CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS

GERAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO DE QUÍMICA TECNOLÓGICA

LISTA DE EXERCÍCIOS*

Capítulo 07: Alcenos e alcinos I: propriedades e síntese. Reações de

eliminação nos haletos de alquila
Disciplina: Química Orgânica Fundamental
Prof.: Cleverson Fernando Garcia

1. Usando a denominação (E)-(Z) [e nos itens (e) e (f) também a denominação

(R)-(S)], dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Br H Cl CH3
C C C C
(a) Cl CH2 CH2 CH3 (d) I CH2 CH3
Cl Br CH3 CH(CH3 )CH2 CH3
C C C C
(b) I CH2 CH3 (e) H CH3
CH3 CH2 CH(CH3 )2 Br Cl
C C C C
(c) H CH3 (f) H CH(CH3 )CH2 CH2 CH3

2. Preveja o alceno mais estável de cada par:

(a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno
(b) cis-3-hexeno ou trans-3-hexeno
(c) 1-hexeno ou cis-3-hexeno
(d) trans-2-hexeno ou 2-metil-2-penteno

3. Relacione os alcenos que seriam formados quando cada um dos seguintes

haletos de alquila é submetido à desidroalogenação com etóxido de potássio
em etanol e use a regra de Zaitsev para prever o produto principal de cada
reação: (a) 2-bromo-3-metilbutano e (b) 2-bromo-2,3-dimetilbutano.

4. Quando o cis-1-bromo-4-tert-butilcicloexano é tratado com etóxido de sódio

em etanol, ele reage rapidamente; o produto é o 4-tert-butilcicloexeno. Sob
as mesmas condições, o trans-1-bromo-4-tert-butilcicloexano reage muito
lentamente. Desenhe as estruturas conformacionais e explique a diferença
na reatividade desses isômeros cis-trans.

5. (a) Quando o cis-1-bromo-2-metilcicloexano sofre uma reação E2, dois

produtos (cicloalcenos) são formados. Quais são esses dois cicloalcenos, e
qual você esperaria ser o produto principal? Desenhe as estruturas
conformacionais mostrando como cada um é formado. (b) Quando o trans-
1-bromo-2-metilcicloexano reage em uma reação E2, apenas um produto
cicloalceno é formado. Qual é esse produto? Escreva as estruturas
conformacionais mostrando por que ele é o único produto.

6. A desidratação do propan-2-ol ocorre em H2SO4 75% a 100C. (a) Usando

setas curvas, desenhe todas as etapas do mecanismo de desidratação. (b)
Explique o papel essencial realizado pelo catalisador ácido em desidratações
de álcoois.

7. A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico produz o 2-

metilbut-2-eno como produto principal. Esboce um mecanismo mostrando
todas as etapas na sua formação.

*Fonte: SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B. “Química Orgânica”. Rio 1

de Janeiro: LTC, 8a ed., 2005, v.1.
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8. A desidratação catalisada por ácido do 2-metilbutan-1-ol ou do 3-

metilbutan-1-ol fornece o 2-metil-2-buteno como o produto principal.
Desenhe mecanismos consistentes que expliquem esse resultado.

9. Quando o composto chamado isoborneol é aquecido em H2SO4 50% o

produto da reação é um composto chamado canfeno e não bornileno, como
se poderia esperar. Usando modelos para ajudá-lo, desenhe um mecanismo,
etapa por etapa, mostrando como o canfeno é formado.

HO H3 O+


isoborneol bornileno
canfeno
(não forma)

10. Esboce as etapas em uma síntese de propino a partir de cada um dos

seguintes compostos:
(a) CH3CH2CHBr2
(b) CH3CHBrCH2Br

11. O seu objetivo é sintetizar o 4,4-dimetilpent-2-ino. Você tem a escolha de

começar com qualquer um dos seguintes reagentes:
CH3 CH3

CH3 C CH CH3 C Br CH3 C C CH CH3 I

CH3 CH3
Suponha que você também tenha disponível o amideto de sódio e amônia
líquida. Esboce a melhor síntese do composto necessário.

12. (a) Qual é o IDH do 2-hexeno? (b) E do metilciclopentano? (c) O IDH revela
alguma coisa sobre a localização da dupla ligação na cadeia? (d) E sobre o
tamanho do anel? (e) Qual é o IDH do 2-hexino? (f) Em termos gerais, quais
as possibilidades estruturais que existem para um composto com a fórmula
estrutural C10H16?

13. O zingibereno, um composto perfumado isolado do gengibre, tem fórmula

molecular C15H24 e sabe-se que ele não contém qualquer ligação tripla. (a)
Qual é o IDH do zingibereno? (b) Quando o zingibereno é submetido a
hidrogenação catalítica usando excesso de H2, 1 mol de zingibereno absorve
absorve 3 mols de H2 e produz um composto de fórmula C15H30. Quantas
ligações duplas o zingibereno possui? (c) Quantos anéis?

14. Desenhe a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:

(a) 3-metilciclobuteno
(b) 1-metilciclopenteno
(c) 2,3-dimetil-2-penteno
(d) (Z)-hex-3-eno
(e) (E)-pent-2-eno
(f) 3,3,3-tribromopropeno
(g) (Z,4R)-4-metilex-2-eno
(h) (E, 4S)-4-cloropent-2-eno
(i) (Z)-1-ciclopropilpent-1-eno
*Fonte: SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B. “Química Orgânica”. Rio 2
de Janeiro: LTC, 8a ed., 2005, v.1.
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(j) 5-ciclobutilpent-1-eno
(k) (R)-4-cloropent-2-ino
(l) (E)-4-metilex-4-en-1-ino

15. Dê o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

(a) (b) Cl (c)

H
(d) (d) Cl (f)

16. Esboce uma síntese do propeno a partir de cada um dos seguintes

compostos:
(a) cloreto de propila
(b) cloreto de isopropila
(c) álcool propílico
(d) álcool isopropílico
(e) 1,2-dibromopropano
(f) propino

17. Esboce uma síntese do ciclopenteno a partir de cada um dos seguintes

compostos:
(a) bromociclopentano
(b) 1,2-diclorociclopentano
(c) ciclopentanol

18. Começando com o etino, esboce as sínteses de cada um dos seguintes

compostos. Você pode utilizar quaisquer outros reagentes necessários, não
sendo obrigatório mostrar a síntese dos compostos preparados nos itens
anteriores a este problema.
(a) propino
(b) but-1-ino
(c) but-2-ino
(d) cis-but-2-eno
(e) trans-but-2-eno
(f) pent-1-ino
(g) hex-2-ino
(h) (Z)-hex-2-eno
(i) (E)-hex-2-eno
(j) hex-3-ino
(l) (E)-hex-2-eno

19. Quando o trans-2-metilcicloexanol é submetido à desidratação catalisada

por ácido, o produto principal é o 1-metilcicloexeno:

*Fonte: SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B. “Química Orgânica”. Rio 3

de Janeiro: LTC, 8a ed., 2005, v.1.
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OH
H3 O+


Entretanto, quando o trans-1-bromo-metilcicloexano é submetido à

desidroalogenação, o produto principal é o 3-metilcicloexeno:

Br
CH3 CH2 O- +Na
CH3 CH2 OH

Explique os diferentes produtos dessas duas reações.

20. Desenhe as fórmulas estruturais para todos os produtos que podem ser
obtidos quando cada um dos haletos de alquila é aquecido com etóxido de
sódio em meio a álcool etílico. Quando houver mais de um produto, você
deverá indicar qual será o produto principal e qual(is) será(ão) o(s)
produto(s) minoritário(s).
(a) 2-bromo-3-metilbutano
(b) 3-bromo-2,2-dimetilbutano
(c) 3-bromo-3-metilpentano
(d) 1-bromo-1-metilcicloexano
(e) cis-1-bromo-2-etilcicloexano
(f) trans-1-bromo-etilcicloexano

21. Desenhe as fórmulas estruturais para todos os produtos que podem ser
obtidos quando cada um dos haletos de alquila é aquecido com tert-butóxido
de potássio em meio a álcool tert-butílico. Quando houver mais de um
produto, você deverá indicar qual será o produto principal e qual(is)
será(ão) o(s) produto(s) minoritário(s).
(a) 2-bromo-3-metilbutano
(b) 4-bromo-2,2-dimetilbutano
(c) 3-bromo-3-metilpentano
(d) 4-bromo-2,2-dimetilpentano
(e) 1-bromo-1-metilcicloexano

22. Começando com o haleto de alquila e a base apropriada, esboce as sínteses

que produziriam cada um dos seguintes alcenos como produto principal (ou
único):
(a) 1-penteno
(b) 3-metil-1-buteno
(c) 2,3-dimetil-1-buteno
(d) 4-metilcicloexeno
(e) 1-metilciclopenteno

23. Identifique os produtos que podem ser formados quando cada um dos
seguintes álcoois é submetido à desidratação catalisada por ácido. Se mais
de um produto for formado, designe o alceno que seria o produto principal.
(Despreze o isomerismo cis-trans).
(a) 2-metil-2-propanol
(b) 3-metil-2-butanol
(c) 3-metil-3-pentanol

*Fonte: SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B. “Química Orgânica”. Rio 4

de Janeiro: LTC, 8a ed., 2005, v.1.
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(d) 2,2-dimetil-1-propanol
(e) 1,4-dimetilcicloexanol

24. O 1-bromobiciclo[2.2.1]heptano não sofre eliminação quando aquecido com

uma base. Explique esse comportamento.
Br

25. Proponha estruturas para os compostos E-H. O composto E tem fórmula

molecular C5H8 e é opticamente ativo. A hidrogenação catalítica de E produz
F. O composto F tem fórmula C5H10 e é opticamente inativo e não pode ser
resolvido em enantiômeros separados. O composto G tem fórmula C6H10 e é
oticamente ativo. O composto G não contém ligações triplas. A hidrogenação
catalítica de G produz H, cuja fórmula molecular é C6H14, é oticamente
inativo e não pode ser resolvido em enantiômeros separados.

*Fonte: SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B. “Química Orgânica”. Rio 5

de Janeiro: LTC, 8a ed., 2005, v.1.