Química Orgânica Geral

2018/2019
Aula TP dia 18/12/2019

1. Muitos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes vulgares do que
pelos nomes sistemáticos. Desenhe a estrutura:
a. Ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico (também conhecido como ácido mandélico;
encontra-se na composição das ameixas, pêssegos e outros frutos).
b. Ácido 10-undecenóico (também conhecido por ácido undecilénico; é utilizado
conjuntamente com o seu sal de zinco, no tratamento de infecções fúngicas; ex:
pé de atleta).

2. Ordene os compostos por ordem decrescente de acidez:

a. Ácido acético, etano e etanol

Ka pKa
-5
Ácido acético CH3CO2H 1.8 x 10 4.7
Etanol CH3CH2OH 10-16 16
Etano CH3CH3 ~10-46 ~46

3. Proponha métodos de preparação do ácido butanóico a partir de:

a. 1-Butanol
b. Butanal

4. Qual o produto da reacção do ácido pentanóico com cada um dos seguintes

reagentes:
a. Hidróxido de sódio
b. Álcool benzílico, ácido sulfúrico (quantidade catalítica)

5. Compare a velocidade relativa de reacção do cis- e do trans-1-cloro-3-isopropilciclo-

hexano com metóxido de sódio em etanol.
6. Preveja um método de síntese de 1-fenilciclopentanol a partir da ciclopentanona.
7. Escreva as estruturas dos principais produtos orgânicos formados nas reacções de
1-propanol com
b. Ácido sulfúrico (quantidade catalítica), aquecimento a 140° C.
c. Ácido sulfúrico (quantidade catalítica), aquecimento a 200° C.
d. Dicromato de potássio (K2Cr2O7), em ácido sulfúrico com
aquecimento.

8. Com base nos dados espectrais a seguir apresentados, deduza estruturas para o
composto, assumindo que está presente um O na molécula e que no UV, não
existem absorções acima dos 180 nm.

Espectro de Infravermelho:

Espectro de massa:

m/z 26 27 29 31 39 41 42 43 44 45 59 87 102
Int. Rel., 3 18 6 4 11 17 6 61 4 100 11 21 0.63
%

Espectro de RMN (em CDCl3):