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CETONAS

As cetonas so compostos orgnicos que possuem como grupo funcional


caracterstico a carbonila ligada a dois tomos de carbono:
O
ll
CCC
Isso significa que apenas existem cetonas com trs ou mais tomos de carbono
e que a carbonila nunca vir em um carbono da extremidade da cadeia, at
porque, nesse caso, seria um aldedo, e no uma cetona.
A nomenclatura oficial desse grupo funcional feita a partir da seguinte regra:

Regras de nomenclatura das cetonas pela IUPAC


Veja alguns exemplos:

O
||
H3C C CH3 : propanona

O
||
H3C C CH2 CH3: butanona

O
||
H3C1 C2 C3H2 C4H2 C5H3: pentan-2-ona OU 2-pentanona

O
||
H3C1 C2H2 C3 C4H2 C5H3: pentan-3-ona OU 3-pentanona

CH3
|

O
||

H3C7 C6H C5H2 C4H C3H2 C2 C1H3: 6-etil-4-metil-heptan-2-ona OU


|
CH2
|
CH3

6-etil-4-metil-2-heptanona

As cetonas so compostos bem reativos em virtude da presena da carbonila,


que extremamente polarizada. As aromticas so menos reativas que as alifticas
graas ressonncia que o ncleo aromtico estabelece com os eltrons da
carbonila. Essa polaridade tambm explica a razo das cetonas serem parcialmente
solveis em gua, que tambm polar. A propanona totalmente miscvel na gua.
A propanona, mais conhecida como acetona, a principal cetona de uso
comercial, pois alm de ser usada como removedora de esmaltes de unhas, ela
tambm muito utilizada como solvente de tintas, vernizes, esmaltes, bem como
na extrao de leos de sementes vegetais.
As cetonas mais simples, como a propanona e a butanona, so lquidas,
possuindo um cheiro agradvel, enquanto as metil-alquil-cetonas superiores tm
cheiro desagradvel.

EXERCCIOS
1. Escreva o nome oficial de cada cetona abaixo:

2. Escreva as frmulas estruturais das cetonas abaixo:

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