Isomerismo ou Isomeria ("iso" = "mesmo" , "meros" = "partes") é o fenômeno

caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias que apresentam fórmulas

molecularesidênticas, mas que diferem em suas fórmulas estruturais. Por
exemplo: Etanol e Metoximetano possuem a mesma fórmula (C2H6O).

O estudo da isomeria é dividido em duas partes:

 Isomeria plana - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da

fórmula estrutural plana;
 Isomeria espacial (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é perceptível por
meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes:
a isomeria geométrica (cis-transou E-Z) e a isomeria óptica.

Isomeria Plana

 De função: Ocorre quando tem-se compostos de funções químicas diferentes,

com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades diferentes.

 De cadeia: Ocorre quando tem-se dois compostos pertencentes à mesma

função química, que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com cadeias diferentes.

Exemplos:

 cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano)

 cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono
 cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de carbono

 De posição: Ocorre quando há variação de um radical ou insaturação.

Pertencem, portanto, à mesma função química.

 De compensação ou Metameria: Os isômeros pertencem à mesma função

química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na
cadeia carbônica. Exs:

 Tautomeria: Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros

coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos

carbonílicos. Ao preparar puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma
em etenol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em
que o aldeído, por mais estável, está presente em maior concentração.