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2 lista de exercícios - substituição nucleofílica (1)

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA TRIÂNGULO MINEIRO.

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 2 CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA PROFESSOR: Cláudio Márcio de Castro TURNO: NOTURNO EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA Questão 1 – a) Qual é a base mais forte: RO¯ ou RS¯? b) Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa? Questão 2 – Coloque em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução aquosa:
O
-

O

-

H3C

OH

HO

-

H3C O

H3C

S

-

Questão 3 – Por que o íon terc-butóxido é um nucleófilo mais fraco que o íon etóxido. Questão 4 – Esboce o mecanismo SN2 para a reação do 2-bromobutano com o íon hidróxido. Questão 5 - Explique como cada um dos fatores podem influenciar a velocidade de uma reação via SN1 ou SN2: a) Estrutura do nucleófilo; b) Reatividade do nucleófilo; c) Concentração do nucleófilo; d) Estrutura do substrato. Questão 6 - Proponha o mecanismo para a seguinte reação:
Cl OH H2O

Questão 7 - Apresente o(s) produto(s) para a reação do (R)-3-bromo-3-metilexano em meio aquoso.

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