Inclusão para a Vida Química C

1s 2s 2p
UNIDADE 1
Fundamental

QUÍMICA ORGÂNICA
sp2
É a parte da química que estuda os compostos formados
por carbono. É importante saber, porém, que nem todo
composto que tenha carbono é um composto orgânico, Ativado (excitado)
mas todo composto orgânico tem carbono.
sp
Propriedades do Carbono
• Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de valência sp3
(u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligações EM RESUMO TEMOS:
covalentes, todas iguais entre si.
C C C C

sp3 sp2 sp sp

• Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos
eletronegativos como com elementos eletropositivos.
• Número de Oxidação (Nox) variável:
Valor mínimo: – 4
Valor máximo: + 4
• Encadeamento: Os átomos de carbono têm a
propriedade de se ligarem entre si, ou com outros
átomos formando cadeias carbônicas com diversas
disposições.
HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando
novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno
explica, por exemplo, a tetravalência do carbono.
Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s2 2p2)
vemos que há somente dois elétrons desemparelhados.
Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro
ligações, um dos elétrons do subnível “s” é transferido
para o orbital vazio do subnível “p”. O tipo de hibridação
dependendo das ligações que o átomo faz.
• Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s”
com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais
híbridos.
• Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s”
com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais
híbridos.
• Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s”
com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais
híbridos.
Classificação do Carbono
– Primário: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono
ou isolado.
– Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono.
– Terciário: Está ligado a três átomos de carbono.
– Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono.
Observação:
• Hidrogênio primário está ligado a C primário.
• Hidrogênio secundário está ligado a C
secundário.
• Hidrogênio terciário está ligado a C terciário.
– Saturado: Quando apresenta somente ligações simples
(somente ligações sigma).
– Insaturado: Quando apresenta ligação dupla ou tripla
(tem ligação pi).
– Assimétrico: Quando está ligado a quatro grupos
diferentes.
Exercícios de Sala

1. (UNIOESTE) Sobre os compostos orgânicos é correto
afirmar:
01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua
constituição
02. São formados principalmente por ligação covalente
04. Só podem ser obtidos de seres vivos
08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o
primeiro composto obtido foi a uréia.
16. Só podem ser obtidos de seres vivos
32 São formados principalmente por CHONS.

Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações

sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi.

1
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Química C Inclusão para a Vida

2. (FEMPAR) No composto abaixo existem: CADEIA INSATURADA

É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla
H H ligação entre carbonos.
 
H 3C – C – C – CH3
 
CH3 H
01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;
02. 3 carbonos primários e 2 secundários;
04. 2 carbonos primários e 2 secundários;
08. 2 carbonos primários e 3 secundários; CADEIA NORMAL
16. apenas carbonos secundários; É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos
32. apenas carbonos saturados; primários e/ou secundários.
64. carbonos híbridos sp2 e sp3.
C–C–N–C–C–C
 
UNIDADE 2 C C–C

CADEIA CARBÔNICA CADEIA RAMIFICADA

É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário
e/ou quaternário.
Seqüência de átomos de carbono:
C C
Cadeia Cadeia  
Mista C–C–C–C
alifática cíclica
CADEIA ALICÍCLICA
É a cadeia É a cadeia carbônica
É a cadeia É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel
carbônica que onde parte é ciclo e
carbônica que aromático.
não forma parte não
forma ciclos
ciclos possui ciclo.
C C C=C C
  / \ 
C–C–C=C C C C–C–C–C
 \ /   
C C–C C C–C
CADEIA AROMÁTICA
CADEIA HOMOGÊNEA É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo
Também pode ser chamada de homocíclica no caso de benzênio, principal anel aromático, é uma sequência
cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e
carbonos. duplas ligações alternadamente.
C C
 
C – C – C – C – C – N
 
C C CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA
É a cadeia carbônica que possui somente um único anel
CADEIA HETEROGÊNEA aromático.
Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de
cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um
átomo diferente de carbono entre carbonos.
C C
 
C – C – O – C – C CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA
É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis
CADEIA SATURADA aromáticos.
É a cadeia que possui somente simples ligações entre os
carbonos.

CADEIA CARBÔNICA MISTA

É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das
outras classificações.
2
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Inclusão para a Vida Química C

2. Na fórmula
H2C...x...CH-CH2-C...y...N

x e y representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.

3. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia

carbônica

é:
a) C9H8
b) C9H7
c) C9H10
d) C9H11
Exercícios de Sala
e) C9H12

1. Sobre a fórmula estrutural abaixo, é verdadeiro 4. (UPotiguar-RN) A cadeia carbônica abaixo:

afirmar que: (CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH
H H H H H é classificada como:
    
H C C C C C  OH a) insaturada, ramificada e homogênea;
     c) saturada, ramificada e heterogênea;
H CH3 CH3 H CH3 b) saturada, normal e homogênea;
d) insaturada, ramificada e heterogênea.
01. Apresenta 7 carbonos sp.3
02. Apresenta cadeia saturada e homogênea. Tarefa Complementar

04. Apresenta 3 carbonos primários.
08. Sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada. 5. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos
condensados,
2. A cadeia é obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel
H 3C  C = CH  C ≡ C  H em água, apresenta a fórmula estrutural plana.

CH3
a) aberta, heterogênea, saturada e normal;
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal;
c) acíclica, homogênea, etenínica e ramificada;
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada;
e) acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada.
A fórmula molecular do pireno é:
a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10
Tarefa Mínima
d) C17H12 e) C18H12

1. Observe a fórmula: 6. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo

da cerveja”, é representado pela estrutura:

As quantidades totais de átomos de carbono primário,

secundário e terciário são respectivamente:
a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.
3
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Química C
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa
correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada;
b) acíclica, heterogênea, insaturada;
c) cíclica, heterogênea, insaturada;
d) aberta, homogênea, saturada;
e) aberta, homogênea, insaturada.
7. (UFJF-MG) Qual dos compostos relacionados abaixo
apresenta simultaneamente uma cadeia carbônica aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada?
8. (Uniderp-MS) Quem exerce atividade em laboratório
químico necessita de algumas informações sobre um
produto que vai ser utilizado. Assim sendo, é
recomendável que o recipiente que contém o produto seja
rotulado não apenas com a indicação de fórmulas. Por
exemplo, a fórmula C3H9N pode indicar as moléculas I
ou II com estruturas e pontos de ebulição diferentes, isto
é,
As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e II
são, respectivamente, do tipo:
a) saturada e mista; d) heterogênea e normal;
b) insaturada e normal; e) heterogênea e
insaturada.
c) homogênea e saturada;
9. (Mackenzie-SP) Das fórmulas abaixo, a única que
possui cadeia carbônica heterogênea,
saturada e normal, é:
a) H3C–CH2–CH2–MgI d) H3C–CH2–O–
CH3
10. (Univali-SC) No mês de junho deste ano, 10 milhões
de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender à
uma necessidade básica do dia a dia: comer.
Pré-Vestibular da UFSC
Inclusão para a Vida
Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido
e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos,
carne de boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates
foram retirados de circulação pelo governo porque
estavam contaminados, em escala ainda indeterminada,
por dioxinas. Dioxinas são substâncias altamente tóxicas
que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao
câncer. A contaminação aconteceu pela ração fornecida
aos animais nas granjas e fazendas; ela pertence ao grupo
de substâncias chamadas poluentes persistentes;
compostos tóxicos gerados a partir de processos
industriais, como a produção de plásticos PVC e a
incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de
qualquer país medianamente industrializado. Por meio da
cadeia alimentar, chega aos seres humanos.
Veja, 16/6/99
Sua cadeia é:
a) alicíclica d) homocíclica
b) aromática e) saturada
c) alifática
11. O ácido acetilsalicílico de fórmula:
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada;
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática;
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica;
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática;
e) mista, homogênea, insaturada, aromática.
12. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante,
agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um
hidrocarboneto
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
UNIDADE 3
NOMENCLATURA OFICIAL DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
RAIZ DESINÊNCIA TERMINAÇÃO
o
Indica o n de Indica o tipo de Indica a função do
carbonos ligação composto
4
Inclusão para a Vida Química C

RAIZ: Exercícios de Sala

1 C = met 4 C = but 7 C = hept 10 C = dec
2 C = et 5 C = pent 8 C = oct 11 C = undec
1. CH3
3 C = prop 6 C = hex 9 C = non 12 C = dodec

DESINÊNCIA: H3C – CH – CH2– *CH – CH3
AN = Só ligações simples 
EN = Ligação dupla CH2
IN = Ligação tripla 
DIEN = Duas duplas CH3
O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão
RADICAIS ORGÂNICOS nas opções:
01. metil; 04. isopropil; 16. terc-butil.
São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais 02.. etil; 08. isobutil;
valências livres.
OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos 2) O nome dos radicais circulados estão nas opções:
compostos orgânicos ramificados. 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
H H
  CH3 CH2 CH3
H–C–H  H–C• + •H
  CH2
H H │
CH3
NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS 01. metil;
RADICAIS ORGÂNICOS (terminação –IL) 02.. etil;
04. isopropil;
CH3– (metil) CH3– CH2– (etil) 08. isobutil;
16. terc-butil.
CH3– CH2– CH2– (n-propil) 32. n-propil


CH3– CH– CH3 (isopropil)
UNIDADE 4

CH3 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS


CH3– C– (tercbutil) Nomenclatura Oficial (IUPAC):
 As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas:
CH3
1o) Definir a cadeia principal que deve:
 a) Conter o grupo funcional;
CH3 – C – CH2– (isobutil) b) Conter a(s) insaturação(ões);
 c) Conter o maior no possível de átomos de carbono;
CH3 d) Ter o maior no possível de ramificações.

H2C = CH– (vinil) 2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade

H2C = CH– CH2– (alil)
HC ≡ C – CH2 – (propargil)
CH2
(benzil)
Pré-Vestibular da UFSC
mais próxima:
a) Do grupo funcional;
b) Da(s) insaturação(ões);
c) De uma ramificação;
d) Se houver várias ramificações, considere a regra
dos menores números;
(fenil) 3o) Dar o nome:
a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do
átomo de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à
cadeia principal;
b) Os nomes das ramificações devem estar em
ordem alfabética;
c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos
têm terminação “ano”) precedido do no do átomo
de carbono onde está(ão) localizada(s) a(s)
insaturação(ões) ou o grupo funcional.
5
Química C Inclusão para a Vida

Funções Orgânicas Ex.:

São compostos que apresentam propriedades químicas 5 4 3 2 1
semelhantes devido à presença de um mesmo grupo H3C – CH2 – CH2 – C = CH2
funcional. As principais funções orgânicas estão
representadas abaixo: CH2

Hidrocarbonetos CH2
Haletos propil no C no 2
Álcoois CH3
Enóis
Fenóis Nome do composto:
Éteres 2-propil-1-penteno
Funções Cetonas
Orgânicas Aldeídos Alcinos
Ácidos carboxílicos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta)
Anidridos insaturados pela presença de uma tripla ligação na
Ésteres cadeia.
Sais orgânicos
Aminas Fórmula Geral CnH2n-2
Amidas
Nomenclatura Oficial: terminação “ino”.
Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos formados, exclusivamente por Ex.:
átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC) CH3
estão divididos em classes ou subfunções que estão
representadas no esquema abaixo:
H3C – C – C ≡ C – CH – CH3
Alcanos
Alcenos
CH3 CH3
Alcinos
Hidrocarbonetos Alcadienos
2,2,4-trimetil-3-hexino
Ciclanos
Ciclenos
Classificação:
HC aromáticos
• Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na
extremidade da cadeia;
Alcanos (Parafinas)
Ex.:
H3C – C≡CH
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados
(apenas ligações simples). • Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da
cadeia;
Fórmula Geral CnH2n+2 Ex.:
H3C– C≡C–CH3
Nomenclatura Oficial: terminação “ano”.
Alcadienos
Ex.: São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta)
8 7 6 5 4 3 2 1 insaturados pela presença de duas duplas na cadeia.
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
Fórmula Geral CnH2n-2
CH3 CH2 CH3
Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”.
o o
metil no C n 6 CH2 metil no C n 3
Ex.:
CH3 propil no C no 4 1 2 3 4
H2C = C – C = CH2
Nome do composto: CH2 CH3
3,6-dimetil-4-propil-octano
Alcenos (Olefinas) CH3
São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) 2-etil-3-metil-1,3-butadieno
insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia.
Fórmula Geral CnH2n

Nomenclatura Oficial: terminação “eno”.

6
Pré-Vestibular da UFSC
Inclusão para a Vida Química C

Classificação: Hidrocarbonetos Aromáticos

• Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos):
Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas
duplas, que estão em um único átomo de carbono;
Ex.:
H2C = C = CH – CH3
São aqueles que apresentam pelo menos um anel
aromático, que se caracteriza pela ressonância das
ligações π (pi).

• Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos):

Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas;
Ex.:
H2C = CH – CH = CH2

• Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos):

Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas
duplas;
Ex.:
H2C = CH – CH2 – CH = CH2 O HC aromático mais simples é o benzeno. A
nomenclatura de aromáticos mononucleares é como
Ciclanos (Cicloalcanos) derivados do benzeno.
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada. Ex.:

Fórmula Geral CnH2n CH3

Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo

“ciclo”.
Havendo apenas uma ramificação, não é necessário Benzeno Tolueno (usual)
numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário, Metilbenzeno
com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir
de uma das ramificações no sentido das outras de forma Quando o anel tiver duas ramificações, pode-se usar os
que se tenham os menores nos possíveis. prefixos “orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou
Ex.: “para” (posição 1,4).
CH2
α α
CH2 CH2 =
Ciclopropano β β

3 β β
H 3C 4 2 CH3 α α
Naftaleno
5 1
CH3 CH2–CH3 α γ α
Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano
β β
Ciclenos (Cicloalcenos)
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela
β β
presença de uma dupla ligação no anel.
α γ α
Antraceno
Fórmula Geral CnH2n-2

Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo

“ciclo”.
Ex.:
4
Fenantreno
5 3 CH3

1 2

ciclobuteno 3-metilciclopenteno

7
Pré-Vestibular da UFSC
Química C Inclusão para a Vida

Exercícios de Sala
15. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de

fórmula estrutural H3C–CH2–CH2–CH3, considere as
1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale afirmações:
a(s) opção(ões) correta(s):
01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e I - É um alcano.
ramificada. II - Apresenta somente carbonos primários em sua
02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco estrutura.
primários. III - Apresenta uma cadeia carbônica normal.
04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo IV - Tem fórmula molecular C4H10
alcano.
08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano. São corretas somente:
16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18
a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IV
e)I e III
2. Assinale as alternativas corretas:
01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica
aberta e saturada. 16. (UFSCarlos) Considere as afirmações seguintes sobre
02. Todos os alcenos apresentam carbono sp.2 hidrocarbonetos.
04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp.
08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por I - Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
dupla. somente de carbono e hidrogênio.
16. O propino é um alcino verdadeiro. II - São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
32. O 2-butino é um alcino falso. saturados de cadeia linear.
III - Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de
fórmula geral CnH2n.
3. O nome oficial do composto IV - São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno,
pnitrotolueno e naftaleno.
H3C – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
   São corretas as afirmações:
CH3 CH3 CH2
 a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas.
CH – CH3 b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas.
 c) II e III, apenas.
CH3
está na opção: Tarefa Complementar

01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3;
02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3;
04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3; 17. (PUC-PR) Alcinos são hidrocarbonetos:
08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4; a) alifáticos insaturados com dupla ligação;
16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3. b) alicíclicos insaturados com tripla ligação;
c) alifáticos insaturados com tripla ligação;
d) alifáticos saturados;
Tarefa Mínima
e) alicíclicos saturados.

13. Mackenzie-SP As fórmulas do etano, do eteno e do 18. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto de

propino são, respectivamente, fórmula H2C=CH–CH=CH2, é incorreto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto.
Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
na ordem mencionada, são: c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
e) é isômero do ciclobuteno.

19. (Univali-SC) A partir de novembro do próximo ano,

chegará ao estado de Santa Catarina gás natural
proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do Sul passando
por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do
14. (Unifor-CE) A fórmula geral CnH2n + 2 inclui Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países
muitos compostos orgânicos. Refere-se à série dos desenvolvidos e estará disponível para uso industrial,
hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o: comercial e residencial. A médio prazo trará economia aos
a) etino b) eteno c) metano d) etano e) seus usuários substituindo o emprego de óleo diesel nas
carbono indústrias. As vantagens ecológicas são as primeiras
destacadas por quem conhece os resultados do uso do gás
natural. “O gás não é poluente, porque não emite cinzas e

8
Pré-Vestibular da UFSC
Inclusão para a Vida
tem queima de 97%, não necessita de tratamento de
efluentes gasosos e não interfere na coloração dos
produtos fabricados (especialmente a cerâmica)”.
Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia
– Brasil.
Este texto se refere principalmente ao gás:
a) etano b) propano c) benzeno
d) metano e) acetileno
20. (Univali-SC) Nos vazamentos de GLP (Gás
Liqüefeito de Petróleo, ou seja, o gás de cozinha), alguns
procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o
gás, não acender fósforos ou isqueiros, não acionar o
interruptor de luz, procurar levar o botijão para local
ventilado e chamar a assistência técnica. Isto porque, seu
conteúdo é formado por uma mistura de Propano e
Butano, dois hidrocarbonetos tóxicos e inflamáveis,
classificados como:
a) alcadienos b) ciclanos c) alcinos
d) alcenos e) alcanos
21. (UFRJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos
ramificados, melhor é a performance da gasolina e o
rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV b) III c) II d) I
22. (FEI-SP) O nome do composto formado pela união
dos radicais etil e tércio-butil é:
a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexano
b) 2-metilpentano e) 2-etilpropano
c) 3-metilpentano
23. (U.Católica de Salvador-BA)
O composto representado é o isooctano, um
hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e,
por isso, associado à qualidade da gasolina.
Sobre esse composto, pode-se afirmar:
a) É o dimetil-isopentano.
b) É o 2,2,4-trimetilpentano.
c) É hidrocarboneto aromático.
d) Apresenta cadeia normal insaturada.
Pré-Vestibular da UFSC
Química C
e) Possui grande reatividade química em relação aos
demais hidrocarbonetos.
24. (PUC-PR) Dada a estrutura
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial
estão corretamente indicados na alternativa:
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno
25. A borracha natural é um líquido branco e leitoso,
extraído da seringueira, conhecido como látex. O
monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-
butadieno,
o qual é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C4H5
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono
secundário e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular
C5H8
26. As afirmações a seguir se referem à substância de
fórmula estrutural mostrada na figura adiante:
I - 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome
oficial (I.U.P.A.C.).
II - Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea
e ramificada.
III - É um alcino (ou alquino).
IV - Trata-se de um alcano ramificado.
Das afirmações feitas, são corretas apenas:
a) I e II. b) II e III. c) I e III.
d) II e IV. e) I, II e III.
27. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e
assinale a(s) opção(ões) correta(s):
01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco
primários.
9
Química C Inclusão para a Vida

04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo

alcano.
08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.
16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18.
a) 3 - etil - 1 - metil - benzeno
28. Analise os compostos a seguir e assinale a(s) b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno
proposição(ões) verdadeira(s): c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno
d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno
I) Tolueno II) benzeno III) 1,2-dimetil-benzeno e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno
01. Todos são aromáticos ramificados.
02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno. 33. Indique a alternativa em que, no composto a seguir,
04. I e II são compostos não ramificados. os grupos são ligados ao N:
08. O composto I apresenta um carbono terciário e cinco
carbonos secundários, além de um primário.
16. O composto III, apresenta dois carbonos terciários e
quatro secundários, além de um primário.
32. I e III são aromáticos ramificados sendo que o
composto I pode ser chamado de metil-benzeno.

29. Sobre o metil-ciclo-hexano é correto afirmar: a) β-naftil - o-toluil - m-toluil.

01. É um alcano ramificado b) β -naftil - o-toluil - p-toluil.
02. Sua fórmula molecular é C6H12. c) α -naftil - o-toluil - m-toluil.
04. Apresenta cadeia mista, homogênea e saturada. d) β -naftil - m-toluil - p-toluil.
08. É um ciclano ramificado. e) α -naftil - m-toluil - p-toluil.

30. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a 34. No rótulo de um solvente comercial há indicação de
opção falsa: que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir
dessa informação se conclui que esse solvente não deverá
conter, como um de seus componentes principais, o:
a) n-hexano. b) tolueno. c) heptano.
d) 2-hexeno. e) pentano.

a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-
benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;
1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
31) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes
alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre
eles, os representados a seguir:
UNIDADE 5
FUNÇÕES
Para outras funções de cadeia homogênea se utiliza a
mesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos,
trocando apenas a terminação.
ÁLCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a um
carbono saturado.
Nomenclatura: Raiz + tipo de ligação + ol

(nomenclatura
Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são: usual)
a) benzeno, xileno e tolueno.
b) benzeno, tolueno e p-xileno.
c) toluol, benzil e fenol.
d) benzil, toluol e m-xileno.
e) benzeno, tolueno e o-xileno.
32. A alternativa que contém o nome correto do
composto a seguir

10
Pré-Vestibular da UFSC
Inclusão para a Vida Química C

FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anel

aromático.
Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto
correspondente:
Álcoois podem ser classificados em primários,
secundários ou terciários se a hidroxila estiver presa a
carbono primário, secundário e terciário, respectivamente.
Nos exemplos acima, são primários o etanol e o 1-
propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol são
secundários.

ALDEÍDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O)

em carbono primário.
Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al

(nomenclatura usual)
H2CBr – CHBr – CHO 2, 3-dibromopropanal

CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em

O grupo funcional fica sempre com o menor número
carbono secundário.
Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona:
Exercícios de Sala

1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a

quatro funções orgânicas distintas:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Possuem o grupo carboxila

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,

Nomenclatura: ácido + Raiz + tipo de lig. +óico
(nomenclatura usual)
Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o
composto IV, Butano.
04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.
08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal,
homogênea e saturada.
16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada.

ac. 2-vinil-butanodióico

11
Pré-Vestibular da UFSC
Química C Inclusão para a Vida

2. Os compostos mostrados na figura adiante

01. Possuem a mesma fórmula estrutural.

Exercícios de Sala

02. Possuem a mesma fórmula molecular.
04. Pertencem à mesma função orgânica. 1. Na reação de esterificação:
08. Possuem cadeia carbônica ramificada.
16. O primeiro composto recebe o nome comercial de
acetona.
32. O segundo composto recebe o nome oficial de
propanal.

UNIDADE 6
FUNÇÕES
Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada
grupo preso ao heteroátomo, independentemente.
ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois
pela substituição do hidrogênio da hidroxila (R-OH) por
um radical (-R’) : R-O-R’.
A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais
presos ao oxigênio, precedido da palavra éter.
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente:
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas
estruturais com os nomes:

UNIDADE 7
ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela
substituição do hidrogênio da carboxila (R-COOH) por
FUNÇÕES NITROGENADAS

AMINAS: São derivados da amônia (NH3) obtidos pela

um radical R’: R-COO-R’.
Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila
ao radical que substitui o hidrogênio.
substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da
amônia por radicais. Obtêm-se, dessa maneira, aminas
primárias, secundárias e terciárias, respectivamente.
Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de
tamanho e ramificação crescente, seguido da terminação
amina:

12
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Inclusão para a Vida Química C

H2C = CH – Cl cloroeteno

CH2Cl2 diclorometano

CHCl3 triclorometano

Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas Exercícios de Sala

primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetil-
etilamina, terciária. 1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) correta(s) entre
a fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo:
AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela
substituição do grupo -OH por -NH2

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente +

amida:

NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo Tarefa Mínima

35. As funções orgânicas presentes na substância

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + epinefrina, são:
nitrila:

a) álcool, amina e aldeído.

b) hidrocarboneto, álcool e nitrila.
2-fenil-propanonitrila c) fenol, álcool e amina.
d) fenol, amina e hidrocarboneto.
NITROCOMPOSTO: R – NO2 e) álcool, fenol e amida.
Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto
correspondente. 36. Além de ser utilizada na preparação do formol, a
CH3 – NO2 Nitro-metano substância cuja formula é mostrada na figura a seguir tem
aplicação industrial na fabricação de baquelite.
OUTRAS FUNÇÕES:
Haletos
São compostos que apresentam átomos de halogênios
ligados à cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita A função química e o nome oficial desse composto são,
tratando o halogênio como uma ramificação e a usual respectivamente:
considerando o radical ligado ao halogênio. a) ácido carboxílico e metanóico.
b) cetona e metanal.
CH3 – Cl clorometano c) álcool e metanol.
d) aldeído e metanal.
CH3 – CH2Cl cloroetano e) éter e metoximetano.

CH3 – CH – CH3
 2-bromopropano
Br

CH3

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-2-metilpentano

Br
13
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Química C Inclusão para a Vida

37. A seguir é apresentada uma reação química onde 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte: hidrogênio são ligações sigma.

Tarefa Complementar

41. Na estrutura da tirosina,

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem,

há radicais característicos das funções:
respectivamente, às seguintes funções orgânicas:
a) amina, álcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldeído.
a) aldeído, álcool, éter.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
b) aldeído, ácido carboxílico, éster.
d) amida, álcool e cetona.
c) ácido carboxílico, aldeído, éster.
e) amina, fenol e ácido carboxílico.
d) ácido carboxílico, aldeído, éter.
e) ácido carboxílico, álcool, éster.
42. Um composto, com fórmula estrutural a seguir,
absorve radiações ultravioleta, sendo usado em
38. A nomenclatura correta do composto da fórmula preparações de bronzeadores.
seguinte é:

a) 3-4 dimetil hexanona-5 Nesta fórmula temos os grupos funcionais:

b) 3 metil 4 etil pentanona-2 a) amina e um ácido.
c) 3-4 dimetil 2-hexanona b) amina e um álcool.
d) 3 metil 2 etil pentanona-4 c) amida e um ácido.
e) 3 sec butil butanona-2 d) amida e um álcool.

39. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se 43. Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir,
deve ao fato de os seres humanos apresentarem junto à podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
pele glândulas que produzem e liberam ácidos
carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para
pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido
conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal a) fenol, álcool e amina.
discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de b) álcool, nitrocomposto e aldeído.
substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. c) álcool, aldeído e fenol.
Para isso, ele usou substâncias genericamente d) enol, álcool e cetona.
representadas por: e) cetona, álcool e fenol.

a) RCHO b) RCOOH 44. O nome do composto a seguir, que pode ser usado
c) RCH2OH d) RCOOCH3 para dar o sabor "morango" à balas e refrescos é:

40. O composto abaixo é responsável pelo sabor de

banana nos alimentos

a) etanoato de butila.
b) butanoato de etila.
Dentre as afirmações, está(ão) correta(s): c) ácido etil-n-propil-metanóico.
d) propanoato de metila.
01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. e) butanoato de metila.
02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma.
04. Possui funções cetona e éter.
08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e
45. Na solução contida num frasco com picles, entre
saturada. outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e fórmula estrutural plana é:
insaturada.
32. Possui função éster.

14
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Inclusão para a Vida Química C

01. Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos.

46. Dentre os compostos 02. O composto E é um éster.
04. O composto B é o benzoato de metila.
08. O composto C pode ser obtido pela reação do etanol
com o ácido etanóico.
16. O composto D é o ácido butanóico.
32. Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes.

UNIDADE 8

ISOMERIA
São cetonas: Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula
a) apenas I, III e IV molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em
b) apenas I, IV e V outras palavras, têm os mesmos elementos químicos
c) apenas II, III e IV constituintes na mesma quantidade, mas “distribuídos” de
d) apenas II, IV e V forma diferente.
e) apenas II, V e VI Existem vários tipos de isomeria, sendo
classificada sempre em função da diferença entre os
47. A substância com fórmula a seguir é um: compostos e nunca da semelhança.

Tipos de Isomeria:
 de cadeia
 de posição
 
a) diol. planade função
b) dialdeído. 
c) ácido dicarboxílico. metameriaou compensação
 
d) anidrido duplo.  tautomeriaou dinâmica
e) hidróxi-ácido. 
 geométricaou cis trans
48. " O nome oficial da glicerina, representada na figura a espacialou estereoisomeria 
 óptica
seguir, é -___X___, tratando-se de um ___Y___"
ISOMERIA PLANA

a) Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de

cadeia.
Exemplos:
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e
Y são substituídos, respectivamente por:

a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
b) álcool propílico e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído.
d) éter propílico e poliéter.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.

49. Com base nos compostos orgânicos representados a

seguir e nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e
éteres, pode-se afirmar:

15
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Química C Inclusão para a Vida

d) Isomeria de compensação ou metameria: os

b) Isomeria de posição: os isômeros diferem pela isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
posição de um grupo funcional, de uma insaturação cadeia.
ou de uma ramificação.
Exemplos: Exemplos:

e) Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso

particular de isomeria, onde os isômeros coexistem
em equilíbrio. Geralmente ocorre entre:
aldeído e enol  equilíbrio aldo-enólico
cetona e enol  equilíbrio ceto-enólico

Exercícios de Sala

1. (CESCEA-SP) A isomeria que ocorre entre o 1-

propanol e o 2-propanol é chamada:

a) de cadeia
b) funcional
c) de compensação
d) de posição
e) isomorfismo

2. (UFAL) São isômeros de cadeia:

a) propino e ciclopropeno .
b) cloroetano e bromoetano .
c) Isomeria de função: os isômeros diferem pela c.) 1 - buteno e 2 - butino .
função. d) propano e propeno .
Exemplos: e) benzeno e tolueno.

UNIDADE 9

ISOMERIA ESPACIAL

Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está

no arranjo espacial dos átomos.

ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

Pode ocorrer de duas formas:

• Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem

pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes
16
Pré-Vestibular da UFSC
Inclusão para a Vida Química C

dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado Carbono assimétrico (quiral)
pelo anel, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.
os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o
isômero trans.

• TRANS.
Ex.:
H Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos.
Quando um composto apresenta mais de um carbono
OH H OH assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos
Isômero CIS pode ser determinado pela regra de Vant’Hoff:
H H I = 2n
I: isômeros opticamente ativos
H n: número de C* diferentes
O número de misturas racêmicas é a metade do número de
OH H H isômeros opticamente ativos.
Isômero TRANS
H OH Quando um composto apresenta átomos de carbono
assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo
• Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este ângulo (α).
tipo de molécula forme isômeros geométricos, é Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos
necessário que os dois ligantes de cada átomo de carbono opostos, o composto se torna opticamente inativo por
que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de compensação interna (meso).
um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois
ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela
ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do contrário,
com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é
o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual
ao outro, considere os dois mais simples.
Ex.: Exercícios de Sala

H H
C=C Isômero CIS
1. (UFSCAR) Apresenta isomeria óptica:
Cl OH

H OH
C=C Isômero TRANS
Cl H

ISOMERIA ÓPTICA

Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si

apenas no desvio da luz polarizada.
Um composto orgânico, para apresentar isomeria
óptica, deve ter molécula assimétrica (não tem plano de
simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificação:

Dextrógiro  Desvia a luz polarizada para a direita 2. (UFSC) Observe a estrutura do composto abaixo:


Levógiro  Desvia a luz polarizada para a esquerda

Se o composto orgânico não for assimétrico, não
haverá desvio da luz polarizada, conseqüentemente não
apresentará isomeria óptica. Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).

Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e
50% de levógiro. Portanto, é opticamente inativa e não
desvia a luz polarizada.
Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros
ópticos em que um é a imagem especular do outro.
Diasterioisômeros: São isômeros ópticos em que um não
é a imagem especular do outro.
Pré-Vestibular da UFSC
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido
carboxílico e éster.
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta,
ramificada, insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite
identificar cinco átomos de carbono com hibridização
sp3e três com hibridização sp2.
17
Química C Inclusão para a Vida

16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos 55. Considere os seguintes pares de compostos:
ativos e 2 inativos. 1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
Tarefa Mínima
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
50. O ácido benzílico, o cresol e o anizol, 5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
respectivamente
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:
a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4
d) 4 e 5 e) 5 e 2

56. (ITA) Considere as afirmações:

I - Propanal é um isômero da propanona.
II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
são isômeros: III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
a) de posição. b) de função. IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina.
c) de compensação. d) de cadeia.
e) dinâmicos. Estão corretas:
a) Todas.
51. Compare as fórmulas a seguir: b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

Nelas verificamos um par de isômeros: 57. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como

a) cis-trans. b) de cadeia. solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso
c) de compensação. d) de função. central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)
e) de posição.
O composto considerado é isômero funcional de:
52. O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem a) 1-hexanol
fórmula: b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol

58. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos

que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

53. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam

isomeria plana, respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posição
c) posição e cadeia
d) posição e posição

59. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os

54. O número de compostos isômeros formados durante a pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira
monocloração de 2 metil butano é : coluna.
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

18
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Inclusão para a Vida Química C

lsomeria 62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos:

1. de cadeia
2. de função I - 2-Cloro-butano.
3. de posição II - Bromo-cloro-metano.
4. de compensação III - 3, 4-Dicloro-pentano.
5. tautomeria IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano.

Pares Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas

( ) etoxi-propano e metoxi-butano de carbonos quirais nos retrospectivos compostos
( ) etenol e etanal anteriores:
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
( ) n-pentano e neopentano b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 Tarefa Complementar

d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
63. A partir das estruturas dos compostos de I a IV
abaixo, assinale a alternativa correta:
60. (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais
seguintes:

I - CH2(OH) – CH2(OH)
II - CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3
III - CH2(OH) - CH = CH – CH3
IV - CH2(OH) - CH = CH2

Há isômeros ópticos e isômeros geométricos,

respectivamente, nos compostos representados por:
a) I e II
b) I e IV
c) II e III a) I e II não possuem isômero geométrico.
d) II e IV b) I e II são isômeros de função.
e) III e IV c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) e) III e IV são isômeros de cadeia.
afirmativa(s) correta(s):
64. (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de
halogênios à ligação dupla, formando compostos
dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".

02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria
geométrica.
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois
carbonos assimétricos.
08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um
isômero inativo.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de
posição e cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-
butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-
propano.

19
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Química C Inclusão para a Vida

65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula 69. Apresenta isomeria geométrica:
estrutural: a) propeno.
b) 1,2-butadieno.
c) 2-penteno.
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno

UNIDADE 10
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
REAÇÕES ORGÂNICAS
I - apresenta as funções éster e amida;
II - não apresenta isomeria óptica; CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5
Reações de Substituição
Das afirmativas apresentadas,
Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais.
a) apenas I é verdadeira. CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3–CH–CH3 + HCl
b) apenas I e II são verdadeiras. 
c) apenas I e III são verdadeiras. Cl
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras. Observe que houve substituição de um hidrogênio do
propano por cloro.
66. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que
possui um carbono assimétrico: CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – OH + H2O

Observe que neste caso houve substituição da hidroxila

por um átomo de cloro.

HC Aromáticos

• PROPRIEDADES QUÍMICAS:
Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis,
sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica.
– Halogenação: Necessita de catalisador:
AlCl3
67. Considere os compostos: + Cl – Cl → Cl + HCl

I - Buteno -2
II - Penteno -1
III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano – Nitração: Em meio ácido concentrado:
IV - Ciclobutano H+
+ NO2+ → NO2 + H+
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se
afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos. Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel
c) ocorre somente nos compostos II e IV. (ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila
d) aparece somente nos compostos I e III. (em presença de luz).
e) só não ocorre no composto I.
Reações de Adição
68. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta Reações em que há um aumento de átomos na molécula
isomeria espacial? resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de
3 ou 4 C)
Exemplo:
CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2 – Cl

Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno.

+ HCl  CH3 – CH2 – Cl

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Inclusão para a Vida Química C

– Formação de Álcoois: Reação com água em meio a) II.

ácido. Lembre-se de Markownikoff: b) V.
“O H entra no carbono mais hidrogenado”. c) I e III.
d) II e IV.
OH
e) IV e V.
H+ 
CH3 – CH = CH2 + H2O → CH3 – CH – CH3
UNIDADE 11
– Formação de Haletos: Reação com hidrácidos de
halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em
presença de peróxido). OXIDAÇÃO
Cl
 – Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica:
CH3 – CH = CH2 + HCl → CH3 – CH – CH3 – Oxidação Branda: Com KmnO4 diluído ou K2Cr2O7,
sempre em meio ácido. Forma um diol.
Reações de Eliminação
OH OH
Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação +
 
H
ocorre redução no número de átomos na molécula CH3 – CH = CH2K2→
CrO7CH3 – CH – CH2
resultante, levando à formação de duplas e triplas
ligações. – Oxidação Enérgica: Com KmnO4 em meio ácido. A
Exemplo: dupla se quebra formando dois ácidos.
O

H+
→ 4 CH3 – C – OH + <H2CO3>
CH3 – CH = CH2KmnO

Oxidação de alcoois
Exercícios de Sala

– Oxidação: Depende do tipo de álcool:
– Álcool primário: Pode formar um aldeído
1. (UFSC) Assinale as proposições corretas. Encontre, na (oxidação branda) ou um ácido carboxílico
relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a
(oxidação enérgica).
1 mol de cada um dos seguintes reagentes:
O
a) propeno
b) propino 
H+
CH3 – CH2 – OHK2→Cr2O7CH 3 – C –H
01. 1,2 - dibromopropano.
02. 2 - bromopropano. O
04. 1,2 - dibromopropeno. 
H+
08. 2 - bromopropeno. → 4 CH3 – C – OH
CH3 – CH2 – OHKmnO
16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
32. 1,2,3 - tribromopropano. – Álcool secundário: Forma uma cetona.
64. 1,1,1 – tribromopropano
OH O
2. Observe as reações de adição dadas aos seguintes  
H+
alcenos: → 4 CH3 – C – CH3
CH3 – CH – CH3 KmnO

– Álcool terciário: não sofre oxidação.

COMPLEMENTO:

OUTRAS REAÇÔES

– Esterificação: quando reage com ácidos.

O

CH3 – C – OH + HO – CH2 – CH3
Assinale a opção que contém apenas a(s) reação(ões) que
obedece(m) à Regra de Markovnikov: O ↓

CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H2O

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Química C Inclusão para a Vida

REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Reações em que duas ou mais moléculas unem-se [O]parcial X
I – H3C – CH2 – OH
formando uma molécula maior.
Por exemplo:
n H2C = CH2  ( – CH2 – CH2 – ) n [O]
Etileno (monômero) Polietileno (polímero) II – X Y

Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero;

OH
se forem três, um trímero, e se forem muitas, um polímero

(poli = muitos; meros = partes).
III – H3C – CH – CH3 [O] Z
Exercícios de Sala
01. X é o ácido acético.
02. Y e o etanal.
1. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas 04. Z é a propanona.
reações características, assinale a(s) proposição(ões) 08. Y é um ácido carboxílico.
verdadeira(s): 16. X é um aldeído.
01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, 32. X é igual a Z.
aldeídos. 64. Y é igual a Z.
02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico
e água. 73. (UFSC) Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s):
04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as
cetonas. 01. é um álcool.
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem
reativos.
16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas. 02. 2-Propanol é um álcool secundário.

Tarefa Mínima
03. tem caráter básico.

04.
70. (UFSC) Em relação aos compostos orgânicos e suas
08. CH3 – CH2 – NH2 tem caráter básico.
reações características, assinale a(s) proposição(ões)
verdadeira(s):
16. é um ácido carboxílico.
01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação,
aldeídos.
02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico
32. H3C – N – H é uma amina terciária.
e água.
04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as 
cetonas. CH3
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem
reativos.
16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas. 74. (UFSC) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em
meio ácido, obtém-se como produto(s):
71. Em relação aos compostos orgânicos e suas reações 01. Acetato de sódio.
características, assinale a(s) proposição(ões) 02. Acetato de metila.
verdadeira(s): 04. Ácido acético
01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a 08. Metanol.
hidrogenação catalítica de alcenos. 16. Água.
02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e
formar ácidos carboxílicos. 75. (FUVEST-SP) O composto obtido quando se faz
04. Cetonas não sofrem oxidação. reagir 1 molécula de acetileno com 1 molécula de H2 é:
08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de a) Etanol b) Etanal c)Eteno
carbono tendem a sofrer reações de adição com d) Etino e) Etanóico
abertura da cadeia.
16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação
de alcenos.
76. (FEI) Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser
oxidado com solução ácida de permanganato de potássio,
deu origem à acetona e ácido etanóico em proporção
72. (UFSC) Álcoois primários, secundários e terciários, equimolar. O nome do alceno é:
quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de
maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e a) 1-penteno b) 2-penteno
identifique os X, Y e Z em cada processo: c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno
e) 2-etil propeno

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Tarefa Complementar

01. = X
77. (UFSC) Complete as reações:
A. CH3 – CH2 – Cl + NaOH → A + NaCl 02. H–C≡C–C=C–C≡C–H = Y
| |
CH3 H H

B. CH3 – C – Br + NaOH → B + NaBr
 04. = Y
CH3 Cl

Cl Cl
H2SO4
C. 2 CH3 – CH2 – CH2 – OH →o C + H2O | |
140 C 08. H–C≡C–C–C–C≡C–H = X
KMnO4 | |
→
D. CH3 – CH2 – OHexcesso D + H 2O H H

KMnO4 16. H–C≡C–CH–CH–C≡C–H = Z

E. CH3 – CH – CH2 – CH3 → E + H 2O | |
HO OH

OH
OH

Assinale a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) os

32. = Z
compostos foram corretamente indicados:

01. A é igual a: CH3 – CH2 – OH

79. (UFSC) Assinale abaixo o(s) reagente(s) estritamente
02. B é igual a: CH3 – Br necessário(s) para, numa seqüência de etapas reacionais,
envolvendo hidrogenação e oxidação, obter-se a
04. C é: CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3 cicloexanona.

O OH
 01.
08. D é igual a: CH3 – C – H
02. H2, CrO3
O 04. CH3COOH
 08. CH3Br
16. E é igual a: CH3 – C – CH2 – CH3 16. CHBr3
32. CH3CH2-OH
64. NaOH
78. (UFSC) Complete a seqüência de reações:
80. (FUVEST-SP) A hidrogenação das duplas ligações
3 HC≡CH → X de 1mol de benzeno produz:
X + Cl2 → Y + HCl a) meio mol de naftaleno.
Y + OH- → Z + Cl- b) 1 mol de fenol.
c) 1 mol de cicloexano.
Sabendo que temos, não necessariamente nesta ordem, d) 2 mols de ciclopropano.
duas substituições e uma trimerização, assinale a(s) e) 3 mols de etileno.
proposição(ões) correta(s).

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GABARITO

Unidade 2 Unidade 4 Unidade 7 Unidade 9 Unidade 11

1) e 1) e 1) c 1) b 1) 10
2) e 2) c 2) d 2) d 2) 21
3) a 3) a 3) e 3) c 3) 28
4) a 4) a 4) c 4) b 4) 11
5) c 5) c 5) b 5) d 5) 04
6) e 6) c 6) 98 6) c 6) c
7) c 7) d 7) e 7) a 7) d
8) d 8) e 8) a 8) b 9) 21
9) d 9) d 9) a 9) c 10) 37
10) b 10) a 10) b 10) e 11) 02
11) b 11) b 11) e 11) c
12) a 12) d 12) a 12) 62
13) e 13) b
14) a 14) d
15) 21 15) c
16) 42 16) a
17) 12 17) a
18) e 18) d
19) b 19) a
20) a 20) c
21) e
22) b

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