Química Orgânica 1

Lista de Exercícios - I

1. Em cada um dos seguintes pares de compostos um é quiral e o

outro é aquiral. Identifique cada composto como quiral ou aquiral.

2. Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Os

desenhos representam isômeros constitucionais ou estereoisômeros, ou
eles são apenas formas diferentes de desenhar o mesmo composto?
Caso sejam estereoisômeros, são pares de enantiômeros ou de
diastereoisômeros? Se forem enantiômeros, indique a configuração (R
ou S) de cada um deles.
 3. A muscarina é uma substância venenosa presente no cogumelo
Amanita muscarina. Sua estrutura é apresentada pela constituição
mostrada aqui.

a) Incluindo a muscarina, quantos estereoisômeros possuem esta

constituição?
b) Um dos substituintes do anel da muscarina é trans aos outros dois.
Quantos estereoisômeros atendem a este requisito?
c) A muscarina tem a configuração 2S,3R,5S. Escreva uma fórmula
estrutural da muscarina mostrando sua estereoquímica correta.

4. O multifideno é um feromônio liberado pela fêmea de uma espécie

de alga marrom (Cutleria multifada). A constituição do multifeno é

a) Quantos estereoisômeros são representados por esta

constituição?
b) O multifeno tem uma relação cis entre seus substituintes alcenila.
Dada esta informação, quantos estereoisômeros são possíveis?
c) A cadeia lateral butenila tem a configuração Z de sua ligação
dupla. Com base em todos os dados, quantos estereoisômeros
são possíveis?
 d) Desenhe representações estereoquimicamente exatas de todos
dos estereoisômeros que atendem aos requisitos estruturais do
multifideno.
e) Qual é a relação entre esses multifidenos estereoisoméricos
(enantiômeros ou diastereoisômeros)?

5. Descreva detalhadamente como a mistura abaixo poderia ser

separada. Os reagentes disponíveis são: água, éter, HCl 0,1 M e NaOH
0,1 M.

+ – + –
COOH NH3Cl OH Cl NH3Cl

pKa = 4,17 pKa = 4,60 pKa = 9,95 pKa = 10,66