Resposta do Questionrio: Sntese e purificao da acetanilida

1. Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no

experimento:

2. Qual a funo da mistura CH3COONa/ CH3COOH durante o processo de

sntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o PH
do meio reacional?
A mistura CH3COONa/CH3COOH funciona como um tampo impedindo a
protonao da amina (anilina). Considerando que o pKa da anilina 4,6 o
pH do meio reacional dever ser aproximadamente 4,6 pois em pHs mais
baixos, a amina (anilina) muito provavelmente sofrer protonao.

3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fuso

mais alto, justificando cada escolha:
a) Um cido carboxlico e seu respectivo sal
cido actico, P.F. = 16,5 C; acetato de sdio, P.F. = 324,0 C. O
sal dos cidos carboxlicos (bases fracas) apresentam P.F. mais alto que

seu respectivo cido carboxlico , pois o sal possui ligaes inicas que
so mais fortes que as ligaes covalentes do cido carboxlico.

b) cido propinico e lcool n-pentlico:

cido propinico, P.F = -21,0 C; lcool n-pentlico, P.F = -78,5 C. A
atrao entre os elementos do cido propinico maior devido diferena
de eletronegatividade, inexistente no lcool n-pentlico.

c) ter etlico e lcool etlico

ter etlico, P.F. = -116 C, lcool etlico, P.F. = 78.4 c

Os alcois apresentam ponto de fuso e ebulio mais elevados que os

teres, devido a formao de pontes de hidrognio entre as molculas
do lcool, o que impossvel nos teres. Os teres podem formar
ligaes de hidrognio com outras molculas como a gua ou mesmo os
alcois.

4.

Qual o solvente usado na recristalizao da acetanilida?

Para a recristalizao da acetanilida foi utilizado gua quente como

solvente.

5.

Por que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima

de solvente no processo de recristalizao?

Quanto maior o volume do solvente, maior ser a massa do produto que
permanecer

em

soluo.

Sendo

assim

massa

obtida

na

recristalizao ser menor.

6.

Por que usou-se o carvo ativo na etapa de recristalizao?

O carvo ativo empregado, pois um adsorvente de impurezas

coloridas e resinosas. Como o objetivo de recristalizao obter o
composto mais puro possvel, usa-se carvo ativo (solvel em gua),
para extrair as impurezas do meio.

7.

Quando e por que se deve utilizar a filtrao a quente?

Utiliza-se uma filtrao a quente quando o produto for solvel no

solvente quente e as impurezas do meio no.

8.

Por que utilizado o papel filtro pregueado na filtrao?

O papel filtro pregueado utilizado para acelerar a velocidade da

filtrao. Alm de, ajudar na reteno das impurezas e evitar o contato
do papel filtro com as paredes do funil que podem resfriar o conjunto
filtrante.

9.

Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel

esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique:

Lentamente para que se permita a disposio das molculas em
retculos cristalinos, gerando uma conformao favorvel para o
crescimento de cristais grandes e puros.

10. Alm do resfriamento, cite outra(s) tcnica(s) utilizada (s) para iniciar a
formao de cristais:
A cristalizao sobrevm quando um composto em soluo aquosa
sofre evaporao contnua at que se concentra e cristaliza. Ex: sal
comum obtido por evaporao da gua do mar em salinas. Tambm
pode ocorrer a cristalizao por reao qumica de duas substncias em
soluo, com posterior precipitao dos cristais.

11. Quais caractersticas deve ter um bom solvente, para que possa ser
usado numa recristalizao?
Para a recristalizao o solvente deve dissolver bem o soluto, ter um
ponto de evaporao bem menor que o ponto de fuso do soluto, ser de
fcil manuseio, de preferncia no corrosivo e nem inflamvel e ser algo
fcil de se obter para que possamos utilizar a quantidade mnima
necessria.

12. Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram

realmente purificados aps recristalizao dos mesmos?

Para verificar se o composto purificado mesmo o desejado, deve-se

fazer a determinao do ponto de fuso da substncia e se estiver
prximo do valor encontrado na literatura, o produto foi obtido puro,
(diferena mxima de 2 C). Caso contrrio, deve-se realizar novamente
a recristalizao.