Qumica Orgnica II Prof.

Diego Alves
Exerccios de Reviso - Substituio Nucleoflica

1) Qual o melhor nuclefilo em metanol?

2) Quais nuclefilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de
preparar as substncias a seguir?

3) Classifique as substncias a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade:

4) Qual reao dos pares a seguir ocorrero mais rapidamente?

5) Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reaes a seguir:

6) Explique por que o ter obtido pelo tratamento de um lcool opticamente ativo com
PBr3, seguido de metxido de sdio, tem a mesma configurao do lcool de partida,
enquanto que o ter obtido pelo tratamento de um lcool com cloreto de tosila e
metxido de sdio tem a configurao oposta.

7) D o produto principal para cada uma das seguintes reaes:

8) Proponha um mecanismo para a seguinte reao:

9) Usando um haleto de alquila e um tiol (RSH) como materiais de partida, como voc
prepararia as seguintes substncias?