UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS

Centro de cincias Qumicas e Farmacuticas e de Alimentos

Qumica Orgnica II
LISTA DE EXECICIOS - COMPOSTOS CARBONLICOS
1) Fornea as estruturas para os produtos principais formados nas reaes abaixo:
a)
O

b) H3C CH2 C H + H C N
(NaCN + H2SO 4)
b)

1) Zn/Benzeno
2)Butanona
3)H3O+

OCH3
Br

c)

O
H3C CH2 C CH3 +

(1)LiAlH4
(2)H2O

2) Equacione a reao de reduo ( Wolff-Kishner: NH 2NH2/NaOH) do

produto orgnico obtido.
3) Dar os Reagentes e os produtos indicados nas reaes abaixo:

4-metil-3-pentanona d o nome do

NaCN/HCN
OH

CrO3/ H2SO4
H2O/ACETONA

(1)CH3MgCl
(2)H3O

4) Equacione a reao de reduo ( com NH 2NH2 /NaOH) do 4-metil-3-hexanona d o nome do produto

orgnico obtido.
5) Equacione a reao de reduo dos compostos abaixo e d o nome do produto orgnico obtido:
( LiAlH4). a) 3-metil-Butanal
b) 4-metil-3-heptanona.
6) Mostrar o mecanismo e dar os produtos das reaes abaixo.
a)
O
OH H +
+ 2
b)

O
H

c)

+ O2N

NH2

OH

+ 2
d)

+ H3C

P(C6H5)3 THF

CH3

e)

O
1) H3O+
2) CH3CH2OH

7) Fornea a estrutura para o produto resultante na reao do cloreto de propila (CH 3COCl) com N-metil-amina.
8)
Os compostos carbonlicos apresentam trs mecanismos importantes: adio, adio/eliminao e
adio/substituio. Explique-os.
9) Faa a reao de Ozonlise do 2-metil-2-penteno. Mostre o mecanismo.