Compostos aromáticos

Profa. Suzana C. Santos

Instituto de Química - UFG
Compostos aromáticos
Reações do benzeno

Benzeno -C6H6

Composto
altamente
insaturado
Estrutura e estabilidade do benzeno
Estrutura de Kekulé (1865)

Incorreta porque não são estruturas

em equilíbrio químico

Hidrogenação catalítica
Estrutura do benzeno – teoria da ressonância

Correta porque são

contribuintes de ressonância
Comprimentos e ângulos de
ligação no benzeno

Híbrido de ressonância
Estrutura do benzeno – teoria dos orbitais moleculares

Estrutura do benzeno com os orbitais p

O benzeno tem uma camada ligante fechada

de elétrons  deslocalizados, o que explica, em Mapa de potencial
parte, sua estabilidade eletrostático do benzeno
Aromaticidade
Regra de Hückel - os anéis monocíclicos planos com 2, 6, 10, 14... elétrons  deslocalizados
devem ser aromáticos.
Número de elétrons  tem que ser igual a 4n + 2, sendo n = 0, 1, 2, 3, 4...
4x0+2=2é
4x1+2=6é
4 x 2 + 2 = 10 é 
4 x 3 + 2 = 14 é 
Círculo de Frost
Aromaticidade
Regra de Hückel - os anéis monocíclicos planos com 2, 6, 10, 14... elétrons  deslocalizados
devem ser aromáticos.
Número de elétrons  tem que ser igual a 4n + 2, sendo n = 0, 1, 2, 3, 4...
4x0+2=2é
4x1+2=6é
4 x 2 + 2 = 10 é 
4 x 3 + 2 = 14 é 

Critérios para um composto ser aromático

1 – Ser um composto cíclico e plano
2 – Cada átomo tem que ter um orbital p (hibridização sp2)
3 – Tem que ocorrer uma sobreposição contínua dos orbitais p
4 – O número de elétrons  no anel tem de ser um número de Hückel (2, 6, 10, 14....etc. elétrons )
Aromaticidade – regra de Hückel e círculo de Frost

4n + 2 é  (2, 6, 10, 14...)

4é 6é 8é

Não aromático Não aromático

Aromático
Outros compostos aromáticos
1) Compostos aromáticos benzenóides (Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos – HAP)
Outros compostos aromáticos
2) Íons aromáticos 4n + 2 é  (2, 6, 10, 14...)

pKa 16 6é

6é
Outros compostos aromáticos
3) Compostos aromáticos heterocíclicos 4n + 2 é  (2, 6, 10, 14...)

Piridina Pirrol Furano Tiofeno

Bibliografia

PDF: Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1, 7a. ed. R.J.: LTC, 2007. Capítulo 14,
pag. 528.

Compostos heterocíclicos aromáticos

https://www.chemtube3d.com/pyridine-structure/

https://www.chemtube3d.com/pyrrole-structure/