UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS

INSTITUTO DE QUÍMICA

Laboratório de Preparações

Curso: Engenharia Química

Professor: Boniek Gontijo Vaz

Técnico de Laboratório: Geralda de Fátima Lemes

Goiânia, 1º semestre 2023

 APRESENTAÇÃO

Esta apostila visa à orientação dos alunos de Laboratório de Preparações. Nesta disciplina
serão executadas experiências que permitirão ao acadêmico estudar os princípios e as técnicas
básicas necessárias para o trabalho em um laboratório de química orgânica, bem como reforçar os
aspectos teóricos de cada assunto.
ESCLARECIMENTOS E INSTRUÇÕES GERAIS

Laboratório de Preparações

1. Ementa
Abordagem integrada de técnicas de laboratório utilizadas na preparação, extração, purificação,
secagem, identificação e armazenamento de substâncias orgânicas. Determinações físico-químicas
de pureza. Introdução aos procedimentos de segurança no manuseio de produtos e descarte de
resíduos químicos.

2. Bibliografia
Básica
• Engel, G.R., Kriz, G.S., Lampman, G.M., Pavia, D.L., Química Orgânica Experimental:
técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana, Cengage Learning, São
Paulo, SP, 2013.
• Zubrick, JW, Manual de sobrevivência no laboratório de Química Orgânica; 6ª edição, Editora
LTC, 2005.
• CRC – Handbook of Physics and Chemistry, CRC Press (qualquer edição).

Complementar
• Dias A.G., Costa, M.A., Canesso, P.I. Guia prático de química orgânica - vol. 1, 1ª edição,
Editora Interciência, 2004.
• Marques, J.A., Borges, C.P.F., Práticas de química orgânica, 1ª ed., Editora átomo, 2007.
• Silverstein, R.M., Webster, F.X., Kiemle, D.J., ‘Identificação Espectrométrica de Compostos
Orgânicos’ – tradução da 7ª edição norte-americana, Ed. LTC - Livros Técnicos e Científicos
S.A., Rio de Janeiro, 2007.
• Chrispino,A., Faria, P., Manual de Química Experimental, Editora Átomo, 2010

2
• Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Vyvyan, J.R., ‘Introdução à Espectroscopia’ –
tradução da 4ª edição norte-americana. Ed. Cengage Learning, São Paulo, 2012.

3. Objetivos da disciplina
A disciplina Laboratório de Preparações visa fornecer o primeiro contato com as técnicas de
obtenção, purificação e caracterização de substâncias químicas; manipulação de substâncias tóxicas
e inflamáveis; montagem das aparelhagens necessárias para diversas finalidades. Além desses
aspectos, a disciplina oferece condições para o aluno aprimorar e ampliar seus conhecimentos
básicos, pois precisam correlacionar estruturas, propriedades de grupos funcionais e características
espectroscópicas das substâncias estudadas.

4. Caderno de laboratório
Cada aluno deverá ter um caderno de laboratório exclusivo para esta disciplina, onde
deverão constar todas as informações necessárias para a execução e compreensão do experimento a
ser realizado. Antes do dia do experimento deverá ser previamente elaborada pelo aluno a sequência
de atividades a serem desenvolvidas e registrada no caderno de laboratório, que deverá conter os
seguintes itens:
• Título do experimento e data;
• Desenho da aparelhagem e descrição de sua finalidade;
• Propriedades físicas e características (toxicidade, etc.) dos principais reagentes e produtos
(tabela);
• Observações e comentários (destacar as peculiaridades de cada aula);
• Tratamento dos possíveis resíduos químicos gerados;
• Bibliografia.

5. Entrega de amostras
Todo produto obtido deverá ser colocado em frasco apropriado e rotulado. O rótulo deverá
especificar: nome da substância, nome dos componentes do grupo, peso do frasco, data do
experimento. Providenciar caneta própria pra escrever no vidro.

3
6. Relatórios
Relatórios de cada grupo serão entregues na semana seguinte ao experimento, sempre no
início da aula.

7. Avaliação
Na avaliação do aluno, serão considerados: participação nas aulas e domínio dos conteúdos,
os quais serão medidos por relatórios, provas teóricas e provas práticas, com os seguintes pesos:
média dos relatórios (20%), média das provas (60%) e média das atividades (20%)

8. Segurança

O aluno deve ler com atenção o material bibliográfico disponível, relacionado ao tema, e
consultar outras referências sobre o tema. A segurança do aluno e de seus colegas depende de sua
conduta no transcorrer das aulas de laboratório. Portanto, as instruções e recomendações sobre o
procedimento no laboratório devem ser seguidas rigorosamente.
8.1. Equipamentos de proteção individual: são indispensáveis na realização dos
experimentos e sem os equipamentos listados abaixo não será permitida a permanência do
aluno no laboratório.
• Guarda pó (avental, jaleco), óculos de segurança e luvas de borracha.

8.2. Vestuário: durante a realização dos experimentos a atenção com a forma de se vestir
também deverá ser considerada, destacando-se a obrigatoriedade dos itens abaixo, sem os quais não
será permitida a permanência do aluno no laboratório.
• Calça comprida, sapato fechado e cabelo preso.

8.3. Acessórios: cada grupo de atividades deverá possuir os seguintes acessórios

necessários para o desenvolvimento dos experimentos:
• Espátula pequena, bacia de plástico e caneta para escrever em vidro.

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 CRONOGRAMA 1O SEMESTRE 2023

AULA DATA EXPERIMENTOS

1 19/04 Apresentação do curso
3 26/04 Prática 1: Recristalização e Ponto de fusão
4 03/05 Prática 2: Destilação Simples e Fracionada
5 10/05 Espaço das Profissões
5 17/05 Prática 3: Destilação por Arraste a Vapor
6 31/05 Prática 4: Classificação dos compostos orgânicos por solubilidade
7 07/06 1ª Avaliação (Prova teórica)
8 14/06 Prática 5: Extração com solventes reativos
9 21/06 Prática 6: Extração contínua
10 28/06 Prática 7: Cromatografia em camada delgada / Cromatografia em coluna
11 05/07 Prática 8: Extração da cafeína
12 19/07 Prática 9: Isolamento de um Produto Natural
13 26/07 Prática 10. Síntese de Ésteres
14 02/08 Prática 11: Identificação de Substâncias Orgânicas por IV
15 09/08 2ª Avaliação (Prova teórica)
16 16/08 Substitutiva

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 SEGURANÇA EM LABORATÓRIO DE QUÍMICA

O trabalho em laboratório de Química tem como principais objetivos a aquisição de

conhecimentos fundamentais sobre as operações práticas e o relacionamento das
experiências com os conceitos teóricos.
As experiências de laboratório, além de estimularem a curiosidade e
desenvolverem as habilidades de observação, registro e interpretação de dados,
oferecem a oportunidade de um bom treinamento na manipulação de diversos materiais e
aparelhagens.
O sucesso de uma experiência está diretamente relacionado com o interesse,
organização e cuidado na sua execução. Assim, o respeito às normas de segurança é
fundamental para se evitar acidentes, devido aos riscos inerentes aos trabalhos
desenvolvidos.
Entre os riscos mais comuns, destacam-se os seguintes:
- manipulação de substâncias tóxicas, corrosivas, inflamáveis e explosivas;
- manuseio de material de vidro;
- uso do fogo e da eletricidade.

1. Riscos Químicos
Os agentes químicos podem ser introduzidos no organismo humano por três vias:
inalação, absorção cutânea e ingestão. Dentre elas, a inalação constitui a principal via de
intoxicação devido à facilidade de disseminação da substância dos pulmões para o
sangue e daí para as diversas partes do corpo.
O dano causado por uma substância específica depende: do tempo de exposição,
da concentração, das características físico-químicas do composto e da suscetibilidade
pessoal.

1.1. Utilização de substâncias corrosivas

Entre os principais agentes corrosivos encontrados nos laboratórios químicos
destacamos os ácidos, as bases e os halogênios. Muitos deles provocam sérias
queimaduras e devem ser manipulados cuidadosamente, evitando-se seu contato com a
pele e mucosas.
No caso de acidentes com esses produtos, deve-se conhecer a natureza química
das substâncias para se executar corretamente os primeiros socorros.

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Como proceder no caso de acidentes com:
a) Ácidos: (H2SO4, HCl, HNO3, etc...) Deve-se lavar, imediatamente, com muita água,
depois neutralizar com solução alcalina diluída (geralmente solução aquosa de
bicarbonato de sódio a 1%) e novamente com água.
b) Bases: (NaOH, KOH, NH4OH, etc...) Deve-se lavar, imediatamente, com bastante
água, neutralizar com solução ácida diluída (geralmente solução aquosa de ácido acético
a 1%) e novamente com água.
c) Sódio: (Na) Deve-se remover qualquer resíduo de sódio e depois proceder como para
as bases.
d) Bromo: (Br2) O bromo é um líquido castanho-avermelhado muito volátil, sendo os seus
vapores bastante tóxicos. No caso de acidentes, deve-se lavar imediatamente com muita
água, secar e aplicar glicerina.
Obs.: Nos casos de queimaduras leves, após os procedimentos descritos, se
necessário, aplicar pomada para queimadura. Em casos graves, procurar auxílio médico.

1.2. Utilização de substâncias inflamáveis

Uma das principais causas de incêndios nos laboratórios relaciona-se com a
manipulação incorreta de líquidos inflamáveis.
Os líquidos inflamáveis mais comuns em laboratórios de química são: acetato de
etila, acetona, benzeno, ciclo-hexano, dissulfeto de carbono, etanol, éter de petróleo, éter
etílico, hexano, metanol.
Estes reagentes devem ser manipulados longe das chamas. Além disso, deve-se
evitar que seus vapores sejam liberados para o ambiente do laboratório.
No caso de incêndios pode ser extinto colocando-se um pano molhado sobre a
chama. Nos casos mais graves, usar areia seca ou extintores de incêndio.

2. Normas gerais de segurança

2.1.1 Não fumar no laboratório
2.1.2 Usar jaleco (avental) abotoado, sapatos fechados e cabelos presos.
2.1.3 Não usar lentes de contato.
2.1.4 Não provar nem cheirar produtos químicos.
2.1.5 Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos
químicos.
2.1.6 Não usar reagentes sem rótulos.

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2.1.7 Ao manipular produtos químicos evitar a contaminação dos mesmos utilizando
material limpo e seco para retirá-lo dos recipientes.
2.1.8 Antes de iniciar experimentos que envolvam produtos químicos verificar a toxicidade
e inflamabilidade dos mesmos, pois líquidos voláteis tóxicos ou corrosivos devem ser
manipulados em capela.
2.1.9 No preparo de soluções aquosas de ácidos e bases fortes adicionar o ácido ou a
base sobre a água, lentamente, com agitação e resfriamento externo, devido à liberação
de calor.
2.1.10 Nunca usar chama direta para aquecer líquidos inflamáveis e, quando utilizá-la,
verificar se não há líquidos inflamáveis por perto.
2.1.11 Não trabalhar com vidro trincado ou quebrado.
2.1.12 Ao introduzir tubos de vidro ou termômetro em rolhas, lubrificar o vidro com
vaselina e proteger a mão com luvas grossas ou toalhas.
2.1.13 Quando aquecer substâncias em tubo de ensaio nunca deixar a boca do mesmo
voltada para si ou para os colegas.
2.1.14 Evitar brincadeiras que possam comprometer a segurança dos colegas.
2.1.15 Ao terminar seu trabalho verificar se a água e o gás estão fechados e a bancada
limpa. Lavar bem as mãos e os braços após as aulas.

A seguir relacionamos algumas substâncias tóxicas e/ou corrosivas e a maneira

correta de manipulá-las. Você deverá consultar esta lista em todas as aulas práticas antes
de iniciar seu experimento.

3. Substâncias comumente encontradas em laboratórios de Química

3.1 Ácido Acético Glacial: Libera vapores irritantes. Manipular em capela.
3.2 Ácido Clorídrico: Libera vapores corrosivos. Manusear em capela.
3.3 Ácido Nítrico concentrado: Libera vapores corrosivos. Trabalhar em capela.
3.4 Ácido Sulfúrico concentrado: Provoca sérias queimaduras. Trabalhar com luvas.
3.5 Anidrido Acético: Líquido com odor acético bastante acentuado; produz irritação e
queimadura na pele. Trabalhar em local arejado.
3.6 Hidróxido de Amônio: Consiste em uma solução aquosa de amônia a 28%. Líquido
de odor irritante. Trabalhar em capela.
3.7 Hidróxido de Sódio ou potássio: Altamente corrosivo, evitar contato com a pele e
olhos.

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3.8 Iodo: Sólido facilmente sublimável, seus vapores são bastante tóxicos e corrosivos.
Trabalhar em capela e usar luvas.
3.9 Acetato de Etila: Líquido inflamável e volátil; inalação prolongada causa danos
renais e hepáticos. Trabalhar em local arejado.
3.10 Clorofórmio- Líquido volátil, hepatotóxico, cancerígeno. Trabalhar em capela.
3.11 Diclorometano: narcótico em altas concentrações.
3.12 Éteres: Éter etílico, éter isopropílico, tetrahidrofurano, dioxano. Além de serem
altamente inflamáveis, os éteres podem também absorver e reagir com o oxigênio
quando estocados por longo tempo, para formar peróxidos altamente explosivos.
Fazer teste para peróxido antes de utilizar.
3.13 Éter de Petróleo: Libera vapores tóxicos que provocam desde dores de cabeça
até coma. Trabalhar em local arejado e longe de chamas.
3.14 Metanol: Venenoso e inflamável, pode causar intoxicação fatal por ingestão,
inalação ou absorção cutânea; exposição prolongada pode ocasionar cegueira.
Trabalhar em capela e evitar contato com a pele.

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 VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS

Tubo de ensaio Erlenmeyer béquer proveta balão

20 mL

pipeta volumétrica funil de vidro e

balão volumétrico bureta funil de separação termômetro papel de filtro
e graduada

funil de buchner frasco de kitazato gral e pistilo capsula de porcelana conexões Dean-stark

condensador reto condensador de bolas codensador de serpentina condensador de coluna suporte

coluna de vigreux
(Liebig) (Allinh) (Grahan) Friedrich cromatográfica universal

manta chapa elétrica evaporador extrator de

Dessecador bico de bunsen estufa
aquecedora c/ agitação rotativo soxhlet

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4 - Roteiro para Elaboração de Relatório

Aulas práticas realizadas em laboratório geralmente incluem a elaboração de um

relatório descrevendo a observação ou o experimento realizado. O relatório de cada
experimento deverá obedecer, obrigatoriamente, a seguinte ordem de elaboração, sendo
que cada elemento constituinte do relatório será descrito a seguir. Além dos itens que
compõem o relatório e sua ordem de apresentação, a Figura 1 sugere a nota a ser
atribuída a cada item, para totalizar a nota 10.

Figura 1: Itens que compõem o relatório, sua ordem de apresentação e a nota a ser
atribuída a cada item, para totalizar a nota 10.

4.1. FOLHA DE ROSTO ou CAPA

A folha de rosto ou capa apresenta os dados que identificam o relatório: nome da
Instituição, nome do curso, nome da disciplina, título do experimento, nome dos alunos
componentes do grupo que EFETIVAMENTE participaram da realização do experimento,
nome do(s) professor(es) responsável(is), local (cidade) e data. Na folha de rosto ou

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capa não se deve fazer uso de figuras ou ilustrações. Use como modelo o exemplo
apresentado no final deste material.

4.2 INTRODUÇÃO
A Introdução de um relatório de aula prática deve conter os fundamentos teóricos
FOCADOS no objetivo do experimento realizado. Sua elaboração depende da consulta a
livros-texto. Não deve passar de duas páginas.

4.3 OBJETIVOS
Este item apresenta sucintamente o que se pretende observar ou verificar através
da realização do experimento, o qual deve estar FUNDAMENTADO na Introdução.

4.4 MATERIAIS E MÉTODOS

O item Materiais e Métodos é uma descrição completa da metodologia utilizada,
que permite a compreensão e interpretação dos resultados, bem como a reprodução do
experimento por outros alunos. Neste item também deverá constar uma lista dos
materiais e reagentes utilizados na realização do experimento, assim como suas
características físicas, químicas e toxicidades. Portanto, este item deve ser dividido em
quatro partes:

4.4.1 Materiais Utilizados: apresentação de todos os materiais, vidrarias e

equipamentos utilizados na realização do experimento, exceto reagentes, na forma de
itens.
Exemplo:
1) Tubo de ensaio
2) Béquer de 200 mL
3) Béquer de 50 mL
4) Bomba de vácuo
5) Bico de Bunsen
6) Centrífuga

4.4.2 Reagentes Utilizados: todos os reagentes utilizados na realização do experimento,

informando sua fórmula química, pureza e a concentração, quando se tratar de soluções.
Exemplo:

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1) Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) 0,1 mol/L
2) Sulfato de cobre pentahidratado p.a. (CuSO 4.5H2O)
3) Água destilada (H2O)
4) Álcool etílico anidro (CH 3CH2OH).

4.4.3 Procedimento Experimental: consiste em descrever, detalhadamente, o

procedimento executado (INCLUINDO-SE MODIFICAÇÕES QUE TENHAM SIDO
FEITAS NO DECORRER DO EXPERIMENTO EM RELAÇÃO AO PROCEDIMENTO
ORIGINALMENTE PROPOSTO) para a realização do experimento. Neste item, não
devem constar quaisquer observações experimentais, pois, as mesmas fazem parte dos
Resultados e Discussão.

4.5 RESULTADOS e DISCUSSÃO

Esta é a parte mais importante do relatório e descreve os principais resultados
obtidos em aula, na seqüência em que o procedimento foi realizado. Neste item são
apresentados os resultados de forma objetiva e lógica, acompanhados de uma análise
crítica dos mesmos, com base nos conceitos químicos envolvidos. Deve-se incluir
também todos os cálculos efetuados. Sempre que possível seus dados devem ser
organizados na forma de tabelas e gráficos (lembre-se: o gráfico sempre ilustra muito
melhor o resultado do que a tabelas: dê preferência a eles). Estas tabelas e gráficos
devem ser descritos e enumerados adequadamente no texto e não apenas lançados.
Cada tabela e gráfico deve ter um título que os descreva brevemente. Em resumo:
• Apresente os resultados e sua discussão (explicação) na seqüência em que o
procedimento foi executado;
• Discuta cada etapa do procedimento realizado, procurando justificar e explicar a sua
realização;
• Discuta (explique) cada observação experimental (mudança de cor, aquecimento,
turvação, etc) e os resultados obtidos (massa final, rendimento, ponto de fusão, etc).
• Indique com clareza as operações de cálculo. Indique sempre as unidades usadas nas
medidas.
• Compare os resultados obtidos com o que era esperado com base na teoria (descrita
na Introdução) ou em resultados já publicados. Se os resultados diferem do que era
esperado, na discussão deve-se procurar explicar porque, refletindo sobre possíveis
fontes de erro.

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4.6CONCLUSÕES
Consiste numa avaliação crítica sobre o experimento realizado e dos resultados
obtidos, atentando se estão coerentes com a proposta do experimento.

4.7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Todas as obras utilizadas para a elaboração do trabalho devem ser citadas ao
longo do texto, no local ao qual fazem referência, sendo numeradas em ordem crescente
e listadas no item Referências Bibliográficas.
Exemplo:
“ ...As resinas termofixas são compostso cujas cadeias poliméricas são unidas
quimicamente via reações denominadas de reticulação ou de cura (1). Dentre as várias
resinas termofixas, as resinas de poliéster insaturado e as éster vinílicas são as mais
utilizadas (2). A resina éster vinílica é considerada superior, em relação as suas
propriedades de tenacidade, em comparação a resina de poliéster insaturado (3)....”
Estas referências podem ser livros-texto, periódicos (revistas e jornais científicos)
e documentos obtidos na Internet (a pesquisa bibliográfica para a confecção dos
relatórios não deverá estar limitada exclusivamente a internet). Existem algumas normas
para as citações bibliográficas, sendo sugerida a norma adotada pelo periódico nacional
QUÍMICA NOVA e publicado pela Sociedade Brasileira de Química. A seguir, exemplo
de como citar as referências bibliográficas.

4.7.1 Livros –texto: Nome dos Autores, Título do Livro (em itálico), Edição, Editora,
Cidade, Ano.
Exemplo:
(1) Atkins, P.; Jones, L.; Princípios de química: questionando a vida moderna e o
meio ambiente, 2a ed., Bookman Editora S.A : Porto Alegre, 2001.

4.7.2 Artigo Científico (Revistas): Nome dos Autores, Título do Artigo (este item
não é solicitado pela Química Nova, porém, em relatórios é importante), Nome da
Revista (em itálico e abreviado como definido no Chemical Abstracts Service Source
Index), ano de publicação, volume, página inicial.
Exemplo:

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 (2) Silva, F.M.; Lacerda, P.S.B.; Jones Júnior, J.; Desenvolvimento sustentável e
química verde. Quim. Nova 2005, 28, 103.

4.7.3 Páginas da Internet: endereço e data de acesso.

Exemplo:
(3) http://www.sbq.org.br/jbcs, acessada em Janeiro 2005.

Normas Gerais de Elaboração do Relatório:

O relatório deverá ser apresentado em folhas do tipo almaço (quando manuscrito)
ou papel formato A4 (quando digitado e impresso). Para os textos digitados, seguir as
recomendações:
• Corpo da letra tamanho 12, em times ou arial, espaço simples inter linhas;
• Partes que compõem o relatório (itens de 1 a 7) destacados com negrito, maiúsculas e
tamanho 12;
• Utilizar apenas uma lauda para impressão (não utilizar impressão frente e verso);
• Margens: esquerda de 3 cm, superior: 3 cm, direita: 2 cm e inferior: 2 cm, na formatação
da página.

15
 AULAS PRÁTICAS
Prática 1: RECRISTALIZAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas.

Baseia-se na diferença de solubilidade do sólido e das impurezas nele contidas, em um
solvente ou mistura de solventes quando aquecido após o resfriamento.
O processo inclui as seguintes etapas:
a) Dissolução da substância impura a uma temperatura próximo do ponto de
ebulição do solvente.
b) Filtração a quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel.
c) Resfriamento do filtrado.
d) Separação dos cristais formados.
e) Secagem do material

SELEÇÃO DO SOLVENTE E SOLUBILIZAÇÃO. A seleção do solvente é muito

importante. Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da
substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperatura baixa. O
solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, então, não dissolvê-las, mesmo a
quente. Outros fatores, como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade
e o custo, devem ser também considerados. Na tabela 1 estão listados os solventes
frequentemente empregados em recristalização.

Tabela 1. Solventes mais usados em recristalização

SOLVENTE PE (C) SOLVENTE PE (C)
acetato de etila 77 Diclorometano 39,8
Acetona 56,5 éter de petróleo 20 – 90
ácido acético 118 éter etílico 34,6
Água 100 Etanol 78,5
Clorofórmio 61 Metanol 64,7

Durante as preparações, nem sempre são fornecidas informações a respeito do

solvente apropriado para a recristalização do produto obtido. Neste caso, é recomendável
fazer testes em tubos de ensaio, com os solventes mais comuns. Observa-se a ação dos
vários solventes a frio e à temperatura de ebulição, a formação de cristais durante o
resfriamento e o volume de solvente necessário por grama da amostra a ser purificada.

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Às vezes, uma mistura de 2 solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos
solventes dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente.
Para que se possam fazer misturas de solventes dois critérios devem ser
observados: 1) os 2 solventes devem ser miscíveis em todas as proporções e 2) devem
ser compatíveis com eles mesmos e com o soluto. A tabela 2 apresenta algumas misturas
comumente utilizadas.

Tabela 2. Misturas de solventes comumente utilizadas para recristalização

etanol + água éter + metanol ácido acético + água
metanol + água éter + acetona benzeno + éter de petróleo

O par mais comum é etanol e água. A substância geralmente é bem solúvel em

etanol e pouco solúvel em água. A técnica consiste em aquecer o material a purificar com
o melhor solvente até a ebulição da solução, e adicionar lentamente o pior solvente, até
aparecer uma ligeira turvação. Adiciona-se, então, pequena quantidade do melhor
solvente, de modo a obter uma solução límpida a quente.
Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor
quantidade possível de solvente para diminuir as perdas do produto por solubilização.
Costuma-se empregar um excesso de 2 a 3% de solvente de quantidade mínima
necessária para dissolver a amostra.
Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequena
quantidade de carvão ativo à solução aquecida (em geral, cerca de 1 a 2% p/p) do
material a ser purificado é suficiente. As impurezas, adsorvidas na superfície das
partículas de carvão, são removidas durante a filtração. O uso de excesso de carvão ativo
leva à perda do material a purificar.
FORMAÇÃO DOS CRISTAIS - pode ocorrer de maneira espontânea ou induzida
por meio de: agitação, resfriamento ou introdução de cristais de substância pura. O
resfriamento muito rápido tem o inconveniente de originar cristais muito pequenos que
podem adsorver impurezas contidas na solução.
FILTRAÇÃO A QUENTE - A operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de
evitar a cristalização da substância no filtro ou no funil.
Utiliza-se, para isso, papel de filtro pregueado e funil pré-aquecido.

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 Procedimento experimental - Recristalização
1) Fazer uma solução de 5,0g de ácido benzóico impuro em 250mL de água.
2) Juntar à solução pequena quantidade de carvão ativado e aquecer até completa
dissolução do sólido.
3) Filtrar à quente.
4) Separar o filtrado em dois recipientes e marcá-los.
5) Deixar um dos recipientes em repouso (Cristalização espontânea).
6) Induzir a cristalização na outra porção por agitação e resfriamento.
7) Filtrar as duas porções, separadamente, à pressão reduzida.
8) Comparar os tipos de cristais obtidos.
9) Determinar o ponto de fusão do produto cristalizado e da substância impura.

Procedimento Experimental - Determinação do ponto de fusão

a. Triture em um almofariz e pistilo a substância pura a ser analisada.

b. Feche uma das extremidades do capilar com aplicação de calor.
c. Coloque uma pequena quantidade da substância finamente dentro do capilar (1-2 mm
de amostra).
c. Segure a extremidade fechada do tubo capilar ao longo de um tubo de queda, o tubo
de deve ser mantido perpendicular à mesa e em cima da mesa. Queda capilar tubo para
o tubo de queda, o tubo capilar saltará em cima da mesa.

18
d. Remova o tubo capilar do tubo de queda.
e. Coloque o tubo capilar na câmara de fusão do aparelho.
f. Coloque o termômetro no aparelho de fusão.
g. Ligue o aparelho.
h. Comece com uma configuração de 40 oC, ajustar se necessário, para controlar a taxa
de aumento da temperatura.
i. A amostra deve ser observada continuamente, de modo que o ponto de fusão da
amostra não seja perdido.
j. Aqueça lentamente para adquirir os resultados mais precisos.
l. Registre a faixa de fusão, que começa quando a primeira amostra começa a fundir e
termina quando a amostra é completamente fundida.
m. A amostra conhecida deve fundir dentro da faixa encontrada na Tabela 1.
n. Desligue o aparelho para permitir o esfriamento até cerca de 50 º C antes de avaliar a
faixa de fusão da substância desconhecida.
Questões para responder no Relatório

1 Definir o "ponto de fusão" de uma substância.

2 Qual é o propósito de se determinar faixa de fusão?

3 Por que a taxa de aquecimento influencia o ponto de fusão?

4 Por que este método não é usado para encontrar os pontos de fusão substâncias
inorgânicas?

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 Prática 2: Destilação Simples e Fracionada

A destilação tem por objetivo a separação de um líquido volátil de uma substância

não volátil ou, mais usualmente, a separação de dois ou mais líquidos de diferentes
pontos de ebulição. A destilação é um processo físico de separação que consiste
basicamente na vaporização de um líquido por aquecimento, seguida da condensação do
vapor formado. Os principais tipos de destilação são: destilação simples, fracionada, a
pressão reduzida, com arraste de vapor.

entrada bomba
de vácuo

Destilação simples Destilação fracionada Destilação à pressão

reduzida

Destilação com arraste a vapor

DESTILAÇÃO SIMPLES

Uma aparelhagem para destilação constitui-se basicamente de um balão de

destilação (balão de fundo redondo), uma conexão com junta esmerilhada conhecida
como cabeça de destilação, ao qual é também conectado o termômetro, um condensador
de Liebig, um adaptador de destilação, conhecido também como unha de destilação, um
frasco coletor e uma fonte de aquecimento. As conexões entre as diversas peças da
destilação devem ser preferencialmente de vidro esmerilhado, ou caso não haja tais
vidrarias, podem ser substituídas por rolhas de cortiça (ou de borracha) perfuradas. Caso
sejam utilizadas juntas esmerilhadas, estas devem ser untadas cuidadosamente com
graxa de silicone ou de forma mais simplificada com fita teflon®. A Figura 1 mostra uma
aparelhagem típica utilizada para uma destilação simples com juntas esmerilhadas.

20
 Figura 1. Aparelhagem para destilação simples com juntas esmerilhadas
A primeira etapa na montagem de uma aparelhagem de destilação é a escolha do
balão de destilação. O balão de destilação não deve ter mais do que 2/3 e não menos do
que a metade de sua capacidade preenchida com o líquido a ser destilado. Assim, o
volume do balão que deverá ser utilizado dependerá da quantidade de líquido que será
destilado. Se o balão estiver muito cheio, pode ocorrer arraste mecânico do líquido a
destilar, impurificando, assim, o destilado. Se o balão não estiver suficientemente cheio,
ocorrerão perdas desnecessárias devido ao grande volume que o vapor deve ocupar para
encher o balão.
Antes de se iniciar uma destilação devem ser introduzidas no balão algumas pérolas
de vidro, pedras de porcelana porosa ou pedra-pomes que são utilizadas para evitar o
fenômeno do superaquecimento, também conhecida como ebulição tumultuada ou em
saltos, e garantir a ebulição suave do líquido, sem projeções. As bolhas de ar contidas
nas pedras porosas são eliminadas pelo aquecimento, auxiliando as micro-bolhas do
material a vencer a pressão da coluna do líquido, dificultando, assim, a formação de
bolhas de grande volume. Essas pedras nunca devem ser adicionadas ao líquido já
aquecido, pois neste caso, grandes quantidades de vapor serão liberadas imediatamente,
levando a projeção de uma grande porção de líquido para fora do balão. Caso a
destilação seja interrompida, novas pedras porosas devem ser utilizadas. O
superaquecimento também pode ser evitado utilizando-se um sistema de agitação
magnética ao invés das pedras de porcelana porosas.
Durante uma destilação eficiente, cada componente de uma mistura destila a
temperatura constante. Entretanto, em muitos casos se observa um abaixamento da
temperatura do sistema após a remoção do primeiro destilado (principalmente na
21
 destilação fracionada, que veremos adiante). Isso ocorre, pois o vapor da substância
menos volátil levará um tempo para alcançar o bulbo do termômetro causando uma
pequena diminuição da temperatura do sistema. Outra situação comum que acontece ao
se realizar uma destilação é o operador verificar que a temperatura continua a aumentar
durante a saída de um destilado, ou seja, o líquido destila em uma ampla faixa de
temperatura. Quando isso ocorre o líquido obtido não foi devidamente purificado, o que
indica que o processo de destilação simples não é a técnica adequada para separar a
mistura que se está destilando (quando a diferença dos pontos de ebulição é inferior a
80oC). Logo, é recomendável se empregar a destilação fracionada.

DESTILAÇÃO FRACIONADA

Quando se destila uma mistura líquida homogênea ideal, as primeiras frações do

destilado apresentam composição mais rica no componente mais volátil do que da mistura
original. No decorrer da destilação, o ponto de ebulição da mistura sofre uma elevação
gradual, uma vez que a composição do vapor se torna cada vez mais rica no componente
menos volátil. Para purificar misturas deste tipo, seria necessário separar as primeiras
frações do destilado, ricas no componente mais volátil. Estas frações seriam novamente
destiladas e as primeiras frações novamente separadas. Este procedimento teria de ser
repetido várias vezes até que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o
componente mais volátil. O processo acima descrito é denominado destilação fracionada,
e é mais bem executado com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre
o balão e cabeça de destilação, conforme mostrado na Figura 2.

Figura 2. Aparelhagem para destilação fracionada.

22
 A eficiência de uma coluna de fracionamento é expressa pelo número de vezes que
uma solução é vaporizada e recondensada durante a destilação ou número de pratos
teóricos, medido em termos de altura. Quanto menor for a altura equivalente a um prato
teórico (AEPT), tanto maior será o número de pratos teóricos da coluna e, portanto, mais
eficiente ela será. Isto pode ser compreendido melhor examinando o diagrama de fases
mostrado na Figura 3. Uma mistura de dois líquidos “ideais” que tenha a composição
molar c1 ao ser aquecido gera vapor de composição molar v1 no equilíbrio. O
resfriamento do vapor gera um líquido de composição molar c2 e assim sucessivamente,
levando ao enriquecimento da fase vapor com o componente mais volátil da mistura.
Experimentalmente a operação é executada com a utilização de uma coluna de
fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação. O efeito desta coluna é
proporcionar em uma única destilação, uma série de micro- destilações simples
sucessivas.

Figura 3. Diagrama de fase na destilação fracionada.

A eficiência da separação depende também da velocidade de aquecimento do balão

e da velocidade com que o líquido é destilado. Se o aquecimento for muito forte, a coluna
como um todo sofrerá um aquecimento quase uniforme, prejudicando a separação da
mistura. Para um bom fracionamento, é necessário um bom controle de aquecimento e da
razão de refluxo. Razão de refluxo é a razão entre a quan- tidade de vapor condensado
que retorna à coluna e a porção que destila, por unidade de tempo. Em geral, quanto
maior for a razão de refluxo, mais eficiente será o fracionamento. Os vapores
condensados retornam à coluna ou dirigem-se para o balão receptor dependendo do
posicionamento interno da cabeça de destilação.

23
 Para evitar perda de calor da coluna, costuma-se isolá-la do ambiente, envolvendo-a
com lã de vidro, tira de amianto ou mais comumente com papel alumínio. Durante o
empacotamento da coluna, é essencial deixar espaço livre suficiente para o fluxo
ascendente do vapor e descendente do líquido condensado.

Procedimento Experimental – Destilação Simples e Fracionada

Verificar o equipamento de destilação destinado ao seu grupo de e trabalho e fazer

a montagem de acordo com os esquemas da apostila.
As misturas para destilação serão: acetona/H2O ou CuSO4/H2O. Essas misturas
serão separadas por destilação simples ou fracionada, conforme suas propriedades
físicas. Para destilação fracionada serão consideradas as colunas de Vigreaux e Hempel.
O produto da destilação deve ser coletado em frações de 5 mL, observando-se a
temperatura de ebulição para cada fração.
Esses resultados deverão ser expressos em um gráfico (volume x temperatura) e
discutidos no relatório da aula.

Questões para responder no Relatório

1. Qual o tipo de coluna que tem maior eficiência e por quê?

2. Por que o aquecimento não deve ser muito rápido?
3. Quais os fatores que contribuem para a eficiência da coluna?
4. Qual a função da pedra-pomes, porcelana porosa ou perolas de vidro em uma
destilação?

Prática 3: DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR

Um grande número de árvores e outras plantas exalam aromas agradáveis, que

resultam de misturas complexas de compostos orgânicos voláteis. Essas misturas de
produtos naturais voláteis constituem o que se denomina de óleos essenciais. Esse óleo
produzido pela planta fica geralmente armazenado em pequenas vesículas das folhas,
pétalas e cascas. Devido a sua volatilidade ele escapa pelos poros das vesículas
perfumando o ambiente. Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de:
eucalipto, canela, hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa e outros.
A extração e comercialização desses óleos essenciais são muito importante para
as indústrias de perfume, alimentos, fármacos e materiais de limpeza. Os métodos mais
24
comuns de extração de óleos essenciais de plantas são: a prensagem, a destilação por
arraste de vapor e a extração com solventes.
A destilação a vapor é bastante utilizada na purificação de substâncias que se
decompõem a temperaturas elevadas, bem como na separação de um composto de uma
mistura reacional que contém outros compostos não voláteis. Para que uma substância
possa ser arrastada por vapor de água, é necessário que ela seja insolúvel ou pouco
solúvel em água, não sofra decomposição em água quente e possua apreciável pressão
de vapor (maior do que 5 mmHg a 100oC).
Os vapores saturados dos líquidos considerados imiscíveis seguem a lei de Dalton
(das pressões parciais) “quando dois ou mais gases ou vapores que não reagem
quimicamente entre si são misturados à temperatura constante, cada gás exerce a
mesma pressão que exerceria sozinho e a soma dessas pressões é igual a pressão total
exercida pelo sistema” P= P1 + P2 + ........Pn
Se uma mistura de dois líquidos for destilada o ponto de ebulição será a temperatura
na qual a soma das pressões de vapor é igual à da atmosfera. Essa temperatura será
menor do que o ponto de ebulição do componente mais volátil. Exemplo: Anilina Pe =
184oC, Água Pe = 100oC, temperatura de ebulição da mistura é igual a 98,5 oC quando a
pressão de vapor da água é igual a 717 mmHg e da anilina 43 mmHg.

Procedimento experimental

Trituram-se os cravos (trazer de casa) em um pouco de água no gral e coloca-se

essa mistura no balão B com água até cobrir. Coloca-se água para aquecer no balão A
(gerador de vapor). Quando começar a borbulhar vapor no balão B (balão de destilação),
liga-se o aquecimento deste. Quando começar a destilar, desliga-se o aquecimento no
balão B. Quando terminar a destilação, é necessário tirar a rolha do frasco A antes de
interromper o aquecimento. Se esse cuidado não for tomado, pode haver refluxo do
material do balão B para o balão A.
Após a destilação o óleo é separado da fase aquosa pela adição de acetato de etila
e separação das fases com funil de squib. Adiciona-se sulfato de sódio anidro à fase
orgânica e deixa-se em repouso por 5 minutos, após esse tempo filtra-se. Evapora-se o
acetato de etila em rotaevaporador e assim obtêm-se o óleo do cravo rico em eugenol.

Questões para responder no Relatório

1. Por que o ponto de ebulição de misturas em uma destilação a vapor e menor do que
25
o ponto de ebulição de cada componente puro?
2. Que propriedade(s) deve ter uma substancia para ser arrastável pela agua?
3. Quais são as vantagens de uma destilação a vapor?
4. Coloque os componentes extraídos no óleo essencial do cravo-da-índia: eugenol,
acetato de eugenila e cariofileno, em ordem crescente de polaridade. Explique a sua
resposta.

Prática 4: Classificação de compostos orgânicos por solubilidade

Ler o artigo da Química Nova – Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 1248-1255, 2013
SOLUBILIDADE DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
Cláudia Rocha Martins*, Wilson Araújo Lopes e Jailson Bittencourt de Andrade

As propriedades físico-químicas englobam todas as propriedades das substâncias

relacionadas aos fenômenos físicos, os quais estão relacionados com as características
químicas das. A solubilidade é uma propriedade físico-química que depende
principalmente das forças intermoleculares, ou seja da polaridade da molécula. Na
dissolução, como na fusão e na ebulição, há envolvimento de energia para romper as
forças iônicas e intermoleculares existentes no solvente. A solubilidade pode ser usada
para identificar as substâncias juntamente com a avaliação do pH (Tabela 1 e Esquema
1).
Tabela 1: Substâncias orgânicos relacionados às classes de solubilidade (VOGEL, 1988).
S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos
polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos
arenossulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco
átomos de carbono ou menos.
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de carbono,
fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, -dicetonas.
A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com
mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em
, sulfonamidas.
B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos
de carbono.
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um
grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com

26
 menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e
cetonas (além das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos,
compostos aromáticos desativados.
Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido à alta reatividade.

SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA

ÁGUA

INSOLÚVEL SOLÚVEL

NaOH 5% ÉTER

INSOLÚVEL
INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL
S2

HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NÃO ALTERA O

TORNASSOL TORNASSOL TORNASSOL
SA
SB S1

INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL INSOLÚVEL

B A1 A2

H2SO4 96%

INSOLÚVEL
H3PO4 85%
I

SOLÚVEL INSOLÚVEL
N1 N2

Esquema 1: Substâncias orgânicos relacionados às classes de solubilidade (VOGEL, 1988).

Procedimento experimental:
Parte A: Solubilidade de compostos sólidos
Coloque cerca de 50 mg de cada um dos compostos sólidos em três tubos de
ensaios secos e em cada um deles coloque 1 mL de solvente conforme a Tabela 1.
Determine a solubilidade de cada amostra da seguinte maneira: use um bastão de vidro
fino para agitar cada amostra, continuamente por 60 segundos, girando o bastão
rapidamente. Se o sólido se dissolver completamente, anote o tempo necessário. Após 60
segundos (não ultrapasse este tempo), observe se o composto é solúvel (dissolve
completamente), insolúvel (não se dissolve) ou parcialmente solúvel. Você deve
27
considerar a amostra como sendo parcialmente solúvel somente se uma quantidade
significativa (pelo menos 50%) do sólido se dissolver. Se isto não ficar claro, considere a
amostra insolúvel. Se praticamente todos os grãos se dissolverem, considere a amostra
solúvel. Registre seus resultados no caderno de laboratório na forma de uma tabela,
como mostrado abaixo.

Parte B: Solubilidade de diferentes alcoóis

Em cada teste de solubilidade (Tabela 2), coloque 1 mL de solvente (água ou
hexano) em um tubo de ensaio. A seguir, adicione um dos alcoóis, gota a gota. Observe
cuidadosamente o que acontece quando você adiciona as gotas. Se o soluto líquido for
solúvel, você verá pequenas linhas horizontais no solvente. Essas linhas de mistura
indicam que a solubilização está ocorrendo. Agite o tubo após adicionar cada gota. Ao
agitar o tubo, o líquido adicionado pode se quebrar em pequenas esferas que
desaparecem em poucos segundos. Isto também indica que a solubilização está
ocorrendo. Continue adicionando o álcool com agitação até chegar a 20 gotas. Se um
álcool é parcialmente solúvel, você verá que inicialmente as gotas se dissolvem, mas,
eventualmente, uma segunda camada de líquido (álcool que não se dissolveu) irá se
formar no tubo de ensaio. Registre seus resultados (solúvel, insolúvel ou parcialmente
solúvel) em seu caderno de laboratório na forma de uma tabela.

28
Parte C: Pares miscíveis ou imiscíveis
Para cada um dos pares de compostos da Tabela 3, coloque 1 mL de cada líquido
no mesmo tubo de ensaio. Use um tubo de ensaio diferente para cada par. Agite o tubo
por 10 a 20 segundos para determinar se os dois líquidos são miscíveis (formam uma
única camada) ou imiscíveis (formam duas camadas). Registre os resultados em seu
caderno de laboratório.

Parte D: Solubilidade de ácidos orgânicos

Coloque cerca de 50 mg de ácido benzoico em cada um de três tubos de ensaio e
adicione1 mL de água ao primeiro tubo, 1 mL de NaOH 1,0 M ao segundo e 1 mL de HCl
1,0 M ao terceiro. Agite a mistura colocada em cada tubo de ensaio por 20 segundos.
Observe se o composto é solúvel (dissolve completamente) ou insolúvel (não se dissolve).
Registre os resultados na forma de uma tabela. Agora, pegue o tubo que contém ácido
benzoico e NaOH 1,0 M e adicione a ele HCl 6 M gota a gota até que a mistura fique
ácida. Teste a mistura com papel de tornassol ou papel de pH para determinar quando ela
se torna ácida. Quando ela estiver ácida, agite a mistura por 10 a 20 segundos e registre
o resultado (solúvel ou insolúvel) (Tabela 4).

29
 Questões para responder no Relatório

1)Indique as classes de solubilidade a que as substâncias abaixo pertencem, baseando-

se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio.
b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano.
2) Uma substância desconhecida é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste
com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) da(s) substâncias(s) abaixo
poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%?
2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano 4-etilanilina

Prática 5: Extração com solventes reativos

O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na

separação e isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na
remoção de impurezas solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente
denominado lavagem.
A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de
uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um
segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco
miscível com o solvente que inicialmente contém a substância.
Quando as duas fases são líquidos imiscíveis, o método é conhecido como
"extração líquido-líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os
dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do
composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou
parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente.
A água geralmente é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido,
pois a maioria dos compostos orgânicos é imiscível com água. Além disso, a água
dissolve compostos iônicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que são
compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: éter etílico, éter

30
diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de
petróleo. Estes solventes são relativamente insolúveis em água e formam, portanto, duas
fases distintas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser
extraída e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações
com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do
solvente orgânico é chamada "fase orgânica".
Para extração líquido-líquido, o composto alvo encontra-se dissolvido em um
solvente (A) e para extraí-lo, emprega-se outro solvente (B), e estes devem ser imiscíveis.
A e B são agitados e o composto então se distribui entre os dois solventes de acordo com
as respectivas solubilidades. A razão entre as concentrações do soluto em cada solvente
é denominada "coeficiente de distribuição ou de partição", (K).
Assim:

CA
K= (Equação 1)
CB

onde: CA = concentração do composto no solvente A (em g/mL);

CB = concentração do composto no solvente B (em g/mL).

Nem todo o soluto será transferido para o solvente B em uma única extração, a
menos que K seja muito grande. Geralmente, várias extrações são necessárias para
completa remoção do soluto do solvente A. De uma maneira geral, para deduzir a
fórmula que expressa o processo de extração, supõem-se que:

S = quantidade em gramas do soluto no solvente A;

VB = Volume de B (em mL);
VA = Volume de A (em mL);
X = quantidade, em gramas, do soluto extraído.

Assim, depois de uma extração, a concentração de S no solvente A será:

S−X
CA = (Equação 2)
VA
a concentração em B será:
X
CB = (Equação 3)
VB
Uma consequência da lei de distribuição é a sua importância prática ao se fazer
uma extração. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que
31
é mais eficiente efetuar várias extrações sucessivas (isto é, partilhar o volume VB em n
frações), e a isto se denomina "extração múltipla", sendo mais eficiente do que "extração
simples".

Exemplo: comparar a eficiência da extração de 5,0 g de um composto orgânico dissolvido em 100 mL de

H2O, com coeficiente de partição = 10, usando 3 x 50 mL de éter etílico ou 1 x 150 mL.

5g-X
CA 50 mL de éter
(5 - X) (100)
K= 10 = 10 = 1a Extração
CB X 50 X
100 mL de H2O

X = 0,83 g (resto na fase aquosa) então: 4,17 g na fase orgânica

0,83 g - X 2a Extração
50 mL de éter
= 0,14 g (resto na fase aquosa) então: 0,69 g na fase orgânica
X
100 mL de H2O

0,14 g - X 3a Extração
50 mL de éter
= 0,02 g (resto na fase aquosa) então: 0,12 g na fase orgânica
X
100 mL de H2O

logo: 4,98 g foram extraídos em 150 mL de éter etílico (3 x 50 mL)

5,0 g - X EXTRAÇÃO ÚNICA

150 mL de éter
= 0,31 g (resto na fase aquosa) então: 4,69 g na fase orgânica
X
100 mL de H2O

logo: 4,69 g foram extraídos em 150 mL de éter etílico - única extração

Para o desenvolvimento da técnica de extração pode-se usar um solvente extrator

que reaja quimicamente com o composto a ser extraído. A técnica de extração por
solventes quimicamente ativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja
quimicamente com o composto a ser extraído. Está técnica geralmente é empregada para
remover pequenas quantidades de impurezas de um composto orgânico ou para separar

32
os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes: soluções aquosas de
hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc.
Pode-se empregar uma solução aquosa básica para remover um ácido orgânico de
sua solução em um solvente orgânico, ou para remover impurezas ácidas presentes num
sólido ou líquido insolúvel em água. Esta extração é baseada no fato de que o sal sódico
do ácido é solúvel em solução aquosa básica. Da mesma maneira, um composto orgânico
básico pode ser removido de sua solução em um solvente orgânico, pelo tratamento com
solução aquosa ácida.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Pese 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, ß-naftol, ácido

benzóico e p-nitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 50 mL de éter etílico.
Transfira a solução etérea para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na
ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil (nota: durante o processo de
extração abra a torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação
de pressão).

1) Extrair com HCl 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas e
neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Qual o
composto isolado?

2) Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações
aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda.
Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído?

3) Extrair com NaOH 10% (3x), com porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas,
neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que
composto foi extraído agora?

4) Remover a solução etérea do funil de separação, lavar com H 2O, secar com Na2SO4,
filtrar para um balão ou erlenmeyer e evaporar o éter em um evaporador rotatório ou em
banho-maria. Que composto foi recuperado na fase etérea?

33
5) Secar os produtos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador a vácuo. Pesar
todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado. Determinar o ponto
de fusão de cada sólido.

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4

COMPOSTO EXTRAÍDO
MASSA (G)
RENDIMENTO (%)
P.F. (C)

Questões para responder no Relatório

1. Elabore um diagrama de fluxo (flow-sheet) demonstrando e justificando cada etapa do

processo de fracionamento.
2. Calcule o rendimento percentual dos componentes da mistura e comente sobre a
eficiência da técnica.
3. Explicar por que o acido benzóico é extraído com uma solução básica e o a p-
nitroanilina
como uma solução ácida.
4. Em que consiste o fenômeno de dissolução ou salting-out?
5. Em que casos a formação de emulsão é mais frequente?6. Citar alguns métodos de
quebra de emulsão.

Prática 6: Extração Contínua

A extração é uma operação que tem por objetivo separar substâncias de um

material sólido ou líquido que os contém. Implica no tratamento do material bruto com um
solvente apropriado que deverá dissolver preferencialmente a substância desejada em
maior proporção.
Alguns tipos de extração:
- a frio: Percolação
- a quente: Decocção e extração Contínua

34
Percolação: é uma operação na qual se retira da matéria bruta moída, através de
solvente, os seus componentes solúveis. O Material moído do qual será feita a extração é
geralmente colocado em um recipiente cilíndrico chamado Percolador.
Decocção: consiste em manter a matéria bruta durante certo tempo com um solvente
aquecido à ebulição.
Extração contínua: é o processo, em que uma mesma quantidade de solvente, entrando
em ebulição e pela condensação de seus vapores, atua sucessivamente sobre a mistura
da qual se pretende retirar algum ou alguns de seus componentes. A substância desejada
deverá ser solúvel no solvente usado.
O extrator mais empregado para este fim é o Extrator de Soxhlet, o
qual é composto de 3 partes: balão, cilindro de extração ou extrator e
condensador. A grande vantagem deste aparelho está no fato de poder
usar-se pequena quantidade de solvente que atua, repetidas vezes sobre a
C
substância a ser extraída. E ainda esse solvente atua sobre a mistura A
D
sempre puro ou quase puro. B

Funcionamento do extrator de soxhlet: coloca-se o solvente no balão que

deverá ser aquecido na manta. A substância sólida é colocada no cilindro extrator de
soxhlet
poroso “A” (confeccionado de papel de filtro resistente) e este, por sua vez,
é colocado no tubo interno “B” do aparelho de Soxhlet o qual é adaptado ao balão. O
condensador deverá ser ajustado à parte superior do cilindro de extração. Levando-se o
solvente à fervura branda, seu vapor sobe pelo tudo “C”, condensa-se no condensador e
o solvente condensado vai cair no cilindro “A” e lentamente enche o corpo do aparelho.
Quando o solvente alcança o topo do tubo “D”, é sifonado para dentro do balão,
transportando assim a substância extraída. O processo se repete automaticamente, até
que esteja completa a extração.

Procedimento experimental
Substância Sólida:
Colocar uma porção de substância sólida triturada no cilindro de papel e adaptá-la ao
extrator. No balão colocar uma quantidade de solvente que exceda a capacidade do
cilindro de extração e em seguida colocar o condensador. Aquecer o solvente e extrair até
o extrato tornar-se claro. Evaporar o solvente em rotaevaporador.

35
 PRÁTICA 7. CROMATOGRAFIA
É um método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura.
Baseia-se nas diferentes distribuições desses componentes em duas fases: Uma fase
estacionária (que permanece parada) e uma fase móvel (que se movimenta no sistema).
Durante a passagem da fase móvel os componentes serão seletivamente arrastados por
ela e ao mesmo tempo retidos pela fase estacionária, ocasionando diferentes migrações e
diferentes posições dos componentes da mistura.

CROMATOGRAFIA DE CAMADA FINA (CCF)

Consiste na separação dos componentes de uma mistura através da migração
diferencial desses componentes quando arrastados pela fase móvel (solvente) sobre uma
camada delgada de adsorvente. Oferece separação em breve espaço de tempo, é
versátil, apresenta grande reprodutibilidade, é de fácil execução. Por todas essas
vantagens, é indispensável em laboratórios que realizam análise de substâncias
orgânicas e organometálicas. É mais usada na separação de substâncias hidrofóbicas.
Classificação: de acordo com o mecanismo de separação esta cromatografia é
classificada, de um modo geral, como sendo uma cromatografia de ADSORÇÃO. De
acordo com o estado físico das duas fases é também classificada como uma
cromatografia líquida-sólida.
Mecanismo de separação dos componentes: está fundamentado no fenômeno
de ADSORÇÃO, que é o depósito ou a retenção seletiva de substâncias sobre a
superfície de sólidos finamente divididos, por efeitos de forças eletrostáticas. Os
adsorventes mais usados são: a sílica (SiO2) e a alumina (Al2O3). A sílica é um sólido,
altamente poroso, e é um dos adsorventes mais utilizados em cromatografia. Existem
vários tipos no mercado, exemplos: sílica “G” - apresenta em sua composição substâncias
aglutinantes (10 a 15% de gesso ou 1 a 3% de amido) com o objetivo de fixar o
adsorvente sobre a placa de vidro; sílica “H”- não contém aglutinantes. É usada em
cromatografia de coluna; sílica “F”- contém substância fluorescentes; sílica “P”- para uso
em camadas Preparativas. Essas designações se referem a indústria Merck.
Fase móvel: o solvente ou mistura de solventes tem papel fundamental na
separação de misturas. Entende-se que existe uma competição entre as moléculas da
fase móvel e da amostra, pela superfície do adsorvente. Portanto, a escolha da fase
móvel tem que considerar a natureza química das substâncias a serem separadas e a

36
polaridade da fase móvel. Assim sendo, o poder de eluição de cada solvente ou mistura
desses está diretamente ligado à sua polaridade. Deve-se tomar como base a “série
eluotrópica“ dos solventes (solventes em ordem de polaridade).

Série eluotrópica:
Pentano, éter de petróleo, cicloexano, clorofórmio, éter etílico, acetato de etila, acetona,
metanol...

aumento da polaridade

Aplicação das amostras na cromatografia: em geral usam-se soluções de 0,1 a

1,0%. Podem-se utilizar micropipetas ou microseringas, que permitem determinar a
quantidade de substâncias colocada nas placas. Quando não é exigida a quantidade de
amostra pode-se usar capilares de vidro. As gotas devem ser aplicadas 1,5 a 1,0 cm
acima da borda inferior da placa (ponto de partida).

Cromatografia em camada delgada

Reveladores cromatográficos: são agentes físicos (ultravioleta, por exemplo) ou

químicos (vapores de iodo, H2SO4, por exemplo) que tornam visíveis as substâncias
separadas.
Constantes cromatográficas: são características reproduzíveis em um dado
sistema cromatográfico. Por exemplo, Rf que é a relação de deslocamento dados pela
relação de deslocamento do soluto pelo deslocamento do solvente.
37
 CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Os métodos cromatográficos líquido-sólido (adsorção) podem ainda ser realizados
numa coluna recheada com um sólido (fase estacionária) e uma fase móvel líquida.
Dependendo do tamanho da coluna usada, a mesma pode ser classificada como
analítica, onde se pretende apenas a identificação dos componentes da mistura. Por outro
lado, quando se pretende a separação e obtenção dos componentes da mistura essa é
classificada como preparativa. A coluna cromatográfica é principalmente monitorada por
cromatografia em camada delgada.
Quanto mais uniforme for o enchimento da coluna maior será a sua eficiência.
Durante o enchimento o ar pode ficar retido entre as partículas, para evitar que isso
ocorra deve-se agitar o adsorvente num erlenmeyer, com a fase móvel, até a constituição
de uma suspensão, a qual será colocada dentro da coluna, já contendo 1/3 da fase móvel.
Nesta operação acompanhada por vibração da coluna e, deixando o material assentar
gradualmente, obtém-se uma razoável homogeneidade no enchimento. Deve-se evitar
deixar a coluna secar durante o enchimento ou a eluição, porque aparecem rachaduras
(bolhas de ar) na coluna, o que prejudicará a separação cromatográfica.

Procedimento experimental
a) Cromatografia em coluna
Após o empacotamento da coluna, deixar escoar a fase móvel até se aproximar do
topo da fase estacionária.
Utilizar um conta-gotas para transferir uma porção do extrato vegetal para o topo da
coluna e abrir a torneira até a solução atingir o nível do recheio. Adicionar uma pequena
porção da fase móvel e abrir a torneira até a solução atingir novamente o nível do recheio.
Repetir esse procedimento até a parte superior da fase estacionária não conter mais
amostra.
Iniciar a eluição com éter de petróleo. Coletar a banda amarela quando esta começar
a sair da coluna. Mudar a fase móvel para acetona e coletar a banda verde.
A solução amarelada contém uma mistura de carotenos, enquanto que a solução de
coloração verde contém uma mistura de clorofilas. As soluções assim separadas serão
analisadas por cromatografia em camada delgada.

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 Cromatografia em coluna (adaptado Pavia et al. 2012)

Problemas comuns no enchimento da coluna cromatográfica (adaptado Pavia et al. 2012)

b) Cromatografia em camada fina

Aplicar com auxílio de um capilar de vidro as duas soluções de pigmentos na
extremidade de uma placa de sílica-gel ativada, conforme modelo apresentado abaixo,
sem perfurar a superfície da sílica. Repetir o mesmo procedimento em uma segunda
39
placa. Deixar secar as duas placas e colocar a primeira na cuba A e a segunda na cuba
B, as duas cubas cromatográficas já deverão conter as seguintes fases móveis:
Cuba A – fase móvel: acetona/éter de petróleo 1:4
Cuba B – fase móvel: acetona/éter de petróleo 1:1
Tampar as cubas e aguardar até o solvente atingir 1 cm antes do topo da placa, retirar
as placas das cubas, deixar secar e revelá-las com luz ultravioleta e com vapores de iodo.
Calcular o Rf que é a distância percorrida pela substância / distância percorrida pelo
solvente. Rf (retardation factor ou ratio to front).

Cálculo do Rf (Pavia et al. 2012)

Questões para responder no Relatório

Sobre a técnica cromatografia em camada fina, responda:

a. Quais os fundamentos básicos?
b. Cite os usos mais consagrados da técnica (importância).
c. Enumere as vantagens e desvantagens da técnica.
d.Que características deve ter um solvente para ser considerado um bom eluente de
desenvolvimento? No caso em questão você considera o acetato de etila um bom
solvente de eleição?
e. Que artifícios podemos utilizar quando suspeitamos que o(s) componente(s) da
amostra a ser analisada pode não ser visível a olho nu?

40
 PRATICA 8 . EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

O CH3
H3C N
N
H
O N N
CH3

Cafeína
Propriedades da cafeína: pó branco ou agulhas brancas lustrosas, inodoro,
amargo, neutro ao tornassol (pH=7), ponto de fusão: 235-237 C. Solubilidade: 1g de
cafeína é solúvel em 60 mL de água, 75 mL de álcool, 600 mL de éter e 6 mL de
clorofórmio.
Usos: estimulante do sistema nervoso central e miocárdio, diurético e é associada
a analgésicos por aumentar a circulação sanguínea.
Fontes de cafeína: chá preto (1,0 a 4,8 %), café (1,0 a 1,5 %), mate (1,2 a 2,0 %) e
guaraná (3,0 a 5,0 %)

Procedimento experimental

1. Aqueça em um béquer 5g do material triturado junto com 10 mL de ácido sulfúrico

conc. por 15 minutos em banho-maria.
2. Retire do aquecimento e junte 250 mL de água em ebulição. Filtre à quente.
3. Esfrie em banho de gelo e alcalinize com solução de NaOH a 40% (~30 mL). Testar
com papel indicador. Resfrie de novo em banho de gelo e coloque em funil de
separação.
4. Adicione 30 mL de clorofórmio, agite e decante a camada clorofórmica para um
erlenmeyer. Repita a extração com mais duas porções de 30 mL de clorofórmio.
5. Adicione agente dessecante à camada clorofórmica, filtre para balão tarado e evapore
o solvente orgânico em evaporador rotatório. Pese o balão com a cafeína e calcule o
rendimento.

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 PRÁTICA 9. ISOLAMENTO DE UM PRODUTO NATURAL ATRAVÉS DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE

Instrução Específica para a Realização da Experiência: A trimiristina é o principal lipídio

encontrado na semente da noz-moscada. A noz-moscada, cujo nome científico da planta é Myristica
fragrans, é uma árvore natural da Índia e da Indonésia, que mede entre 15 a 20 metros de altura. O
óleo da semente da noz-moscada, que além da trimiristina, contém muitos outros compostos, é usado
principalmente como flavorizantes de alimentos.
A trimiristina é encontrada na semente da noz-moscada em alta concentração como o triéster do
glicerol e ácido tetradecanóico (ácido mirístico), e não é observada a presença de outros ésteres.

Reagentes: Noz-moscada, clorofórmio, etanol 95%.

Aparelhagem: Condensador de refluxo tipo bola com junta esmerilhada 24/40, balão de fundo
redondo de 250 mL com junta esmerilhada 24/40, frasco de Erlenmeyer de 250 mL, proveta
graduada de 100 mL, Becker de 50 mL, funil analítico de vidro, espátula, bastão de vidro, vidro de
relógio, Kitassato de 500 mL, funil de Buchner, papel de filtro, pedras de porcelana ou pérolas de
vidro, banho-maria, balança ana- lítica e evaporador rotatório.

Procedimento Experimental: Em um balão de fundo redondo de 250 mL, adicionar 15 g de noz-

moscada em pó, 3 pedras de porcelana porosa e 100 mL de CHCl3. Adapta um condensador de
refluxo (conforme ) e ligue a circulação de água no condensador. Usando um banho-maria, aqueça
a mistura até o refluxo. Continue o refluxo por cerca de 90 minutos e após este tempo, deixe o
sistema esfriar até a temperatura ambiente. Separe a solução de clorofórmio do resíduo de noz-
moscada por filtração usando um papel de filtro dobrado; lave se necessário, o balão com 10 a 15 mL
de clorofórmio para remover qualquer resíduo de noz-moscada. Remova o solvente da trimiristina
com o auxílio de um rotaevaporador.

Esquema. Sistema a ser utilizado para extração.

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 Adicionar, ao balão, 100 mL de etanol 95% e aqueça em banho-maria, até que o resíduo inicial se
dissolva. Transfira a solução de etanol para um erlenmeyer de 250 mL e deixe esfriar. Após começar a
cristalização, deixe o erlenmeyer num banho de gelo e água por um período de 30 minutos. Filtre os
cristais de trimiristina a vácuo, lave com um pouco de etanol gelado. Transfira para um vidro de
relógio e deixe se- cando ao ar. Pese e determine a porcentagem de trimiristina recuperada, baseado
na massa de noz-moscada usada na prática. Compare o seu resultado, com os resultados obtidos pelos
os dados da literatura.

PRÁTICA 10: SÍNTESE DE ÉSTERES

Os ésteres são compostos extremamente comuns. Por exemplo, os óleos vegetais, como o azeite,
são misturas de diversos ésteres derivados de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Muitos destes
compostos apresentam um odor muito característico, muitas vezes agradável, sendo, portanto,
largamente utilizados na indústria alimentar como aromatizantes artificiais. Na tabela I, estão
representados vários ésteres encontrados em diversos aromas.

Os ácidos carboxílicos (RCOOH) são ácidos fracos que se ionizam ligeiramente em

água. As constantes de ionização, ka, são geralmente da ordem de 10-5. A sua solubilidade em água
depende, essencialmente, do tamanho do grupo R. Quanto maior for o nº de átomos de carbonos de
R menor será a sua solubilidade em água. Só os ácidos com menos de 4 átomos de carbonos são
muito solúveis em água. Embora sejam ácidos fracos, reagem bem com bases fortes (Ex NaOH)
com formação de sais muito solúveis em água. O benzoato de sódio é um conservante usado
em algumas bebidas.

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 O modo mais simples, e antigo, de preparar um éster é por reação de um ácido
carboxílico com um álcool, havendo libertação de uma molécula de H2O.

Esta reação é designada por esterificação de Fisher em honra a Emil Fisher, um químico alemão dos
finais do século XIX. É reversível e lenta, o que significa que quando se atinge o equilíbrio
ainda estão presentes quantidades apreciáveis dos reagentes. A velocidade da reação pode ser
muito acelerada adicionando uma pequena quantidade de um ácido forte. Porém, a adição de um
catalisador não altera a posição do equilíbrio, apenas permite atingi-lo mais rapidamente.
O rendimento da reação pode, contudo, ser melhorado de duas maneiras diferentes
(ambas se baseiam no princípio de Le Châtelier): ou utilizar um largo excesso de um dos
reagentes, normalmente o álcool (o mais barato) ou retirar a água à medida que ela se vai
formando. A remoção da água é possível adicionando-se uma substância que a absorva e não
interfira na reação (agente desidratante, por exemplo, peneiros moleculares); a eliminação da água
também se pode conseguir adicionando à mistura reacional um solvente que seja capaz de formar
um azeótropo com a água, como por exemplo, o tolueno (neste caso, a água é eliminada
por destilação desse azeótropo).
Os ésteres, de uma maneira geral, não são muito solúveis em água pelo que a sua
formação pode ser observada mediante o aparecimento de uma segunda fase líquida no
recipiente de reação. A reação inversa da esterificação (R1COOR2 + H2O) é denominada hidrólise
do éster e origina um ácido, R1COOH, e um álcool, R2OH. Tal como a anterior, esta reação é
muito lenta, mas pode ser acelerada tanto pela adição de um ácido forte como pela adição
de uma base forte. Neste caso (hidrólise básica) os produtos de reação são um álcool e um
sal do ácido carboxílico. Se o ácido carboxílico for de cadeia longa não ramificada (ácido gordo) o
sal formado constitui um sabão. É por este motivo que a hidrólise básica de ésteres também se
designa por reação de saponificação.

44
 Uma característica que diferencia os ácidos carboxílicos dos ésteres é o seu cheiro. Os
ácidos têm, geralmente, cheiros desagraváveis, enquanto que os ésteres têm normalmente
aromas agradáveis e, em muitos casos, a frutas. Por exemplo, o ácido butanoico
(CH3CH2CH2COOH) cheira a manteiga rançosa, enquanto que o butanoato de etilo constitui o
principal composto responsável pelo aroma de abacaxi.

Neste trabalho vamos sintetizar alguns ésteres com aromas que nos são familiares, por
reação de vários ácidos carboxílicos com diversos alcoóis; tentaremos também identificar o aroma
de cada um dos ésteres formados.

Procedimento Experimental:
1. Introduza em 3 tubos de ensaio 3 mL de ácido acético (medidos com uma pipeta graduada de 5
mL); para o quarto tubo pese cerca de 0,5 g de ácido salicílico.
2. Adicione a cada um dos tubos 2 mL de álcool (medidos com uma pipeta graduada de 5
mL), de acordo com a tabela seguinte, e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado; faça a
homogeneização da mistura reacional com uma vareta de vidro.

3. Coloque os tubos em banho-maria a cerca de 60 ºC durante 15 minutos. Retire-os do banho e

observe se existem ou não duas fases líquidas.
4. Se não observar a existência de duas fases líquidas, adicione à mistura reacional cerca de 3 mL
de água destilada (medidos a proveta de 5 mL) e agite a mistura com a vareta. Observe
novamente a existência (ou não) de 2 fases líquidas.
5. Verta em um copo de 100 mL cerca de 10 mL (medidos com a proveta de 25 mL) de solução de
carbonato de sódio a 10% (m/v).

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6. Verta o conteúdo do tubo no copo, oriente os vapores formados em direção ao seu nariz e
confirme (ou tente identificar) o cheiro do éster formado.

PRÁTICA 11. ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO

Consulte as referencias bibliográficas 10 (Pavia et al.) e 11 (Silverstein et al.) para

se ter noção de como identificar os principais grupos funcionais de moléculas orgânicas.
As moléculas produzidas e/ou separadas a partir da aula Prática 8 à 11 deverão ter suas
principais funções orgânicas identificadas.
Identifique os picos de absorção significativos, rotulando-os da esquerda para à
direita no espectro e inclua o espectro em seu relatório. Deverão ser identificados os picos
de absorção correspondentes a grupos tais como: C−H (sp3); C−H (sp2); O−H (fenóis e
ácidos carboxílicos); C=O (ácidos carboxílicos, amidas, ésteres, etc.); N−H; NO 2, entre
outros.

9. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

1. Engel R.G.; Kriz, G.S.; Lampman G.M.; Pavia D.L., Química Orgânica Experimental –
Técnicas de Escala Pequena. Tradução da 3a ed, Cengage Learning.2012.
2. Soares B.G., Souza N.A. e Pires D.X., Química Orgânica, Teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Ed. Guanabara, Rio
de Janeiro, 1988.
3. Zubrick, J.W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica, 6º edição,
Ed. LTC, Rio de Janeiro, 2005.
4. Marques, J.A., Borges, C.P.F., Práticas de Química Orgânica, Editora Átomo,
Campinas, 2007.
5. CRC – Handbook of Physics and Chemistry, CRC Press (qualquer edição).
6. Nuir, G.D., Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Chemical Society, 3o ed.
London, 1988.
7. http://www.chemfinder.com/
8. http://www.hazard.com/msds/
9. http://webbook.nist.gov/
10. Paiva, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Vyvyan, J.R. Introdução à Espectroscopia –
Tradução da 4ª edição norte-americana. Cengage Learning, 2010.
11. Silverstein, R.M; Bassler, G.C.; Morrill, T.C., Spectrometric Identification of Organic
Compounds (qualquer edição).
12. Budavor S. e O´Neil M.J., The Merck Index: an encyclopedia of chemistry, drugs,
and biologicals, 12ª ed., 1996;

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