Aromaticos – 2ª Lista

1. Qual dos compostos abaixo é aromático? Justifique usando a regra de Huckel.

2. 2. Os diagramas abaixo mostram simplificadamente os modelos de orbitais moleculares

envolvendo orbitais atômicos p para o eteno e para o benzeno:

a)Ambas as moléculas são atraídas por eletrófilos. O que é um eletrófilo? Qual a razão
para estas duas moléculas serem atraídas por eletrófilos?
b) O eteno sofre reações de adição, enquanto o benzeno sofre reações de substituição.
Explique essa diferença.

3. Indicar os produtos da reação de 1-cloro-2-metilpropano e benzeno com AlCl3. Qual é

o produto majoritário?

4. Desenhar os reagentes (a) e os produtos (b) que estão faltando na equação abaixo.

5. A aromaticidade é uma importante propriedade relacionada com a estabilidade dos

compostos orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas características
estruturais que lhes conferem estabilidade. Observe as estruturas dos compostos abaixo
indicando se aromática, anti-aromatica ou não aromática.

6. O Indol é um composto heterocíclico aromático que possui um anel benzênico fundido

à um anel pirrol. Desenhe a molécula do pirrol mostrando os orbitais que fazem parte
do sistema aromático. Quantos elétrons π possui o indol? Qual é a relação eletrônica
entre o indol e o naftaleno?
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7. Para cada uma das moléculas abaixo, complete os dados relacionados.

Molécul Cíclic Conjugad No No Total Hucke E’

a a a Ligaçã Ligaçã elétron l aromático
op o s pi 4n+2 ?
eletrons pi
p
isolado

8. Mostrar a posição que deverá ocorrer uma SEAr em cada composto. Considere um
eletrófilo genérico E+.

9. Escreva as reações que você usaria para fazer cada um dos seguintes a partir do
benzeno:

10. Ambos os substituintes mostrados abaixo são grupos funcionais éster, mas um atua
como um meta-diretor e o outro como um orto, para-diretor – explique qual das reações
acima você prevê que seja mais rápida?
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11. Partindo do benzeno, desenvolva sequências sintéticas para cada um dos seguintes:

12. Escreva uma fórmula estrutural para o produto formado pela alquilação de Friedel-
Crafts ou acilação do benzeno com

13. Escreva um mecanismo para a formação de isopropilbenzeno a partir de benzeno e

propeno na presença de ácido fosfórico.

14. Escreva um mecanismo para a formação de terc-butilbenzeno a partir de benzeno e

álcool terc-butílico na presença de ácido fosfórico.