Química Orgânica

Sinopse das reações orgânicas III

965. (Vunesp) Um óleo vegetal combina-se com um
certo elemento em presença de níquel finamente dividido
(catalisador) e converte-se em gordura sólida (margarina).
Qual é o elemento que reage com o óleo e como se
denomina a reação? Escrever a equação química do
processo.
966. Algumas espécies de moscas desenvolveram uma
enzima que converte DDT em DDE, atenuando muito o
efeito tóxico do primeiro. O mesmo DDE tem, entretanto,
para outros organismos, maior toxidez e, o que é pior,
degrada-se no meio ambiente mais dificilmente do que o
DDT. Veja a seguir as estruturas dessas duas substâncias.
a) As reações de adição são reações características
de compostos saturados. Neste tipo de reação,
acorre a troca de um átomo da molécula orgânica
por outro átomo ou grupo de átomos.
b) A hidratação do eteno produz o etanal.
c) A reação que acorre entre o propino e o bromo (Br 2)
pode produzir dois isômeros, cis e trans.
d) A adição de 1 mol de ácido clorídrico ao propileno leva
à formação do 2-cloropropeno.
e) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-
penteno produz o 4-bromo-3,4-dimetil-pentano.
970. (Vunesp) Um álcool pode ser obtido pela reação
entre um alceno e ácido sulfúrico, em um processo de
duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque do íon
H+ a dupla ligação do alceno, ocorrendo sua adição ao
átomo de carbono mais hidrogenado (Regra de
Markonikoff). A segunda etapa envolve a reação de
hidrólise do composto formado na primeira etapa,
obtendo-se o álcool correspondente e regenerando o ácido
sulfúrico.
Escreva:
a) as equações balanceadas das duas etapas da reação,
quando o alceno utilizado é o propeno;
b) o nome e a fórmula estrutural do álcool obtivado no
processo.

a) Qual reagente deve ser utilizado para podermos

converter o DDE em DDT?
b) Explique por que uma solução de bromo (coloração
castanha) pode ser utilizada, a frio e no escuro, para
diferenciar as estruturas do DDT e DDE.

967. Acroleína é o nome usual de uma substância que se

forma, quando o óleo é utilizado por muito tempo na
fritura de alimentos. É ela um dos principais responsáveis
pelo odor característico de óleo muito usado. O nome
oficial da acroleína é propenal. Equacione a ração de hi-
drogenação catalítica dessa substância.

968. O cheiro característico da canela se deve à

substância conhecida como cianamaldeído, cuja
nomenclatura oficial é 3-fenil-propenal. Equacione a
reação de adição de bromo à dupla ligação etênica dessa
substância.

969. Toda reação ou transformação química é, na

verdade, um rearranjo de átomos; assim, para que ocorra
uma reação, é necessário que as ligações entre os átomos
dos reagentes sejam rompidas e que se estabeleçam
outras reações, formando nova arranjo entre os átomos,
originando os produtos.
Sobre as reações orgânicas, julgue os itens.

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Gabarito :

965. Hidrogênio (H2); reação de adição.

Ni
Óleo vegetal + H2 → margarina (gordura sólida)
966. a) Ácido clorídrico (HCl)
b) A solução de bromo é consumida em presença
de DDE, sendo, portanto, descorada (reação de adição). Já
o DDT não sofre adição, assim a coloração castanha da
solução permanece.

967.

968.

969. E E C C E

970. a) CH3 — CH = CH2 + H2SO4 

 CH3 — CH(OSO3H) —CH3
CH3 — CH(OSO3H) — CH3 
 CH3 — CH(OH) — CH3 + H2SO4
b) 2-propanol

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