LIGAÇÃO COVALENTE

ESTRUTURA DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS E BIOLÓGICAS

Hidrocarbonetos - são os compostos orgânicos mais simples,

constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogénio.

Classificação de hidrocarbonetos

Quanto à forma da cadeia:

• Acíclicos – cadeia aberta
• Cíclicos – cadeia fechada

Quanto à disposição dos átomos de carbono:

• Lineares – Constituídos apenas por uma única cadeia de
átomos de carbono
• Ramificados – na cadeia principal de átomos de carbono
identificam-se cadeias secundárias (ramificações).

Quanto ao tipo de ligação:

• Saturados – só apresentam ligações covalentes simples entre
os átomos de carbono.
• Insaturados – Podem apresentar ligações covalentes duplas e
triplas para além das simples, entre os átomos de carbono.

Os átomos de carbono podem estabelecer entre si ligações simples,

duplas ou triplas.
Energia e comprimento de ligação das ligações múltiplas carbono-carbono
Comprimento de
Hidrocarbonetos Energia de ligação (KJ mol-1)
ligação C−C (pm)
H H
H C C H
345 154
H H
Etano
 H H
C C
612 133
H H
Eteno
H C C H
809 120
Etino
Quanto maior for o número de eletrões partilhados, mais estável será
a ligação, pois a energia de ligação é maior e tem um menor
comprimento de ligação.

Nomenclatura de alcanos

O nome dos alcanos resulta de um prefixo relacionado com o

número de carbonos da cadeia principal e um sufixo relacionado com
o tipo de ligação existente entre os átomos de carbono. No caso dos
alcanos será ''-ano''.
Na tabela seguinte indica-se o nome e as várias formas de
representar os alcanos de cadeia linear até 10 átomos de carbono.

Nomenclatura de alcanos de cadeia linear

Número de Fórmula estrutural Fórmula
Nome Estrutura da cadeia
carbonos condensada molecular
1 Metano CH4 CH4 CH4

2 Etano CH3CH3 C2 H6 H3C CH3

3 Propano CH3CH2CH3 C3 H8 H3C CH3

CH3
4 Butano CH3(CH2)2CH3 C4H10 H3C ou
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16
8 Octano CH3(CH2)6CH3 C8H18
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20
10 Decano CH3(CH2)8CH3 C10H22

Mnemónica: «mel é para bolos»: metano, etano, propano e butano

Nos alcanos de cadeia ramificada, os substituintes dos átomos de

hidrogénio são os grupos alquilo. Os seus nomes obtêm-se
substituindo o sufixo -ano por -ilo. Na tabela seguinte encontram-se
registados os grupos alquilo mais simples.
 Metilo −CH3 Derivam dos alcanos com menos um
átomo de hidrogénio. Nas cadeias
Etilo −C2H5
ramificadas um átomo de hidrogénio é
Propilo −C3H7 substituído por um grupo alquilo

Regras da IUPAC para atribuir o nome a um alcano de cadeia

ramificada:
1.º: Escolher a cadeia principal, que deve conter o
maior número de átomos de carbono ligados
entre si.

2.º: Numerar os átomos de carbono da cadeia

principal, de modo a atribuir a numeração mais
baixa possível aos átomos de carbono que se
ligam às cadeias laterais.

3.º: Escrever o nome do composto, atendendo aos

seguintes pontos:
• começa-se pelo nome dos grupos alquilo,
citados por ordem alfabética;
• o nome do grupo alquilo é precedido pelo
número do átomo de carbono da cadeia
principal onde se encontra ligado;
• havendo dois ou mais grupos alquilo iguais
usam-se os prefixos multiplicativos (di, tri,
tetra,..). Estes prefixos não são considerados
para a ordem alfabética no estabelecimento
do nome do alcano;
• os números associados aos átomos de
carbono da cadeia principal são separados
entre si por vírgulas e separados das letras
por hífens;
• O nome da cadeia principal é colocado no fim O nome deste composto é:
do nome do composto e corresponde, ao
nome da cadeia principal. É o nome do alcano 4,4-dietil-2-metil-heptano
linear com o mesmo número de átomos de
carbono.
Haloalcanos - são derivados halogenados dos alcanos. Formam-se
quando átomos de hidrogénio são substituídos por átomos de
halogéneos.
Nome do halogénio Nome do radical haleto
Flúor Fluoro
Cloro Cloro
Bromo Bromo
Iodo Iodo

Exemplo:

Atendendo às regras, o nome deste

composto é:
2-bromo-2-metilpentano

Outros exemplos:

4-cloro-pent-1-eno

Nomenclatura dos alcenos e alcinos (hidrocarbonetos

insaturados)

O nome dos alcenos ou alcinos resulta de um prefixo relacionado

com o número de carbonos da cadeia principal (como no caso dos
alcanos) e um sufixo relacionado com o tipo de ligação existente entre
os átomos de carbono.
No caso dos alcenos (apresentam uma ligação dupla) o sufixo será ''-
eno'' e no caso dos alcinos (apresentam uma ligação tripla) será ''-
ino''

Exemplos de nomenclatura de alcenos:

6 5 4 3 2 1

Exemplos de nomenclatura de alcinos:

CH3
HC CH HC C CH3
H3C CH CH CH2
etino
propino 3-metilbut-1-ino
ou acetileno
GRUPOS FUNCIONAIS
Grupo funcionais – grupo de átomos de outros elementos químicos
que se encontram ligados à molécula orgânica, atribuindo-lhe
características e propriedades específicas.

Grupo funcional Família Sufixo Exemplo

Hidroxilo H3C CH2 OH

Álcool −ol
R OH Etanol
Carbonilo (no fim da cadeia) CH3 C O
R C O Aldeído −al
H
H Etanal
Carbonilo (no meio da cadeia) O
O Cetona −ona
H3C C CH3
R C R Propanona
Carboxilo O
O Ácido H3C C
Ácido …−óico
R C carboxílico O H
OH Ácido etanoico
Amina N
R H3C CH3
R N Amina −amina
CH3
R Trimetilamina

Compostos aromáticos:

Compostos aromático são compostos que na sua constituição aparece

uma molécula de benzeno.
O benzeno é o anel de seis carbono com ligação duplas alternadas e
é a base estrutural dos compostos aromáticos a sua representação
pode ser

ou

A. B.
Note que: nestas moléculas de benzeno as ligações entre C-C e
C=C têm o mesmo comprimento porque trata-se de uma hibridação
em que coexiste a ligação simples e a ligação dupla. Não existe
apenas a molécula A ou B, por isso normalmente o benzeno é
representado um anel circular dentro da cadeia.
exemplo:

Naftaleno