Propriedades Fsicas

Estabilidade relativa
C8H18
 Explicao

The Concept of Protobranching and Its ManyP aradigm Shifting Implications

for EnergyEv aluations
Chem. Eur. J. 2007, 13, 7731 7744
 Projeo de Newman (anlise conformacional)

Conformao (no confundir com configurao!!)

Rotao ao longo do eixo de uma ligao sigma

Conformao eclipsada Conformao alternada

Projeo de Newman

Olhar ao longo do eixo da

ligao C-C

Ligaes da frente
C de trs

C da frente
Ligaes de trs

Projeo de Newman
para o etano
 Conformao alternada Conformao eclipsada

Alternada Eclipsada Alternada

 Diferena muito alta para ser explicada
apenas por repulso de nuvens eletrncias
 Gauche Gauche
Anti
Eclipsada Me-H
Estabilidade de cicloalcanos

Para cadeias longas = 157,4 (CH2)

Tenso de anel em Ciclopropano

CicloPropano
CicloButano
 CicloPentano

Envelope Meia cadeira

Ciclo Hexano (livre de tenso)
Estrutura planar

Conformao cadeira
 Conformao barco ou bote

Conformao bote torcido

Bote torcido
Bote torcido Bote
 Hidrognio
Equatorial

10,8 Kcal. mol-1

Hidrognio
Axial
Vista lateral
Vista de cima
 Como desenhar a conformao cadeira para o cicloexano

Estratgia 1

Estratgia 2

Inclinao a Inclinao b Inclinao c

 Cicloexanos mono-substitudos
Metilcicloexano

Interao 1,3 diaxial

Interao 1,3 diaxial
Metila axial
 Metila equatorial

E para a terc-butila?
 x 100

p/ Metila

x 100 = 95%
 Cicloexanos di-substitudos

H3C CH3

1,1-dimetilcicloexano

CH3

CH3
trans
1,4-dimetilcicloexano
 CH3
CH3

H3C C CH3 Cl
CH3

CH3
H3C C CH3
Me

F H3C C CH3
Et CH3