Apostila QG564

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
QG-564 / QG-565
QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA
EXPERIMENTAL
Guia de Laboratório
Professores
Italo Odone Mazali (Coordenador)

Fernando Aparecido Sigoli
Júlio Cezar Pastre
Fernando Antonio Santos Coelho
Auxiliares Didáticos
Catherine Morais Teles – PED B (catherine.teles@iqm.unicamp.br).

Allan Jhonathan Ramos Ferrari – PED B (ajrferrari@gmail.com)
Wendel Ferreira Santos – PAD (wendel-npc@outlook.com)
Aluno:
Campinas / 1º. Semestre de 2019

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QG-564 CALENDÁRIO 1o Semestre de 2019

Turma A Turma B
IQ 01 IQ 02
Laboratório LQ - 07
01/03 Apresentação da disciplina, avaliação, segurança, divisão das equipes, entrega e lavagem do material.
Exp. 1 Italo/Júlio/Catherine Exp. 2 F. Sigoli/F. Coelho/Allan

08/03
Captação de O2 por um complexo de cobalto Síntese do BINOL
Exp. 2 F. Sigoli/F. Coelho/Allan Exp. 1 Italo/Júlio/Catherine
15/03
Síntese do BINOL Captação de O2 por um complexo de cobalto
Exp. 3 (Parte I) Italo/Júlio/Catherine Exp. 4 (Parte I F. Sigoli/F. Coelho/Allan
22/03
PCC e PCC alumina Preparação do cicloexeno
Exp. 3 (Parte II) Italo/Júlio/Catherine Exp.4(Parte II) F. Sigoli/F. Coelho/Allan
29/03
PCC e PCC-alumina. Oxidação de álcoois Adição de diclorocarbeno ao cicloexeno
Exp. 4 (Parte I) F. Sigoli/F. Coelho/Allan Exp. 3 (Parte I) Italo/Júlio/Catherine
05/04
Preparação do cicloexeno PCC e PCC alumina
Exp.4(Parte II) F. Sigoli/F. Coelho/Allan Exp. 3 (Parte II) Italo/Júlio/Catherine
12/04
Adição de diclorocarbeno ao cicloexeno PCC e PCC-alumina. Oxidação de álcoois
19/04 Não haverá aula – Feriado
26/04 1a PROVA (IQ 01/ IQ 02): 8:00 às 10:30 h // Seminários QG 565: 14:00 as 18:00 h
Exp. 5 (Parte I) Italo/Júlio/Catherine Exp. 7 (Parte I) F. Sigoli/F. Coelho/Allan
03/05
Preparação do ferroceno Reação de Grignard: Síntese do trifenilcarbinol
Exp. 5 (Parte II) Italo/Júlio/Catherine Exp. 7 (Parte II) F. Sigoli/F. Coelho/Allan
10/05
Acetilação do ferroceno Derivatização do trifenilmetanol
Exp. 6 (Parte I) Todos (Júlio)
17/05
Síntese da 2-acetilcicloexanona e do [Cr(acac)3]
Exp. 6 (Parte II) Todos (F. Coelho)
24/05
Purificação da 2-acetilcicloexanona e preparação do derivado [Cr(acac-NO2)3]
Exp. 7 (Parte I) F. Sigoli/F. Coelho/Allan Exp. 5 (Parte I) Italo/Júlio/Catherine
31/05
Reação de Grignard: Síntese do trifenilcarbinol Preparação do ferroceno
Exp. 7 (Parte II) F. Sigoli/F. Coelho/Allan Exp. 5 (Parte II) Italo/Júlio/Catherine
07/06
Derivatização do trifenilmetanol. Acetilação do ferroceno
14/06 2a PROVA (IQ 01 / IQ 02): 8:00 às 10:30 h // Seminários QG 565: 14:00 as 18:00 h
21/06 Não haverá aula – Feriado
28/06 DEVOLUÇÃO DE ARMÁRIOS
Semana de Estudos (01 a 06/07)
05/07 DATA LIMITE PARA REPOSIÇÃO DE MATERIAL.
O ALUNO QUE NÃO ACERTAR O MATERIAL TERÁ NOTA ZERO LANÇADA NO SISTEMA DA DAC.
12/07 Exame (IQ 01): 8:00 as 10:30 h
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QG-564 /QG565 - CALENDÁRIO DE TESTES

R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Cristalização: Purificação de
Teste 1: Cristalização sólidos In: “Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São
08/03
Paulo, 2013. p.117-135.
R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Constantes físicas dos
Teste 2: Ponto de fusão sólidos: o Ponto de Fusão. In: “Química Orgânica Experimental”. 3a ed.
15/03
CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p.98-107.
Teste 3: Extração e R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Extrações, separações e

agentes secantes agentes secantes. In: “Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE
22/03 Learning, São Paulo, 2013. p.136-163.
Teste 4: Destilação R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia Destilação simples e Destilação

simples e a vácuo a vácuo. In: “Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São
29/03 Paulo, 2013. p. 173-181 e 200-214.
Teste 5: Destilação R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Destilação fracionada,

fracionada e azeótropos azeótropos. In: “Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning,
05/04 São Paulo, 2013. p.182-199.
Teste 6: Espectroscopia J. McMurry. Organic Chemistry. 7a ed. Brooks Cole, Belmont, 2008. Capítulo 12 “Structure
de NMR, IR e massas. Determination: Mass Spectrometry and Infrared Spectroscopy” p.408-439, e capítulo 13
12/04 “Structure Determination: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy” p.440-481
19/04 Aula Suspensa - Feriado
26/04 1ª. PROVA – Não haverá teste.
Teste 7: Sublimação R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Sublimação. In: “Química
03/05 Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p. 215-220.
Teste 8: Cromatografia R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia gasosa. In:

em fase gasosa Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013.
10/05 p.268-287.
Teste 9: Cromatografia R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia em coluna. In:

líquida em coluna Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013.
17/05 p.229-250.
Teste 10: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Destilação a vapor. In:
Destilação por arraste a Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013.
vapor p.221-228.
24/05
Teste 11: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia em camada
Cromatografia em delgada. In: Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São
camada delgada Paulo, 2013. p.251-261
31/05
Teste 12. Índice de R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Refratometria. In: Química
refração Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p. 296-301.
07/06
Observação Importante: a BIQ dispõe da 3ª. Edição em Inglês e Português e da 4ª. Edição em Inglês do
livro do D.L. Pavia et al. As questões do teste serão elaboradas considerando a 3ª. Edição (a versão em inglês
e português diferem apenas na numeração das páginas). O conteúdo da 4ª. Edição difere da 3ª. Edição.
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INFORMAÇÕES SOBRE A DISCIPLINA

1. A DISCIPLINA QG-564 e 565.
QG564 (Química Orgânica e Inorgânica Experimental) é uma das disciplinas mais

importantes para a formação profissional do aluno de Química. Representa o primeiro contato
com o laboratório de Química Orgânica e Química Inorgânica, onde o aluno aprende as técnicas de
preparação, isolamento, purificação e caracterização de substâncias orgânicas e inorgânicas, a
manipular substâncias tóxicas e inflamáveis, e a montar aparelhagens necessárias para diversas
finalidades. Além desses aspectos, a disciplina oferece condições para o aluno aprimorar e ampliar
seus conhecimentos fundamentais, pois permite a correlação entre estrutura e propriedades das
substâncias químicas, e exercita transformações entre grupos funcionais, sínteses e caracterização
espectroscópica das substâncias estudadas.
2. AVALIAÇÃO
A nota final na disciplina (NF) levará em conta dois itens principais:
• A média das notas dos experimentos (ME), e
• A média das notas de duas provas (MP), onde MP = (P1 + P2) / 2.
• A média das notas dos seminários Ms.( para QG565).
• Nota Ms de seminário só para QG565.
A média das notas dos experimentos (ME) será a média aritmética das notas de cada um
dos experimentos (R1, R2, ..., Rn).
A nota de cada experimento abrangerá duas partes: Notas de Teste T (30% da nota) e a
nota do relatório R (70%), que será calculada pela expressão ME = (3T + 7R)/10.
A média envolvendo todas as notas será:

M = (ME + MP + Ms ) / X Onde (QG 564 x = 2 e QG565 x = 3 - inclui Ms)
• Se Mp ≥ 5,0 → a média final será: M = (ME + MP + Ms ) /x
• Para QG 564 e 565: se Mp < 5,0 → o aluno fará Exame e a Nota Final será:
• NF = (M + Exame) / 2
• Se NF ≥ 5,0 → o aluno será aprovado.
• Se NF < 5,0 → o aluno será reprovado
• Frequência#: o aluno com frequência inferior a 75% das aulas ministradas será
considerado reprovado, independentemente da média final.
# O abono de faltas será considerado dentro do previsto no capítulo VI, seção X, artigo 72 do Manual do Aluno
Sobre o teste: Será realizado sempre às 8:00 h, com duração de 15- 20 min,
e o conteúdo versarão sobre o experimento e técnicas empregadas em um
laboratório de Química.
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Durante a realização do teste os professores conferirão o caderno de

cada aluno.
O aluno que faltar a um experimento terá nota Zero no dia em que esteve ausente no
laboratório, respeitando o manual do aluno.
3. RELATÓRIO
O relatório de cada experimento será feito pela equipe (um por dupla) que responderão
as questões sobre os experimentos no laboratório e entregar no dia.
Na semana seguinte, antes do inicio da aula, entregar as interpretações dos dados físicos
(IV; UV;CGFID;CGEM; etc)dos compostos.
O relatório deverá ser entregue sempre antes do início da aula.
Sempre que detectado que um relatório é cópia, parcial ou total, de outro relatório,
mesmo que seja de semestres anteriores, relatório não será corrigido e a nota correspondente
será zero.
4. CADERNO DE LABORATÓRIO
Cada aluno deverá ter um Caderno de Laboratório exclusivo para a disciplina, onde deverão
constar todas as informações necessárias para a execução do experimento a ser realizado. Antes
do dia do experimento, a sequência de atividades a serem desenvolvidas deverá ser previamente
elaborada pelo aluno e registrada no Caderno de Laboratório, que deverá conter os seguintes
itens:
• Título do experimento e data;
• Procedimento e figura da aparelhagem, quando pertinente;
• Propriedades físicas dos principais reagentes e produtos (tabela);
• Reações utilizadas e equações;
• Estequiometria e rendimento teórico;
• Características dos principais reagentes e produtos (inflamabilidade, toxicidade,
volatilidade, etc.);
• Bibliografia (completa se não constar no Guia de Laboratório; se constar no Guia, pode
ser mencionado apenas o número da referência, e.g., ref. 1).
O aluno só poderá executar o experimento se apresentar o

Caderno de Laboratório contendo os itens solicitados. Os professores
e/ou monitores verificarão o Caderno durante a realização dos Testes.
Recomenda-se como bibliografia, básica, que onde se discute as técnicas fundamentais de
um laboratório preparativo, inclusive com esquemas de montagens de aparelhagem de vidro,
como efetuar uma recristalização, como realizar uma destilação, procedimentos experimentais,
instrumentação: como obter um ponto de fusão, como registrar dados científicos em caderno de
laboratório, segurança, etc., os seguintes livros:
1. R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. “Química Orgânica Experimental”. 3a ed. Cengage

Learning, São Paulo, 2013.
2. R. G. Engel; G. S. Krig; G. M. Lapman; D. L. Pavia; “Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Small Scale Approach”; Cengage Learning : United States, 2011.
3. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques, a
Contemporary Approach, Saunders, Philadelphia, 2nd ed., 1982.
4. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Jr., R.G. Engel, Introduction to Organic Laboratory
Techniques, a Microscale Approach, Saunders, Philadelphia, 3rd ed., 1999.
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5. Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh, Microscale Inorganic Chemistry: A Comprehensive

Laboratory Experience, John Wiley & Sons, Inc. New York, 1991.
6. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Jr.,Introduction to Spectroscopy, Saunders Golden
Sunburst series, 2nd ed 1996
5. PRESENÇA NO LABORATÓRIO
Será exigida presença em tempo integral, de ambos os componentes da

dupla e durante a realização do experimento e será cobrada como item de avaliação na nota de
laboratório. Todos os alunos presentes em tempo parcial terão as respectivas notas de relatório
divididas por dois. A eventual ausência, momentânea ou não, deverá ser comunicada e justificada
aos professores no instante de sua saída.
6. MATERIAL INDIVIDUAL
Cada aluno deverá possuir: avental de algodão, espátula metálica em forma de colher,
pinça metálica, luvas de borracha, óculos de segurança (este não será fornecido), toalha e pano
de limpeza. Todo material contido no armário recebido no início do semestre deverá ser
devolvido no fim da disciplina. Na falta de algum item, este deverá ser reposto pelos alunos
responsáveis pelo armário para recompor o kit recebido (norma do Instituto de Química).
Os alunos somente terão a média final, após regularização, do material dos armários pelos
quais são responsáveis. Este controle é de responsabilidade dos técnicos do laboratório.
7. SEGURANÇA, MANIPULAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS E DESCARTE DE RESÍDUOS
Todos os usuários deverão seguir as normas e procedimentos estipulados pela Comissão

de Segurança do Instituto de Química, para todos os laboratórios do IQ. Além da segurança
pessoal, devemos trabalhar respeitando também a de toda a coletividade do laboratório. A
manipulação de produtos químicos implica no conhecimento de sua toxidade e periculosidade
que será rotineiramente ensinada no decorrer do curso. Do mesmo modo, o descarte do material
empregado nos experimentos segue normas estabelecidas pela Comissão de Segurança, havendo
no laboratório local e frascos adequados para efetuar o descarte.
A biblioteca dispõe de uma prateleira toda dedicada à segurança em laboratório químico,
manuseio de produtos químicos e descarte ou recuperação de substâncias. Estamos
relacionando alguns livros existentes e sua localização em nossa biblioteca para facilitar a
consulta.
Acidentes em laboratório não são justificados pelo desconhecimento das propriedades
peculiares de cada solvente, reagente ou substância química. A correta manipulação e a toxidez
são encontradas em livros disponíveis na biblioteca.
1. W. P. Oliveira, “Manual de Segurança em Laboratório”, Editora Prolab Cursos, São Paulo. 542.1
– OL4m
2. L. Bretherick Ed., “Hazardous in the Chemical Laboratory”, 4th ed., Royal Society of Chemistry,
London, 1986. 604.7 – H336
3. M.A. Armour, “Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide”, 2nd ed., Lewis Publishers,
1996. 542.1 – Ar55h.
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REGRAS DE SEGURANÇA
1. Tenha sempre em mente que o laboratório é um lugar de trabalho sério. Atitudes de
brincadeiras em relação aos seus colegas ou outras pessoas, muitas vezes, podem provocar
graves acidentes.
2. Realize somente as experiências prescritas ou aprovadas pelo professor. As experiências
não autorizadas são proibidas.
3. Use o avental. É expressamente proibida a realização da aula experimental sem o uso do
avental, o qual deverá ser mantido abotoado durante o transcorrer de toda a aula.
4. O uso dos óculos de segurança é obrigatório no transcorrer de toda a aula.
5. Não utilize sandálias ou sapatos abertos. Prenda os cabelos, quando longos.
6. Não colocar material de uso pessoal sobre a bancada de trabalho.
7. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis próximos à chama.
8. Substâncias inflamáveis não devem ser aquecidas diretamente na chama, devendo-se
usar para isso outros processos, como banho-maria ou aquecimento elétrico.
9. Evite contato de quaisquer substâncias com a pele, por mais inócuas que possam
parecer. Se entornar um ácido, ou qualquer outro produto corrosivo, limpar imediatamente da
forma mais adequada.
10. Não toque os produtos químicos com as mãos, a não ser que isso lhe seja expressamente
indicado.
11. Não aspire a pipeta com a boca, use material apropriado para sucção.
12. Nunca prove um produto químico ou uma solução, a menos que isso lhe seja
expressamente indicado.
13. Utilize sempre a câmara de exaustão (capela) quando trabalhar com substâncias
voláteis ou com reações que liberam gases venenosos ou irritantes.
14. Ao sentir o odor de uma substância não se deve colocar o rosto diretamente sobre o
frasco que a contém. Desloque com a mão, para sua direção, os vapores que se desprendem do
frasco.
15. Sempre que proceder a diluição de um ácido concentrado, adicioná-lo lentamente e sob
agitação em água, e nunca o contrário.
16. Ao aquecer um tubo de ensaio, não direcione a boca do tubo para si e nem para outra
pessoa próxima.
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17. Após o aquecimento de um vidro, aguarde o seu resfriamento, para depois manuseá-lo.
Lembre-se de que o vidro quente tem o mesmo aspecto de um vidro frio.
18. Tenha completo conhecimento da localização de chuveiros de emergência, lavadores de
olhos, extintores e certifique-se que saiba como usá-los.
19. Ao introduzir tubos de vidro em rolhas, umedeça-os convenientemente e enrole a peça de
vidro numa toalha para proteger as mãos.
20. Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento prolongado
ou que desenvolva grande quantidade de energia. Por isso, não deixe o experimento sozinho.
21. Verificar cuidadosamente o rótulo do frasco que contém determinado reagente, antes de
tirar dele qualquer porção do seu conteúdo. Leia o rótulo duas vezes para se certificar que tem
o frasco correto.
22. Nunca deixe os frascos abertos, recolocar a tampa imediatamente após o uso.
23. As substâncias que restaram após os experimentos, mesmo que não tenham sido usadas,
não devem ser retornadas ao frasco de origem. Nunca introduza qualquer objeto dentro do
frasco de um reagente. Não insira a pipeta diretamente nos frascos de reagentes, pois, esse
procedimento pode causar contaminação do conteúdo do frasco
24. Informe imediatamente o professor sobre quaisquer acidentes que ocorram.
25. Ao retirar-se do laboratório, verificar se não há torneiras de água ou gás abertas.
Desligue todos os aparelhos, deixando-os limpos e lave bem as mãos.
É OBRIGATÓRIO O USO DO AVENTAL E ÓCULOS DE SEGURANÇA EM

TEMPO INTEGRAL DENTRO DO LABORATÓRIO,
INDEPENDENTEMENTE DAS ATIVIDADES QUE ESTEJA
DESEMPENHANDO.
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NORMAS PARA CONTROLE DOS INSTRUMENTOS E MATERIAIS NAS

DISCIPLINAS EXPERIMENTAIS DESENVOLVIDAS NOS LABORATÓRIOS DE
ENSINO DE GRADUAÇÃO DO INSTITUTO DE QUÍMICA – UNICAMP
1) No primeiro dia de aula, o(s) docente(s) responsável(is) pela disciplina deve(m) instruir os alunos
sobre o uso correto de todos os materiais e instrumentos que serão utilizados durante as aulas
experimentais do semestre e informá-los, claramente, sobre o conteúdo desta norma, dos itens 2 ao 11.
Esta norma deve fazer parte das apostilas distribuídas aos alunos no início da disciplina e uma cópia deve
estar disponível na página da CG/IQ.
1.1) No primeiro de aula, os alunos deverão assinar um termo no qual oficializam seu
conhecimento sobre a presente norma.
2) Cada aluno deve trazer para o laboratório material próprio sem o qual não poderá participar e executar
a aula experimental e será atribuída FALTA a aula. Esse material consiste em avental longo de manga
comprida, óculos de proteção, luva, espátula de aço inoxidável, cadeado (uma unidade por grupo de
alunos que usam o mesmo armário) e, se solicitado pelo docente responsável no primeiro dia de aula,
pinça.
3) Para as disciplinas em que o IQ disponibilizar cadeados aos alunos, as chaves ficam em poder do técnico
responsável pelo laboratório, o qual deverá conferir os kits dos armários após cada experimento e, assim,
assumir completa responsabilidade pelo seu conteúdo. Neste caso específico, caberá ao aluno retirar e
devolver a chave do cadeado ao técnico do laboratório no início e no término de cada aula experimental.
4) Para as disciplinas em que o IQ não disponibilizar cadeados, estes deverão ser providenciados pelo
aluno ou grupo. A chave do cadeado é propriedade do aluno que assume completa responsabilidade pela
mesma, assim como pelo conteúdo do armário durante o decorrer da disciplina.
4.1) No primeiro dia de aula do semestre, o aluno (ou grupo) confere se o material que consta na
lista do kit de materiais distribuído pelo docente está completo e em perfeito estado de uso e, se assim for,
assina a lista dando por escrito esta declaração.
4.2) A lista não pode apresentar itens riscados, apagados ou rasurados, a não ser que conste
observação datada e assinada pelo docente responsável, indicando o motivo da alteração.
4.3) Se a lista estiver incompleta ou algum material estiver danificado, o aluno deve procurar
imediatamente o docente responsável para solicitar a reposição do material, antes de assinar a lista.
4.4) Em caso de impossibilidade de reposição imediata do material, o docente responsável deverá
fazer uma observação na lista, datar e assinar, após o que o aluno assinará a lista.
4.5) No momento da assinatura da lista, o aluno (ou grupo) também estará confirmando o
conhecimento desta resolução.
5) No caso das disciplinas experimentais em que o aluno ou grupo não recebe um kit de materiais para uso
ao longo do semestre, mas sim kits específicos por aula, a conferência da lista de materiais deve ser feita
todas as aulas, no início de cada experiência. Não será exigida assinatura da lista, mas, no caso de
irregularidade com o material, o aluno estará sujeito as mesmas sanções descritas no item 11 desta
resolução. A responsabilidade pela falta ou dano ao material é do último aluno (ou grupo) que tiver
utilizado aquele armário antes da reclamação. Esse grupo será então, imediatamente informado pelo
docente do ocorrido após o docente ter sido esclarecido porque o técnico responsável não percebeu a falta
ou dano do material, ao efetuar a conferência.
6) Em caso de quebra ou dano a instrumentos e/ou materiais disponibilizados para a realização da aula
experimental, o aluno deverá comunicar imediatamente ao docente responsável, avisando-o e mostrando-
lhe o dano causado, durante a aula experimental. Caberá ao docente, após o relato do aluno (ou grupo)
sobre o fato motivador do dano, decidir se o mesmo caracterizou prática de dano.
6.1) Fica caracterizada prática de dano: a não observação aos procedimentos indicados pelo
docente; o não cumprimento de ordem expressa do docente ou do técnico de laboratório; e a não
observação das normas de segurança do IQ.
6.2) Em caso de prática de dano, o aluno deverá repor ao almoxarifado do IQ o material
danificado.
10
7) Durante o decorrer da aula experimental, o aluno poderá solicitar ao técnico de laboratório o

empréstimo de material complementar, conforme orientação do docente responsável. Neste caso, o
técnico irá anotar em livro próprio o material emprestado e o nome do aluno tomador do empréstimo.
7.1) Todo material emprestado nestas condições deve ser obrigatoriamente devolvido ao técnico
responsável ao término da aula nas mesmas condições em que fora retirado. No decorrer da aula, esse
material é de responsabilidade do aluno (ou grupo) e em caso de dano, o aluno deverá proceder como
descrito no item 6.
7.2) No ato da devolução, o aluno deve solicitar que o técnico acuse no livro a devolução do
material na sua presença. Quando não constar no livro de empréstimo de material complementar a
devolução do material pelo aluno, o mesmo será notificado e terá que fazer a reposição do material ao
almoxarifado.
8) O docente e/ou técnico responsável pelo laboratório pode, a qualquer momento, solicitar vistoria do
armário (ou do material em uso) na presença do aluno (ou grupo).
9) Na última aula experimental, indicada pelo docente, o conteúdo dos armários volta a ser de
responsabilidade do técnico de laboratório.
9.1) Nesta data, o técnico de laboratório verificará, na presença do aluno, todos os armários e
anotará na lista assinada pelo aluno quaisquer quebras, danos ou ausência de material. A lista assinada
pelo aluno com as observações do técnico responsável pelo laboratório será entregue ao docente
responsável. Em caso de dano, quebra ou ausência de material, o aluno (ou grupo) será comunicado
imediatamente para providenciar a reposição do material ao almoxarifado (Regimento Geral da
Universidade, Título X – Do Regime Disciplinar, Artigo 235).
9.2) Na ausência do aluno (ou grupo) portador da chave que abre o cadeado nesta data, o técnico
de laboratório fica autorizado a solicitar o rompimento do lacre sem qualquer ônus a ele ou ao Instituto de
Química no que tange à reposição do cadeado violado. Neste caso, o aluno (ou grupo) abre mão do direito
de participar da vistoria do material contido no armário e assume inteira responsabilidade em caso de
dano ou ausência.
10) O material comum, de uso simultâneo por vários grupos de alunos, é de responsabilidade do técnico
de laboratório só podendo este ter acesso aos armários. Entretanto, o dano a material de uso comum é de
responsabilidade de quem promoveu o dano.
11) Tendo sido caracterizada a prática de dano, o aluno (ou grupo) terá até a data agendada para o exame
da disciplina para entregar ao docente documento comprovando a reposição do(s) material(is).
11.1) No caso em que o aluno (ou grupo) não comprovar a reposição do material até a data
agendada, a prática de dano será considerada infração à disciplina segundo o inciso I do artigo 227 do
Regimento Geral da Universidade e o rendimento escolar final do aluno (ou alunos integrantes do grupo)
será expresso com a nota 0,0 (zero vírgula zero), independentemente dos outros instrumentos de
avaliação utilizados pelo(s) docente(s) na disciplina, caracterizando esta sanção disciplinar por prática de
dano. Essa será a nota final informada a DAC (Diretoria Acadêmica).
11
Experimento 1
Experimento 1
CAPTAÇÃO DE O2 POR UM COMPLEXO DE COBALTO (II)

Este experimento será realizado em uma aula.
Turma A – 08/03 Turma B – 15/03
SUMÁRIO DA AULA
a. Preparação do SalenH2 [N,N,bis(salicilaldeído)etilenodiimina) e sua caracterização por ponto de fusão
e infravermelho
b. Preparação do complexo [Co(salen)] e sua caracterização por ponto de fusão e infravermelho
c. Quantificação da quantidade de O2 captado pelo complexo [Co(salen)]
d. Determinação da estequiometria do complexo
OBJETIVOS
• Síntese do SalenH2 [N,N,bis(salicilaldeído)etilenodiimina]
• Síntese do complexo [Co(salen)]
• Estudo da reação do [Co(salen)] com O2: determinação da estequiometria do complexo formado.
TÉCNICAS ENVOLVIDAS
• Síntese sob atmosfera inerte
• Cristalização
• Geração de O2
• Quantificação do oxigênio captado pelo [Co(salen)]
CARACTERIZAÇÃO
• Ponto de fusão
• Espectroscopia no IR(estiramento C=N)4
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REAÇÕES
O
C
H
H2N CH2CH2 NH2 + 2
etilenodiamina
OH
salicilaldeído
H2O/EtOH
aquecer/N2
H H2C CH2 H
C N N C
+ 2 H2O
OH HO
[N,N'-bis(saliciladeído)etilenodiamino - salenH2
p.f 120 oC, cristais amarelo brilahntes
EtOH 95%/Ar
Co(CH3CO2)2. 4H2O (acetato de cobalto)
HO H2C CH2 H
C N N C
Co
O O
[Co(salen)]
vermelho escuro, p,f. > 300 oC
INATIVA ATIVA
N N N N
Co Co
O O O O
2,26 A 3,45 A
O O O O
Co Co
N N N
N
Vermelho escuro marrom
O O
N N
O O O
DMSO O
2 + O2 + 2L L = DMSO
N N N
CHCl3 N
O O
L ppt
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1) Preparação do SalenH2: Siga o procedimento da referência 1, usando a quantidade sugerida.

Cuidado ao manipular a etilenodiamina. Importante: adicione a etilenodiamina bem lentamente, gota
a gota à solução do salicilaldeído em álcool, que deverá estar a 80oC. O produto deve ser seco a vácuo
e pode ser usado diretamente na síntese seguinte. Determine o rendimento bruto da reação. Para a
determinação do ponto de fusão e a obtenção do espectro IV, deixe secar em estufa (a 90oC).
2) Preparação do [Co(salen)]: Siga o procedimento da referência 1. Monte o esquema da Fig 2,

colocando o condensador na boca do meio do balão.2 Atenção: borbulhe argônio na solução de salenH2
em álcool por 2 min para degasar,3 antes de iniciar o aquecimento. Seque o composto em estufa a
90oC por 2 h. Determine o rendimento. Aproveite o horário do almoço. Obtenha o espectro no IV4 e
compare-o com o do salenH2.
3) Captação de oxigênio pelo [Co(salen)]: Cuidado: o dimetilsulfóxido é absorvido pela pele. O

oxigênio deverá ser gerado em um erlenmeyer (125 mL) contendo uma pequena quantidade de MnO2 ao
qual será adicionada H2O2 30 v/v através de um funil de adição acoplado a uma rolha. A montagem deverá
ser como descrito na Fig. 3 da referência 1.
1. Preparação do salenH2
a) Dissolva 4,9 g (ou 4,2 mL) de aldeído salicílico em 50 mL de etanol a 95%. Aqueça a solução até
ebulição. Adicione 1,2 g (ou 1,35 mL) de etilenodiamina. Agite a mistura reacional durante 3,5 minutos.
b) Esfrie a solução em banho de gelo.
c) Filtre os cristais sob vácuo, lave com uma pequena quantidade de etanol, e seque sob vácuo. Calcule o
rendimento e determine o ponto de fusão.
2. Preparação da forma inativa do [Co(salen)]

a) Num balão de 3 bocas, de 250 mL, munido de barra magnética, coloque 2,34 g de
salenH2 e adicione 120 mL de etanol a 95%. Adapte um condensador de refluxo à boca
do meio do balão. No topo do condensador, coloque um borbulhador contendo óleo de
silicone. Conecte o borbulhador à linha de argônio. Numa boca lateral, adapte um funil
de adição. Tampe a terceira boca. Agite a solução e purgue o sistema com argônio
(depois de verificar que o gás está passando no borbulhador, remova a tampa do funil
de adição e aguarde 1 min. Tampe novamente o funil de adição e aguarde mais 1 min).
Ajuste o fluxo de argônio para aproximadamente 20 bolhas/min.
b) Aqueça a mistura reacional usando um banho-maria mantido a 70-80oC.
c) Dissolva 2,17 g de acetato de cobalto(II) em 15 mL de água quente e coloque a
solução no funil de adição.
d) Quando a mistura do item b se apresentar como solução homogênea, adicione o
conteúdo do funil de adição. Formar-se-á um precipitado gelatinoso de coloração
marrom. Deixe sob agitação durante 1 h. O precipitado deverá tornar-se vermelho.
e) Esfrie o sistema trocando o banho-maria por um banho de gelo.
f) Feche a entrada de argônio e filtre o sólido utilizando um funil de placa porosa. Lave com 3 porções de 5
mL de água gelada e depois com uma porção de 5 mL de etanol a 95% gelado. Seque em estufa a 100oC
durante 1 h.
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3. Captação de O2 pelo [Co(salen)]

a) Pese entre 50 e 100 mg de Co(salen) num
tubo de ensaio com saída lateral. Água Oxigenada 30 vol.
b) Coloque aproximadamente 5 mL de DMSO

num tubo de ensaio menor. Borbulhe O2
(gerado pela reação de MnO2 com H2O2, como Mangueira de Silicone
em II). Encaixar uma pipeta

tipo Pauster (de vidro)
c) Coloque o tubo com DMSO dentro do tubo
descrito em a.
d) Adapte o tubo a uma pipeta graduada
MnO2
conectada a um braço móvel, previamente
Mangueira de Silicone
preenchido com água. Verifique que o nível
da água seja o mesmo nos dois tubos.
e) Purgue o sistema com O2 e tampe o tubo
Rolha com um
de ensaio. Iguale o nível da água nos tubos. tubo de vidro
Pipetas graduadas de 10 mL
Anote o valor marcado na pipeta.
f) Inverta o tubo contendo os reagentes até
que os mesmos entrem em contacto. Agite.
g) Observe a variação no nível da água na Tubo de Ensaio
Grande
pipeta.
Tubo de Ensaio
h) Continue invertendo e agitando o tubo por Pequeno Preenchido
com DMSO
aproximadamente 20 min.
i) ajuste o nível da água nos 2 tubos. Anote o
valor.
[Co(salen)]
Mangueira de Silicone
BIBLIOGRAFIA
1. T. G. Appleton, J. Chem. Educ. 1977, 54, 443.
2. Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh, Microscale Inorganic Chemistry: A Comprehensive Laboratory
Experience, John Wiley & Sons, New York, 1991, p.19.
3. Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh, Microscale Inorganic Chemistry: A Comprehensive Laboratory
Experience, John Wiley & Sons, New York, 1991, p.13.
4. K. Ueno, A. E. Martell, J. Phys. Chem., 1956, 60, 1270.
QUESTÕES PARA REFLEXÃO
1. Sobre SalenH2.
a. Massa do salenH2 (obtido após a filtração) ? Qual foi o rendimento ?
b. Qual foi o reagente limitante da reação? Escreva a reação (desenhe as estruturas)
c. Apresente o mecanismo das reações orgânicas e inorgânicas
d. Qual é o ponto de fusão do salenH2? Discuta e compare com a literatura
2. Sobre [Co(salen)]
a. Qual foi a massa de Co(salen)obtida após a secagem ?
b. Qual foi o reagente limitante da reação? Justifique
c. Qual foi o rendimento da reação? Apresente os cálculos e escreva a reação (desenhe as estruturas)
3. Por que se utilizou na síntese do salenH2 um solvente não-aquoso, neste caso, o álcool etílico? Por que
foi necessário conduzir o processo reacional de síntese do salenH2 com solução alcoólica a quente?
4. Por que a síntese do [Co(salen)] foi realizada em atmosfera isenta de O2? O que isso implica em termos
de reatividade ?
5. Porque a solução de acetato de cobalto foi adicionada a quente?

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6. Após o deslocamento do volume de água, é medido quanto de oxigênio foi adsorvido pelo complexo.
Utilizando a quantidade de reagente, calcule o número de moles de oxigênio adsorvido. Qual a lei dos
gases é utilizada para os cálculos. Qual é a estequiometria da reação?
7. Por que o DMSO (dimetil sulfoxido) não desloca o salen no complexo Co(salen)? E por que se utiliza o
DMSO para fazer à medida da captação do oxigênio?
8. Obteríamos o mesmo resultado de síntese se utilizássemos algum sal de Co3+?
9. No experimento da captação do oxigênio, por que é necessário manter o sistema saturado com
oxigênio e livre de água ?
10. Por que dentre os isômeros de [Co(salen)] uma forma é ativa e outra não ? Explique
detalhadamente
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Experimento 2
Experimento 1
EXPERIMENTO 2 - SÍNTESE DO BINOL
Este experimento será realizado em uma aula.

Turma A – 15/03 Turma B – 08/03
SUMÁRIO DA AULA
Preparação do Binol (1,1’-Bi-2-naftol) a partir do β-naftol através de reação intermediada por Fe(III),
recristalização do produto e caracterização por IRe ponto de fusão
OBJETIVOS
• Preparação do binol a partir do β-naftol;
• Purificação do produto por recristalização com tolueno;
• Análise do produto por ponto de fusão e espectroscopia no IV.
• Cristalização
CARACTERIZAÇÃO
• Ponto de fusão
• Espectroscopia no IV
REAÇÃO
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:1 Em balão de duas bocas esmerilhadas de 250 mL, com agitação
magnética e equipado com funil de adição e condensador de refluxo (vide Figura abaixo), coloque 2,88 g
(0,02 mol) de β-naftol e 100 mL de água destilada, e aqueça a temperatura de ebulição. A esta mistura em
ebulição, adicione vagarosamente gota a gota uma solução de FeCl3.6H2O, (5,6 g; 0,02 mol) em 15 mL de
água, sob agitação vigorosa e mantendo o refluxo por 25 minutos. Filtre a quente a suspensão formada em
funil de Büchner, lave o sólido com água quente e seque passando ar. Recristalize de tolueno quente (cerca
de 30 mL, não use excesso de tolueno, Por quê?) o sólido formado, obtendo cristais quase incolores.
Calcule o rendimento do BINOL formado e determine seu ponto de fusão. Compare com o ponto de fusão
da literatura (218 oC), indicando a cor dos cristais formados. Separe uma alíquota para obtenção do
espectro na região do infravermelho e compare com o espectro disponível em uma base de dados.
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MONTAGEM PARA A REAÇÃO
MONTAGEM PARA A FILTRAÇÃO
OBSERVAÇÕES IMPORANTES
(a) Os enantiômeros do 1,1’-Bi-2-naftol (Binol) são largamente utilizados como ligantes quirais para
muitas transformações assimétricas (as que geram apenas um enantiômero do produto desejado). A fonte
de quiralidade na molécula de binol é o atropoisomerismo5 no qual imagens especulares não-
superponíveis surgem devido à rotação restrita em torno de uma ligação simples. No caso do Binol, esta
ligação é aquela que conecta os anéis aromáticos naftil (Figura abaixo).
(b) A reação é intermediada por Fe(III) e não catalisada por Fe(III).
(c) O binol aqui obtido é racêmico (mistura 1:1 de ambos os enantiômeros).
(d) Consulta de espectros através da base de dados da Biblioteca do IQ:

Entrar no site da biblioteca do IQ;
Entrar na Base de dados;
Acessar: KnowItAll AnyWare on line;
Clicar: Yes, I agree;
Procurar o espectro desejado entrando pelo nome do composto
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1. Qual foi a massa de binol obtido (após recristalização e secagem) ? Calcule o rendimento (usar
número de mols).
b. Qual foi o reagente limitante da reação? Justifique com base em cálculos estequiométricos.
c. Qual é o Ponto de Fusão do binol puro? Discuta a pureza da amostra obtida e compare com
o valor da literatura.
2. Represente os dois atropoisômeros do Binol (R e S) e justifique a existência dos atropoisômeros.
3. a. A água foi um bom solvente para a reação? Sim ou não, por quê?
b. Qual a finalidade de se lavar o bruto da reação com água quente? Explique.
4. O Binol puro é um sólido branco. O que você faria caso o produto obtido apresentasse coloração
esverdeada? Explique.
5. Escreva o mecanismo da reação de formação do binol.
7. Levando-se em conta o radical formado acima e as possíveis estruturas de ressonância, represente

compostos secundários que poderiam ser formados na reação e que podem contribuir para justificar o
baixo rendimento desta reação. As estruturas devem estar em acordo com os possíveis radicais formados.
8. Considere uma solução de binol em éter etílico. Se você lavar essa solução com outras duas soluções
básicas (1ª solução: carbonato de potássio e 2ª solução: hidróxido de sódio), o que acontece com o binol?
9. O binol é um agente quelante importante formando complexos com vários metais. Represente um
complexo do binol com um metal qualquer.
10. Cite duas formas de provar que o binol foi sintetizado? Explique.
11. Compare o espectro de infravermelho obtido com o da literatura. Relacione a intensidade e a posição
das bandas
BIBLIOGRAFIA:
1. B.S. Furniss. A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, Vogel’s Text-Book of Practical Organic
Chemistry, 5a Edição, Longmann Scientific and Technical, London, pág. 838 (mecanismo na pág. 836).
2. S.-Y. Zhang et al., J. Chem. Res. 2005, 7, 418-419.
3. A. V. Karnik et. al., Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17, 1275-1280.
4. J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857-897.
5. C. A. M. Fraga et al., Quím. Nova, 2007, 30, 125-135.
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Experimento 3
PREPARAÇÃO DE AGENTES OXIDANTES DE Cr (VI) E USO EM
OXIDAÇÕES DE ÁLCOOIS. COMPARAÇÃO DO COMPORTAMENTO
DE REAGENTE SUPORTADO E NÃO SUPORTE
Este experimento será realizado em duas aula.

Turma A – 22/03 e 29/03 Turma B – 05/04 e 12/04
SUMÁRIO DA AULA
1ª. Aula Envolverá a preparação de clorocromato de piridínio e do clorocromato de piridínio
adsorvido em alumina, e as análises para a caracterização dos materiais.
2ª. Aula Tratará do uso dos dois reagentes na oxidação do cicloexanol (em experimentos paralelos)
e do isolamento, purificação e análise do produto de oxidação.
OBJETIVOS
• Preparação de agentes oxidantes de Cr(VI): PCC e PCC adsorvido em alumina;
• Caracterização dos agentes oxidantes por espectroscopia no infravermelho;
• Introdução a reagentes suportados;
• Uso de reagentes de Cr(VI) para a oxidação de alcoóis;
• Comparação dos métodos de oxidação.
• Uso de solvente anidro (CH2Cl2);
• Isolamento de produto de meio reacional não homogêneo (“gum”).
• Análises e métodos físicos para identificação e caracterização
• Filtração em coluna
CARACTERIZAÇÃO
• Cromatografia em camada delgada e cromatografia em fase gasosa
• Espectroscopia no infravermelho e de 1H-NMR
REAÇÕES
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[As quantidades foram minimizadas pela periculosidade e descarte de PCC].
(1ª. AULA) Preparação dos agentes oxidantes de Cr(VI)
PARA A PREPARAÇÃO DO PCC, use o procedimento indicado na REF. 1, com 1/18 das quantidades
indicadas (i.e., partir de 10 g de CrO3). Importante: preste muita atenção à ordem de adição dos
reagentes! Siga estritamente a referência. CUIDADO: a piridina é extremamente tóxica e de odor
muito forte. Antes de retirar a vidraria suja com piridina da capela, lave-a com uma solução diluída
de HCl. Depois de pronto, o PCC deve ser seco a vácuo e guardado em vidro escuro no dessecador sob
vácuo até a próxima aula.
PARA A PREPARAÇÃO DO PCC ADSORVIDO EM ALUMINA, REF. 2, utilize 4,4 g do PCC preparado na
primeira parte. A este sólido adicione 10 gotas de piridina, aqueça em banho de água até 400C [ PCC
solubiliza], a seguir adicione 8 g de alumina , misturar bem com uma bagueta evaporar o sólido em
evaporador rotativo, guardar em dessecador. Importante: neste caso, também preste muita atenção à
ordem de adição dos reagentes. Depois de pronto, o PCC adsorvido em alumina deve ser seco a vácuo e
guardado em vidro escuro no dessecador sob vácuo
(2ª. AULA) Oxidação de álcoois e comparação do comportamento de reagentes

suportados e não suportados
PARA O USO DO PCC NA REAÇÃO DE OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL, siga também a REF. 1, com base
no procedimento descrito para o heptanol, planeje seu experimento para utilizar 2,5 mL de cicloexanol ou
ajuste a quantidade necessária para reagir com o PCC produzido. Calcule o rendimento da reação por CG e
caracterize o produto por espectroscopia no IR.
PARA O USO DO PCC ADSORVIDO EM ALUMINA NA OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL, siga também a

REF. 2, com base no procedimento descrito para o carveol, fazendo os cálculos para 0,5 g de cicloexanol.
Em seguida te colocar a reação em aquecimento em banho de glicerina e aquecimento à 380C [não exceder
esta temperatura] deixar o tempo indicado pela referência. Em seguida passar por uma coluna filtrante, se
necessitar utilize mais solvente utilizado na reação e não precisa ser anidro, em seguida evaporar. Calcule
o rendimento da reação por CG e caracterize o produto por espectroscopia no IR.
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1ª AULA
1. a. Escreva a reação de formação do clorocromato de piridínio. (escreva em formulas estruturais ). b.
Escreva a reação de formação do clorocromato de piridínio, suportado em alumina.
2. a. Qual é a massa de CrO3 utilizada ? Qual é a massa do produto ? Justificativa: do rendimento.
b. Qual é a massa de PCC obtido, massa de alumina, massa do PCC/ alumina ? Justifique
3. Na reação de formação do clorocromato mostre o que acontece com o crômio estruturalmente ao
receber o cloreto. Represente espacialmente o composto clorocromato de piridínio.
4. Por que o PCC pode ser considerado um agente oxidante? Explique detalhadamente.
5. Qual é o estado de oxidação antes e depois da síntese? O estado de oxidação pode interferir das
propriedades do catalisador?
6. Ao terminar PCC adsorvido na alumina é necessário secar no evaporador rotativo e abrigar da luz,
por que este cuidado?
7. Quais as vantagens de suportar um catalisador em uma matriz inerte?
8. Se inverter a ordem de adição dos reagentes o que aconteceria?
9. Que cuidados devemos tomar em relação a essa síntese? E em relação a segurança e manuseio?
10. Por que é necessário filtrar o produto em funil de placa sinterizada?
2ª AULA
1. a. Calcule o rendimento do produto obtido na oxidação do cicloexanol utilizando o PCC.
b. Calcule o rendimento do produto obtido na oxidação do cicloexanol utilizando o PCC/Alumina.
2. Escreva o mecanismo de reação para oxidação de álcoois utilizando o PCC
3. Com base nos cromatogramas obtidos, qual dos catalisadores PCC ou PCC/alumina apresentou a
maior taxa de conversão? Justifique a sua resposta.
4. Com base nos cromatogramas obtidos, qual dos solventes CH2Cl2 ou n-hexano apresentou a maior
taxa de conversão ? (Compare os resultados realizados com PPC e PCC/Alumina). Justifique a sua resposta
5. O que seria o sólido escuro observado após o término da reação ?
6. Por que utilizamos solventes anidros na conversão de cicloexanol em cicloexanona ?
7. Por que a temperatura do experimento, realizado com CH2Cl2, é de aproximadamente 38 oC?
8. Apresente as principais aplicações industriais de: a) cicloexano, b) cicloexanona
9. Parabéns ! Você foi contrato (a) em uma grande indústria e com um super-salário !!!! O seu chefe lhe
transmite o primeiro desafio: “Proponha uma maneira de otimizar o procedimento de oxidação de
cicloexanol em cicloexanona, melhore o desempenho de catalisador e maximize a produção”.
10. Apresente agora uma proposta de como descartar adequadamente os resíduos de crômio
24
BIBLIOGRAFIA
1. E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1975, 2647.
2. Y. S. Cheng, W. L. Liu, S. Chien, Synthesis 1980, 223.
3. G. Piancatelli, A. Scettri, M. D’Auria, Synthesis 1982, 245.
4. A. McKillop, D. W. Young, Synthesis 1979, 401 e 481.
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Experimento 4
PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO. ADIÇÃO DE
DICLOROCARBENO
AO CICLOEXENO: CATÁLISE POR TRANSFERÊNCIA DE FASE
Turma A – 05/04 e 12/04 Turma B –22/03 e 29/03
SUMÁRIO DA AULA
1ª. Aula Preparação do cicloexeno a partir do cicloexanol via reação de eliminação catalisada por
ácidos e e purificação do cicloexeno obtido por destilação.
2ª. Aula Será realizada a reação de adição do diclorocarbeno ao cicloexeno via reação catalisada
por transferência de fase.
(1ª. AULA) PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO

OBJETIVOS
• Preparação de um alceno a partir de um álcool;
• Purificação do produto de reação por destilação simples;
Análise do produto por cromatografia gasosa e por espectroscopia de 1H-NMR e no infravermelho.
• Destilação simples
• Extração
• Ponto de ebulição
CARACTERIZAÇÃO
• Cromatografia gasosa.
• Espectroscopia no infravermelho
• Espectroscopia de 1H-NMR
REAÇÃO
Siga o procedimento da Ref. 1 (pág. 202), utilizando 1,5 vezes das quantidades
indicadas.
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OBSERVAÇÕES IMPORTANTES
1) Após obtenção do cicloexeno puro, entregar uma amostra em frasco rotulado com os nomes do
produto e dos integrantes da equipe, para as análises de cromatografia em fase gasosa, espectroscopia no
infravermelho e 1H-NMR. Efetuar os testes para a identificação de alcenos conforme a referência (água de
bromo, bromo em diclorometano e permanganato de potássio), repita os testes com limoneno e compare
os resultados. Incluir no relatório as reações envolvidas em cada caso e discuta os resultados de cada
teste.
2) Siga o esquema da montagem apresentada abaixo, mas utilize um bico de Bunsen para o
aquecimento:
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(2ª. AULA) - ADIÇÃO DE DICLOROCARBENO AO CICLOEXENO: CATÁLISE POR TRANSFERÊNCIA DE

FASE.
OBJETIVOS
• Adição de carbeno a uma ligação dupla carbono-carbono;
• Utilização de sistema de transferência entre as fases orgânica e aquosa (com Armosoft como
catalisador).
• Reação em sistema bifásico utilizando catalisador de transferência de fase;
CARACTERIZAÇÃO
• Cromatografia em fase gasosa;
• Espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massa.
REAÇÃO
CTF Cl
+ CHCl3 + OH- + H2O + Cl-
Cl
7,7-diclorobiciclo[4,1,0]heptano
CTF = catalisador de transferência de fase
Siga o procedimento da REF. 1 (PÁG. 208), utilizando as quantidades indicadas. Realize o
procedimento até a extração com diclorometano e sua eliminação. Antes de efetuar a destilação final, filtre
a reação em uma pequena coluna cromatográfica contendo cerca de 5 cm de altura de sílica gel. Passe
diclorometano e a seguir acrescente o resíduo da reação e faça eluição com diclorometano. Esta operação
é eliminar a maior parte do catalisador de transferência de fase diminuído a formação de espuma durante
a destilação final. Faça a destilação juntando no sistema de destilação tubos de vidros (não baquetas) que
quase alcancem o bulbo do termômetro. Use pelo menos 3 tubos de pequeno diâmetro interno. Acrescente
ao frasco de destilação gotas de antiespumante, como óleo de silicone.
Entregue uma amostra do produto, para as análises de cromatografia em fase gasosa,
espectroscopia no infravermelho e 1H NMR, em frasco rotulado com os nomes do produto e dos
componentes da equipe.
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1ª AULA
1. Defina o termo “azeótropo de mínimo” e explique porque é impossível separar completamente

misturas azeotrópicas por destilação.
2. Por que é importante que o ciclohexeno bruto esteja seco (daí a etapa de secagem com sulfato de sódio
ou magnésio) antes da destilação.
3. Dê a estrutura, incluindo a estereoquímica relativa, do produto de adição de Br2 ao ciclohexeno.
4. Proponha um mecanismo detalhado para a desidratação do ciclohexanol catalizada por ácido.
5. O carbocátion ciclohexil reage com nucleófilos. Tendo esta informação em mente, proponha um
mecanismo onde o ciclohexeno forme o dímero mostrado abaixo na presença de H3O+. Este processo pode
também levar à polimerização do ciclohexeno.
6. Considerando o espectro de 1H-NMR do ciclohexanol:

a. Atribua os picos característicos da molécula
b. Após a reação para formação do ciclohexeno, qual pico você esperaria não ver no produto.
7. Considerando o espectro de 1H-NMR do ciclohexeno:

a. Atribua os picos característicos da molécula
b. Calcule a constante de acoplamento entre os hidrogênios da dupla ligação.
2ª AULA
1. Por que a agitação vigorosa na segunda parte do experimento é extremamente importante para o
sucesso da reação?
2. Que sinal no 1H-NMR do produto você espera não mais observar após a reação? (Em
comparação com o 1H-NMR do ciclohexeno).
3. O ciclohexeno é bem conhecido por gerar um peróxido alílico em presença de O2 e luz (esquema
abaixo). Este peróxido pode reagir com o material de partida (ciclohexeno) e também com o produto final
da reação (ciclohexenona). Qual dos dois caminhos reacionais você diria que é o favorecido em condições
neutras? E em condições básicas? E quais produtos seriam formados em cada situação?
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4. Faça um esquema do mecanismo da catálise por transferência de fase que ocorre na reação realizada
na segunda aula. Use os reagentes que foram utilizados no experimento para ilustrar o mecanismo.
5. Proponha um mecanismo de formação do diclorocarbeno a partir do tricloroacetato de sódio em
solvente aprótico. O que ocorreria em solvente prótico?
BIBLIOGRAFIA
1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 2nd ed.,
Saunders College, Philadelphia, 1982, pp. 201-211.
2. F. A. Carey, Organic Chemistry, 2nd ed., McGraw-Hill, New York, 1992, pp. 176-185, 575-576.
3. T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, 5th ed., John Wiley & Sons, New York, 1992, pp. 394-397, 440-444.
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Experimento 5
CRAQUEAMENTO DO DICICLOPENTADIENO, PREPARAÇÃO E
ACETILAÇÃO DO FERROCENO
Turma A – 03/05 e 10/05 Turma B –31/05 e 07/06
SUMÁRIO DA AULA
1ª. Aula Preparação e purificação do ferroceno por sublimação e caracterização dos produtos
2ª. Aula Reação de acetilação do ferroceno, purificação e caracterização dos produtos
(1ª. AULA) – PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO FERROCENO
OBJETIVOS
• Sínteses de compostos cujas reações são sensíveis à umidade;
• Purificação dos produtos por sublimação e cromatografia em coluna;
• Purificação dos produtos por sublimação (1ª. Aula) e cromatografia em coluna (2ª. Aula);
CARACTERIZAÇÃO
• Caracterização dos produtos por espectroscopia no infravermelho e de 1H NMR.
REAÇÕES
O procedimento está descrito em detalhes na referência 1. As quantidades a serem utilizadas estão
descritas no procedimento resumido abaixo
1. Triturar em almofariz 25 g de KOH (em duas porções);

2. Num balão de 250 mL, de duas bocas, limpo e seco, acoplado a um funil de adição, colocar 60 mL de éter
etílico anidro e adicionar 25 g de KOH triturado, sob agitação;
3. Adicionar, com seringa graduada, 5,5 mL de ciclopentadieno recém craqueado. Tampar e agitar
vigorosamente durante 10 minutos.
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4. Num Erlenmeyer de 250 mL, adicionar 6,5 g de FeCl2.4H2O (previamente triturado em almofariz) e 25
mL de DMSO. Dissolver bem.
5. Transferir a solução do Erlenmeyer para o funil de adição, e adicioná-la, lentamente (durante 25 min)
ao conteúdo do balão, sempre sob agitação.
6. Após o término da adição, substituir o funil de adição por um borbulhador contendo óleo de silicone.
7. Agitar vigorosamente por 30 minutos.
8. Ao final desse tempo, utilizando um béquer de 500 mL, misturar 90 mL de HCl 6 mol L-1 e 100 g de gelo
picado.
9. Verter o conteúdo do balão no béquer. Agitar com bastão de vidro.
10. Neutralizar com NaHCO3 (solução concentrada) até não se observar evolução de CO2.
11. Filtrar em funil de Buchner e lavar com 4 porções de 25 mL de água gelada.
12. Transferir o sólido para uma placa de Petri com tampa, invertida. O sólido não deve atingir a parede da
placa.
13. Colocar a placa de Petri sobre uma placa de aquecimento mantida a 100oC.
14. De tempos em tempos, transferir o sublimado para um frasco escuro, tarado (para calcular o
rendimento).
(2ª. AULA) – REAÇÃO DE ACETILAÇÃO DO FERROCENO E SUA PURIFICAÇÃO
OBJETIVOS
• Introdução de grupo funcional ao ligante ciclopentadienil
• Síntese de composto cuja reação é sensível à umidade;
• Purificação dos produtos por cromatografia em coluna;
CARACTERIZAÇÃO
• Caracterização dos produtos por espectroscopia no infravermelho e de 1H NMR
REAÇÃO
O procedimento detalhado encontra-se na referência 2. As quantidades a serem utilizadas estão descritas
no procedimento resumido abaixo.
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Reação de Acetilação
1. Em um Erlenmeyer de 100 mL, contendo uma barra magnética, adicionar 5,0 mL de anidrido acético,
1,5 g de ferroceno e 1,0 mL de H3PO4 85%. Conectar um tubo secante (CaCl2).
2. Colocar o Erlenmeyer num banho-maria fervente. Deixar 10 min sob agitação constante.
3. Transferir a solução para um béquer de 250 mL contendo 20 g de gelo.
4. Depois que o gelo derreter, neutralizar com NaHCO3 sólido (até cessar o desprendimento de CO2).
5. Colocar o béquer em banho de gelo para cristalizar o produto (aproximadamente 30 min).
6. Filtrar a vácuo usando funil de placa porosa. Lavar com água até o sólido apresentar coloração
amarelada. Secar por 15 min.
Purificação em Coluna Cromatográfica

7. Dissolver uma pequena quantidade do produto em tolueno e, com auxílio de um capilar, adicionar gotas
dessa solução a 3 placas de CCD. Testar 4 solventes: hexano, acetato de etila e uma mistura 20% acetato de
etila/80% hexano (em volume). Determinar os Rfs para o solvente que propiciar a melhor separação.
8. Preparar a coluna cromatográfica:

colocar lã de vidro (ou algodão) na parte inferior
da coluna; em seguida, uma camada (5 mm) de
areia limpa. Preparar um “slurry” com sílica-gel
e o solvente selecionado no item anterior.
Despejar esse “slurry” na coluna até no máximo
5 cm abaixo do topo. Escorrer o solvente até que
ele atinja o nível da sílica-gel. Adicionar uma
solução contendo 0,4 g do produto no solvente
selecionado. Novamente, escorrer o solvente até
o nível da sílica-gel. Colocar uma camada de 5
mm de espessura em areia. Acrescentar solvente
até o topo da coluna, CUIDADOSAMENTE.
Escorrer o solvente LENTAMENTE (~uma gota
por segundo). Proteger a coluna com papel
alumínio. Coletar as três frações coloridas (quais
são os compostos correspondentes a cada
fração?).
9. Evaporar o solvente de cada uma das frações. Pesar e calcular o rendimento.
10. Obter os espectros no infravermelho e de 1H NMR dos dois sólidos.
1ª Aula
1. Qual foi o reagente limitante da reação ?
2. Qual foi a massa de ferroceno após a sublimação ? Calcule o rendimento da reação
3. Qual das etapas pode ter sido responsável pelas maiores perdas do produto?
4. O ciclopentadieno deve ser recém craqueado para a preparação do ferroceno, devido à reação
indesejada de formação do diciclopentadieno. Dê o mecanismo de formação do diciclopentadieno a
partir do ciclopentadieno e diga que tipo de reação é esta.
5. O ânion diclopentadienílico é gerado a partir do tratamento do ciclopentadieno com KOH. Justifique
a acidez do ciclopentadieno
6. Qual é a necessidade de se empregar DMSO como solvente para a dissolução do FeCl2? Por que não
possível empregar H2O? Explique.
7. O que é hapticidade? Qual a hapticidade do ânion ciclopentadienílico no ferroceno? Quais as
hapticidades possíveis para o ânion ciclopentadienílico?
8. a. Ao final a reação é tratada com HCl 6 mol L-1 e em seguida, é neutralizada com NaHCO3.
Justifique essa sequência de tratamento, ou seja adicionar ácido e depois neutralizar. b. Qual a
finalidade de se verter o conteúdo do balão em béquer contendo HCl e gelo picado? Qual justificativa
para a necessidade de se usar atmosfera de nitrogênio na síntese do ferroceno?
9. a. Justifique a propriedade de sublimação do ferroceno baseado no que aprendeu na teoria de
sublimação. A estrutura do ferroceno facilita a sublimação? b. O procedimento empregado na
sublimação gera ferroceno bem puro, mas as perdas são grandes. Empregando a sublimação, que
procedimento experimental poderia ser empregado para minimizar as perdas?
10. Escreva a sequência completa da reação de formação do ferroceno a partir do diciclopentadieno.
2ª AULA
1. Qual foi a massa de acetilferroceno obtida após purificação em coluna cromatográfica ? Qual foi o
reagente limitante da reação? Qual foi o rendimento ?
2. Qual é o ponto de fusão do acetilferronceno ? Compare com a literatura e com o ferroceno.
3. Qual etapa foi responsável pelas maiores perdas do produto? Justifique
4. Escreva a reação balanceada de preparação do acetilferroceno que você empregou.
5. Apresente um esquema reacional indicando o intermediário reativo envolvido na reação.
6. Justifique a necessidade de realizar a reação num frasco protegido com tubo contendo cloreto de
cálcio anidro.
7. a. Cromatografia camada delgada: represente o resultado da aplicação (tire uma foto de cada
uma) do bruto da reação em quatro placas de CCD. Na última placa aplique também amostra de
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ferroceno para comparação. b. Calcule o Rf do acetilferroceno e o Rf do ferroceno da placa eluída

com hexano 80% e AcOEt 20%?
9. Durante a cromatografia em coluna: Qual foi a primeira mancha eluida da coluna (identifique sua
coloração)? E a segunda mancha (identifique sua coloração)? Quais seriam as vantagens e
desvantagens da utilização de coluna cromatográfica para purificação de compostos de coordenação?
10. Em lugar da purificação por coluna cromatográfica, você acha que uma simples recristalização do
produto bruto da reação daria o mesmo resultado? Comente sua resposta.
BIBLIOGRAFIA
1. W. L. Jolly, The Synthesis and Characterization of Inorganic Compounds, Prentice Hall, Englewood Cliffs,
1992, p. 484-487.
2. R. J. Angelici, Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry; W. B. Saunders Co., Philadelphia, 1969, p.
157-168.
3. G. Wilkinson, P. L. Pauson e F. A. Cotton, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1970.
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Experimento 6
PREPARAÇÃO DA 2-ACETILCICLOEXANONA VIA ENAMINA E
PREPARAÇÃO DO COMPLEXO [Cr(acac)3] E DO DERIVADO
NITRADO [Cr(acac-NO2)3]
Parte I -Turma A+B – 17/05 Parte II -Turma A+B – 24/05
SUMÁRIO DA AULA
1ª. Aula Preparação de uma enamina a partir de cicloexanona e pirrolidina.
Acetilação da enamina usando anidrido acético.
Preparação do complexo acetilacetonato de cromo(III), [Cr(acac)3].
2ª. Aula Hidrólise da enamina acetilada para obter 2-acetilcicloexanona.
Processo de purificação da 2-acetilcicloexanona obtida.
Preparação do derivado nitro do complexo acetilacetonato de cromo(III).
1º AULA – PREPARAÇÃO DA ENAMINA E SUA ACETILAÇÃO. PREPARAÇÃO DO COMPLEXO

ACETILACETONATO DE CROMO(III)
OBJETIVOS
• Formação de enaminas.
• Reatividade das enaminas: aplicação em síntese via reação de acetilação.
• Observação do tautomerismo ceto-enólico no composto obtido através de 1H NMR.
• Preparação de um complexo de cromo(III) contendo um ligante quelante preparado in situ -
[Cr(acac)3].
OBJETIVOS
• Purificação por recristalização;
• Destilação simples
• Destilação de azeótropos
• Espectroscopia no infravermelho
REAÇÕES
(1) Preparação de 2 acetilcicloexanona via enamina
(1a) Formação da enamina
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(1b) Acetilação e hidrólise da enamina
N+ O
+ H2O + + H+
CH3 CH3
C C N
H
O O
(2) Síntese do acetilacetonato de Cr(III), [Cr(acac)3]
H2N NH2 H2
H3C C CH3
CrCl3.6H2O + 3 C C
+ 3 C
O
O O
[Cr(acac)3]
H2N NH2 H
C H3C C CH3
+ H2O 2NH3 + CO2 C C
O = acac
+ - O O
NH3 + H2O NH4 + OH
1) PREPARAÇÃO DA ENAMINA E ACETILAÇÃO

Siga os procedimentos da REF. 1 (“Preparação de
enamina”, pág. 345, e “Procedimento 48A”, pág. 346). Utilize
metade das quantidades descritas no procedimento. Monte a
aparelhagem segundo o esquema abaixo, completando o tubo
Dean-Stark com tolueno e marcando nesse tubo o volume
esperado de água que será formada na reação. Siga o
procedimento da acetilação até a adição de anidrido acético, e
deixe a mistura reacional tampada até a semana seguinte.
Tubo de Dean-Stark utilizado na
síntese da enamina
2) PREPARAÇÃO DO ACETILACETONATO DE Cr(III), [Cr(Acac)3]
Siga o procedimento da Ref. 3, pag. 19, utilizando metade das quantidades indicadas. É importante
para obtenção de bom rendimento que o banho-maria esteja com a água em ebulição (use resistência
elétrica)
Faça a recristalização do produto da reação seguindo o procedimento da Ref. 3, pág. 23,
utilizando, como sistema de solventes, tolueno e éter de petróleo, e prepare uma amostra para a obtenção
dos espectros na região do infravermelho.
2º AULA – HIDRÓLISE DA ENAMINA E PURIFICAÇÃO DA 2-ACETILCICLOEXANONA. PREPARAÇÃO DO

DERIVADO NITRO COMPLEXO ACETILACETONATO DE CROMO(III)
OBJETIVOS
o Hidrólise da enamina e purificação da 2-acetilcicloexanona.
o Preparação do derivado nitrado do complexo [Cr(acac)3], [Cr(acac-NO2)3].
• Extração e separação com solventes não miscíveis.
• Destilação simples e a vácuo.
• Destilação de azeótropos.
• Purificação por cromatografia de coluna.
• Purificação por recristalização
CARACTERIZAÇÃO
• Espectroscopia no infravermelho e de 1H-NMR.
REAÇÕES
(1) Hidrólise da enamina
(2) Nitração do acetilacetonato de Cr(III), [Cr(acac-NO2)3

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(1) Purificação da 2-acetilcicloexanona

Prossiga com o procedimento 48A da Ref. 1 (pág. 346). Após remoção do tolueno, o produto será
destilado usando bomba de vácuo. Alternativa: purificação por coluna de silicagel (25 g) e eluir com
hexano.
Serão obtidos os espectros no infravermelho e de 1H-NMR. A partir do espectro de 1H-NMR,
calcule a porcentagem de enol presente na solução.
(2) Nitração do acetilacetonato de Cr(III)

Siga o procedimento da Ref. 3, pág. 82, utilizando metade das quantidades indicadas, ou seja, 0,5 g
de [Cr(acac)3]. Triture com com cuidado em um almofariz, 1,1 g ( 4 mmols) de Cu(NO3)2. 3 H2O
trabalhando na capela. Transfira para um balão de fundo redondo acrescente 20 mL de anidrido acético a
O oC e agite por 15 minutos. Algum sal de cobre pode não se dissolver totalmente e forma uma solução
azul escura. Adicione 0,5 g (1,4 mmol) de Cr(acac)3 e agite a mistura a O oC por 1 hora e depois a
temperatura ambiente por 45 minutos. Derrame a mistura reacional vagarosamente e com cuidado para
um frasco contendo 60 g de gelo moído, e 8 g de acetato de sódio, com agitação da mistura (cuidado pois o
excesso de anidrido acético vai ser hidrolisado). Colete o precipitado vermelho escuro em funil de placa
porosa, lave com pequenas porções de água e depois com etanol. Recristaliza o sólido bem seco
dissolvendo em clorofórmio e precipitando com etanol absoluto. Você deve obter cerca de 0,5 g de
produto puro. Determine o ponto de fusão (lit. 245 – 257 oC) de obtenha o espectro no infravermelho
(grupo nitro apresenta duas bandas na região de 1520 cm-1e outra em 1330-1350 cm-1). Use Cu(NO3)2. 3
H2O, que é um sal que facilmente se hidrolisa e libera HNO3 cujo cheiro é facilmente perceptível. O
anidrido acético reage rapidamente com água liberado ácido acético. Reagentes nitrantes devem ser
manipulados com cuidado.
1A AULA
1. Escreva a reação e sub-reações envolvidas na síntese do [Cr(acac)3].
2. a. Calcule o rendimento da síntese do [Cr(acac)3] antes e após a purificação.

b. Qual foi o reagente limitante da reação? Justifique.
c. Qual é o ponto de fusão do [Cr(acac)3]? Compare com a literatura e discuta.
3. Por que foi utilizada ureia na reação de síntese do [Cr(acac)3]? Poderia ter sido utilizado uma base
forte? Discuta.
4. Por que a mistura reacional teve que ser mantida sob aquecimento (banho-maria em ebulição)?
5. Discuta o princípio do procedimento de recristalização utilizado na purificação do [Cr(acac)3] e

justifique os solventes escolhidos.
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6. Como base nos espectros vibracionais na região do infravermelho coletados, como você provaria que
o complexo foi sintetizado? Quais bandas aparecem, desaparecem ou sofrem deslocamento ? Explique
detalhadamente.
7. Escreva a reação de formação da enamina entre cicloexanona e pirrol. Qual a função do catalisador
na reação? Escreva a reação da participação do catalisador.
8. Por que é necessário remover a água do meio reacional na síntese da enamina ? Explique
detalhadamente.
9. Por que é realizada uma destilação antes da adição do anidrido acético?
10. Por que você pode deixar a mistura por alguns dias reagindo? Seria possível acelerar essa reação?
Explique detalhadamente.
2A AULA
1. Escreva as reações envolvidas na síntese do [Cr(acac-NO2)3]
2. Calcule o rendimento da reação de formação do [Cr(acac-NO2)3]. Qual foi o reagente limitante?

Justifique a sua resposta. Compare o valor do ponto de fusão do complexo obtido com a literatura.
3. Escreva o mecanismo de nitração do ligante acac.
4. Porque a nitração do ligante bidentado acac, no complexo [Cr(acac)3] não pode ser conduzida com
ácido nítrico? Explique detalhadamente.
5. Qual a finalidade do acetato de sódio na etapa final de isolamento do [Cr(acac-NO2)3]?
6. a) Escreva a reação balanceada da reação de acetilação da enamina com anidrido acético para formar
a 2-acetilcicloexanona.
b) Qual foi o reagente limitante da reação? Explique.
c) Qual foi o rendimento obtido após purificação em coluna cromatográfica?
7. Escreva o mecanismo para a obtenção da 2-acetilcicloexanona a partir da hidrólise do produto de

acetilação da enamina.
8. Qual a vantagem de sintetizar a 2-acetilciloexanona via enamina? A reação de acetilação da

cicloexanona em meio básico (íon hidróxido) seria igualmente eficiente? Explique detalhadamente..
9. Por que a acilação da enamina ocorre no carbono e não no nitrogênio? Mostre com base em
estruturas de ressonância.
10. Por que eliminar totalmente a água da fase orgânica ? Se não houvesse sulfato de magnésio no
laboratório, qual seria outra opção possível?
BIBLIOGRAFIA
1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques: a Contemporary
Approach, 2nd ed., Saunders College Publishing, Philadelphia, 1982, p. 340-347.
2. R. T. Morrison, R. N. Boyd, Organic Chemistry, 5th ed., New York, 1987, tópicos 21.12, 25.1, 25.3-25.6,
30.8.
3. H. B. Gray, J. G. Swanson, T. H. Crawford, Project ACAC, Bogden & Quigley, Belmont, 1972, p. 17-25, 80-
83, e referências citadas.
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4. D. F. Shriver, P. W. Atkins, C. H. Langford, Inorganic Chemistry, 2nd ed., Oxford University Press, Oxford,
1990, p. 441-445.
5. P. R. Sigh et al., Inorganic and Nuclear Chemistry Letters 1968, 4, 513-516 (espectro noIRdo produto
nitrado).
6. J. P. Collman, Inorganic Chemistry 1962, 1, 704-710 (ponto de fusão do produto nitrado).
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Experimento 7
REAÇÃO DE GRIGNARD: SÍNTESE DO TRIFENILMETANOL
Turma A – 31/05 e 07/06 Turma B – 03/05 e 10/05
SUMÁRIO DA AULA
1ª. Aula Trifenilmetanol será preparado pela adição de um reagente de Grignard a benzofenona
2ª. Aula Derivatização do trifenilmetanol para metil trifenilmetil éter via brometo de
trifenilmetila
1ª. AULA – SÍNTESE DO TRIFENILMETANOL
OBJETIVOS
• Síntese do trifenilmetanol pela reação de Grignard.
• Caracterização por espectroscopia no infravermelho e determinação do ponto de fusão.
• Reações em condições anidras.
• Isolamento e purificação do produto.
CARACTERIZAÇÃO
• Ponto de Fusão
• Espectroscopia no infravermelho e de 13C-NMR
REAÇÕES
(1) Preparação do reagente de Grignard
(2) Reação com a benzofenona
(3) Hidrólise do alcóxido

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(A) SÍNTESE DO TRIFENILMETANOL

A vidraria a ser utilizada será colocada na estufa pelos técnicos e retirada pelos alunos
seguindo uma ficha técnica que PRECISA SER RESPEITADA. Mais informações serão dadas pelos
próprios técnicos
A um balão de duas bocas equipado com um condensador de refluxo (adaptado a um tubo de

cloreto de cálcio), um funil de adição e uma barra magnética, adicionem 0,6 g de aparas de magnésio
(previamente limpas com HCl diluído), 20 mL de éter etílico anidro e um pequeno cristal de iodo
(apenas uma esfera!). Transfira 2,1 mL de bromobenzeno e 25 mL de éter etílico anidro para o funil
de adição. Para iniciar a reação, transfira cerca de 1/5 do volume da solução de bromobenzeno/éter
etílico para o balão. Iniciada a reação, a solução etérea refluxará espontaneamente. Adicione, gota-a-gota,
o restante da solução de bromobenzeno a uma velocidade que mantenha o refluxo. Após adição total da
mistura, mantenha o refluxo através de aquecimento (banho-maria a 50oC) por mais 20 minutos. Após
esse período, deixe a misturar esfriar espontaneamente à temperatura ambiente.
Coloque uma solução de 3,0 g de benzofenona em 25 mL éter etílico anidro no funil de adição.
Adicione esta solução, gota-a-gota e sob agitação, ao reagente de Grignard. Completada a adição, mantenha
a mistura reacional sob refluxo, em banho-maria, por 20 min.. Resfrie o balão em banho de gelo/água e
adicione lentamente, através do funil de adição, 25 mL de uma solução saturada de cloreto de amônio.
Transfira o conteúdo do balão, descartando os eventuais resíduos de magnésio, para um funil de
separação. Lave o balão com duas porções de 10 mL de éter etílico destilado e junte ao conteúdo do funil
de separação, separe a fase aquosa e lave a fase orgânica com duas porções de 30 mL de solução
saturada de cloreto de sódio. Seque a fase orgânica com sulfato de sódio durante pelo menos 20 min..
Filtre sobre sulfato de sódio, lavando o frasco onde foi secada a solução etérea com duas porções de 10
mL de éter etílico seco. Concentre o éter no rotaevaporador. Adicione cerca de 40 mL de hexano ao
material obtido, filtre em funil de Büchner e lave o produto com duas porções de 15 mL de hexano. Seque
o material, determine o rendimento, separe uma alíquota para obtenção do ponto de fusão, uma para a
obtenção do espectro no infravermelho e de 13C-NMR e guarde o restante em frasco rotulado para ser
usado na próxima aula.
OBSERVAÇÕES IMPORTANTES
(a) A reação de Grignard é muito sensível à presença de água, tenha certeza que toda a vidraria seca
previamente na estufa não teve contato com água de modo não-intencional.
(b)– A solução de bromobenzeno deve ser adicionada GOTA-A-GOTA, o sucesso da síntese também
depende disto.
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2ª. AULA - DERIVATIZAÇÃO DO TRIFENILMETANOL PARA METIL TRIFENILMETIL ÉTER VIA

BROMETO DE TRIFENILMETILA
OBJETIVOS
• Preparação do brometo de trifenilmetila a partir do trifenilmetanol;
• Preparação do metil trifenilmetil éter a partir do brometo de trifenilmetila;
• Recristalização
CARACTERIZAÇÃO
• Ponto de fusão
• Espectroscopia de 1H-NMR
REAÇÕES
(1) Síntese do brometo de alquila
(2) Síntese do éter metílico
(A) SÍNTESE DO BROMETO DE TRIFENILMETILA

Pese aproximadamente 1,0 g de trifenilcarbinol e adicione a um balão de fundo redondo de 50 mL,
equipado com barra magnética. Adicione 20 mL de ácido acético glacial e 3,0 mL de uma solução de
ácido bromídrico 33% v/v em ácido acético (Nota: o HBr comercial é uma solução de HBr 48% em água.
Diluir esta solução para 33% empregando ácido acético) ao balão e depois aqueça esta mistura reacional
por 5 minutos sob agitação magnética em banho de água (béquer com água em ebulição vigorosa). Após
este período, deixe a misture reacional resfriar até a temperatura ambiente e coloque o balão em banho de
gelo-água. Filtre os cristais obtidos sob vácuo e lave o produto com água destilada e depois com hexano
(Nota: não use excesso de hexano para não perder material). Seque completamente o produto e
determine a massa obtida. Para remover completamente a água, dissolva o material obtido em
diclorometano, adicione sulfato de sódio ou de magnésio anidro, filtre e remova o solvente em evaporador
rotatório. Em seguida, recristalize o material obtido em hexano a quente e calcule o rendimento após a
recristalização. Determine o ponto de fusão e prepare uma amostra para obtenção do espectro na região
do infravermelho. Efetue também o teste de Beilstein para determinar se o produto contém brometo.
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(B) SÍNTESE DO METIL TRIFENILMETIL ÉTER

Dissolver 2,0 g de trifenilcarbinol em 12 g de ácido sulfúrico concentrado (calcular o volume levando-
se em conta a densidade do ácido sulfúrico). A solução amarela resultante foi adiciona gota-a-gota em 30
mL de metanol resfriado a –10 oC empregando um banho de gelo-sal (Nota: este banho é feito
misturando-se gelo e cloreto de sódio, não adicionar água ou álcool!). Após o término da adição, a mistura
reacional resultante deve ser vertida sobre uma mistura de gelo e água (~100 g). Após o derretimento
do gelo, o sólido floculado deve ser imediatamente filtrado e lavado com água destilada gelada (Nota: os
cristais obtidos são bem finos e podem apresentar dificuldades para a filtração). Deixar o sólido por alguns
minutos no filtro para secar bem os cristais, determinar a massa para calcular o rendimento bruto e
recristalizar empregando metanol a quente. Determinar a massa obtida e calcular o rendimento após a
recristalização. Determine o ponto de fusão e prepare uma amostra para obtenção do espectro na região
do infravermelho. Caso haja problemas na recuperação do material por filtração, proceder da seguinte
maneira: após adicionar a mistura reacional à mistura de gelo-água e esperar o gelo derreter, extrair a fase
orgânica com éter etílico (~60 mL), lavar a fase orgânica com solução aquosa de carbonato de sódio, secar
sobre sulfato de sódio ou de magnésio anidro, filtrar e remover os voláteis em evaporador rotatório.
Proceder a recristalização conforme mencionado acima. Determine o ponto de fusão e prepare uma
amostra para obtenção do espectro de 1H-NMR.
1. Etanol está normalmente presente em conjunto com o éter etílico não-destilado (garrafa
comercial). Se for utilizado o éter etílico direto da garrafa que efeito isto teria na formação do
reagente de Grignard.
2. Por que é importante adicionar a solução de haleto de arila em éter VAGAROSAMENTE ao

magnésio?
3. Por que é possível utilizar éter etílico da garrafa (não-destilado) no procedimento de work up
da reação e o mesmo éter etílico precisa ser destilado e anidro DURANTE a reação?
4. Explique como o subproduto mostrado abaixo é formado na reação realizada nesta aula e
como sua formação pode ser minimizada.
5. Por que reagentes de Grignard não podem ser expostos ao ar durante muito tempo mesmo quando
tubos secantes são utilizados nos frascos?
6. Proponha uma estrutura tridimensional para o complexo RMgBr.2(C2H5)2O. Qual é a natureza da

ligação entre as moléculas de éter e o reagente de Grignard e qual o efeito delas sobre a estabilidade do
reagente?
47
7. Proponha um mecanismo RADICALAR de formação do reagente de Grignard que você

preparou em aula. Use setas de mecanismo adequadas para isto.
BIBLIOGRAFIA
1. J. S. Swinehart, Organic Chemistry – An Experimental Approach, Appleton-Century-Crofts, New York,
1969, pp-189-190.
2. R. J. Fessenden, J. S. Fessenden, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willard Grant Press,
Boston, 1983, pp. 156-163.
3. J. C. Gilbert, S. F. Martin, Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach, 4a
edição, New York, 1985.
4. K. L. Williamson, K. M. Masters, Macroscale and Microscale Organic Experiments, Cengage Learning, 6a
edição, 2010.
5. H. A. Smith, R. J. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2400-2401.
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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS

Italo Odone Mazali (Coordenador)

Catherine Morais Teles – PED B (catherine.teles@iqm.unicamp.br).

Campinas / 1º. Semestre de 2019

QG-564 CALENDÁRIO 1o Semestre de 2019

Exp. 1 Italo/Júlio/Catherine Exp. 2 F. Sigoli/F. Coelho/Allan

QG-564 /QG565 - CALENDÁRIO DE TESTES

Teste 3: Extração e R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Extrações, separações e

Teste 4: Destilação R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia Destilação simples e Destilação

Teste 5: Destilação R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Destilação fracionada,

Teste 8: Cromatografia R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia gasosa. In:

Teste 9: Cromatografia R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia em coluna. In:

INFORMAÇÕES SOBRE A DISCIPLINA

QG564 (Química Orgânica e Inorgânica Experimental) é uma das disciplinas mais

A média envolvendo todas as notas será:

Durante a realização do teste os professores conferirão o caderno de

O aluno só poderá executar o experimento se apresentar o

1. R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. “Química Orgânica Experimental”. 3a ed. Cengage

5. Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh, Microscale Inorganic Chemistry: A Comprehensive

Será exigida presença em tempo integral, de ambos os componentes da

7. SEGURANÇA, MANIPULAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS E DESCARTE DE RESÍDUOS

Todos os usuários deverão seguir as normas e procedimentos estipulados pela Comissão

É OBRIGATÓRIO O USO DO AVENTAL E ÓCULOS DE SEGURANÇA EM

NORMAS PARA CONTROLE DOS INSTRUMENTOS E MATERIAIS NAS

7) Durante o decorrer da aula experimental, o aluno poderá solicitar ao técnico de laboratório o

CAPTAÇÃO DE O2 POR UM COMPLEXO DE COBALTO (II)

Vermelho escuro marrom

1) Preparação do SalenH2: Siga o procedimento da referência 1, usando a quantidade sugerida.

2) Preparação do [Co(salen)]: Siga o procedimento da referência 1. Monte o esquema da Fig 2,

3) Captação de oxigênio pelo [Co(salen)]: Cuidado: o dimetilsulfóxido é absorvido pela pele. O

2. Preparação da forma inativa do [Co(salen)]

3. Captação de O2 pelo [Co(salen)]

b) Coloque aproximadamente 5 mL de DMSO

em II). Encaixar uma pipeta

QUESTÕES PARA REFLEXÃO

5. Porque a solução de acetato de cobalto foi adicionada a quente?

8. Obteríamos o mesmo resultado de síntese se utilizássemos algum sal de Co3+?

EXPERIMENTO 2 - SÍNTESE DO BINOL

Este experimento será realizado em uma aula.

MONTAGEM PARA A REAÇÃO

MONTAGEM PARA A FILTRAÇÃO

(b) A reação é intermediada por Fe(III) e não catalisada por Fe(III).

(c) O binol aqui obtido é racêmico (mistura 1:1 de ambos os enantiômeros).

(d) Consulta de espectros através da base de dados da Biblioteca do IQ:

QUESTÕES PARA REFLEXÃO

2. Represente os dois atropoisômeros do Binol (R e S) e justifique a existência dos atropoisômeros.

b. Qual a finalidade de se lavar o bruto da reação com água quente? Explique.

5. Escreva o mecanismo da reação de formação do binol.

7. Levando-se em conta o radical formado acima e as possíveis estruturas de ressonância, represente

Este experimento será realizado em duas aula.

(1ª. AULA) Preparação dos agentes oxidantes de Cr(VI)

(2ª. AULA) Oxidação de álcoois e comparação do comportamento de reagentes

PARA O USO DO PCC ADSORVIDO EM ALUMINA NA OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL, siga também a

QUESTÕES PARA REFLEXÃO

(1ª. AULA) PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO

(2ª. AULA) - ADIÇÃO DE DICLOROCARBENO AO CICLOEXENO: CATÁLISE POR TRANSFERÊNCIA DE

CTF = catalisador de transferência de fase

QUESTÕES PARA REFLEXÃO

1. Defina o termo “azeótropo de mínimo” e explique porque é impossível separar completamente

6. Considerando o espectro de 1H-NMR do ciclohexanol:

7. Considerando o espectro de 1H-NMR do ciclohexeno:

(1ª. AULA) – PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO FERROCENO

1. Triturar em almofariz 25 g de KOH (em duas porções);

(2ª. AULA) – REAÇÃO DE ACETILAÇÃO DO FERROCENO E SUA PURIFICAÇÃO