Qumica Orgnica

4th Edio
Paula Yurkanis Bruice

Captulo 15
Aromaticidade
Reaes do
benzeno

Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
2004, Prentice Hall

Critrios para Aromaticidade

1. Uma substncia deve ter uma nuvem cclica e
ininterrupta de eltrons acima e abaixo do plano da
molcula.

2. A nuvem deve conter um nmero mpar de pares

de eltrons .

A Regra de Hckel

Para uma substncia cclica planar ser aromtica,

sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2)
eltrons , onde n um nmero inteiro qualquer.

Hidrocarbonetos monocclicos com ligaes simples

e duplas alternadas so chamados de anulenos.

Ciclobutadieno no aromtico pois tem um nmero

par de pares de eltrons .
Ciclooctatetraeno no aromtico pois no planar.

O ciclopropeno e o nion ciclopropenila no so

Aromticos.

O ction ciclopropenila
aromtico.

sp3

sp3

Ciclo-heptatrieno

Ciclopentadieno

nuvem no ininterrupta
no aromtico

2 pares de eltrons
no aromtico

Essas substncias so aromticas:

Substncias Heterocclicas Aromticas

Uma substncia heterocclica uma substncia

cclica na qual pelo menos um dos tomos do anel
um tomo diferente do carbono.

A Piridina Aromtica

O Pirrol Aromtico

O Furano Aromtico

Exemplos de Substncias
Heterocclicas Aromticas

O Efeito da Aromaticidade Sobre os

Valores de pKa
de Algumas Substncias

A aromaticidade influencia a reatividade qumica

Uma substncia antiaromtica se for uma

substncia cclica planar com um anel ininterrupto
de tomos o qual contm orbitais p, e a nuvem
deve conter um nmero par de pares de eltrons
.

Uma Descrio de Aromaticidade e

Antiaromaticidade pela Teoria do Orbital
Molecular

O benzeno um nuclefilo que reage com um eletrfilo.

Os Diagramas das Coordenadas de

Duas Reaes do Benzeno

Mecanismo Geral para Reaes de

Substituio Aromtica Eletroflica do
Benzeno
Y+

lenta

rpida

B:
Y

Halogenao do Benzeno

Nitrao do Benzeno

Sulfonao do Benzeno

Acilao de FriedelCrafts deve ser conduzida com

mais de um equivalente de AlCl3

O caboction rearranjar para uma espcie mais estvel

Alquilao do benzeno por um alceno:

No possvel obter um bom rendimento de um

alquilbenzeno que contm um grupo alquila de cadeia
linear atravs de uma reao de alquilao de Friedel
Crafts.

Entretanto, uma acilaoreduo de FriedelCrafts

funciona bem.

Esse mtodo evita o uso de um grande excesso de

benzeno na reao.

Metodologias Usadas para a Etapa de

Reduo

 preciso considerar uma alternativa se houver outro

grupo funcional na substncia.