QUMICA ORGNICA I, Q242

FICHA DE LCOOIS

Os lcoois podem ser obtidos a partir de alcenos, de haloalcanos (SN1, SN2) ou de

compostos carbonlicos (com NaBH4, LiAlH4, reagentes organometlicos)
PREPARAO DE LCOOIS ATRAVS DE REAES DE SUBSTITUIO NUCLEFILA EM HALOALCANOS
Apresente o mecanismo da reao de substituio nuclefila que permita obter o
hexan-2-ol, usando a gua como nuclefilo. Indique, justificando, se o hexan-2-ol seria
o nico produto obtido.
Se, na reao anterior, usasse uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, haveria
alguma alterao quer no que respeita ao mecanismo da reao, quer na percentagem
relativa dos produtos obtidos?
PREPARAO DE LCOOIS POR REAO DE ALDEDOS E CETONAS COM REAGENTES ORGANOMETLICOS

O
H+, H2O

solvente

MgBr
O

OMgBr

OH
BrMgOH

1. Quais os reagentes que so necessrios para a sntese dos seguintes lcoois:

a) Etanol; b) Pentan-2-ol; c) 1-Metilciclo-hexan-1-ol
2. Escreva as equaes qumicas das trs reaes entre as trs cetonas e os trs
reagentes de Grignard que proporcionam a sntese do 2-fenilbutan-2-ol.
PREPARAO DE LCOOIS POR REDUO DE ALDEDOS E CETONAS COM HIDRETOS

H
Li

Al

solvente

4
O

Al

Li

H
O

O
O

Li

Al

O
H

Al

Li

H2O

Al(OH)3

LiOH

OH

Complete os seguintes esquemas reacionais:

Atribua um nome segundo a IUPAC vanilina.

O

NaBH4, CH3OH

Qual o nmero de oxidao do carbono, no reagente e no produto, que est ligado ao

oxignio. Que tipo de reao ocorreu?

3. Apresente trs mtodos diferentes para a preparao do 4,5-dimetil-hexan-2-ol,

indicando todas as condies reacionais necessrias obteno deste lcool com
um bom rendimento.

Os lcoois intervm em reaes de cido-base, de substituio nuclefila, de

eliminao e de oxidao.
- Desprotonao S com bases muito fortes (ex: Li+N-[CH(CH3)2]2, CH3CH2CH2CH2Li,
K+H-) e com metais alcalinos.

OH

Li

OH

2 Na

O Na

Li

H2

- Protonao S com cidos muito fortes

cidos muito fortes (com base conjugada = a nuclefilo forte)

OH

HBr
OH2

Br

H2O

Br

SN1

Br + H2O

H
N

cidos muito fortes (com base conjugada = a nuclefilo fraco)

- Sntese de cloroalcanos e de bromoalcanos (s com lcoois primrios e secundrios) ocorre exclusivamente SN2.
O
OH

S
Cl

Cl

HO

+ Cl-

Cl

N
H

SO2 + Cl +

Cl

Cl

S
Cl

Br
OH

PBr2

Br

OH

+ Br

Br + HOPBr2

Br

- Oxidao dos lcoois (s primrios e secundrios) a aldedos, cetonas e cidos carboxlicos

por reao com compostos de crmio (K2Cr2O7, CrO3, PCC clorocromato de piridnio)
OH + Na2Cr2O7

H2SO4, H2O
H

H
N CrO3Cl
O

OH
(PCC)
H

HO

Represente o produto maioritrio que se obtm em cada uma das seguintes reaes:

Complete as seguintes sequncias reacionais: