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qxp 13/10/2008 16:29 Page 10

mesmo em água dura. Esses detergentes con- 3.2. Oxidação de álcoois secundários
têm cadeias alquídicas lineares como as gordu- Os álcoois secundários, diferentemente dos
ras naturais. Como são metabolizados por bacté- primários, são oxidados de apenas uma forma
rias nas estações de tratamento de esgotos, gerando sempre como produto uma cetona.
chamam-se detergentes biodegradáveis. Veja este exemplo:
Os sabões são feitos pela saponificação de gor-
duras e de óleos. Qualquer reação de um éster
com uma base para produzir um álcool e o sal de
ácido é chamada reação de saponificação. Um
subproduto da manufatura de sabões é a
glicerina, da qual se pode obter a nitroglicerina,
um poderoso explosivo. Durante a I e II Guerras
01. (UFMG 95) Considere as substâncias com Mundiais, as donas de casa guardavam o exces- 3.3. Oxidação de álcoois terciários
as seguintes fórmulas estruturais. so de óleo e de gorduras de cozinha e o Não ocorre a oxidação de álcoois terciários.
Com relação a essas substâncias, a devolviam para a recuperação da glicerina.
4. OXIDAÇÃO DE ALCENOS
afirmativa FALSA é
Os alcenos também sofrem reações de oxidação
que acontecem de três formas: oxidação branda,
oxidação energética e ozonólise.
4.1. Oxidação Branda
A oxidação branda (também conhecida como
hidroxilação do alceno) é uma reação feita com
agente oxidante que causa uma quebra na dupla
a) I e II são isômeros de posição. ligação do alceno e a entrada de duas hidroxilas
Os detergentes e o problema da poluição: Nos (OH) formando, assim, um diálcool. Um agente
b) II apresenta grupo metoxila. EUA, é ilegal a comercialização de detergentes
oxidante muito usado, nesse caso, é o permanga-
c) III é mais ácida de todas. não-biodegradáveis. No começo da década de
nato de potássio (KMnO4).
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e 60, enormes quantidades de detergentes que
Veja o exemplo abaixo
metanol. continham cadeias alquídicas ramificadas esta-
vam sendo usadas. Esses detergentes não eram
e) todas apresentam a ligação C=O.
degradados pelas bactérias e apareciam na des-
02. (Fuvest 90) Na reação de saponificação carga dos esgotos nos rios, fazendo que, mesmo
os grandes rios como o Mississipi, se tornassem
CH3COOCH2CH2CH3+NaOH → X+Y, imensas bacias de espumas. 4.2. Oxidação Enérgica
os produtos X e Y são: Vários detergentes muito eficientes não espumam Na oxidação enégica, o agente oxidante "quebra"
em água. Embora os trabalhos de laboratório a molécula na dupla ligação e, caso se forme um
a) álcool etílico e proprionato de sódio.
tenham mostrado que o grau de formação de aldeído, ele é oxidado a ácido carboxílico. Os
b) ácido acético e propóxido de sódio.
espuma tem muito pouco a ver com a eficiência do agentes oxidantes mais comuns, nesse caso, são
c) acetato de sódio e álcool propílico. o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o
detergente, as donas-de-casas geralmente
d) etóxido de sódio e ácido propanóico. associam a espuma com a eficiência. Por isso, os permanganato de potássio (KMnO4).
e) ácido acético e álcool propílico. fabricantes freqüentemente adicionam agentes Veja o exemplo abaixo:
espumantes aos seus produtos.
03. (Fuvest 91) Em determinadas condições, 3. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
CH3COONa reage com NaOH produzindo
3.1. Oxidação de álcoois primários
Na2CO3 e CH4. Em reação do mesmo tipo, Em contato com agentes oxidantes, os álcoois Observação:
a substituição do reagente orgânico por primários reagem (oxidam) formando primeiro Sempre que um composto que tem a dupla
C3H7COONa irá produzir o mesmo sal e: um aldeído e, então, com o aldeído sendo oxida- ligação na ponta da cadeia sofre oxidação
do, um ácido carboxílico. Quando o produto da enérgica, um dos produtos que se formam é o
a) metano. b) etano. c) propano. ácido carbônico (H2CO3), que, por ser um ácido
oxidação de um álcool primário é um aldeído, ela
d) butano. e) pentano. é chamada normalmente de oxidação branda; instável, transforma-se em gás carbônico (CO2) e
por sua vez, quando o produto é um ácido carbo- em água (H2O).
04. (Fuvest 92) Deseja-se obter, a partir do xílico, é chamada normalmente de oxidação 4.3. Ozonólise
geraniol (estrutura A), o aromatizante que enérgica, porém esses nomes podem variar. A A ozonólise é a quebra de um alceno causada
tem o odor de rosas (estrutura B). oxidação de um álcool a aldeído ou cetona é pelo ozônio O3, gerando como produtos uma
também chamada de desidrogenação (ou seja, cetona e um aldeído. Essa reação deve ser
perda de hidrogênio). realizada na presença de água e de pó de zinco.
Observe o exemplo abaixo: A molécula do alceno é quebrada na dupla
ligação, e dois átomos de oxigênio (O) se
adicionam.
Veja o exemplo abaixo:
O símbolo [O] significa oxidação.
Para isso, faz-se reagir o geraniol com: A flecha apontando para baixo com o H2O na
a) álcool metílico (metanol). ponta indica a água, que foi produto da reação,
ou seja, a reação também gerou água, que foi
b) aldeído fórmico (metanal). O peróxido de hidrogênio (H2O2) é destruído pelo
retirada.
c) ácido fórmico (ácido metanóico). pó de zinco para que não reaja com o aldeído.
No esquema, os hidrogênios reagiram com o
d) formiato de metila (metanoato de metila). oxigênio do agente oxidante formando a água 5. COMBUSTÃO
e) dióxido de carbono. que foi retirada. Portanto diz-se que a oxidação é Combustão ou queima é uma reação química
um processo de “retirada de hidrogênio”. exotérmica entre uma substância (o combustível)
05. (Ita 96) Aquecendo, juntos, ácido benzóico Chamamos o processo inverso da oxidação de e um gás (o comburente), geralmente o oxigênio,
e etanol, podemos esperar a formação de: redução e é representado por [H]. Sendo assim, para liberar calor. Em uma combustão completa,
a redução de um ácido carboxílico gerará um um combustível reage com um comburente, e
a) Sal e água. b) Éter e água. c) Éster e água.
aldeído, e a redução deste gerará um álcool
d) Aldeído e água. e) Cetona e água. como resultado se obtém compostos resultantes
primário. (Veja o esquema geral logo abaixo.)
da união de ambos, além de energia, sendo que
Resumindo, temos que a oxidação branda de um
06. (Puccamp 93) Qual dos seguintes combus- álcool primário gerará um aldeído, e a oxidação
alguns desses compostos são os principais
tíveis NÃO liberará, pela combustão, subs- agentes causadores do efeito estufa. De uma
enérgica do mesmo gerará um ácido carboxílico.
tâncias nocivas à saúde do homem? Esquema Geral forma geral:
CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O
a) Gasolina b) Gás natural c) Querosene Exemplos:
d) Hidrogênio e) Etanol CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + calor
CH2S + 6 F2 → CF4 + 2 HF + SF6 + calor

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