Reações de Substituição

Nucleofílica – Parte 2
Profa. Suzana C. Santos
Instituto de Química - UFG
Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
1- Estrutura do substrato
SN 2 SN 1

Velocidade Velocidade

Me 1° 2° 3° Me 1° 2° 3°

Impedimento Estabilidade do
estérico carbocátion
Podem reagir através de
mecanismo SN1 ou SN2
Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
2- Nucleófilo
• Reação via SN2 concentração e força do nucleófilo

• Nucleofilicidade velocidade relativa da reação SN2

• Basicidade (pKa) posição de equilíbrio de uma reação ácido-base

Nucleofilicidade e basicidade

Não há relação entre

basicidade e nucleofilicidade
Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
3- Grupo de saída

SN1 e SN2
Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
3- Grupo de saída

Álcoois
 Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
4- Efeito do solvente

Solvente prótico (SN1) Solvente aprótico polar (SN2)

Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
4- Efeito do solvente
Solvente prótico (SN1) Solvente aprótico polar (SN2)

A ordem de nucleofilicidade dos

haletos depende do tipo de solvente
Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
4- Efeito do solvente

Solvente prótico (SN1) Solvente aprótico polar (SN2)

SN1 SN2
Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2
Reações de substituição nucleofílica – via mecanismo SN2

*Haletos de metila e primários podem reagir com todos esses nucleófilos, já os haletos secundários apresentam restrições
com alguns nucleófilos devido à competição com reações de eliminação (Módulo 4).
Referências

• Capítulo 7 do livro: Química Orgânica, David Klein, pag. 209 a 235 (pdf).

• Acesse o site do Chem Tube 3D para ver:

• 1. Animação de uma reação SN2: https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-saturated-carbon-a-simple-
sn2-reaction/

• 2. Animação de duas reações (SN1 e SN2) com mesmo substrato: https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-

substitution-at-saturated-carbon-nucleophilic-substitution-via-sn1-and-sn2/

• 3. Animação da estabilidade e estrutura de carbocátions: https://www.chemtube3d.com/stability-and-structure-of-

carbocations/