CAPTULO 18 REAES DE CIDOS CARBOXLICOS E SEUS DERIVADOS

Prostaglandinas: eiconanides (possuem 20 C ), um anel de 5 C. Tem diversas funes no

organismo, podem ser consideradas hormnios e a primeira foi isolada do semn..por isso o
nome...prosta (prstata)....glandina (glndula).

Ponto de ebulio 1 atm

Representao de interaes eletrostticas entre duas molculas de cido actico

A constante de ionizao dos cidos carboxlicos (Ka) est na ordem de 10-5 (pKa 5)

A carbonila um grupo
retirador de eltrons por
induo

Mapas do potencial eletrosttico (a) cido actico e (b) on acetato

1938 Irving Roberts e Harold C. Urey da Universidade de Columbia.

Deslocalizao de carga da carbonila

protonada

Carga localizada na hidroxila protonada

1.
2.
3.

Ativao do grupo carbonila pela protonao do oxignio carbonlico;

Adio nucleoflica na carbonila protonada para formar o intermedirio
tetraedral;
Eliminao a partir do intermedirio tetraedral para restaurar o grupo
carbonlico.

(g-lactona)

(d-lactona)

O
R C

SOCl2

+ SO2 +

R C

Cl

OH

O
3R C

PCl3

3R C

H3PO3

Cl

OH
O

O
R C

HCl

OH

PCl5

R C

Cl

POCl3 + HCl

O
Na+-O

R'

R'OH,
base
NH3
NH4Cl

OR'

R C
O
R

NH2

O
Cl

O C R'

R C
O

NaCl

R C

O
R'R"NH
RR"NH2+Cl-

NR'R"

O
H2O

R C

OH

O
HO-/H2O

R C

O-

O
R

+
OH R'

O
R

+
Cl

O
-

O Na

+
R'

Cl

C
O

C
O

R'

+ NaCl
R'

N+ Cl-

HIDRLISE

O
H2O

O C

R'

O
OH + R'

O
HO-/H2O

OH

O
O-

R'

O-

50

Exemplo:

P. EX.:

P. EX.:

Mtodo de Hell-Volhard-Zelinsky

Representao do estado de
transio da descarboxilao do
cido malnico

Algumas figuras foram obtidas do livro de Francis A.Carey, Organic Chemistry, 4th.
Edition, 2001 e Graham Solomns & Craig Fryhle, Organic Chemistry . Podem ocorrer
erros de nomenclatura em algumas delas.