Reações de Substituição

Nucleofílica – Parte 1
Profa. Suzana C. Santos
Instituto de Química - UFG
Reações de substituição com haletos de alquila
Haletos de alquila

Classificação dos haletos de alquila

Reações de substituição nucleofílica

Nucleófilo substrato produto grupo de saída

(eletrófilo)
Reações de substituição nucleofílica - mecanismo

OU
?
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN2

Mecanismo concertado

Inversão de configuração
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN2

Inversão de configuração – reação estereoespecífica

Estado de transição
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN2

Estrutura do substrato
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN2
Estrutura do substrato
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Mecanismo em múltiplas etapas

Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Estrutura do substrato
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Estabilidade dos carbocátions

hiperconjugação
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Estereoquímica das reações de substituição via mecanismo SN1

Me
Et
Pr
Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Rearranjo de carbocátions durante a reação via SN1

Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Transferência de próton durante a reação via SN1

Reações de substituição nucleofílica – mecanismo SN1

Transferência de próton durante a reação via SN1

Referências

• Capítulo 7 do livro: Química Orgânica, David Klein, pag. 209 a 235 (pdf).

• Acesse o site do Chem Tube 3D para ver:

• 1. Animação de uma reação SN2: https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-saturated-carbon-a-simple-
sn2-reaction/

• 2. Animação de duas reações (SN1 e SN2) com mesmo substrato: https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-

substitution-at-saturated-carbon-nucleophilic-substitution-via-sn1-and-sn2/

• 3. Animação da estabilidade e estrutura de carbocátions: https://www.chemtube3d.com/stability-and-structure-of-

carbocations/