PR et MENTEMWA niodegradaveis 43 ratamento do |ixo: aterro sanitario ...... 50 biental: Dejetos de cemitérios municipais 56 SRREESEGREEEE Unipane 2 - HIDROCARCONE(OS § A510 7 Hidrocarbonetos: CH, . nat Quimica industrial: Compostagem e incineracse do lixo oe. & Alcanos: CM. oP . Osh Pratique Quimica: perfumados de parafina 7 Alcenos: C,H, 78 ‘A Quimica'do Consumidor: Gasolina adulterada - 79 Aleadienos: CH Brg» 82 Historia da Quimica: lluminacao publica vee... 83 Aldnos: CH... 85 baat Nets 86 Cidlanos ¢ ciclenos .. 90 ‘A Teoria na Pratica: Diferenciacao entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno 92 Aromatics .. 8 Vida de Cientista: Friedrich August Kekulé 94 14 Haletos orginicos 96 Quimica Ambiental: Compostos organoclorados - 99 Exercicios descritivos ... 102 = Testes de miltipia escolha 106 Vida de Cientista: Rudolph Diesel 46 Hulha ou carvao mineraliento de petrol Unipane 4 OrcAnicas 1 23: Alcooi Historia da Quimica: A descoberta das bebidas alcodlicas 24 Fendis ¢ en¢ A Quimica do Consumidor: Cerveja 25 freres Quimica industrial: Fabricagao de vinho tinto Exercicios descritivos 2% Aldeidos Vida de Cientista: Justus von Liebig 27 Cetonas Pratique Quimica’ Vinho quente © quentao 28 Acidos carboxiticos A Teoria na Pratica: &spelho de pr Exercicios descritivos Quimica Ambiental: Alcoolismo Testes de miltipla escolha OxcAnicas IL Esteres 3 Pratique Quimica: Balas mastigavers de abacaxi Sais de Acido carboxitico «0 A Teoria na Pratica: Sab6es de potassio e de sédio Aminas A Quimice do Consumidor: Cigars. Exercicios descritivos Amidas 3 ae Historia da Quimica, Corantes naturaise sintticos Nitrocompostos ie eal Vida de Cientista: Alfred Bernhard Nobel .... sn mace Sais de aménio quaternério .. so Quimica Industrial: Fabricacso d 178 182 185 187 191 196 198 201 203 205 208 210 215 2192 | 1h 335, Quimica do Consumidor: Leite cam Omega-3 e Omega-6 337 43 Lipi 339 alves Cruz 345 44 Glucidios ~ ose 347 A Teoria na Prética: Reagdo relégio iodo-amido. 15: 358) Exercicios descritivos eee 45 Glucidios ~ osideos 362 Pratique Quimica: Condicionador com proteina hidrolisada do leite... 365 46 Aminoécidos e proteinas “t 366 Historia da Quimica: Os aminodcidos e a origem da vida 47 Enzimas ¢ vitaminas 373 375 Quimica Industrial: Curtume 380 48 Acidos nucléicos z 384 Quimica Ambiental: Alimentos transgenicos ... 386 Exercicios descritivos ~ 390 Testes de multipla escolha RN Usivane 8 ~ Fungoes OxcAntcas 111 ) Consumidor: Inseticidas de uso domé ‘ou sori... ‘Quimica: Bhopal: Vazamento de isocianato. ie metila .....420Vida de Cientista: Stanislao Cannizzaro Exercicios descritivos 33 Pratique Quimica: Oleo bros de terpenos 535 antes ou adocantes arti nica industrial: F bricacdo de tintas e vernizes Fome e desperdicio Quimica: Creme para celulite A Quimica do Consumidor: Permanente, relaxamento e tintura 7 agdo enérgica Quimica Industrial: Indistria da castanha de caju Exercicios descnitivos 72 Oxido-redugio de dlcoois {a de Cientista: Emil Hermann Fischer 73. Reciugaio de carbonilicos Histéria da Quimica: A fotografia 591 74 Reducao de nitrogenados ed Ro A Teoria na Pratica: Quimiluminescéncia 598 Exercicios descritivos irre SOF Quimica Ambiental: Mo-de-obra na indlstila da castanha de caju.. 602 Testes de miltipla escolha . vrvseere 606 Respostas dos exercicios.... Respostas dos teste sin Bibliogratia 612Unidade 1INTRODUCAO A ORGANICA eeeZePrincipios fundamentais A primeira separacdo da Quimica em Inorganica ¢ Organica ocorreu por volta de 1777. Essa separac3o foi proposta pelo quimico alemao Torbern Olof Bergman (1 735-1784), que definiu + Quimica Inorginica € a parte da Quimica que estuda os compostos extraidos dos minerais. + Quimica Organica € a parte da Quimica que estuda os compostos extraidos de organismos vivos. Com base nessa definicao, Jéns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a teoria da forca vital, ou vitalismo, segundo a qual os compostos organicos necessitavam de uma forga maior, a vida, para serem sintetizados Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wahler (1800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando cm laboratorio a uréia, CO(NH » um composto organico integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um composto inorganico extraido de minerais, o cianato de aménio, NH,OCN NH, / NHOCN, —> 0 NH, Percebeu-se entio que a definicdo de Bergman para a Quimica Organica no era adequada. Devido a presenca constante do carbono nos compostos organicos conhecidos na época, como a uréia, 0 dcido tartérico, C alicerina, CH,Oyo, 0 dcido citrico, C,H,Ony, € 0 Acido latico, C,H,Osuy 98, 0 quimico alemao Friedrich August Kekulé (1829-1896) propos a definigao aceita atualmente: Quimica Organica €a parte da Quimica que praticamente todos os compostos do ele! Desse modo, Quimica Inorgénica ¢ a parte da Qh compostos dos demais elementos ¢ alguns poucos carbono, que séo denominados compostos de Esse pequeno grupo de compostos, carbono, mas tem propriedades sem Dentre eles poclemos citar 0 gis COy.0 Ganeto de hidrogénio, HCNy, ota pene da area WON a Wnae Familia Hidrogénio Familia 14 Familia 15 Familia16 Familia 17, ment j NeP e ir Lewis (€ ¢ um elemento generico ‘ Ae se. para cada familia) + Esquema estrutural € é E Sis Numero de elétrons que faltam para completar a 1 4 3 2 1 ltima camada Numero de ligagdes 1 4 3 2 1 covalentes comuns que © elemento faz para E E E E E adquirir estabilidade Numero de ligacdes e i q 2 Z, covalentes coordena- ‘ das que o elemento E E E E E pode “oferecer” LigagGes covalentes sigma e pi Veja tabela dos elementosemowem De um modo geral, podemos dizer que os ametais € 0 decrescente de eletronegatividade uma importante caracteristica em: comum: Smcriceuine engine Segundo @ escala de Linus Pauing) de atrair elétrons). Dois étomos que possuem alta eletronegat Parana 880: estabelecer uma ligacéo quimica por meio do elétrons desemparelhados mais externos (da cat Esse compartilhamento de Orbital é uma regiao do espaco onde faproheblidnda ce fencontrarumelé- compartilhados de cada vez), j4 que em um tron € maxima (veja pagina 320 do 2 elétrons. livro de Quimica Geral).13 Dependendo dos) tipots) de orbitallis) atmico(s) envolvidols) na forma- 30 do orbital molecular, classifi ligagdes sigma a principio em $ sigma s-s (6,,) interpenetragao d $ sigma s-p (_,) interpenetracao orbital atdmico do tipo p. + sigma p-p (o,,): interpenetragao de dois orbitais atémicos 5 orbitais atémicos do tipo s de um orbital atémico do tipo se um do tipo p. Considere, por exemplo, a formagio da molécula de cloreto de hidrogénio, HCl,, a partir das configuragdes eletrdnicas do hidrogénio e do cloro Heist oe Ct: 1s / 2s s S 5 BPP S PPP, Concluimos que +0 hidrogénio, ,H, possui 1 elétron desemparelhado no seu orbital s ¢ | I I precisa de mais 1 elétron para completar esse orbital, Para isso, iré estabelecer uma ligagao covalente com o dloro. +0 dro, Cl, possui | elétron desemparelhado no seu orbital p, e precisa de mais 1 elétron para completé-lo. Desse modo, iri estabelecer uma ligacdo covalente com 0 hidrogenio, A interpenetragio dos orbitais s do hidrogénio e p do cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmo eixo espacial; portanto trata-se de uma ligacao covalente do tipo sigma, especificamente do tipo sigma s-p (G,,,) Podemos utilizar 0 modelo a seguir para ilustrar a formacao da molécula de HCt yy vt orbital atbmico s orbital atemicop orbital dohidrogénio docloro 7 molecular 6, ia Ys |PsP, P, 5 5 PPP, A primeira ligagio ¢ frontal e pode ser feita entre dois orbitals p, p. oy (tanto faz); porém, estabelecida a primeira ligagio frontal, por exemplo, en. 9s orbitais p, de cada étomo, a segunda ¢ a terceira ligagoes ocorrers Necessariamente entre eixos paralelos, p, // p, € py // P, Veja o modelo ilustrado a seguit orbits 3tomicos p Uma caracteristica importante desse tipo de ligacdo é a seguinte: Nao € necessario especificar“igacdo ligacdo pi (n) s6 ocorre entre do tipo pe é uma see ae iacparaue m0 este igacdio mais fraca e facil de ser uma reagio quimi Hibridizagao do carbono 4 O carbono ¢ tetravalente, ow estabelece 4 ligacdes covalentes comuns 5 mesmo tendo apenas 2 elétrons | (no estado fundamental). Coast 2 Spe im mi 8 * Px Py P. Para explicar como isso ocorre, foi proposta a adota um modelo de orbitais at6micosIsso significa que os 4 elétrons desemparelhados do carbono possuem orbitais exatamente iguais, o que nao acontece no estado ativado. Concluimos entao que deve ocorrer uma hibridizacao entre 0 orbital s € 0s 5 orbitais, p..p, ¢ p. do nivel mais externo do carbono no estado fundamental, originando 4 orbitais novos e iguais, denominados sp" Temos, assim, 0 carbono no estado hibrido: CIs? 2s! 2p° > (ei Hy @ fi SAS PP) Pe s_ sp’sp’sp’sp’ Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem, é légico pensar que os orbitais sp’ do carbono vao estar posicionados no espago num arranjo que permita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possivel uns dos outros. Na geometria espacial, prova-se que o Angulo maximo entre 4 cixos que partem de um mesmo ponto ¢ de 109° 28 (cento e nove graus e vinte € oito minutos). Podemos visualizar esse arranjo, imaginando o niicleo do étomo de carbono posicionado no centro de uma pirdmide tetraédrica ¢ 0s 4 orbitais sp’ orientados em direcao aos 4 vértices da piramide. orbital p, patie hibridos: orbital p, Ot > ties ats . 109°28"\ Assim, quando 0 carbono faz.4 ligagdes covalentes comuns do tipo 6, temos: Por exemplo, na molécula de gas etano, GH, Observe que a piramide tetraédrica possui 4 vertices e base triangular (trigonal). € diferente das pirdmides Construldas no Egito, que possuem 5 vértices e base quadrada‘Observe que na molécula de gas eno, C;Hay, tems dois tetraedros elas arestas: re H Sabemos que a ligacao pi (7) ¢ feita apenas entre orbitais atémicos putos tipo p, que se interpenetram segundo eixos paralelos. ‘i Assim, segundo esse modelo, para fazer a ligacdo pi (n), 0 dtomo g carbono utiliza um de seus orbitais p puros (por exemplo, 6 orbital p,) Ja para fazer as 3 ligagdes sigma (6), que sdo iguais e de mesma energia admite-se que deve ocorrer uma hibridizagao entre o orbital 5 € 05 2 orbitas P, © Py. do nivel mais externo do carbono no estado fundamental, originandg 3 orbitais novos ¢ iguais (na energia e na forma geométrica), denominados sy ‘Teoricamente esse proceso pode ser representado pelo seguinte modelo, Carbono no estado ativado: Ponce: ae = Sete fo fg. rk Df Ss 5\ PiPyPr ) S Sic PNP By edi Carbono no estado hibrido sp’ oer iste. => Gis ic i) 5 4S PxPyP, ‘Assim, quando 0 carbono faz.3 liga¢des covalentes comuns do tipo 6 ¢ umar ligagdo covalente do tipo x, temos: : i 0 modelo que representa a estrutura da molécula de gas eteno, GH, Pp exemple, seré >. @s is PPP. sp sp Assim, quando © carbono faz 2 ligagdes covalentes comun: igacbes covalentes do tipo x, temos Hibridizagdo sp => —-geometria linear => angulos de 180° Os modelos ilustrados abaixo representam a estrutura de moléculas nas quais 0 carbono sofre hibridizagao sp: Molécula de gas carb6nico, CO. oOQ benzeno, C,H,, € um liquide que se apresenta incolor ou levemente amarelado, inflamével e altamente ‘tbxico poringestdo, inalacao e absor ao através da pele: € utilizado na fabricacdo de diversos compostos: inseticidas, solventes, fumigantes, removedores de tinta e antidetonan- tes em gasolina Ressonancia Se uma molécula que apresenta ligagae covalente do tipo pi () pode sy representada por duas ou mais formulas estruturais diferentes apenas trocandy, se a(s) ligagao(Ges) pi de lugar e se, experimentalmente, for constatado que y estrutura real da molécula € intermedidria as formas esperadas teoricament. conclui-se que a substancia sofre ressonancia. Ressonancia ¢ a deslocalizagio constante e permanente dos elétrons da(s) ligagao(Ges) do tipo pi (x) em uma molécula. Considere, por exemplo, a molécula de benzeno, C.Hay cuja formula estrutural pode ser representada por uma das seguintes maneiras: ou Essas estruturas denominadas representem adequadamente a moléculay Experimentalmente, verifica-se que ressonancia dessas duas formas vessa uma amostra de uma sub: ou ions de um tinico elemento q carbono grafita). Esses feixe de raios X que irAssim, © modelo mais fiel a estrutura da molécula de benzeno, de acordo com os dados experimentas, €0 que indicamos a seguir (representad aqui de trés formas diferentes). Na estrutura & esquerda, 0 circulo tracejado indica o movimento continuo e deslocalizado dos elétrons pi dos atomos de carbono, H He. ~ 46 H c c ire H c ~H H Regra de Hiickel Em 1951, 0 fisico-quimico alemao Erich Armand Arthur Joseph Hackel (1896- 1980), estudando compostes ciclicos formados por carbonos de hibridizagao sp’. semelhantes ao benzena (anéis monociclicos coplanares), chegou a seguinte conclusao: Um anel monociclico coplanar seré considerado aromatico sé 0 1 létrons contides no anel for igual a 4n + 2, em que n € um nei A estrutura cicica formeda por sets ‘stomos de carbone sp’ ligados entre $i por simples e duplas figacOes alter- nadas @ ressonantes ¢ denominada nicleo aromatico ou anel aromsti- 0, Amolécula de benzeno representa ‘onuceo aromatico mais simples.20 Postulados de Kekulé Entre 1858 ¢ 1861, o quimico alendo Friedrich August Kekulé (1829-999 © quimico escocés Archibald Seott Couper (1851-1822) € © quimico rus, Alexander M, Betheroy (1828-1884), trabalhando. independenteme, Me lancaram. os trés postulados que constituem as bases fundamentais q, Postulados Quimica Organica, pacoes cue ss + 1® postulado: © carbono ¢ tetravalente. bo Peer einicen ei + 2 postulado: As 4 ligagées simples (do tipo a) de um carbono sao iguais roecie cs Considere, por exemplo, a molécula de clorofrmio, CHCL, Podemos representar sua fSrmula estrutural de qualquer uma das seguintes maneiras " ct ct a | | ¢ € C+. r ¢ t ct cmos tee a a H a pois todas as ligacdes simples (do tipo sigm Os quatro tetraedros sao ide diferente. + 3° postulado: O carbono ¢ capaz de formar cadeias — Tigacdes quimica suicessivas — com outros dtomos de carbono. ©} sio iguats cos; apenas foram dispostos de forma (hibridizacio sp), 0 que permite a for muito longas ¢ até em 4 diregdes. Isso justifica o grande niimero de Algumas substancias orgdnicas com ‘conhecidas desde a Idade substancias nem sobre etilico do vinho se tre ‘Veja mais sobre os alquimistas no livro de Quimica Geral, pagina 61.+0 oxigenic Priestley (1733-1804) £0 mitrogénia foi isolado em 1772 pelo quimico ingl 1819). e sua descoberta anunciada em 1 74 pelo quimico inglés Joseph lel Rutherford (1749 Portanto, 0 nascimento d mento da Quimica Ino Alem disso, a eram muit da Quimica Organica s6 poderia anica € a descoberta de todos os elementos organdgenos Substancias oraanicas conhecidas — extraidas de organ frageis em relacdo as substancias inorganicas, Os meétodos de utilizados na época, como consiste em provocar a decomposicéo da sub: ‘oxigénio, que davam bons 2 Ocorter com 0 deserivolvs ‘sms viVos 2 calcinagao, por exemplo, que stancia por aquecimento, na auséncia de Fesultados com compostos inorganicos, simplesmente destrulam os compostos organicos inviablizando a andiise Assim, para que 0 estudo da Quimica Organica pudesse avancar era neces ovos metodos de andlise adequados a0$ compostos organicos Um desses métodos adotados a partir shrio criar de 1810 consistia em aquecer as substancias crganicas na presenca de um oxidante (o proprio oxigénio, por exemplo)¢ analar op gases formados por absorcao e reacio seletva Mais tarde, © quimico alemao Justus von Liebig metodo de andlise baseado na acéo oxidante do dxido Em 1828, Friedrich Wohler (1800-1882) sintetizou Consideradas inorganicas: 0 cloreto de aménio e 0 cianato de prata (vela pina 25), Uma série de pesquisas efetuadas, entre 1843 © 1845, pelo quimico alemao Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) culminou na sintese do dcido acetico, CH,COOH,, a partir de seus elementos. Pierre Eugene Marcellin Berthelot (1827-1907) experiéncias a partir de 1854 © em 1862 sintetizou 0 a (1803-1873) desenvolveu um de cobre I, CuO, a uréia, a partir de substancias, realizou toda uma série de KcetleNO, Hyg, utilzando um arco elétrico entre dois eletrodos de carbono em atmasfera de hidrogénio. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizacao do acetileno em benzeno. As idéias tedricas acerca da constituicao da materia, estabelecidas no século XIX, © desenvolvimento de técnicas de anslise mais adequadas permitiram um rapido avango da Quimica Organica. Hoje, j8 € possivel sintetizar compostos de estruturas extremamente complexas, como, por exemplo, a vitamina B,., CaHmN.0,,PCO, cuja estrutura foi desvendada Pela equipe da quimica egipcia Dorothy Mary Crowfoot Hodgkin (1910-1994) — Prémio Nobel de Quimica de 1964 —, utiizando técnicas de diftagao de raios X, ou aclorofila, C..H,,MIGN,Os, preparada pela primeira vez em laboratério pela equipe do quimico americano Robert Burns Woodward (1917-1979) — Prémio Nobel de Quimica de 1965, CH, | cH, Muito dos compentos org nice 8 (nico, ou ja, on ction #08 Anions que formar reticulo cristal eater fortemente atraidos uns pelos outros (atracdo eletrostética) e, assim, energia necessina para sepatdclon & muita grande. Os comportor onices apresentarn altos pontos de fusia de ebulio. 16 0s compestos organ: os een Sua maioria 380 moleculares, formados exclusivarmente por iat covalentes, mars feet de sorem (om das. Por iss0, 08 compostos mle culares apresertarn ontos de fusko @ de ebuligso mais balios Polimerizagso @ um reagdo etn que determinado némero de mol2 Note que o nome e o grupo funcional {dos compostos foram citados apenas come ums curiosidade 8 que ainda G0 foram estudados. HH HH o- i 1 H HOH Observe que na formula simplfcada © grupo alcool ¢ representado por OH enquanto o grupo aldeido & representado por—HO. Observando a inversdo da letras eo fato de que ©.carbono sempre faz quatro ligacoes covalentes, poderemos. manZe8 implificacao de formulas AS veves a férmula estrutural plana de um composto orgin ‘omar muito grande ¢ complexa se representarmos todas as liga atomos. Por essa razio, ¢ comum nao representar algumas lj cando-se apenas um étomo ao lado do outro. Também € possivel representar a cadeia carbénica por linhas em aeal Zague formando vertices. Cada vértice indica um étomo de carbone Apenas os dtomos diferentes de carbono ¢ de hidrogenio sao re esentadog Pelos seus simbolos e sio ligados a cada carbonica por uma link meno dj, que aquela que forma o ziguezague Os tomos de hidrogénio que se encontram ligados aos étomos de carbong n4O sdo representados, pois fica Implicito que as ligagdes do Carbone que «stiverem faltando estio sendo feitas com hidrogénio, ‘ As ligacdes duplas e triplas sao representadas normalmente. Observe alguns exemplos das simplficagées mais conmuns em o de cadeia acicica (aberta), isto & que Possuem no minimo duas Molécula do dlcool 1-pentanol: nee neo des o 22Gb, col 4 =H HA, gy CHO 04 CH, CH, — cH ou CHCH),CHLOH ou até * Molécula do aminodcido alanina Hoe oO a H ou H.C—C—COOH ou GHy Cada vértice da figura linha entre os vértices, 0 dtomos de carbone qu linha dupla. Atomos implicito que as liga+ Molécula do éter ciclico epoxido: c—C ou HOH # Moléula da cetona 5-meti-5-cilopentenona ou ae HC ou AR ag ee No caso de um composto como © benzeno, que possui o denominado micleo aromatico ou anel aromitico, teremos: Classificagao dos carbonos sp” ‘A dlssificagao de determinado dtomo de carbono sp’ (qué faz 4 ligagdes simples) em uma cadeia carbénica apresenta como tinico eritéio o niimero de carbonos que estdo ligados ao carbono que seré dassificado. Assim, tems: + Carbono primario (P) Eo atomo de carbono que est ligado a como mostram os exemplBr) no quaterndrio (Q 10 de carbono que esté ligado a 4 outros dtomos de « + Cart Eo at mostram ‘os exemplos: H H none Hoy 4 H Classificagaéo de compostos organicos £ comum classificar os compostos organicos num dos seguintes + Compostos aromaticos: Os principais sao os que apresentam pelo meng, um nucleo ou anel aromatico, ou seja, um niicleo de benzeno. Exemplos: respectivamente, naftaleno ¢ etilbentzeno: oO Oe + Compostos helerociclicos; Apresentam um dtomo diferente de carbono entre dois as Exemplos: respectivamente, tiofen Pp itens acima_ Exemplo:0 continuamente milhares de reacée fenadas com urna ¢ tividades fisiologic rente o que © admitia haver uma rel Medicina (a bioguimi esto do senhorio que tomava conta do focal gueo ta vez, quando levou o resultado parcial de um trabalho de sintese 2 um professor que admirava muito, volt Alem de e' balho, ainda o censurou por perder tempo com “bobagens Desanimado pelo ambiente provinciano de Marburgo, We s! Iniversidade de Heidelberg, onde dois anos depois, em 1823, se formot 23 anos de idade. Em Heidelberg, Wohler conheceu o professor Leopold Gmelin (1780-1853), um reno- mado quimico alem3o — também formado em medicina — que compreendeu € apoiou sua vontade de se dedicar & pesquisa na area de quimica em vez de exeicer a medicina, Foi por intermédio de Gmelin que Wahler — cujas condigdes financeitas continuavam precarias — conseguiu a oportunidade de viajar para Estocolmo para trabalhar com um dos maiores qulmicos da época, 0 sueco Ons Jacob Berzelivs (1779-1848). Esse acontecimento foi decisivo na vida de Wohler. Apesar de ter ficado apenas um ano em Estocolmo, Wahler estabeleceu uma Solid amizade com Berzelius e com o quimico alemao Justus von Liebig (1803-1873), com quem compartihava os mesmos interesses. Em 1825, Wohler voltou a Alemanha e aceitou o cargo de professor numa escola técnica em Berlim. Embora ndo fosse um cargo em uma grande universidade, era uma forma de ele ter seu proprio laborat6rio e ao mesmo tempo manter seu sustento Nesse laboratorio, em 1827, Wahler desenvolveu um método pare obter aluminio metélico (veja pagina 475 do livro de Fisico-Quimica) e no ano seguinte, 1828, realizou © experimento que 0 tornou famoso: a sintese da uréia Na ép0ca, Wohler procurava preparar 0 cianato de aménio, NH,OCN,s, a partir do claneto de prata, AGCN,,, € do cloreto de amdnio, NH.Cly — dois sais tipicamente inorganicos —, de acordo com 0 seguinte procedimento: + 0 cianeto de prata era aquecido em presenca de ar, formande 6 cianato de prata. Ag(Ng te Og > ACT + Em sequida, 0 canato de prata era tratado com solugio de coreto de aménio produzindo precipitada de clareto de prata e cianato de amé 1 solugao. 2AQOCN,. + NHC —> + A solugao era fitrada e evaporada, ue, 20 ser aquecido se transformou:em como uréia, a mesma © humana) para utilizar iarto da faculdade onde novamente monto -ganismo humane u ase matricularna Escol dicina de Marburgo, 1Ndo se interessar pelo mdico ac% Lembre-se de que na época de Ber zellus 05 conceitos envolvendo for- ‘mula molecular (moléculas) e formula estrutural ligagdes quimicas) ainda no estavamn esclarecidos. Veja rats aescerespeito na pagina 227 dolla de Quimica Geral 0 acide urico, C,H,0\N,, & um corn posto formado no organism animal, como produto do metabolismo de certas Substancias nitrogenadas co- mo as proteinas. € encontrado em equena quantidade na urina huma- nae na dos demats mamiferos, mas é ‘-principal produto de excrecao ritro- genada de insetos, aves e répteis. ‘Como fas aves 2 urna & eiminada «om a fezes, 0 cdo trico aparece 1a forma de uma nata branca que recobre 0 material expelido (visto faclimente em galinheiros). ‘As propriedades quimicas e fisicas dessa5 substancias, contudo, eram fy. ymente diferentes : ahi vam orzeis que, com a ajuda de Liebig, propos uma €xplcac8O Para 0 feng ae compostos apresentavarn a mesma composica0 de elementos. as 2 dispaxcg stomos desses elementos em cada composto era diferente, ‘eros (do grego iso, mesmo, & meros, pa, Tratava-se de compostos iso ‘ “ f inventada por Berzelius pars signficando, portanto, “partes iguais”), palavra inver Para dese a isomeria, um novo conceito de quimica ‘Atualmente, define-se isomeria como 0 tendmeno lem que dois ou mais compostos apresentam mesma formula molecular e diferente formula estrutural ‘Wohler, Liebig e Berzelius deram aparentemente mais importancia @ descoberts 4, ‘someria do que 20 impacto que a sintese da uréia causaria sobre a teoria do vitalisn, ‘Mesmo assim, houve certo impacto e a teoria do vitalismo, que “emperrava’ ¢ desenvolvimento da Quimica Organica, comecou a declinar "Adeptos do vitalismo argumentaram que, embora o cianato de prata e © cloretog ‘aménio que Wohier usara fossem considerados inorganicos, haviam sido preparadosa partir de materials organicos, tais como chifres e sangue, € nao diretamente de ses tlementos; dessa forma nao seria possivel concluir que a sintese de Wahler invalidavas teoria do vitalismo. ‘Apenas em 1845, quando 0 quimico alemao Adolphe Wilhelm Hermann Kote (1818-1884) preparou o acido acético, CH,COOH, @ partir de seus elementos ~ Carbone, hidrogenio e oxigénio —, foi aceito definitivamente o fim de teorie da vitalismo. Com isso, abriu-se caminho promissor para a Organi que dominou essa area por mais de um século. Wohler casou-se no mesmo ano em que sintetizor fem sua carreira de pesquisador, que s6 foi pertur de sua esposa em 1830. Abalado emacionalmente, precisou da ajuda d Liebig passou a trabalhar diretamente com ele com novos projetos. Juntos, Wohler e Liebig dé sobre 0 acido Grico — cuja formula estrutural se profetizaram que, um dia, a ciéncia teria meios produzida pelos seres vivos,aunGe€ adeias carbénicas cadeias carbénicas — estruturas formadas por étomos de carbono ligados entre si— receber uma classificagio totalmente inclependente daquela atribuida 0 composto orginico. E importante no confundir a classificagdo da cadeia yuer tipo de classificagao dos compostos organicos. Cadeias carb6nicas aciclicas alifaticas As cadeias carbénicas aciclicas aliféticas sd cadeias abertas (que esentam no minimo duas extremidades distintas. So classificadas de acordo com os seguintes critérios: anto ao tipo de ligagdo entre os carbons, podem ser saturadas ou insaturadas. Uma cadeia carb6nica é saturada quando apresenta apenas ligagdes simples (do tipo 6) entre carbonos, independentemente do tipo de ligago que possa ocorrer entre 0 carbono e o étomo de um outro elemento qualquer. Exemplo: cadeia carbénica da molécula do propanonitrilo. Hy =N ve as ligagdes do tipo m nao se localizam entre carbonos, mas sim entre um dtomo de carbone © um étomo de nitrogénio; portanto, a cadeia carbonica 6 de fato saturada Uma cadeia carbénica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligagiio dupla ou tripla (do tipo n) entre carbonos. Exemplo, cadeia carbdnica da molécula do 2-buteno. He=c=C~ CH HOH + Quanto a presenga de heterodtomo — étomo diferente de carbono entre 2 carbonos —, a cadeia pode ser homogénea ou heterogénea Uma cadeia carbOnica ¢ homogénea quando nao apresenta heterodtomo. Exemplo: cadeia carbénica da molécula do n-hexilamina, HO=C=Cs¢=0—C—NH, Hy Hy Hye Hy Hy Observe que os stomos diferentes de carbono nao se encontram entre dois carbonos Uma cadeia carbdnica é heterogénea quando apresenta heteroatomo. Exemplo: cadeia carbénica da molécula do éter dietilico. Hew eH04c och; Hy, * Quanto ao tipo de carbono — primério, secundario, terciério ou quatemrio —, 9 cadeia homogenea pode ser normal ou ramificada. Una cadeia carbnica homogénea € normal quando apresenta apenas car- bonos primarios e secundrios Exemplo: cadeia carbonica da molécula do 3-nitro-heptano.= e Ld 2B Exemplo: cadeia carbdnica da molécula do 3-metilpentano, H i, ( cH, H H. cH. As cadeias carbdnicas heterogéneas sao consideradas ramificadas. ang um dos carbonos da cadeia (com excecao dos carbonos das extremidad © heterodtomo estabelece ligagao com um dtomo de carbono. a Exemplo: cadeias carbénicas das moléculas da metil-isopropilamina, ¢ dimetilamina, dietilamina 1c —C ancy neem [oH peal CH, cH, tamificoda —cH, HyC—C—N—c H, © nucleo aromstico # um cdo for apresentam pelo menos um nticleo aromatico ou anel mado por 6 atomos de carbono que As cadeies aromiticas sao classificadas segundo os critérios: estabelecem ligacées intermediarias + Quanto ao numero de nticleos arométicos que. teoncartonte de epeceerrad#® — mononucleares'e polinucleares. fnagas¢ ressonantes ear pagina). Uma cadeia carbénica aromatica é nticleo aromatico, Exemplo: cadeia carbénica da Uma cadeia ca nucleo aromatica; + Quanto a pi | Se os nticleos: dizemos que sao mide Exemplo: cadela ¢ we ‘Observe que, pela propria defini, 2s cadelas carbonicas aromaticas séc também insaturadas e homocicicas (cicicas homogéneas)29 + Quanto a iehe r if arbor rciclica rocicl 7 homociclica 50 ay rod | Uma cacl a € heterociclica se apresenta heteroatom lo cade ni écula do tiofen batxo) — que | I presenta cadelacatbonica acca | ean ie —t—c— ai + Quanto a c 10 — primério, secundirio, terciério ou Het ea ¢ socieeevineraiaee i xe se facimente lquefeite sabre | ressd0 e, dessa forma, acondkcio- carbonica homociclica é normal quando apresenta apenas vie al quar Mla APENAS nado em botices ules) e squelros arbonos secundatic a ser tized como combust cade arbénica da molécula do ciclopentano. jomestico. Ag ser liberado no am- bvente, 0 butano passa novamente k 1 Uma cadeia carbénica homociclica € ramificada se possui pelo menos um earbono tercidrio ou quaternario. Exemplo: cadeia carbénica da molécula do 1-ctil-33-dimetil-hexano HoH, CH H H. H¢ iH, HH, As cadeias carbdnicas heterociclicas sio consideradas ramificadas quando um dos carbonos do ciclo ou o heterodtomo estabelecer ligaco com tum tomo de carbono fora do ciclo. Exemplos: cadeias carbdnicas das moléculas do ciclo-1,2-propilenoamina, do cidoetileno-metilamina ¢ do cicloetilenoamina NH —CH NH Ho ¢ —cH, He — CH, ramificada ramiicada normalCadeias carb6nicas mistas ‘io cadeas carbonicas que possuern uma parte aciclica.¢ uma pare gg que, por sua vez, pode ser aliiclica e/ou aromitica i Observe os exemplos a seguir + Cadieia carbonica parte actc Exemplo: cadeia carbénica da m H, Jica€ parte ciclica alicilica olécula do vinilciclopentano H i, cmt, H.C CH, + Cadeia carbénica parte aromatica ¢ parte aciclica, Exemplo: cadeia carbénica da molécula do n-propilberizeno, 4 Cadeia carbénica parte aromatica, parte aliciclica e parte aciclica, Exemplo: cadeia carbonica da molécula do 1-etil-4-ciclopropilbenzeno — Hye —¢ cH, i io ae 2 ~~ As tabelas a seguir trazem uma sintese do que fi classificagao de cadeias carbénicas, nated ee oe carbonicas (possuem no minimo duas ex Quanto ao tipo de Saturada Insature ada ligacao entre carbo- Possui apenas ligacées simples entre carbonos. Possui pelo menos uma ligacao dup nos tripla entre carbonos. Exemplo: Exemplo: Quanto 4 presenca Homogénea de roa heterostomo 30 possui heterostomo. exemplo: Quanto 4 classifica- ao dos carbonos| Cadeias Aromaticas } carbénicas (possuem pelo menos um nticleo aromatico) | | Quanto ao numero Mononucleares Polinucleares nucleos aroma- | —- Possui apenas um nucleo aromatico. Possui mais de um nucleo aromatico | Exemplo: Exemplo: _ * | LOS PA } ales [ PCY | 3 Quanto disposicao_Isolados Condensados dos nicleas arome- 4. sicieos aromdticos no possuem dtomos Os niicleos aromatcos possiem atomos de ticos de carbono comuns. carbono comuns. Exemplo: 6 Nc fi ‘ -xemplo i NE mS J Past (o\eluoumelaauns Ore OE | Cadeias a carb6nicas Quanto ao tipo de Saturada Insaturada ligagdo entre €ar00- po.5.i apenas ligacdes simples entre carbonos. Possui pelo menos uma liga nos F Exemplo: 4 3 AN H.C — CH,32 te a urd a de is brancas (prismas hexagonat agua, alcool de impurezas) € mais barata, ma: deve ser utilizada apenas em expe: rigncias. Para a fabricacio de cosmé- 1c0s preaso adquinr a uréia de arau farmaceutic 0 (elevada pureza Substincias utilzadas na fabricacio do creme hidratante de uréia *A sigla USP significa United States Pharmacopela Farmacopéia dos Esta dos Unidos) ¢ ¢ atribulda a materias: pprimas como éleo mineral, glicerina ppropilenoglicole trietanolamina, que podem ser utilzadas tanto para uso eterno como para uso interno, isto, ue podem ser ngendas. 1 uréia— também conhecida como carbamida, : atepato de cremes e locbes para peles muito schad {Uma ocasido em que a pele costuma ficar bastante ress med xpomos mais ao sol € aos banhos de mar e de piscina scasioes, Para preparar esse creme, voce vai precisar do seguinte gentes e aparelhagens béquer de 600 mt aduada de SO mL 2 panelas esmaltadas ( 1 + + + 1 proveta g +1 balanca +1 espatul + + + + de plastico vidro formas para banho termémetros de mercirio com escala até 110 °C ecipientes de pléstico com tampa de rosca de 100 mL Fase A — fase aquosa +7 ml de trietanolamina + 16 mL de propilenoglcol +4 600 mL de agua deionizada +120 g.de urtia + 1,0.9 de nipagim + corante 2 gosto (até 5 ml) Fase 8 — fase oleosa 440 g de dcido estesrico +40 9 de monoestearato de glicerila + 25 q de cera branca de abelha +40 ml. de éleo mineral USP* 410 mL de dleo de améndoas doces +10 ml de dleo de silicone +059 de nipazol Fase C — complementar +5 ml de esséncia + 30 ml de colageno Procedimentos Comece preparando 0 banho-maria: coloque agua nas formas e leve-as ao fom ava aquecer (veja foto desse procedimento na pagina 366), Em sequida adicione tod 0 ingredientes da fase A em uma das panelas de dgata e os ingredientes da fase 8% outra panela, Use a balanca para medit a quantidade de solides e @ proveta gradi ou 0 béquer para medir a quantidade de liquidos, Leve a panela que contém os ingredientes da fase A para o banho-naria evi mexerd até obter uma mistura homogénea. Coloque © termémetro ¢, enquanto temperatura atingir 75 °C, leve a panela que contém a fase B para ob ‘outra forma, com 0 outro terrdmetro (a fase oleosa atinge 0s 75 °C m, Quando as duas fases estiverem a 75°C, adicione a fase B (0 (aquosa), com a ajuda da espatula, sob agitagao constante. Continue mexendo os ingredientes com a baqueta de v abaixe para 35 °C. Adicione a fase C, mexa bem e guarde o pléstico previamente esterilizados, O prazo seja conservada em local limpo, fresco « Os ingredientes do creme possuem + Tretanolamina, dietanolamina ¢ cerca:A trietagole zada como agente emulsionante, ou seja, para promover a tura entre as fases aquasa e oleosa. + Propilenoglicol ou 1,2-propanodiol: € um liquido incolor e viscoso, misclvel na gua e na maioria dos dleos essenciais (tem a propriedade de “segurar” a esséncia do produto). Apresenta acdo umectante porque estabelece pontes de hidrogénio com as moléculas de agua. Também atua como solvente + Aqua desionizada ou desmineralizada: ¢ a aqua obtida em aparelhos de permuta ionica (desmineralizadores) nos quais 0s ons metalicos, principalmente calcio, Ca", e magnésio, Mg", ficam retidos. Esses aparelhos nao retém a matéria organica contida na Agua, 0 que pressupde a utilizacdo complementar de conservantes (ver livro de Fisico-Quimica, pagina 13). Outra possibilidade ¢ utilizar Aqua destilada, que nao contém matéria organica ou metais pesados, mas apresenta um custo mais elevado. a + Corante: em cosmética 0 corante utilizado deve ser a base de dgua. A quantidade utilzada deve ser controlada para que nao heja 0 risco de a pele ficar manchada. Quando manipulamos um produto para uso proprio, podemos perfeitamente dispensar 0 uso de corante, pois ele no apresenta nenhuma aco cosmética e além disso pode causar alergia em algumas pessoas. Comercialmente 0 corante s6 é usado na tentativa de tornar o produto atraente para o consumidor. + Acido estearico ou Acido octadecandico, C,.H,,0,: é um solide branco, muito pouco soldvel na 4qua, mas soldvel no alcool etilico (1: 21) e no benzena (1 : 5). E utilzado em cosmética na preparacéo de topicos (produtos de uso exter) evanescentes (que *somem” na pele). Também atua como emulsionante e doador de consisténdia. + Monoestearato de glicerila (fOrmula abaixo): € uma substancia solida, branca, que se apresenta na forma de escamas. Funde entre 50°C e 60 °C. £ insoltvel na agua @ solivel a quente em alcool, benzeno, éter e dleos. € utlizado para dar a consisténcia caracterstica do creme e como estabilizador de viscosidade, Hc —C—¢ —c —c —¢ —c ~—c—c —c—c—€ CC — 6 HoH H oH HoH Hy HH, OH, Hy HH A monoestearato de glicenla + Cera branca de abelha: ceras sdo ésteres de dcidos graxos (com mais de dez ‘arbonos na cadeia) aciclicos, saturados, semelhantes 20 monoestearato de glicerla, S30 utilizadas para dar consisténcia a cremes e pomadas e como agentes lubrificantes. ‘A cera de abelha ¢ obtida dos favos construidos pelas abelhas, contem 72% de ésteres, 13,5% de dcidos livres © 12,5% de hidrocarbonetos. Ha no comércio dois tipos, de ceras: a cera amarela @ a cera branca A cera amarela € uma massa amarela com cheiro que lembra o mel, insolivel na ‘gua, quase insolivel no alcool frio, mas solivel no élcoo! fervente. A cera branca provérn da cera amarela, descorada por meio de oxidantes ou pela simples exposico a luz, 4 umidade ou ao ar. + Oleo mineral: mistura de hidrocarbonetos liquidos obtidos do petréleo. E utilizado como emoliente e também para reduzir a consisténcia das po 4 Oleo de améndoas: deixa a pele macia e ¢ rico em vitaminas A e E (antic + Oleo de silicone: é hidréfobo ou hidrorrepelente. Forma uma pelicula impede que o creme seja retirado pela agua. Também protege contra ultravioleta, Mistura-se facilmente com dleo vegetal, 6leo mineral e diet + Nipazol, ip segiclena: ou Lledecnaoe den propila: dietanolamina o# HC 4 trletanolamina © monoestearato de glicerla ¢ um monoéster grupo funcional. — ¢ ster ‘Omonoestearato de gliceia & abtido {da reacao entre 0 dcido octadecandico (estearico) e o propenotriol(alicerina).> mS 34 _ seonenci cies: Desevitine, B ae. 5. Durante a Guerra do Vietna Constatou-se ae ASICAS: florestas densas gence local _Protegiam os nage qucse ian sob as drvores dura os bong 1 i - ! deios, dificultando 0 avango dos americay, 7 Complete com hidrogénios as ligacSes que estéo : 0S. Pay faltando nos étomos dos compostos abaixo: rene esse problema, © governo americana dy a) ae izar as drvores com um desfolhante ¢ yi agente-laranja, uma substincia altamente cancer, esquecendo que seus soldados também combs naquela drea. Observe a formula estrutural composto ¢ indique quallis) of) tipots) de hing zagao encontrado(s) no(s).étomo(s) de carbong ce ° f Sei o{O))-onted % ‘OH Explique 0 que significa ressondncia e verifique, cox base na regra de Hickel, se os a seg sofrem esse fend ie 2. (UFPR) Dadas as representagbes abaixo, indique qual delas € a correta para 0 metano Justifique sua escotha, Z.(FAAP-SP) Cite os tipos de ligacdo existentes na molécula do composto de férmula i HCC CNa 1 ‘ H 4. (UFSE) O dcido barbitarico € uma caracterfsticas hipnoticas ¢ férmula estrutural:9. Dadas as seguintes fGrmulas estruturais simplificadas, indique a férmula molecular de cacla composto orgi- nico relacionado abaixo a) Naftaleno: tisado como inseticida, como aditivo da gasolina; na fabricagao de plisticos flexiveis revestimentos, acabamento text, tintas. b) Paracetamol: usado como analgésico, encontrado na composigio de varios remédios de venda livre. Nao deve ser utilizado no periodo pré~ operatdrio, pois pode causar hemorragia o ‘cH ©) AZT: usado no tratamento da Aids. ‘Mercurocromo, usadlo como anti-séptico desde cio do século XX; sua venda atualmente € proit 12, Sabendo que os quatro elementos organdgenos — C, 35 Classifique os carbonos dos composts mendiona= dos no texto, cujas formulas estao esquematizadas, abaixo, em primdrios, secundérios, terciétios © qua lerndrios Hc—¢—Ch 4 propano podenely H,C—c—C—cH, | Hy Hy, cH, butano isobutano JI. Escreva a {Grmula estratural de um composto orgini- co sabendo que ele possui as seguintes caracteristicas formula molecular CH,,, | carbono quaternédrio, 1 carbono tercidrio e os demais carbonos primérios. 22. Indique a formula do composto organico formado por 9 carbonos ¢ 20 hidrogénias e que possui 2 carbonos tercidrios ¢ 1 carbono quaterndrio. Classifique a cadeia carbonica desse composto, H,O.¢ N—fazem respectivamente 4, 1, 2 € 5 ligagdes covalentes comuns, fornega a formula estrutural. dos seguintes, compostos a) CHyN, em que todos os tomas de carbone esto ligados a no maximo um outro étomo de carbono, b) GH,O, cuja cadeia carbinica é : ©} CHON, caja caleia carbonic ¢ h 14. Cassifique a cadeia carbonica dos3% screva a formula’ estrutural do compost organico Aamostra demora a fundir-se op quando a temperatura atinge um valor Giso, concluimos que 0 compasto € it 2 procedimento: queimar a amostra gis obtido em dgua de cal Ca(OH ye "A queima de compostes organicos catbonico, COxg 4 Quando esse gis ¢ ntatObserve a formula do esqualeno esquematizada seguir € indique 0 namero de carbonos que hibridizagio sp’ e hibr 20.(UERD A testosterona. urn dos principais hormdnios sexuais masculinos, possui formula estrutural plana on aes Determine: a) 0 numero de dtomos de carbone sp’, clasificados como tercidrios. de sua moléeula. b) sua formula molecular 21. Alguns estudiosos da histéria da Quimica defendem a idéia de que a Quimica ndo se originou da Alquimia, mas surgiu como um movimento diferenciado, a partir do século XVII, com Robert Boyle ¢ seus estudos de base mecanicista (doutrina que nega qualquer explicagio magica para os fendmenos naturais). sg Ke Dentre os vérios argumentos que justificam tese. podemos citar as razdes que Paracelsus, um a4 € grupo prostetica, no caso da hemoglobina €0 la a seus 1. que contém um cation Fe" ou Fe", ¢ io transporte de oxigenio das hemacias. ios lamas de earbono hg «m uma He HOOCCH.CH CH.CH.COOH 22. Erm 1995 o¢orreu um atentado com gs sarin no met de Téquio Vapio) promavido pela seita religiosa Aum Shinrikyo (ensinamento da verdace), que além de estocar toneladas de ingredientes para fabricar 0 gis dos nerves também estava tentando cultivar a toxina bacteriana que provoca 0 botulismo. Depois for um préstio do governo em Oklahoma Gity (Estados Unidos) que veio abaixo cor feitos a partir de fertilizantes Em 1996 tivemos a explosio do em seguida, a explosio de uma. durante as olimpiadas, feta com un serrado, repleto de polvora, Ficou facil para pequenos isoladas matarem €m grande medo 3 populagio © conhecimento letal es38 +£ formado por 7 tomo de carbono. sen 4 primar 08. 1 Secundario ¢ 2 terc +A molécula tem 1 dois carbonos tere idri0s. Indique a itomo de nitrogénio entre os Srmula estrutural desse composto ¢ lassifique sua cadeia carbénica (UFSC) Quanto. a dassificagio de pode-se afirmar que 1 Uma cadeia saturada cont carbono ¢ carbono MW. Uma cadeia heteros diferente do étomo d dois carbonos. TH Uma cadeia normal apresent. ramificagées, cadeias carbénicas tém ligacdes duplas entre génea apresenta um dtomo de carbono ligado pelo menos fa cadeias laterais ow IV. Uma cadeia aromatica monon mais de um grupo aromatico. V.Uma cadeia dita saturada VILA dassificagéo correta para tuclear pode possuir aromiatica polinuclear nao. pode ser € aberta, homogénea. ramificada e insaturada. a) Quais das afirmagies estio corretas? ') Justifique a afirmacio V, Os exercicios a seguir referem-se as segoes Histone da Quimica, Vida de Cientista e Pratique Quimica Os dados necessdrios para resolver estes exercicios encontram-se nos respectivos textos, 26. Indique os trés motivos principais que explicam 0. ey do desenvolvimento da Quimica Organica em ‘comparagdo & Quimica Inorginica 27.0 acetileno € um gas incolor Quando puro, possui ‘odor agradvel. Queima em clevadas temperaturas €, Por isso, € utilizado em macaricos oxiacetilénicos capazes de cortar chapas de ago. ‘Também € usado na fabneagao de texteis:sintéticas Foi sintetizado pela primeira vee Pierre Eugene Marcellin Berthelot (183 também obteve, por aquecimento, a acetileno em benzenio, Um: A partir do acetileno faz-se uma Fizagio ou t merizagao, de modo a obter-se ge io, HC=CH 5 ) Forneca a reacdo de obtengao do benzeng’ ¢ a partir da trimerizagio do acetilenio, C.# ©) Discuta em que pontos 0 processo de sey acetileno, descrito acima, ajuda a Provar 0 equ que foi a teoria da forca vital 2) Qual o nome oficial do acetil Muitos bidgrafos atribuem 0 sucesso do trabalho 4 Wobler a certas caracteristicas de sua como autoconfianga, dedicaggo perseverante trabalho e disposigdo de ndo aceitar nenhuma “ir. dade preestabelecida’, além do senso de justica inconformismo que, segundo dizem, foi herdads & Pai Para ilustrar essa teoria, eitam um episédi, famoso envolvendo o pai de Wahler: Contam que ele trabalhava nas cavalarigas do principe d de uma familia da descendentes, atualmen detam mais importancia cr ntre.© cianato de aménios @ uréia do que a possibilidade de a sintese a teoria do vitalismo.e ATLORM NA PRATIO cers ano, CH,,, conhecido como gas do lixo, gas dos pantanos ou gas grisu (pais pode ser encontrado em minas de carvao, onde forma com o ar uma mistura explosiva), 8.0 hidrocatbor mples. Quando puro, em condicdes ambientes, apresenta-se 1 forma de um gas incolor e inodoro. O gas metano é formado na natureza como ut produto residual de bacténas anaerdbias (que vive Com pouco ou nenhum axigénio) Essas bactérias produzem ambientes formados pelo ser hu metano tanto em pantanos e si Hos alagados como em arroz e aterros saritarios, 0 sistema digestorio de animais ruminantes, como 0 boi e 0 carneiro, contém essas bactérias e, portanto, produz gas metano, Calculasse que uma dnica vaca expele cerca de 378 lttos de gis metano por dia, Os rmvcrddbios nos intestinos dos cupins de madeira também produzem metano Em algumas partes do mundo, 0 metano ¢ utiliado como combustivel e, nesse caso, @ obtido em biodigestores, dispositives que convertem a biomassa (residuos ‘organicos de animais e plantas) em gas metano por meio de fermentacdo anaerobia Esse gas ¢ separado e estocado, Na China e na India, existe um grande numero de biodigestores em funcionamento. Nesses paises o metano ¢ utilizado para produzit energia elétrica, energia térmica (aquecimento de ambientes) e gas de cozinha, O metano ¢ considerado um gas que potencializa o chamado efeito estufa (veja livro de Quimica Geral, paginas 205, 206 e 207) e calcula-se que seu aumento na atmosfera ¢ responsavel por cerca de 12% do aquecimento global. E possivel obter metano em laboratério a partir de um experimento simples. 10, tais como plantacdes ¢ Reagentes e aparelhagens + tubo de ensaio refratario, grande e seco + rolha para tapar 0 tubo de ensaio acoplada a um tubo de borracha + cuba de vidro + proveta graduada $5.9 de acetato de sodio anidro 45.g de hidroxido de sédio seco + bico de Bunsen, tripé e tela de amianto + garra e suporte universal + dculos de protecdo, avental e luvas de borracha Procedimentos Comece montando o sistema de recolhimento de gas conforme as instrugées & ilustragdo na lateral. Se necessario, prenda a proveta cheia de agua com uma garra a um suporte universal. Em seguida, monte o sistema de aquecimento calocando 0 bico de Bunsen sob uma tela de amianto apoiada em um tripé de ferro. Colaque no tubo de ensaio 5 g de acetato de sédio anidro e 5 g de hidroxido de ‘Odio e imediatamente feche 0 tubo com a rolha ja acopiada ao tubo de borracha. Lembre-se de que 0 NaOH causa queimaduras gravissimas, use luvas de borracha, avental e dculos de seguranga a0 manipular essa substancia, Aqueca cuidadosamente a mistura no tubo de ensaio. Nesse momento ira ocorrer a seguinte reagao: r oO al »¢ todo composto que ta. apenas © carbone @ hi apresenta ap drogénio em sua constituiglo (© metano também pode ser obtido como um derivado do petdleo (fra ‘80 gas natural) ¢ usado como com bustivel, na sintese de outros com- ostos € na fabricagdo do negro de fumo, Cg, um pigmento de tntas proveta tubo de borracha:4eNomenclatura oficial A International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC) vem aperteigny renclatura para compostos OrgAnicos desde jy proposta atual tem © mesmo principio basico do inicio: % #Caca composto orginico deve ter um nome diferente +A partir do nome, deve ser possivel esquematizar a formula estrutyn|y composto organico © vice-versa. Para atingir esses objetivos, crlou-se uma série de regras basicas, que, oy serem funcionais, precisavam ser simples, de facil memorizagao ¢ 6 my abrangentes possivel Sa0 essas regras que estudaremos a seguir Com a podemos dar um nome, relacionado & férmula estrutural, a um nimero may grande de compostos orgdnicos, mais de um milhdo. Iremos observar, porém, que chegard determinado ponto em que, devidg complexidade da estrutura dos compostos, essas regras se tornar insuficientes para relacionarmos a estrutura com um nome. Se Idssemos criar Novas regras para resolver cada problema, elas seta Lantas ¢ 180 especificas que deixariam de ser funcionais,~ . Com isso, queremos dizer que as regras que extremamente uleis, abrangem um néimero um sistema de nor dividido em trés pai significado espeeificoApenas ligacdes simples (do spe 6} entre carbonos: ig Uma ligacso Gupla entre carbons, 2 —¢€—c=¢—c—c—¢c— Duss ligagbes duplas entre carbonos Bee ‘Tees igaghes duplas entre carbonos ‘tien ‘Uma figacSe tipla entre carbonos in uas ligacbes triplas entre carbonos in ‘Wes ligaches tiplas entre carbons © _c-—=c_cac—cac— tin Uma ligacdo dupla e uma ligagdo ‘tipla entre carbonos a apreseapng= +0 sufixo indica 0 grupo funcional a que pertence o composto organica, Grupo funcional é um grupo de dtomos, igadas de determinada, que confere propriedades quimicas uma série de A labela abaixo traz alguns poucos exemplos de grupos funcionais (cadi grupo funcional serd estudado separadamente a partir da unidade 2)3 : (0 2:pentancl éinitante para os olhos ‘epare.apelee apresenta efeito narco- fico. £ utilzado como solvents em tintase lacas e como intermediario na fabricacdo de produtos farmackuticos. ncional € mitir mais de uma sera necessério humerar sracteristica do composto Localizacio: grupo ! Sempre que a cadeia ¢ localizagao do grupo funcional « 65 carbonos para indicar a posicao exela Essa numeragao dev Scordo com as seguint + A numeracao deve carbonica mais proxima importante de qualquer com e ser feita de renrne BAe! comecar sempre pel ‘ao grupo funcional, qu posto organico. la extremidade da cade ncional > insaturagao Ordem de importéndia: grupo yminado composto a seguir € deno! oF Exemplo: 0 silly H menores ntimeros. efetivamente indicam a localizaao | jeve ser a menor possivel | preferencialmente antes aver mais 4A numeracdio deve seguir a regra dos ‘Asoma dos niimeros dos carbonos que do grupo funcional e/ou das insaturagoes d BT TUPAC recomenda que © niimero seja escrto daquilo que ele indica (como mostra 0 ‘exemplo acima) € que, se hou ein numero, eles sejam. separados entre si Por virgulas € separa’ palavras por hifens. Exemplo: 0 composto cadeia ¢ numerada a partir dos das a seguir € denominado 25.5-heplatric®, pois a a ce remidade que localiza as ligagdes duplas com Ga menores niimeros possivels (soma 10) — se comegassemos a NUMeTar & cadela a partir da utra extremidade, 0 nome se 2.45-heptatrieno (soma 11), 6 que resultaria em mrimeros maiores ¢, portanto, estaria errado. CH, _-235-heplatrieno do prefixo ¢ do infixo on s H¢—C=C=e— H HH H Note que a vogal a foi colocada entre as consoanteS para que 0 nome possa soar melhor. & a Casos em que a numeragaio Orserve por d sre de exemlos zapnuimero de grupos funcionais que se repetem é indicado por di tr, tetra, penta, Observe que. neste caso, as consoantes foram unidas pela vogal 0 + il ' ' i 4H ou ciclo-1,24-hexanot 4 yl an I HAN Como a cadeia carbénica ¢ aliciclica, © nome do composto comeca pela palavra ciclo. A cadeia é numerada de modo que os grupos funcionais recebam 0s menores niimeros possiveis duas estruturas acima represent posto em posigdes diferentes no espaco. Note que am exatamente 0 mesmo. Casos em que a numeragao nao é necessdria Acompanhe, a partir dos exemplos abaixo, os casos em que ndo € neces- sério numerar a cadeia carbdnica, uma vez que nao existe outra possibilidade de relagao entre a frmula estrutural e o nome do composto. +H H butadiino Como nao ha outra possibilidade para a localizagao das ligagdes triplas — © carbono faz 4 ligagdes ¢, portanto, ¢ impossivel duas ligagées triplas em um mesmo carbono —, nao € necessério indicar por nameros suas localizac + ‘ 0 H, ou Hy —cH, — butanona H, H, Por definicao toda cetona possui o grupo carbonila entre dois carba assim, nao hé outra possibilidade para a localizagao do grupo carbo ndo seja 0 carbono 2. Logo nao € necessério numerar a cadeia. Observe que as duas estruturas acima representam © mesmo posicdes diferentes no espaco. + H H c ees \ en ee Re— Ch, HOCH, HCH Como se trata de uma cadeia aliciclica com uma tinica necessério indicar a localizagao da ligagao dupla, pois ela 95 carbonos 1 ¢ 2. Novamente observe que as cinco estruturas acima 1 composto em posigdes diferentes no espago. 4 = 43(0s dcidos sulfonicos s40 derivados do H:50,.. portant s80 dcidos fortes. ‘Um dos mais importantes @ o acido benzenossulfonico ({6rmula aba), ‘btide da reagao entre o benzeno eo ‘Seido sulfa. O hidrogénio em destaque ¢ o hidro- genio ionizdvel (Acido). Hc —c—c—¢—¢ —C—C—C H No rétulo do produto as sequintes smensagens estdo em destaque: "tengo: Conserve fora do alcance de criancas e animars domeésticos. Em ‘caso de contato com os athos,lave-os ‘com Agua abundantemente. Em caso de ingestio acidental, consulte o Centro de intoxicagoes mats proximo ou 0 Servico de Saude, levando a ‘embalagem ou orotulo do produto. Adverténicia: Nao reutiize a emba lagem para outros fins. Mantenha o ‘produto em sua embalagem original Nao misture com oustros produto, ‘Contém tensoativo biodegradével” Dizemos que a agua atua como ver ‘culo porque serve de “meio de trans- porte” para os componentes aves do produto. ss quando uma substancia organica € nao biodegradave, sua decompos,, pode ser efetuads por microrgansmos, mesmo na presence de elevadas quanti perpen. Substancias assim sO podem ser degradadas Por pracessos qUimicas oy jg or substancia nao biodearadavel ¢ lancada ao ambiente, seus efeitos ig cu poluentes irdo pesistr por muito tempo causando danos que V80 se acuriiang $e soravando 20 longo da cadeia alimentar. € 0 caso, por exemple, do insetgy (dicoro-difeniltricloroetano) de certos tipos de detergentes ‘No caso de substancias detergentes — que sao sais derivados de acido sulfonic cadela longa — verifica-se que a propriedade de ser ou 80 biodegradve| relacionada a0 tipo de cadeia carbonica que a substncia possu: + Detergentes no biodegradave's: possuem cadeia muito ramificada comp, y exemplo, a do p-1,3,5,7-tetrametilocti-benzenossulfonato de sodio, esquematig Sbaito. Cadeias ramificadas no so digeridas pelos microrganismos existentes nag, acabam causando sérios problemas 20 ambiente. “ HoH HH HO Hp 140, ne—¢—C—c—C—C—€ | Soames ‘O'Na’™ CH, CH, CH, eis: possuem cadeia normal ou linear como, pp + Detergentes biodegradav ni nato de s6dio, esquematizado abaixo. exemplo, 0 p-dodecilbenzenossulfor 57 HH, Hh Atualmente os detergentes de uso doméstico utilizam m fem sua formulacao, como consta no rétulo abaixo. Composicao + Linear alquilbenzenossuifonato de s6 +Hidréxido de sédio q + Trietanolamina + Alcanolamida de acidos graxos de coe” + Formal + Sulfato de magnésio + EDTA tetrassédico (também conhecido por’ I + Corante Cl 19 140 (Cl ¢ a sigla para corantes naturas) + Composigao aromatica oa + Aqua (veiculo) A palavra alquil indica um radical deriv indicar que. foi utlizada uma mistura de zenossulfonato de sédio e outros com ul tminimo dez). A palavra linear indica O hidroxido de sédio, NaOH, como conservante, A alcanolamida de acidos de acidos graxos de-coco) ; sobreengordurante dasoy © esquema abaixo mostra uma molécula de EDTA tetrassodico antes e depois de ‘sequestrar” um jon calcio ° H K 8 ame cme 0 EDTA ¢ um nies quelato. Na ms / ONa frm 20 lado, 0 atorno de calcio & N—c—c—w 130" pelo EDTA pr meio de sas Me HH Ona Igactestricas deslocalizadas entre o ¢ i «ilo, 05 4 slames de onigerio e 052 tomas de nitragtnio que 0 crcun dam. Outros exemplos de nucleo Quelato s30 0 heme, que constitu 2 hemogiobina encontrada no sangue (composto quelato de ferro, pagina 37), a cloroia, encontrada nas folhas verdes (composto quelato de magné- sio, pagna 21), ¢ a canacobalamina ‘ou vitamina B, (Composto quelato de cobalto, pagina 379). = mmGe@adeia ramificada Sea cadeia carbénica for heterogenea ou possulr pelo menos um carbono tercidrio ou quaterndro, ela seréramificada, ou sea, haveré uma cada principal ¢ uma ou mais cadeias secundras. Nesse caso, para dar nome ao composto organico ¢ preciso, antes de mais nada, escolher a cadeia principal Escolha da cadeia principal ’ A cadeia principal é aquela que, em ordem de importancia + possui o grupo funcional; 4 engloba o maior nimero de insaturacées; + possui a seqdéncia mais ionga de étomos de carbono. Caso no composto orgénico haja duas ou mais possibilidades de escolh de cadeia principal com 0 mesmo ntimero de dtomos de carbono, d optar pela cadeia que tiver 0 maior niimero de ramificagdes. Exemplo: cH, Ck sista Hs Ie €—c—C—CH, ou HC—c—c | 4 low46 Veja na tabela que os radicais estdo ‘ivididos em 5 grupos principals *# Alquilas 01 alcoilas. possuer ape- nas igagbes simples + Alquenilas: possuem uma ligacao dupa entre carbonos. + Alquinitas: possuem uma ligagao tnpla entre carbonos, $Ciclicos. a valencia livre encontra se no carbono de um ciclo saturado, + Arilas: a valencia ivre encontra-se Ro earbono de um nucleo aromatico Classificacdo e n? de carbonos Nome do radical Alguila metil 1 carbono Alquila et 2 carbonos Alquila n-propil 3 carbonos Alauila 3 carbonos ideia principal € montado da mesma maneira que © nome y, smpostos de cadeta normal Classificacdo e nomenclatura de radicais Como a cadeia principal & a que possui o grupo funcional, excetuanclo.. ‘os casos de compostos de fungdo mista (com mais de um grupo funcional) », radicais geralmente sdo formados apenas de carbono ¢ hidrogénio € por ig, so ditos derivados de hidrocarbonetos ‘Assim, uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes sig consideradas radicais. O nome dos radicais deve vir antes do nome da cade, principal e ra depender de dois fatores: do tipo de ligacao entre carbonos e ds tipo de carbono (primério, secundario ou terciario). + Tipo de ligagdo entre carbons. Se o radical for saturado (tiver apenas ligagdes simples entre carbonos, o nome ser Prefixo que oe de carbono onde se encontra a radical 8 cadeia principal, hy sh Neste livro estudaremossomente 5 Faticals apenas uma valéncia livre. i A tabela a seguir fornece a estrutura eo ni oh ambes 0s cabonos so prima. -flos, Nese caso nao importa em qual - eles se localiza a valéncia livre.Classificacao e ose ieee extoros Nome do radical Estrutura do radical Localizacao da valéncia livre Alquila r-pentil Hc—c—c—c—c— Valencia livre localizada no carbono | Scatbonos HOH A A, primario do radical com cadela normal | Alquila {soamil ou isopentil fae Valencia livre localizada no carbon 5 carbonos Raa 6 primario do radical com uma rami- | cane ficagao no carbono 3. | } Alguila ‘s-amil ou sec-amil 4 Valénca live localizada no carbono 5 carbonos H,c—C—C—Ch, secundério do radical com cadela | | 4 ramificada, cH, Alquila trpentil ou terc-pentil Valencia live localizada no carbono 5 carbonos tercisno Alquila neopentil CH, Valencia livre localizada no carbono 5 carbonos | primario. HCc—c—¢— | te cH, Alquila No pos um home H Valencia livre localizada no carbono 5 carbonos onan eee ome primario do radical com uma rami- g is a ficagao no carbono 2. Alquila Nao possui um nome Valencia livre to 5 carbonos Sr He—C—C—C— Ch Alquila ‘Nao possui um nome i 5 carbonos especifico. H,C—C—C—C—CH, HOW OR Alquenila 2 carbonos48 Classificagao e I Localizacao da valencia fi deena Nome do radical Estrutura do radical ca cla livre, Alquinila propargil Valencia livre localizada no carbgny 3 cartente primério, oposto @ ligacao tripla, Cielico ciclopropil HY Valencia livre localizada em quatque 3 carbonos c um dos carbonos do ciclo, Ciclico ciclobutil Valéncia livre localizada em qualquer 4 carbonos um dos carbonos do ciclo, Arila fenil Valencia livre localizada em um dos 6 carbonos carbonos do niicleo aromstico. Observacao: 0 nome fenil deriva de feno, benzeno em alemao. Arila orto-toluil ou o-tolul 7 carbonos Avila meta-toluil ou mtolull He. 7 caronos ‘Ktife ppara-toluil ou p-toluil 7 carbonosa 9 Localizagio dos radicais na cadeia principal A localizagao dos radicais ser informada pela numeracdo dos carbonos da cadeia principal, que é feita seg gras ja estudadas + A cadeia carb6nica deve set numerada a partir da extremidade 1 proxima da caracteristica mais importante do com Tuo funcional > insaturagao > radical Obedecendo a esse critério, a numeragio da cadeia principal deve seguir a regra dos menores niimeros possiveis Exemplos| D1 I 4,C—C—C—C—CH HL OW 2-pentanol CH, HyC—C—C=c—C—C~c—C cht H, HOW OH, H, H cH 7-etil-7-metil-3-noneno + Se a cadeia carbonica apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tr, tetra, penta etc. para indicar a quantidade de radicais A localizagao de cada radical ¢ indicada pelo rtimero do carbono da cadeia principal O prefixo adequado é ligado dirctamente ao nome do radical Exemplo: Ch 22.4-trimetilpentano Cy oCHp Os niimeros que indicam a localizagio dos radicais sdo escritos em ordem: crescent, separados entre si por virgulas e do nome por hifen 4 Se a cadeia carbénica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles deverm ser indicados em ordem alfabética. a Exemplo:H,C—C—C—C—C—CH, 5-dimetil-hexang i. Bea cu Observagio: Antigamente a IUPAC recomendava que 0s radicais fossen mencionados em ordem de complexidade — por exemplo, o radical meti, possuii apenas 1 carbono, deveria ser mencionado antes do radical ei, que apresenta 2 carbonos, e assim por diante. Exemplo: El eae Ty Assim, 0 composto A eaEs cadet eat — 51 le operacao 10 de implantacao US$At US$/t de capacidade diaria Aterro sanitario 4 5.200 Usinas de compostagem 20 18000 a 150.000 e Incineragao 30840 90000 a 110.000 O aterro sanitario € um méto ue visa proteger 0 star da popul pecificas para confi de disposicao de residuos sélidos urbanos no solo, Fonte’ Lixo? Como Destinar os Resi a satice publica e favorecer a seguranca € 0 bem duos Slides Urbanos. Fundagio Es nicas de engenharia e seque normas operacionals _ ‘@dual do Melo Ambiente (Feam) af 55 residuos na menor area py 1 volume, cobrindo-os com uma camada de terr inaproveitavel de mineracao etc) tao frequentemente quanto rminimo, 20 fim de cada jornada de trabalho Tanto a base do solo em que sera instalado 0 aterro como as necessaramente passat por um sistema de imipermeabilzaczo 0 aterro também deve con elo ambier sduzindo ao maximo erte (escéria, rejeito for necessério e, no ra ou material it suas laterais devem lum sistema de remogao segura e de queima dos gases produzidos, além de um sistema de drenagem e tratamento de liquidos percolados (chorume) Percolar @ extrair substancias de determinado meio através da passagem de um liquido. Assim, 0 chorume é composto de liquidos percolados formados pelo produto da decomposicio do lixo orgénico misturado a égua proveniente das fontes de producao desse Iixo e das chuvas que incidem sobre 0 aterto. 4s principais vantagens do sistema de atetro sanitério sao: + baixo custo de implantacao e de operagso quando comparado aos sistemas de compostagem € de incineracao, + flexibiidade em termos operacionais, pois pode receber e acomodar rapidamente Giversas quantidades e diversos tipos de livo, adaptando-se, com relativa faclidade, as necessidades de médias e grandes comunidades e ao crescimento populacional, + possibilidade de recuperacao de areas degradadas e de baixo valor comercial Como desvantagens ou fatores limitantes podemos citar: + necessidade de grandes areas que, em geral, somente so encontradas longe do: centros urbanos, © que onera os custos de transporte; + sua operacao ¢ influenciada pelas condicdes meteorol6gicas; j + necessidade de disponibilidade de material adequado (escoria) para cobertura; + necessidade de continua supervisao e controle para evitar a deterioracao de ualidade de operacéo. Para a implantacao de um aterro sanitério, a primeira providencia é a areas potencialmente adequadas a esse tipo de uso. O ideal € que essas dreas apresentem os sequintes requisitos basicos: ¢estejam a uma distinaa maxima de 15 km em relagdo 8 regio ma cidade ja que o custo de transporte tem um peso elevado nos sistemas d + localizem-se a pelo menos 2 km de aglomerados populacionais Possam ser afetados pela eventual acorréncia de problemas operac + posicionem-se adequadamente em relagao 20s ‘+ estejam afastadas de cursos de agua, nascentes32 jeraveis volumes de terra pg ndequac sI¢80 deo + 4e acessaria a0 Seu funcionaments roximagao de aeronave, redores de dentes a¢ es fisicas consideradas ideas, ¢ sos de engenharia para prever» todas as con ndo recur problemas futures. ar os sequintes itens. tario deve consider al de recobamento » deve ficar situada no interior do terrel dade imediata ridadtanudade suficiente para 0 recobrimento do ater w Oso bl, esse material inerte deve, de preferéricia, ebresentar ing palanceada de argila @ areia (solo argiloso-arenoso). y de drenagem de aguas pluviais 1ta-se da implantagao de uma rede de canaletas superficiats, destinadas a deswa yguas de chuva que nao incidem diretamente sobre o aterro para fora de sua area de + < wna. em que sera executado 9 + ¢ impermeabiizacao da base e das laterals do aterro, Eta a poluigao de lencol subterraneo pelos migragao de gases através de * (© material utilizado como . compactada, betume ou ana. f compose became de + Stead snags tana « haregenio, com pov —_Tegtage Gala pitrogene. Posse aspecto negro pegoso eantigamente era utiizado reali Eomo matéria-prima na fabeicagdo de Untas de cor preta, Essa tints Soreventavars bala qualidade, pos Sotram multas modificacGes @pOs 4 130, 00 rifludncia JO WeMp0 @ da atmosterados no aterro ipologia dos © grau de ompactacao indicado no projeto et ° ais procedimentos par r aterro saniario 80 os seguintes + 0 espalhamento e & compactagao do lixo dk efetuados em montes com linago maxima de 1:2 1:3 f ator operando de baixo a cima (conforme mostra a foto abaixo), a fin ier melhor resultado quanto a terial a ser aterrado, + para uma boa compactacao, 0 iento do lixo deverd ser feito em amadas nao muito espessas de cada vez (30 .cm a 50 cm), com 0 trator pasando de #5 2 cinco vezes sobre a massa de residuos de modo a formar uma célula + 2 altura das células formadas deve ser de 2 @ 4 metros, +0 recobrimento das células deve ser feito com uma camada de terre que possua entre 15 cm € 30 cm de altura; + anova célula deve ser instalada em conti- Nuidade & que foi concluida no dia anterior; +. camada final de material de cobertura + Geve ser de cerca de 60 cm de terra compacta- a, com declividade superficial uniforme de 0.5% a 2%, para permitir 0 escoamento das Quas pluviais sem erosdo do recobrimento; + a largura das células deve ser a menor24 Ao contranio do que se acredita, 0 material disposto em um aterro sani- tario naa se decompoe com a veloc- dade esperada, por exemplo, folha de Papel em 3 meses, palito de fosfora em 6 meses, goma de mascar em 5 anos, garrafa plastica em 120 anos Na verdade, a agua e 0 oxigenio séo necessarios para que a decomposicao. dos aterros saniténos @ mantido rela: tivament (para evitar que 0 chorume contamine as aguas subter: raneas) e como a quantidade de oxi genio que penetra nos residuos 6 muito pequena, impede-se que a decomposi¢ao ocorra a contento, plenamente Deve também ser feito um programa de sistemas de drenagem de gases, dos sistemas de di percolados, da impermeabilizacdo e dos i 5 aterros sanitarios geralmente ocupam grand terreno e as condicdes de escoamento das aqua A superficie final é a parte mais vulnerdvel, estar 6 levar a sua deterioracao 05 residuos aterrados permanecem em processo de decompos a 10 anos apds o er uperficial d relativamente longos, que podem ser superiores atividades. Durante esse periodo, os sistemas de drenagem e de tratamento dos gases e liquidos percolados de aterto esteja em condicées de relativa estabilidade. ‘A implantagao de edificacdes sobre aterros sanitarios desativados ¢ desaco em funcéo de problemas relacionados a baixa capacidade de suporte do ainda da possibilidade de infiltracao dos gases para 0 interior das Assim, para uso futuro de areas aterradas é indicada a implantac30 de areas ve que devem ser planejadas por profissicnal gabaritado, considerando que oferecido € inadequado para grande parte dos vegetais, sobretudo a: apresentam raizes profundas Nos Estados Unidos, por exemplo, quando o aterro sanitario atinge sua capac maxima, ele € aplanado, capeado e em geral transformado em algum tipo de sr lazer como parque, campo de golfe ou pista de atletismo. Pode-se concluir entao que € conveniente a elaboracao de um plano o: encerramento do aterro, prevendo a execucao destas obras a medida que sua opera se desenvolve, deixando para o final apenas aquelas a serem realizadas na ult camada de residuos. fer manuter ambiente55 que a diferenca entre 2 compostos consecutivos seja d s 10 H.,, dizemos que esses compostos constituemn uma série isdlog empk c—H ' i—C=C—+ =C—H c—c—H fe=c=cH H—C=C—CcH H—C=C propano . propeno propino Série heterdloga Quando uma série de compostos organicos de fungdes quimicas diferentes possui 0 mesmo ntimero de dtomos de carbono, dizemos que esses compostos Constituem uma série heterdloga ‘A tabela a seguir fornece alguns exemplos de compostos que possuem 3 carbonos, mas apresentam grupos funcionals diferentes. Formula Formula Nome do Grupo estrutural molecular compost funcional H.C —C—CH, CH, Propano Hidrocarboneto A HiC—C=C—OH CH,0 Propanol A\cool Hy A, 9 CHO Propanona Cetona F i 7s HC” ~CH, P C.H,0 Propanal nevese’ 0) cH,0, Acido propandico j | | { | i | | | |TTA ta Lmpeza Piblica ¢ editada 30 Brasil pera Pub mau Mie AMBIENTAL Ino de 1999, publicou uma reportagem i José Milton B. Mendes e Bolivar A. Matos sobre im » dificimente paramos para pensar, mas que merece atengdo porque afe, e 0 ambiente e uma parcela significativa da populacdo, incluindo criancas m @ "Residuos de cemitérios: um problema também social £ comum a falta de cuidados higiénicos e sanitérios com os residuos proveni da operagio de cemitérios municipais. Sua acumulagao € foco de bactérias e fungos exigindo a intervengéo das autoridades sanitarias. Segundo a Associagao Brasileira de Normas Técnicas — ABNT — (1993), residuo lixo ou refugo) € todo ‘material desprovido de utilidade pelo seu possuidor’. Os residuos podem ser classificados segundo sua fase de agregacdo. Em relacio a essa classificacdo, interessa a de ‘residuo sdlido’, cuja denominacsy, segundo 0 Glossdrio de Engenharia Ambiental do Ministério das Minas e Energa (WME, 1987), inclui ‘material indi, indesejavel ou descartado, com contedido liquid insuficiente para que possa fluir livremente, nas fases solida e semi-solida, resultante de atividades da comunidade, sejam elas de origem domiciliar, da satide, comercial, d servicos, de varrigao e industrial’. [.] Como @ do conhecimento daqueles que trabalham com residuos, existem vines modos de destinacdo final de residuos s6lidos, sendo a disposicao a céu aberto a mas vtllizada, apesar dos seus inconvenientes ambientais e sanitarios, ‘No Brasil, sequndo dados da Fundacao Instituto Brasileiro de Geografia e Estatistcs — IBGE —, de 1991, 76% dos residuos solidas urbanos séo dispostos em lixoes, 13% em aterros controlados e 10% em aterros sanitaios. Consequentemente, 995% s30 eee aaa oe © solo. s revista Limpeza Publica* eco, Lezirio M. Silva, i importancia, considerando-se que en residuos urbanos, mas tambér de matérias organicas 1, que podem remente pelos7 iculares, alguns aterram 0 liko no prt utros © incir n, como recomenda a Norma da Cetest c \e m essa norma, todos os residuos sélidos gerade cant m ser enterrados ou incinerados no proprio loc ecializadas na destinacao de residuos de servicos de sade onsiderar 0 caso de cadaveres portadores de n por fonte energética nuclear, cuja remacéo pré-sepultame ai ser comum encontrar proteses cardiologicas em aterros, misturadas im outro tipo de residuo com potencial de contaminag3o radioativa st0s de exumacao de cadaveres submetidos ao tratamento de cancer Enquanto nao forem feitas normas especificas de procedimento, este 6 um assunto ymbito funcional do Instituto de 5 residuos gerados na operacio d ontribul para a insa sas Nudleares — IP miter ubridade das necrépoles é a de resi sopulagdes que vivem nas proximidades Como geralmente nao sao servidas jogados no interior dos cemitéios, atrain infestam toda a drea. isso acontece, por exemplo, no cemitério de Vila Nova Cachoeirinha, situado em uma colina na zona norte do municio de S80 Paulo, Colado a necropole esta a favela Invasio ou Morro da Esperanca, situada em érea de risco geolégico, sujelta a desmoronamentos. 05 seus fundadores sobreviviam catando material reciclével no lixdo, existente nas proximidades.[..] © nome Morro da Esperanca foi dado pela moradora dona Teresa, Uma das fundadoras da favela, quando cadastrou os barracos na Secretaria ,de Habitaggo do Municipio de S80 Paulo — SEHAB —, no inicio de 1989. Deu-ihe esse nome na: esperanca de um dia ‘alquém fazer alguma coisa; a gente morre na esperanga’. Com a construgéo de um Conjunto Habitacional que est surgindo no sopé do Morro da Esperanca, no espaco que era utilizado como campo de futebol, acteditam os moradores que sua esperanca se tornara realidade. Segundo a Agenda 21 Global (roteiro de agdes visando a adocao- de um desenvol- vimento sustentavel no préximo século) ha uma declarago que assusta e preocupa, ‘Nao menos de 5,2 milhdes de pessoas, entre elas quatro milhdes de criangas: menores de cinco anos, morrem a cada ano devido a enfermidades relacionadas com o lixo. Os resultados para a sade sao especialmente graves no caso da populagao pobre" © Unicet-Brasil lancou, em outubro de 1998, o Forum Nacional Lixo e Cidadania, Cujo objetivo é retirar as criancas dos lixdes brasileiros. Essa stagao@ dramstia, trmando necessaries mess urgetes «conta Cabe, porém, uma inta: E as criangas que perambulam e vive no interior cemitérios, brincando Noe dos timulos e nas proximidades do lino feito de canoes apodrecidos, vendo @ exumacéo de corpos, convivendo com ratos, escorpides, cées vadios, correndo sérios riscos de sate? € autoridades responsaveis lembrem-se delas que, como todas ‘morer no: cemitéri,” N. uma outra fonte que 105 produzidos pelas sistema de coleta de lixo, os resi Jo insetos, roedores € 105 S80 mais que Raio-Xde um portador de marca- pass, 0s an4 consumir e poluir mais durante do que 50 ¢ desenvolvimento. Pior pai 6 que ter suportar © peso maior da pol Mas os habitantes mais pobres dos paises pobres pagaréo um preco ainda ma elevado, Eles constituem a maioria esmagadora dos que morrem em consequéncia i: poluicao do ar e da agua e sero os mais atingidos pela desertificacao e pelas inunds ‘SGes, tempestades e quebras nas colheitas resultantes do aquecimento da atmos‘er: Produzido pelas altas taxas de consumo de combustiveis dos ricos Um quinto da populacso mundial, que vive em paises de renda mais elevade, contribui com 53% das emiss6es de diéxido de carbono responsaveis por esse aumentc de temperatura, enquanto 0 quinto formado pelos mais pobres € responsavel por apenas 3%. As conclusdes sao do Relatorio do Desenvolvimento Humano de 19% do Programa das Nages Unidas para o Desenvolvimento — PNUD. © documento mostra que os paises do chamado Primeiro Mundo sao responséve’ or mais da metade do aumento da utilizacao dos recursos naturais, enquanto ras de 1 bilhao de pessoas para suas Agua e a outs ‘9 tem motoCreucivios, DB esonicbiovios, my ony Ma (Cas 1. Fomega 0 nome dos compos partir de suas f6rmulas estrut 5 2) HC—C—C CH, 35. (UFRJ) Os radicals livres, grandes inimigos da pele, s80 i, oi formados quando hé exposico excessiva ao sol. A formagio desses radicais envolve um diferente ganho de energia ¢, por isso, eles apresentam estabilidades u dliferentes. O gréfico a seguir apresenta a comparagio BLE GH Ci da energia potencial dos radicais t-butila e isobutila formados a partir do isobutano: organicos abaixo, a by) HC=cH a cC=c=cu, 2. 4 pris. ne” “cn, ccm 22, Forneca a fSrmula estrutural dos compostes orga abaixo, a partir de setis nomes a) metanol b) hexano €) ciclopropanol ) 5-pentanona ¢) 2-butanol60 's radicals 0 nome do come »btido pela uniao V. He ly, Ile I FRGS-RS) Observe a formula do composto: HGH, CH, CH, H i |e C—c—¢—¢ —¢= ae | lol KG H OHH H Ht lentiique a fuungdo a que pertence o composto. >€ 0 nome do composto. "4 © nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, de sua formula estrutural H Cc —C—¢. O 39. Forneca o nome oficial (IUPAC) do composto es- eos OH quematizado abaixo e indique seu grupo funcional H OH, CH Ma “a a pe H, On 40. Foresa a férmula estrutural dos a Partir do nome (IUPAC) indicado nos itens abaixo: a) 5-etil-4.5.5-trimetil-2-h 6) 1.3-dimetilciclopenteno ©) tetrametilbutano: 4. Foresa a formula estrutural dos dlcoois a partir do nome (IUPAC) indicado nos itens abaixo: a) 2.24-trimetil-t-heptanol ios organi CH CH, CH CHO, C CH, GH, CH, d) GH, 45. Forneca a formula geral dos compostos que { parte das seguintes séries homdlogas a) H,0,, CH,,N H,C—c—c—ny H, H, Or: NK; : Hy ° oO >< ns OH-octatrieno bys mula molecular do fucosserrate 1 ¢)A formula molec ateno & Ch Se substituirmos 0 8 (niimero de ato carbono) da férmula por um valor n (genéric antidade de hidroginios seré igual a (2 n ~ 4) Observe 2 8-4=x% > x= 16-4 | x=12 Portanto, a formula geral da série homologa do. fucos serrateno € C,H Camplem CHUMATES, 46. Forneca 0 nome dos compostos orginicos abaixo, a parti de suas formulas estruturais: atc—c—c— HH, Bia +te+ Foreca 0 nome al (UPAQ) do hidrocarboneto abalxo. a partir de sua férmula estrutural HoH cH, C—=CcH, H I H,C—C—c—c—c—ch, HH, HC—CH HC cH, He cH, 51. Fornega 0 nome oficial TUPAO do ‘composto abaixo, 2 partir de sua formula estrutural ‘en Hy 52. Forega'0 nome oficial (IUPAC) do composto abaixo € indique 0 seu grupo funcional on Hem Gs cH,NH. NU (Os exercicios a seguir referem-se as seqdes A Teoria Pratica, A Quimica do Consumidor, Quimica dustrial € Quimica Ambiental. Os dados neces- inos para resolver estes exercicios encontram-se espectivos textos Segundo © Diconério de Ciéncia Ambiental — Guia de A a 7 — de H. Steven Dashefsky, S80 Paulo, Gaia, 1997, as dey principais fontes naturais de gas metano so as seguintes: margens Gmidas animais ruminantes (1496), como queimadas (974%), vazamentos d natural (79%), cupins (796), mineracdo de ee santtérios (6,206), residuos de animais (590), dgua de esgoto 4490 Alguns solo, sem que sejam observados os par de prot formam-se os famigerados lix6es mui recomendagdes téenicas municipios brasileiros, entre esses lixdes, en : Jo municipio de Carapicu foram identificados sérios problemas ami aliados Aqueles de ordem social, tais com + presenca de habitagoes (barracos) de populags ‘baixissima renda no perimetro do aterro, + presenga de catadores de lixo trabalhand, condigdes subumanas; + ausénda de cobertura dos resicuos depositados + existéncia de montes de lixo descoberto cativa altura e de elevada inclinagao: + presenca de vetores transmissores de doe + eqiiinos ¢ suinos que se alimentam dos residuc + drenagem de percolado € de gases inexistent + contaminagao do subsolo por nao haver imye meabilizagao na base do aterro, + emanagio de odores desagradiveis, + auséncia de controle na entrada dos residues. «~ a disposigdo no local de residuos slides indus: classe IL € provavelmente os de classe I (resid t6xicos), ¢ Cee alagada, entre a area do lixio eae yeas Paulista. de Trev eriada devido inexisténcia de esgotamento, propiciando assim 0 a proximidades dos barra ber que mesmo 1 ‘arincia de rec peracionais, € semp pela acc © vazadDestesudes Hh idetigel ae Costa bate 1. (UFSO Assinale, abaixo, ofs) compostols) orpénicots (ITA-SP) Em relagdo a moléoula esquematizadaa | ol H Hi seguir, sdo feitas as seguintes afirmagdes: | c= HoH OH j 1 H—-C s H=C= 5 BSC H j | L Entre os atomos de carbono 1 ¢ 2 existe uma : ligacao «. 02 0 I Entre os dtomos de carbono 1 € 2 existe uma ligagao x. oN, Il, Entre os étomos de carbono 1 ¢ 2 existem duas H—-o° “oO Tecra 4% HH 9 IV. Entre os dtomos de carbono 1 € 2 existem duas ligactes x. V. Todas as ligagdes entre os dtomos de carbono hidrogénio sao ligagdes o. Dente as afirmacdes feitas estéo corretas apenas: 0 O a)tell breil iy oLtev dite Y fe ei Wev eerieJa esquerda para a direita, s8o: Sp spt sp! psp! spl sp sp". 3p. sp 5p Sp Sp inesp-SP) Em compostos orginicos. a hibridizagao. sp do carbono di onigem a: , 2) bzagdes simples ¢ moléculas com configuragao tetratdrica es ) lgacoes simples € molteulas com linear > Awe face propnedade i Sobre a nicotina, sabe-se que 1. € formada par cadeia carbdnica que apr diferentes heterociclicos ligados ligagio sigma sp*-sp IL em | mol de suas moléculas hé 84.28 10° ton de hidrogénio, IL 1 mol de suas moléculas contém 28 g de nitrogn A tinica férmula que corresponde a é Dadlos: jH: $N. a) NH,ahernativa 2) Ambos si b} Ambos io consti de carbono ©) Ambos $30 hidrocarbonetos arom d) 0. benzen« do-hexano, de moléculas nao planes A molécula do benzeno tem ligagdes duplas ¢ ak ciclo-hexano 6 tem ligagies simples tions. € constituido de moléculas pl FAFI-MG) O composto organico formula estrutural apresenta a i respectivamente: DncebH x b)MCel0H ©)13Ce 16H di4Ce 12H euCellH 65 secundarios, ‘arbonos quaterndrios primaries. 3 carbonos secundarios carbonos primarios, 1 carbono terci ono quaterné 1 carbono secundério, | carbono quaternério. 4 carbonos primérios, | carbono secundario, nos tercidnios e 1 carbono quaterndio, posto organico que apresenta a férmula ¢strutural esquematizada a seguir CHH GoW cH, iced HWC—C—C—C—C— C6 eH, HoH | ROA OE c oe a possui ) trés carbonos tercidrios. ) somente carbons secundatios ) um carbono quaternrio, ) somente carbonos primatios ©) somente um carbono terciario. A estrutura a seguir é de um composto derivado do colesterol. © numero de secundarios presentes nessa estrutura &66 * 21, (WEL-PR) © 1,2-berzopireno 26. (PUC-RS) 0 dcido adipico de formula: em regadlo na fabricagio do nylon apresenta caja, nica: a saturada, aberta, homogénea € normal. : a betrogence e normal agente cancerigeno encontrado na fumaga do cigarro, ie um hidrocarboneto: 1) aromatico polinuclear ‘b} aromético mononudear ¢) alifitico saturado dl) alifstico insatyrado, ) alicicli¢o polinuclear.coon + HOCH, cH, — tl " coocn, — cH, Bt | 1,0 = i iN A dlassficagdo da cadeia earbanica do compost fe formula 11 € a) mista, insa ila, heterogénea b) ciclca, insaturada, heterogénea c) mista, saturada, homogénea d) aciclica, saturada, heterogénea ¢) acielica, insaturada, homogeénca 9. (Mack-SP) A molécula polar que apresenta a cadeia carbnica com as seguintes caracteristicas. alifitica, homogénea ¢ ramificada & ad HC (CH, x H.C CHC, Sie at er oe _ “a 67 Unttati-SP} Uma cadeia carbénica alifética, homo= nea ada, apresenta um étomo de carbono llalernano, dots dtomos de carbono tercidrio © tres ». Essa cadela apresenta 6 iilomos de carbon. ») 9 atomas de carbono. 10 atomos de carbone. 4) 1 dtomos de carbono, ©) 12 dtomos de carbono, Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbénica saturada e ramificada tem formula molecular a) CH b) GH, CH, CH cH, 9. (FEI-SP) Classifique a cadeia da molécula do 5-meti= 1-butino, @) aciclica, ramifcada.insaturada, homogenea, ) aciclica, normal, saturada, heterogénea, ramificada, saturada, homogénea08 (UCS-RS) Na cadeia carbénica do didlcool 1.5- propenodil encontramos ‘a).um carbono sp’ e dois carbonos sp 'b} um carbono sp e dois carbonos sp c} um carbono dois carbonos sp” d) um earbono sp" ¢ dois carbonos sp. ¢) um carbono sp” e dois carbonos sp: (Wnifor-CE) © 2-metil-2-penteno tem férmula mole- a) CH, b) GH, Ye a) co) GH, ) (PUC-RS) Na indstria alimenticia, para impedir a rancificagdo de alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como 0 compasto organico de formula: ‘OH (Mack-SP) Assinale a alternativa incorretg jérmula do 1.2-dietilciclo-hexano. relagio a f de hidrogenio ligac a) Apresenta seis étomos carbons primirios b) A hibridizagio dos dtomos de carbono ¢ sp ©) 0 radical etil possui dois dtomos de carbono xd) Apresenta dois carbonos quaterndrios ¢) Apresenta formula molecular CH 43. (PUC-PR) Substituindo todos os hidrogénios posigoes beta do naftaleno por radicais met ual prtotal de atomos de carbono do composto forms: a6 bis c)10 d) 12 x eid 44, (Vunesp-SP) O nome correto do composto organi ‘cuja formula esté esquematizada a seguir é cH, cH, Hc—¢—CH,—CH, H—C—CH, ) abaixo, verificamss 0s 3,4 ¢5 da castcordo com a nomendlatura TUPAC omposto isopropiles-b metilpentano, metano ¢ ero-Americana-SP) Dar a nomenclatura oficial do sequinte composto orginico: d metil-é-propil-heptano e)nda 49.(PUC-R)) As nomenclaturas offciais dos. representados pelas férmulas respectivamente: 1a Unidade 2 A parafine sélida € uma mistura de alcanos — de massa molar Ss ( CyHng). Quando pura, a 2. E inodora, insipida eso cloroférmio, CHCtag, Acidos. [..,] Alguns ae i e7 HIDROCARBONETOS E HALETOS =/Hidrocarbonetos: C,H, Os hidrocarbonetos representam um dos grupos de compostos quimicos mais importantes ¢ presentes cm nosso dia-a-dia Hidrocarbonetos sdo compostos que possuem apenas os clementos carbono e hidrogenio Come vimos, 0 nome oficial de um hidrocarboneto segue o esquema prefixo + infixo + 0 5 hidrocarbonetos podem ser divididos em dois grupos: os arométicos (que apresentam pelo menos um ane] ou nicleo aromético) € 05 alifiticos* (odes 0s demais) Propriedades gerais Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes caracteristicas principais: + Forgas de interagao molecular S40 substancias consideradas apolares™, cujas moléculas se mantém unidas por forgas fracas de van der Waals (forcas de dipolo induzido) Podemos considerar o seguinte modelo para a formagao do dipolo induzido: quando duas moléculas apolares se aproximam, ocorre uma repulsdo entre suas nuvens eletronicas, Essa repulsio provoca um movimento dos elétrons, que vao se acumular em determinada regio da molécula (que fica com carater negativo), deixando a regiiio oposta com deficiéncia de clétrons (e com carater positivo), ocorrendo a formagao de um dipolo momentanco, Esse dipolo momentaneo ¢ orientado no espago de modo que a regio com *excesso de elétrons” de uma molécula fique voltada para a regiao com “deficiéncia de elétrons’ da outra. O fendmeno prossegue de tal forma que cada molécula apolar; na qual se formou um dipolo, induz outras moléculas a também formarem dipolos, dando origem a tima pequena force de atragdo clétrica que na fase sélida sustenta os chamados cristais moleculares. Para ilustrar esse fendmeno de uma maneira simples, podemos utilizar tomos do gis nobre hélio (molécula monoatémica) Modelos da motécula de metana’ & esquerda, modelo de bolase varetas, a direita, uma variacao desse modelo que enfatiza a geometria da molecule 8 frente o modelo stuart (veja expli- ‘agao na pagina 11). “alifatico vem do grego aleiphar, dleo, devido 20 aspecto oleoso de ‘muitos compostos dessa classe **Na verdade, devido aos diversos angulos de ligagoes existentes nas moléculas de hidrocarbonetos (que ‘em muitos casos acabam gerando lm vetorresutante) e a propria forca de van der Waals que se estabelece entre as moléculas, n3o podemos afirmer que os hidrocarbonetos sao compostos 100% apolares. & mais correto dizer que S20 praticamente apolares ou que 2 polaridade ¢ tao bpequena que pode ser desprezada, oo 0- apa ee repuisdo eletrica _repulsto eletrica dlipolo induzidos Ferrer clare oe hidrocarbonetos postuem batos pontos de fusso€ 08 | de ebuligéo em comparagdo aos compostos polares.massa de um de carbone sotope lunidade u, A massa ficamente igual a lexpressa na unidade grama culada somando-se a: ‘micas dos elementos presentes er ‘uma formula da substancia. As massas 65%), $80 produzidos odores desagradavels, do composto pela elevada tes, carbono e nitrogénio (relagao C/N), ¢ um 2B 7 o tion ae ene Ita capacidade de reter 3gua Uma parte do lixo doméstico é levada para a usina de compostagem. A primera etapa de processamento do Tio consiste er separar o ixo organico (que € erwado ao biodigestor) do lixo reaproveitavel (latas, papelao, plas- tico), que € enviado a reciclagem, 'No biodigestor 6 lixo orgdnico € pro- cessado para virar adubo. © papel @ amarrado em fardos © vendido para a industria para ser uniizado corno matéria-prima,4 No final do processo, quando a maturagao se completa, a relac3o Cy ordem de 10:1. 15:1 + Tamanho das particulas © tamanho das particulas do material a ser compostado exerce grande jy no proceso, Para aumentar a superficie de contato disponivel para o ataque microti: necessario triturar © material de modo a obter particulas cujos diametros dentro de uma faixa que varie entre 20 mm e 50 mm, no caso de lixo urban Esse cuidado diminui o tempo de compostagem melhorando sua eficiene,, + Controle de pH Pee aetencia hicrogenionico— _Normalmente 0 pH nao é um fatorcritico no processo: porém, durante a cop Gade its 0 2eidex ou acai: tagem, @ pH tende a se manter acalino, variando entre 7,5 e 9,0 ade (basicidade) de um meio, i hid foressede com ‘aleulado pela expressao. Os equipamentos e as operagdes envolvidos no pi Postagem «5. _ sequintes [pH Hoa ito" + Tratamento fisico do lixo As$m, quanto menor 0 pH, maiora _E feito em uma usina, ou seja, uma instalagao dotada de equipamentos «) concentracao de fons 4,0" e, por _mecanicos, destinados a separar da massa de lixo os materiais inertes ( ‘tanto, maior a acidez do meio. Ao vidros, papel, papeldo etc.), a materia organica € 05 rejeitos, Os materiais inertes em geral s80 reciclados, retornando a0 ciclo produ, matéria organica € submetida ao processo de compostagem, enquanto os ree: encaminhados para um aterro sanitario. Essas usinas, que em geral s40 mecanizadas, apresentam basicamente os seg, .. modulos: balanca, fosso de recepcdo, esteiras, transportadores, esteiras de ca: trituracao, peneiramento e patio de compostagem. Inicialmente o lixo é pesado e enviado a uma esteira onde passa por um Proceso g Catacao manual que separa os materiais inertes. Em seguida o xo passa por um eletroima ou bobina imantada que separa Materiais metalicos. A Matéria organica é entao enviada para o tratamento biolégico, +¢ Tratamento biolégico A etapa de degradacao ativa do I organico triturado Pode ser acelerads «- oe Special comal Soa ores (sistema Dano) ou, 0 que & m ser feita dir ic ow et asfaltado, cimentado ou de terra. — ee sa leiras © reviramento, com a lasticos, rey, Para © tnturador e peneirada. Depois sea do material oraanie Windrow) ou por aera ‘Organico, jé biologicarre™* jor de solo, por apresen 110; fOsforo, potassio, calc: bstitui integralment fperiodo de maturac®+ recuperacdo de areas sujei + protecdo de taludes (terrenos inciinad + retencdo da umidat + aumento da pe abilidade a ag 4 melhoria das caracteristicas fisicas estruturais + possibilidade de ser utilizado co atéria-prima no processamento de ferti antes industriais A ineineragao ou queima do Ii a muito antiga, que nicialmente consistia em empilhar os residuos “e Se, por um lado, essa pratica resolvia alguns problemas, como reduc3o do volume dos residuos, diminuico de odores ¢ diminuigdo de vetores de doencas como ratos € moscas, por Outro causava a poluicao do ar devido a emissao de fumaca e cinzas, gerando danos satide das pessoas e 20 meio ambiente (situacao q Guando 0s ventos sopravam em direcSo as cidades) Para melhorar 0 problema da poluicdo, foram desenvolvidas varias técnicas alterativas, visando a uma maior eficiéncia de combustao e de seu controle Denomina-se incineragao © proceso pelo qual o lixo & queimado a elevadas temperaturas (de 800 °C a 1.000 °C) até ser reduzido a cinzas e escorias. Esse processo tem a vantagem de reduzir 0 lixo em cerca de 90%, tanto em volume como em messa, mas representa elevados custos de investimento inicial, de operacdo de manutencéo, além da poluicdo atmosférica que ainda nao foi totalmente eliminada. ‘O conceito teérico de incineracao consiste de uma reaco quimica entre o combus- tivel (lixo) € © comburente (oxigénio), na qual um lixo pobre em material combustivel necessita de grandes quantidades de carvao ou dleo, o que torna 0 processo ainda mais ‘oneros0, (Os incineradores de lixo possuem caractersticas proprias que as diferem da maioria dos incineradores utilizados para outros fins. © projeto dos incineradores de lixo deve levar em conta trés fatores fundamentais’ + operar em temperaturas elevadas (de 800 °C a 1 000 °C) para permitir a queima dos residuos e a oxidacdo dos gases liberados; + prever 0 tempo de exposicSo do lixo a essas temperaturas para que a combustio completa seja otimizada; + promover © turbilhonamento do lixo para aumentar a area de contato entre as particulas @ 0 oxigénio necessdrio, de modo a elevar a eficiéncia de queima. € importante ressaltar que para evitar 2 emissio de particulas e/ou substancias altamente toxicas na atmosfera, provenientes de combustao de materiais normalmente encontrados no lixo urbane (como pilhas e I8mpadas), é preciso implantar sistemas complexos de filtragem das emissoes provenientes dos incineradores, 0 que onera bastante 0 projeto. O aproveitamento de calor para producao de vapor ou eletricidade vem sendo estudado como forma de reduzir 0 custo de operacao do sistema. A utilizacao de usinas de incineragao de lixo constitui uma alternativa dispendiosa, indicada apenas nas situacbes em que outras formas de destinacao final do lixo sejam invidveis, principalmente nas grandes cidades, em decorréncia de grandes volumes de lino a serem tratados e da auséncia de grandes areas disponiveis, © uso de incineradores, atualmente, pode ser observado em cidades como Paris, Nova York, Chicago etc. No Brasil, apenias Sao Paulo tem incineradores publicos. ‘Quanto aos incineradores domiciliares, pode-se citar o exemplo da cidade do Rio de ‘onde sua utilizacao foi obrigatoria durante muitos anos. Atualmente, entretanto, 580 proibidos, devido és particulas slidas e aos gases nocivos se agravava logia disponivel para controlar 2 poluicao atmosférica, os, ara a implantagéo do sistema, sua operacao e manuten¢ao 0 de incineradores recomendada apenas para instalacoes ;, pois é uma forma segura de destruir residuos me ;, além de outros tipos de lixo infectado, os animals morts. i 5 AA foto mostra uma das entradas do incinerador de lixo hospital. LUxo ja incinerado e pronto para ser levado ao aterro sanitanio, Fontes: Lito? Como Destinar os Resi- duos Sélidos Urbanos. Fundagao E5- tadual do Meio Ambiente (Feam), ‘Uxo Municipal — Manual de Geren- ‘ciamento Integrado. Instituto de Pes- uisas Tecnologicas (PT). “76 Modelo stuart € modelo de bolas e varetas da molécula de etano, C,H. *O heptadecano (que nao consta na ‘abela abaixo) possui ponto de fusdo ‘gual 222°C. mem |canos: C,H,,,5 Sdo hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam ape simples (an) entre carbonos Os alcanos sdo também chamados de parafinas (do latin pouca afinidade), porque, de fato, os alcanos so muito pouco reatiy., Possuem formula geral C,H...» Exemplo: alcano com 4 carbonos, C,H, 4.“ CH, Her 6 —C—CH, H, H butano A temperatura pressdo ambientes, 0s quatro primeiros alc, Metano, etano, propano e butano — sao gasosos, clo pentano ao heptais, S80 liquids ¢ do octadecano em diante sao sdlidos. Sao encontrados na natureza em emanacGes gasosas naturais (do my ao butano) ¢ como constituinte do petrleo, Um tipo de petréleo rico em alcanos ¢ 0 da Bahia ¢ 0 da Pensily Ambos sio constituidos de uma mistura de hidrocarbonetos nos nuimero de dtomos de carbono varia de um a quarenta. © aleano mais simples € um dos mais importantes é 0 metano, coniy, também por gas do lixo, gis dos pantanos ou gas grisu (ver pagina 39 A tabela a seguir traz 0 ponto de fusdo, 0 ponto de ebulligio ¢ a « medidos sob pressdo de 1 atm, dos principais alcanos. No caso da densi a notacao 0414“ para o metano, por exemplo, indica densidade relati seja. a densidade do metano a -164 °C em relagdo a densidade da agua y 4 Se a temperatura nao for mencionada, a medida foi feita a 20°C nia (f eet é Ponto de Densidadeg cm (massa especifica)meetin ae wu em alcool etlico 8 quente. € insoluvel em agua e ern arg a densidade entre 0,883 in 0,915. g/cn . ufc g/cm’, ponto de fuso er arafinas de maior ponto def Jo Sto as mais cara), ponto de inflamat gnico igual a 245 cerigenas e, por isso, 0 limite dk lerancia estabelecido € de 2 mg/m? de a E utiizada como combustivel, lubrificante, i icacao de cosineti Uma receita caseira bastante i chés perfumados. ressanite e fac stliza naéade Temperatura, ou ponto, d por aquecimento, sem necessidade Reagentes e aparelhagens P nan Fase A + 300 gramas de paratina solida + 10.9 de corante (ldpis de cera) de sua cor preferida +1549 de acido estearico (acido octadecandico ou estearina Fase B + 10 mL de esséncia (soluivel em dleos) de sua escolha +5 mL de fixador + forminhas para sachés ou para chocolates nos formatos desejados 4 panela esmaitada (Agata) ou de vidro (evite panela de aluminio) 4 forma de bolo para banho-maria + colher de pau Procedimentos Prepare o banho-maria adicionando agua na forma de bolo e colocando a férma para aquecer diretamiente sobre a chammia do fogao. Na panela esmaltada adicione a parafina solda, a estearina € 0 lépis de cera (voce pode controlar a cor dos sachés aumentando ou diminuindo ligeiramente a quantidade Uma ida @ manter a parte externa to lpi adiionado), date esache mera em avatra A estearina ou acido estedrico (formula estrutural esquematizada abaixo) atu PMasue ste ndosedelorme ao cater como emulsficador, doador de consisténcia e desmoldante, ou seja, permite que os“ ONOCmapurainacuens sachs sejam facilmente retirados das forminhas depois de prontos (por isso, no & preciso unté-las) ° eee cc —c—C —c_—c_c_—¢ —¢ “Cet acd Hee He HOH A or AIH Hey, Quando a dgua da forma de bolo entrar em ebulicao, abaixe 0 fogo ¢ leve a panela com os ingredientes para 0 bbanho-maria (tome cuidado nessa operacéo, pois @ parafina é inflamave). ‘Aguarde até as substancias derreterem e formarem um liquido homogeneo. Adicione 0 fixador 2, mexendo sem parar com a colher de Pau, junte a esséncia. Desligue 0 fogo e retire 2 panela do banho-maria. Coloque o liquide com cuidado nas forminhas ‘reviamente limpas e seces Desenforme quando solidificar. Se quiser, embrulhe 0s sachs com pedacos de tule ou renda e 05 guarde nos querosene passou a ser empregado durante a década a5 @ Rio Grande (1864), Sa publ Alegre, Pel Paulo (1865), Na década de 1870, surgiu um novo combuistivel indicado p Tratavarse do ‘gas’ globo (globe gas), que na realidade era tamb estilagdo do petidleo, conhecido entdo como naff “O ‘g8s' globo foi adotado inten: sistemas de gas OU dleo de nafta amente nas cidades que de carvao canalizado, tais como Maceié, Manaus, ( areas da cidad OU @ ser consumido a partir do para ailuminacéo piblica fo ercorrer diversas etapas complexas. sound essa atividade j& estava organizada e implantada, f0\ put @ sbresentagao de propostas para iluminacso a gés de carvao — mais conh: 985 corrente, ou também como ads hydrocarbono, hydrogeneo carvonatt eneo carbonatado € outros.” [..] © gas de carvao € um combustivel gasoso produzido pela destilacao dest’ S59 de a usencla de ar: € composto basicamente de 50% de ges tr 35% de metano, CHy,, € 8% de monéxido de carbono, CO , de na iluminacao publica comecou como tentative so “ conhecidas como “velas elétricas de Jablochkoft”. 4s P nOmicas foram instaladas nas ruas de Paris em 18) € no Brasil, € na América do Sul, a ter um sistema per™ Mesmo no Rio de Janeiro, nos subuirbios e nas rede canalizada, 0 'g4s' globo pass; Para que o uso do gas canaliza Cidades brasileiras, foi necessario je 1876. termoelétrica de 28 kW. Depois de se tornarem vidveis a scala pelas centrais elet generalizar Aos poucos, a ele' 1950, ja estava do mundo, Producao e a distribuicao de eletric Micas, 0 uso da eletricidade na iluminacao public e, £9 tricidade foi substituindo 0 gas nas vias puiblicas Presente macicamente em todos os grandes rre uma ligacdo tripla (in) entre carbonos, rina Devido & presenca cle duas ligagdes m em um mesmo carbono, os ale s4o compostos mais reativos ue os alcenos 0, 0s alcinos Possuem f6rmula geral C,H Exemplo: alcino com 5 carbonos, C,H He=c—c~¢ H, Ypentino Sio clasificados em verdadeiros ou falsos Alcinas verdadeiros s80 os que possuem pelo nm insaturados ligado a um atomo de hidrogénio, Exemplos: etino ¢ propino HC=CH Hc=c—cu Alcinos falsos sao os que possuem os dois carbonos insaturados li dtomos de carbono Exemplo: 2-butino nenos um dos carbonos Modelo stuart © modelo de bolas varetas da molécula de etino, C,H, igados a : Note que os alcinos e os akadienos Ko-C=¢— ce, apresentam a mesma formula geral: Os alcinos verdadeitos sao mais reativos que os alcinos falsos Taser ees cs oe gate a mesmo valor den (mesmo numero de O aldino mais importante é 0 etino, conhecido também por acetileno carbonos) sempre teremos compos- Esse composto possuii intimeras aplicagSes, dentre clas © uso como gis de 10s someros dessas duas classes. 0 magaico oxiacetiénico, cuja chama azul, que atinge a temperatura de 5 090°C, THO ocare com of aces eos pode conta chapas de aco ee oe Sees © acetileno também € usado como matéria-prima na fabricagao de borracha sintética A tabela a seguir traz 0 ponto de fusdo, o ponto de ebuligao ¢ a densidade, = Densidade da substancia em relagdo medidos sob pressdo de 1 atm, de alguns alcinos. 30 ar, considerando: 6, = 1 g/cm’. Formula Ponto de Ponto de Densidade/g - cm™* molecular fusaol?C ebulicso/°C (massa especitica) me Schr -818 83,6 091 BB SHS cu 101,51 23,2 a CH= CCH,CH, -122,5 a1 0,669 CH,C= CCH, 32,3 a 0691 BR cH, (cH,c = ch ~90 393 0,695 CH,CH,C = CCH, -101 pa 0,714 58) an 0,715 88 84 0,730 CH=CICH),CH, ae 818 0.728 81 100 0734 ssi 112 0,748 a 105 0.752 80 125,2 0,746 60,2 137.2 0,759 105 | 133 0,752 102 131 0751TAUnB-DE) Analse 0 seguinte grifico € julgue os itens fm verdadeiros ou flsos, ushfique sua respost 3 200 2 3 3 é 20 40 60 80 100 120 140 160 Massa molarlg - mot" 0, O hexano é liquido a temperatura ambiente. 1. Os hidrocarbonetos com nuimeros pares de dtomos de carbono sdo gases a temperatura ambiente. 2. Pode-se afirmar com certeza que 0 ponto de ebiuligdo dos alcanos aumenta com 0 aumento de suas massas molares, mantendo-se constante a pressio © ponto de ebuligio do heptano fica em torno de 100°C, quando a pressdo é de 1 atm. 4. 0 butano € um gas a temperatura ambiente, sob pressio de 1 atm. 2. Explique como se estabelece a forga de van der Waals entre as moléculas dos hidrocarbonetos © como esse tipo de forca intermolecular esté relacionada aos valores dos pontos de fusdo ¢ de ebulicéo dessa classe de compostos 3. Em relagdo aos hidrocarbonetos, responda aos itens abaixo 4) Os hidrocarbonetos em geral so mais densos ou menos densos que a dgua? Explique b) Os hidrocarbonetos so soldveis em meio aquoso? Por qué? €) Gite exemplos de aplicacao prética dos hidro- carbonetos. 4.0 mimero de alcanos existentes ¢ extraordinariamente elevado. Isso decorre do fato de que os détomos de carbono se tunem formando cadeias para as quais nao se conhece © limite maximo de carbonos ligados, 16 foram sintetizados aleanos com 70 dtomos de carbono lo evidéncias para se supor cadcias ainda mais longas no seriam estiveis Bien relacdo aos alcanos, a a) Por que os alcanos sia c ue podem acluir em re 6. Fornega 0 nome ¢ a formula estrutural cadeia normal que apresentar a) 3 carbonos na molécula ) 5 carbonos na molécula €) 6 carbonos na molécula, 7. 0 propeno, conhecido comercialment acupa 0 décimo segundo lugar na prodk dos Estados Unidos, F um gas incolor, sol etflco ¢ er ¢ ligeiramente solivel em dg Com base nesses dados, responda 2) Qual a formula molecular € a frmula cst propileno? b) E correto afirmar que o propileno, da me que a maioria dos hidroca posto 100% apolar? Explique 8. Explique por que 0 alcenos sao chamacios ‘le « € como os compostos dessa classe so obtidos trialme 9. fim relagdo aos alcenos, indique: a)0 nome do alceno que apresenta + carb cadeia ¢ a dupla em carbono da extremided b) a formula estrutural ¢ 0 nome de todos 0s +" ue apresentam 5 carbonos € cacleia norm €)a formula molecular ¢ a massa molar composto da série dos alcenos (veja tabel dica no inicio do livro). 10. Explique a diferenga entre alcacienos ace™’* isolados € conjugados, classifique S°8" critério 0s aleadienos fornecidos abaixo € 1" formulas moleculares, a) 24-hexadieno b) 25-heptadieno ©) propadieno d) 2-metil-1,3-pentadieno ©) 1,2-octadieno £) 255-trimetil-1,4-hexadieno II Foresa a formula estrutural ¢ 0 nome & alcadienos existentes com 5 carbonos M2 12.0 isopreno (metl-15-butadieno) é um el js incolor ¢ initante, de ponto de fusdo isl Ponto cle ebuligdo igual a 34,08 °C ¢ densi 9 ‘gual a 06808 em relagdo & da dgua. 8 4 inflamavel, Apresenta risco de incendio € © ]Ea unidade estrutural que se repete nas molécula. dos terpenos (hidrocarbonetos encontrados em ol essenciais) ¢ das borrachas natural e sinté Aborracha natural, por ex: latex) plo, ¢ obtida da seiva la drvore Hee brasiiens coagulada e sece Formega a f6rmula cstrutural do isopreno ¢ exph que por que nao € necessério indicar a localizagio do radical metil no nome oficial desse composto 13. Em relagio aos alcinos, indique a) nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos nacadeia ea ligacdo tripla entre os carbonos centrais b)a formula estrutural eo nome de todos os alcinos que apresentam 6 carbonos ¢ cadeia normal. a formula molecular ¢ a massa molar do 7° composto da série dos alcinos (veja tabela perid- dica no inicio do livro} JA. Explique a diferenga entre alcino falso ¢ alcino verdadeiro em termos de estrutura ¢ reatividade Classifique segundo esse critério os alcinos fornecicios abaixo € indique seus nomes oficais, ec CH, ic—C— Ci, H J5.Um sistema antigo de nomenclatura considera os aleinos como derivados do acetileno (0 alcino mais simples) pela substituigao de um ou dois hidrogénios [Por quaisquer radicais. Assim, por exemplo, 0 propino € considerado derivado do acetileno pela substituicio de um hidrogénio por um radical metil ¢ 0 nome Usual dessa substincia passa a ser metlacetileno > lo esse raciocinio, forneca o nome oficial dos abaixo, a partir de seus nomes usuais. 2) eflacetileno 87 a) Em face das informacdes anteriores, é possivel explicar © habito que algumas pessoas tém de embrulhar frutas inda verdes para que amadurecam mais depressa? justifique 5) Qual € a formula molecular eo nome do gas que desempenla esse importante papel no amadurect- mento das frutas? ©) Escreva as formulas estruturais dos ismeros de menor massa molar dessa série homdloga. Resolucao: 2) O habito de embrulhar frutas verdes realmente favore- e 0 processo de amadurecimento devido a um actimulo do gis que fica em contato com a fruta. b)A formula estrutural do gis eteno, que desempenha ‘um papel importante no amadurecimento das frutas. & H H iy c Sel oN H iH €) Os primeiros membros dla série hombloga dos alcenos (C\Hag) S80: C.Hy CyHy C\Hly Hy ete A formula molecular C,H, € a primeira que admite alcenos ismeros, respectivamente, I-buteno ¢ 2-buteno. HC=C—C—CH, ¢ HC—C=C—CH, Hey HOH A formula CH, também admite isOmeros (os de menor massa moleculan), contudo, urn deles ¢ alceno (propeno) ¢ © outto € ciclano (cielopropano). cH, ve H,.C—CH, 6. Explique os fatores que influenciam nos valores dos Pontos de fuséo © de ebuligao para os compostos pertencentes ao grupo dos hidrocarbonetos HC=C—CHy ¢ H 17, Calcule a massa molar dos compostos abaixo ¢, sem consultar nenhuma tabela, coloque-os em ordem crescente de ponto de ebuligio. Justfique Dados: H = 1 g/mol ¢ C= 12 g/mol. 1. HC—¢—c—cH, , Hy 1, HC—C—c—c—cH, H, HH, iM. i HjC—C—C—cH, Hof cH, Vv ie ee ea SA chyTB,0 etano & um gis incolor inodoro, asfxiante, insol ‘Vel em dgua ¢ alcool etilico, pouco reativo, que ' tura critica de 52,1 °C (temperatura acima da qual a substincia s6 pode existir na fase gasosa) ¢ pressdo critica de 50 atm (pressdo que liquefaz o gis na temperatura critica). O ponto de inflamagdo do etano € de -135 °C ¢ a temperatura de ignigao € de 515°C (ver definigio na pagina 77). E altamente inflamavel. Os limites de inflamabilidade no ar-variam entre 3% € 1299 (ver definicao na pagina 92). Em relacao ao etano: ) Indique sua principal fonte de obtencao na natureza. b) Forneca a formula molecular ¢ a estrutural. ©) Indique 0 tipo de hibridizacao existente entre os carbonos ¢ 0 Angulo da ligacto. 19. rn relagdo aos alcanos, indique: a)a formula estrutaral € 0 nome do alcano que presenta 4 carbonos ¢ cadeia ramificada. b)a formula estrutural ¢ 0 nome do alcano que presenta 6 carbonos, sendo dois terciérios. ¢) a férmula molecular, a massa molar eo nome do 9° composto da série dos alcanos que apresenta cadeia normal (veja tabela periddica no inicio do livro). 0. Urn hidrocarboneto gasoso, de formula minima CH, presenta densidade igual a 1.255 g/L nas CNTP. Determine sua massa molar, sua formula estrutural © Dado! volume molar nas CNTP = 2271 L/mok Drea tee ert inciquc ‘a)a formula estrutural e © nome do aleeno que apresenta 12 hidrogénios na férmula ¢ a ligagao di entre os dois carbonos centrais. b) a formula estrutural e 0 nome de todos os alcenos pee oe ere cabo cre tay i a) 3-etil-5,5-dimetil-1-hexino b) 5-etil-d-metil-2-nonino c) butadiino d) hexatriino 25. A andlise elementar de uma substancia permitiy 4 formula minima C,H,. A massa molar da substi teve seu valor determinado igual a 54 Indique © nome ¢ a formula estrutural cess: posto sabendo que se trata de um alcino ver¢ Os exercicios a seguir referem=se 3s secOes Quin, Industrial, Pratique Quimica, A Quimica do Cons midor e Historia da Quimica. Os dados necessirs,| para resolver estes exercicios encontram-se n | respectivos textos. 26. Quem possui um pequeno quintal de terra em pode acompanhar de perto © proceso de com: tagem do lixo organico. ‘O material necessério € bem simples + umalata de lixo de 1 metro de altura por 1 met Jargura, sem fundo + cascas de legumes € restos de frutas + restos de comida como arroz, batata, fe1jav, e+" + cascas de ovos + restos de pao + borta de café + cabelos ae cortados yc = {othas mortas + terra Faga varios buracos nas laterais da lata de liso P permitir a circulagao de ar Coloque a lata dita ‘sobre a terra. ‘VA colocando dentro da lata camadas alternad> de comida (das que foram citadas), 8%" ;mortas ¢ terra. restos de carne, ossos ou prot! "porque a decomposicio °° nitrogenados « sulfur