubilidade e nas
propriedades ácido-base dos compostos.

2) O ácido anacárdico, composto fenólico encontrado nas cascas da castanha de caju

(Anacardium microcarpum) e em algumas plantas medicinais, vem sendo associado a uma
série de atividades biológicas, como antimicrobiana.

Considerando a sua estrutura, pode-se afirmar que o ácido

OH O
anacárdico:
I−pode ser isolado de extratos brutos de A. microcarpum
empregando solventes orgânicos de baixa polaridade, como o n- OH
hexano, e por soluções aquosas básicas, devido à basicidade
dos átomos dos oxigênios presentes na estrutura; C15H25-31
II pode ser isolado de extratos brutos de A. microcarpum
empregando soluções aquosas de NaHCO3 5%, devido à acidez Ácido ancárdico
do grupo fenólico presente na estrutura;
III-pode ser isolada de extratos brutos de A. microcarpum
empregando soluções aquosas de NaOH 5%, devido à acidez do
grupo fenólico presente na estrutura;
Está(ão) correta(s), somente, a(s) afirmação(ões)
(A) I. (B) II. (C) III. (D) I e II. (E) II e III.

3) Em um laboratório encontram-se dois fármacos, sólidos brancos, rotulados como A e B.

Sabe-se que um deles é o sal do naproxeno (1, antiinflamatório não-esteroidal, pka do ácido
conjugado = 5) e o outro é a efedrina (2, adrenérgico, pka do ácido conjugado = 10).
O O-Na+
CH3

H
N
CH3 CH3

CH3
H3CO
1 2

O seguinte experimento foi realizado com os dois fármacos: as amostras foram

pesadas, transferidas para tubos de ensaio, adicionaram-se 2 mL de água destilada e, em
seguida, soluções de pH 1 e 9. Agitou-se, adicionou-se éter etílico, agitou-se,
vigorosamente, deixou-se em repouso durante 5 minutos, aplicaram-se 5 mL das fases
etéreas em uma placa de sílica com indicador de fluorescência, secou-se e procedeu-se a
leitura da fluorescência sob luz ultravioleta. O esquema do experimento e os resultados
encontram-se na tabela apresentada a seguir.
Tubo Amostra Peso Sol. Sol. Éter Leitura
(no) (mg) pH=1 pH= 9 etílico
(mL) (mL) (mL)

1 A 30 5 0 5 forte
2 B 30 5 0 5 fraco
3 A 30 0 5 5 fraco
4 B 30 0 5 5 forte

a) Escreva as equações das reações de 1 e 2 com a água.

b) Calcule as porcentagens das amostras ionizada e não-ionizada dos dois fármacos em
pH 1 e em pH 9.
c) Com base nos resultados dos cálculos, nos seus conhecimentos de solubilidade de
formas ionizadas e não-ionizadas em água e solvente orgânico e na leitura do
experimento, determine qual é o fármaco A e qual é o fármaco B. Explique.
d) Desenhe o isômero de configuração R de 1, na forma tridimensional.

4) O Losartan, um antagonista da Angiotensina II, foi introduzido no arsenal terapêutico

como antiipertensivo em 1994. O hidrogênio do anel tetrazólico (anel contendo 4 N e 1 C)
do Losartan tem acidez equivalente à de ácidos carboxílicos (pka = 4,5).

a) Escreva a equação química da reação ácido-base do Losartan com a água.

b) Considerando que na forma não-ionizada o Losartan é mais bem absorvido do que na
forma ionizada, indique em que parte do trato gastrointestinal (estômago ou intestino)
esse fármaco será mais bem absorvido. Justifique com base na equação representada
no item anterior.