Faculdade Anhanguera de Anpolis

LISTA DE ORGANICA II Prof Msc Jos Elias

Questo 01 Dados as estruturas abaixo, quais podem ser consideradas reagentes nuclefilos?

HO

HO

HOH

HOH

ROH
Neutros
H3N

ROH

H
-

RNeutros
3C

R3C
gativos
RO
N C

RO
-

N C

H3N

RNH2

H O

RNH2

O Hde carbonilas abaixo, qual mais estvel e qual mais reativo. Justifique.
Questo 02 Dadas asHestruturas
-

-H

H OH

OH
H
H2O + H+ O
+
+
C
C
C 2
H3C
HH C C H
H3C
HH C C HC
3
3
H3C
H H3C
R
R'
H3C
H3C R
Carboction 2
Carboction 1
(menos
estvel, mais lcool
reativo) lcool
(Mais estvel, menos reativo)
on alcxido
on alcxido
O

Questo 03 - Com relao ao impedimento estrico, qual R

das estrutura
R abaixo mais estvel? Por que?

Aldedo
(menos estabilizado, mais reativo)

Cetona
(mais estabilizado, menos reativo)

Questo 04 Qual das reaes (I e II) abaixo ter maior quantidade de produto (diol) formado? Justifique

Questo 05 Descreva o mecanismo da reao de hidratao abaixo, considerando o meio bsico:

OH
+

C
H3C

H2O

CH3

Acetona (99,9%)

H3C C
H3C OH
Diis geminais
Acetona hidratada (0,1%)

Questo 06 - Os aldedos e cetonas reagem com ons hidretos (:H-), provenientes do NaBH4 e LiAlH4, para formar um
lcool. Descreva o mecanismo de hidrogenao de um aldedo frmico (metanal).

OH

O
+

C
H

H2O

H C
H OH

Questo 07 Qual carbonila poder formar um lcool primrio e qual poder formar um lcool secundrio? Mostre uma
hidratado (99,9%)
Formaldedo
(0,1%) formandoFormaldedo
reao
de hidrogenao
um lcool secundrio.

Questo 08 As aminas primrias reagem com os aldedos ou cetonas formando iminas (R2C=NR), um composto
importante em muitos caminhos metablicos. Descreva esse mecanismo.

Deus seja louvado.

Professor: Zelo.