FACULDADE DE ENSINO SUPERIOR DE FLORIANO FAESF

CURSO: FARMACIA GENERALISTA

DISCIPLINA: QUIMICA FARMACUTICA
PROFESSOR: FRANCISCO LENNON

CARDENE DE ANDRADE OLIVEIRA GUARITA

SINTESE DA DIBENZALCETONA

Floriano
2016

Reao da sntese Dibenzalcetona:

Propriedades
Frmula Molecular: C
O-Ponto de Fuso: 107-114 C-Ponto de Ebulio: 60 C-Insolvel em gua,
Solvel em etanol, acetona, clorofrmio e ter.-Toxicidade: Irritante EAo Olhos, Vias
respiratriase Aparelho digestivo .-E Utilizado em protetores
O-Ponto de Fuso: -26C-Ponto de Ebulio: 179C-Toxicidade: Prejudicial se
ingerido, irritante pargrafo Pele e OlhosPropanona:-Frmula Molecular: C
O-Ponto de Fuso: -94,6C-Ponto de Ebulio: 56,1 C-Toxicidade: Contato com Os
Olhos causam Danos permanentes, E Altamente inflamvel, Exposio prolongada
causa Danos no Fgado e e irritante em Contato com a pele, QUANDO inalada UO
ingerida
Figura 01: Reao da sntese da dibenzalacetona.
No mecanismo o on enolato, atuando como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico
do aldedo, formando o alcxido. O on enolato, atuando como base, capta um
prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalacetona) sofre
eliminao por desidratao (perde gua), formando um composto conjugado. Esta
reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico,
pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas ligaes
duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma
nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nesta
reao a benzalacetona ir atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma
o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto formado nesta dicondensao
a dibenzalacetona.
Mecanismo:

Figura 02: Mecanismo da sntese da dibenzalacetona. Fonte: SOLOMONS, 2002.

Referncia

https://pt.scribd.com/document/62440520/Pre-Relatorio-Sintese-da-Dibenzalcetona.>
Acesso em 08 de Dez.2016.
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABc78AA/sintese-dibenzalacetona?part=2>
Acesso em 08 de Dez.2016.