QUÍMICA

Reações orgânicas

Capítulo 1 – Reações de fermentação e 21. b

oxidação
Propanona
Contextualize
1. De acordo com o enunciado, a substância que danifica as
células-tronco do sangue é o acetaldeído (etanal), forma-
do da oxidação parcial do etanol (álcool etílico) ingerido.
A equação simplificada do processo é:
O Propanona
[O]
H3C — CH2 — OH H3C — C + H2O
22. a) H2C CHCH2CH2CH2CH CHCH2CH3
H
b) Somente os isômeros espaciais (cis-trans) não são dis-
Etanol Etanal
álcool etílico acetaldeído tinguidos pela ozonólise do but-2-eno.
H3C CH3 O
2. Tumores resultam de descontrole do processo de divisão O3
celular, dependente da ação de determinados genes que C C Peróxido
2H3C — C
são danificados quando ocorrem “quebras” de molécu- H H OH
las de DNA. A ação do acetaldeído, portanto, provoca but-2-eno Ácido acético
mutações com efeitos deletérios para o organismo. (cis)

3. De acordo com o texto, existem enzimas capazes de de-

H3C H O
gradar os componentes químicos das bebidas alcoólicas, O3
C C Peróxido
2H3C — C
permitindo seu uso como fonte de energia pelas célu-
las. Algumas pessoas, no entanto, apresentam falhas no H CH3 OH
funcionamento dessas enzimas ou mesmo não as apre- but-2-eno Ácido acético
(trans)
sentam. Nesses casos, como o álcool não é devidamente
metabolizado, as pessoas tornam-se mais suscetíveis aos 23. c
efeitos danosos à saúde. A oxidação parcial do etanol, um álcool primário, gera
Complementares o etanal.
O 24. a
H
9. C6H12O6 2H3C C C Semirreação de redução do permanganato com consumo
Glicose OH de H+ (aumento do pH):
OH MnO–4 + 4H+ + 3 e– w MnO2 + 2H2O
Álcool Ácido Y é o MnO2 sólido (óxido metálico insolúvel).
secundário carboxílico Reação de oxidação do álcool, produzindo ácido carbo-
10. c xílico:
I. (F) O fermento químico não necessita reagir com os O
carboidratos da massa culinária, pois a liberação do [O]
R — CH2OH R—C + H2O
CO2 decorre da decomposição térmica do NaHCO3. (X) OH
11. d
Fermentação láctica: produz o ácido láctico Reação de neutralização do ácido, formando um sal pou-
(H3CCH(OH)COOH) co solúvel:
Respiração aeróbia: produz apenas CO2 e água na pre-
O O
sença de gás oxigênio
R—C + A+ R—C + H+
Fermentação alcoólica: produz etanol (C2H5OH)
OH OA
– +

12. a) C12H22O11 + H2O w C6H12O6 + C6H12O6 (Z)

b) O leite tratado com a enzima lactase terá o seu “índice
de doçura” aumentado, pois o “poder edulcorante” O composto X é da função álcool e deve apresentar uma
da lactose (reagente) é inferior ao “poder edulcoran- longa cadeia carbônica R para que o sal (Z) formado seja
QUÍMICA

te” da glicose e da galactose (produtos). pouco solúvel.

1
Tarefa proposta 11. c
A equação da reação é:
1. 1: Hidrólise
C12H22O11 + H2O w glicose + frutose H2O
H3C — C C — CH2 — CH3 + O3
Zn
2: Fermentação alcoólica CH3 CH2
C6H12O6 w 2C2H5OH + 2CO2 CH3
Glicose Etanol
O O
2. b H2O
H3C — C + C — CH2 — CH3 + H2O2
C6H12O6 w 2C2H6O + 2CO2 Zn
Pão: dióxido de carbono. É liberado durante a fermen- CH3 CH2
tação, sendo responsável pelo “crescimento” da massa Cetona
CH3
no forno. Cetona
Vinho: álcool etílico. É responsável pelo efeito das bebi-
das alcoólicas no sistema nervoso central. 12. c
3. b O O
Os fermentos químicos e biológicos têm sua ação poten- O3/H2O
R—C CH — R’ R — C — CH3 + R’ — C
Zn
cializada por temperaturas mais altas. Assim, a liberação H
CH3
de gás carbônico pela fermentação ou pela decomposi-
Alceno Cetona Aldeído
ção do fermento químico é aumentada.
4. a 13. b
A transformação do vinho em vinagre ocorre pela oxi- KMnO4
H3C — CH2 — C CH — CH2 — CH3
dação do etanol. Quando o vinho entra em contato NaOH
com o ar, o etanol reage com o oxigênio, levando à CH3
produção do ácido etanoico (cuja solução diluída com- 3-metil-hex-3-eno

põe o vinagre). OH OH
5. d KMnO4
Quando o tecido muscular humano não encontra O2 su- H3C — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
NaOH
ficiente para a realização da respiração celular, é ativada CH3
uma via metabólica alternativa para a produção de ATP: 3-metil-hexano-3,4-diol
a fermentação láctica. Esse processo é representado pela
14. c
equação I.
A reação mostra a oxidação do propan-2-ol, um álcool
6. e
secundário que, ao sofrer oxidação, produz uma cetona,
Queijo: dependente da produção de ácido láctico
a propanona.
Vinho: dependente da produção de etanol
15. c
Vinagre: solução diluída de ácido acético
7. a) O aspecto de “fervura fria” se dá pela formação de A oxidação de um álcool secundário produz cetona.
gás carbônico (CO2) durante a fermentação do mela- [O]
H3C — CH — CH2 — CH3 H3C — C — CH2 — CH3
ço. Quando as bolhas de gás se desprendem da mistu-
OH O
ra, o resultado é o aspecto visual de “fervura”, como Butan-2-ol Butanona
visto na água entrando em ebulição.
16. c
b) C12H22O11 + H2O w C6H12O6 + C6H12O6
C6H12O6 w 2C2H5OH + 2CO2 O
LiAlH4
8. a) Os músculos também podem realizar fermentação láctica. H3C — C H3C — CH2 — OH + LiOH + Al(OH)3
H2O Etanol
OH
b) O produto mencionado é o ácido láctico. Ácido
etanoico
9. b
Aumento do número
A porcentagem de álcool no vinho é diferente da por- de átomos de hidrogênio
centagem de álcool nos destilados. Dessa maneira, ao
compararmos o mesmo volume de vinho e destilado, 17. a
perceberemos que há maior quantidade de etanol nos A presença de ligação dupla única no reagente orgânico,
destilados, de maneira que o transporte da mesma quan- um hidrocarboneto, permite classificá-lo como alceno.
tidade de álcool ocorre com o transporte de volumes di- Ao escrevermos a equação a partir das fórmulas molecu-
ferentes de vinho e destilado. lares, temos:
10. Ao entrar em contato com o oxigênio do ar, o etanol sofre C6H12 + O3+ H2O w xC3H6O +H2O2
reação de oxidação. A oxidação desse álcool produz o Balanceando a equação: C6H12 + O3 + H2O w 2C3H6O +
ácido etanoico, cuja solução aquosa diluída representa + H2O2
o vinagre. Assim, ocorre o azedamento do vinho. Portanto, x = 2.

2 MANUAL DO PROFESSOR
18. c • Ozonólise
O
O O
KMnO4
H3C — C CH H3C — C + CO2 + H2O H 3C — C + H3C — CH2 — C — CH3
H+, ∆
OH H
Gás
Propino Ácido etanoico carbônico • Oxidação enérgica
O
19. a) Não existe carbono quiral. O
b) O produto B. Ele apresenta ligação de hidrogênio en- H 3C — C + H3C — CH2 — C — CH3
tre suas moléculas e a água. OH
c) 1 mol A ——— 60 g B • Combustão completa
2 mol A ——— x g B C6H12 + 9O2 w 6CO2 + 6H2O
24. b
x = 120 g (caso o rendimento fosse 100%)
O
120 g ——— 100% O
48 g ———- y H3C C CH CH3 w H3C C CH3 + C — CH3
y = 40% Propanona H
CH3 Etanal
d) O produto é a propanona ou acetona:
Metilbut-2-eno
O
Capítulo 2 – Reações de ésteres
Complementares
(50 ⋅ 40)
e) Rendimento = = 20% 9. d
100
20. e OH
OH H+ + H2O
+ HO — CH3 OCH3
[O]
CH3 — C C — CH3 2H3C — C O OH
Metanol
CH3 CH3 CH3 O
O
2,3-dimetilbut-2-eno Propanona
Ácido orto-hidroxibenzoico Orto-hidroxibenzoato
21. c de metila
A redução de ácido carboxílico forma aldeído, que, por sua
10. b
vez, forma álcool primário. A redução de cetona, álcool O
secundário. H3C C
22. d O CH2 CH2 CH CH3 + H2O
OH
OH CH3
OH
oxidação H
O
H3C C + HO CH2 CH2 CH CH3
O Aldeído
Álcool primário OH
Álcool (A)
(oxida-se CH3
secundário parcialmente Ácido
(oxida-se a cetona) a aldeído) Descarbonilação etanoico 3-metilbutan-1-ol (isopentanol)
(– CO)
O H3C CH3
OH
+ N
11. a) H3C OH HO + CH3
(B)
O H3C CH3
23. a
N + H2O
H3C C C C CH3 (C6H12) H3C O + CH3
H H2
CH3 b) 1 mol ——— 6,02 ⋅ 1023 moléculas
x mol ——— 140 000
Produtos:
1, 4 ⋅ 105
• Oxidação branda x= = 0,2325 ⋅ 10–18 mol
6,02 ⋅ 1023
OH OH Massa molar de acetilcolina (C7H16NO2) = 146 g/mol
H3C — CH — C — CH2 — CH3 146 g ——— 1 mol
x ——— 0,2325 ⋅ 10–18 mol
CH3
QUÍMICA

x = 33,94 ⋅ 10–18 = 3,394 ⋅ 10–17 g

3
12. a) A amina aromática é terciária, pois o nitrogênio sofreu três substituições de seus hidrogênios.
O

O — C — NHCH3

H3C CH3
Amina
N terciária
H 3C CH3
b) Hidrólise do Zectran®.
O Grupo fenólico

O — C — NHCH3 OH
O
H3C CH3 + H2O H3 C CH3 + H3C — NH — C
OH
N(CH3)2 N(CH3)2
21. a
OH–
Transesterificação: triéster + álcool éster de cadeia longa + glicerina
(metanol ou etanol) (biodiesel)
22. c
A saponificação é a reação entre um éster de ácido graxo (gorduras, óleos) e uma base forte (NaOH, KOH).
23. a
I. (V) A dissolução completa do NaOH no agente transesterificante ocorre porque álcoois de cadeias pequenas (metanol,
etanol) apresentam elevada polaridade. Nesse processo pode ocorrer a formação do íon alcóxido:
R — OH + NaOH s R — O– Na+ + H2O
II. (V) A presença de água provocaria hidrólise do éster, formando ácidos graxos. Estes, em meio básico, reagiriam, for-
mando sais (sabão).
III. (F) Para inibir a saponificação devem-se, além de evitar a presença de água no meio reacional, usar catalisadores não
iônicos, como a trimetilamina.
O

24. H2C — O — C — (CH2)6 (CH CHCH2)2(CH2)4CH3

O

HC — O — C — (CH2)6 (CH CHCH2)2(CH2)4CH3 + 3H3C — OH

O Metanol

H2C — O — C — (CH2)6 (CH CHCH2)(CH2)7CH3

Linolenato de glicerina
H2C — OH
O O
2H3C(CH2)4(CH CHCH2)2(CH2)6 — C + HC — OH + H3C (CH2)7 (CH CHCH2)(CH2)6 — C
O — CH3 O — CH3
H2C — OH
Tarefa proposta
1. c
Ácido carboxílico + álcool w éster + água
2. a) O grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático é o grupo carboxílico (– COO –) que define a função éster.
OH
HO
éster
O éster
OH
HO
O O
HO OH
O O OH
O
HO O
OH
O OH
HO éster OH O
OH Ácido tânico (tanino)

4 MANUAL DO PROFESSOR
 O grupo funcional que confere característica ácida a esse composto é a hidroxila ligada ao anel aromático, que define a
função fenol.

OH fenol

O O
b) R — C + HOCH3 x R — C + H2O
OH OCH3

3. A equação química é:
O O

H3C — C — OH + HO — CH2 — CH — CH3 H3C — C — O — CH2 — CH — CH3 + H2O

Ácido
carboxílico
CH3 CH3
Álcool

4. e
O O
H3C CH2 C + HO CH2 CH3 H3C CH2 C + H 2O
OH Etanol
O CH2 CH3
Ácido propanoico Éster

I. (V) Função orgânica éster.

II. (V)
III. (V) Éster + C5H10O2
IV. (V) Éster = propanoato de etila
5. c
O O

H3C — CH2 — CH2 — C — OH + HO — CH3 H3C — CH2 — CH2 — C — O — CH3 + H2O

Essência de maçã

6. b
O O

H2C — C — OH H2C — C
O + H2O
H2C — CH2 — OH H2C — C
H2

7. c
O O
H3C — C + HO — CH2 — CH2 — CH3 H3C — C
OH O — CH2 — CH2 — CH3
Ácido etanoico Propan-1-ol Etanoato de n-propila

8. e
Na reação exposta, ocorre o sequestro de um oxigênio do perácido, que é incorporado à água, formando H2O2. O com-
posto orgânico resultante é um ácido carboxílico de dois carbonos, o ácido etanoico, que, em solução aquosa diluída,
constitui o vinagre.
9. c
O O
O
H2C C
Reação de hidrólise: + H2O HO CH2 CH2 CH2 C
H2C CH2 OH
QUÍMICA

5
10. A reação de hidrólise do éster pode ser representada pela 15. c
seguinte equação química: Saponificação em etapas:
CH3COOCH2CH3 + H2O  HCl
→ CH3COOH + CH3CH2OH Éster de cadeia longa + H2O w ácido graxo + glicerina
Nota-se por essa equação que, para cada mol de éster Ácido graxo + base forte w sal de ácido graxo (sabão) + H2O
consumido, há a formação de um mol de álcool. 16. b
Considerando que a meia-vida da reação de hidrólise é A reação exposta mostra uma molécula mista que apresenta
de 17,5 h e que o HCl é o catalisador da reação e, por- a função ácido carboxílico e um álcool. O salicilato de metila,
tanto, não é consumido no processo, teremos: portanto, é um éster, tendo ocorrido reação de esterificação
0,11 (e não de eterificação), que tem como subproduto a água.
HCl 17. V – F – F – V
0,10
0,09 II. (F) A cadeia é ramificada.
0,08
III. (F) Ácido propanoico tem cadeia curta.
Concentração (mol/L)

Álcool (etanol)
0,07 18. a
0,06
I. (V)
0,05
0,04
II. (V)
O
0,03
R—C Carboxilato
0,02 Acetato de etila
(parte hidrofílica)
–
0,01 O
0,00
Cadeia orgânica
0 17,5 35,0 52,5 70 87,5 105 122,5 140
(parte hidrofóbica)
t (h)

11. a III. (V)

Observe a semelhança estrutural do polímero e das duas IV. (V)
moléculas do item a: V. (V)
O O
O O
R—C C—R
O– Ca2+ –O
N N
19. d
H H n
20. e
O No gráfico fornecido, a maior fatia corresponde ao éster
NH2 de fórmula C8H16O2, obtido de um ácido carboxílico com
OH o etanol. Como o etanol apresenta dois átomos de carbono,
HO o ácido carboxílico terá seis átomos de carbono, ou seja,
H2N ácido hexanoico.
O 21. b
A reação ocorre a partir de uma extremidade carboxílica O
da molécula da esquerda com uma extremidade amínica da H3C — C + HO — CH2 — CH2 — CH2— CH3
molécula da direita, formando uma ligação amídica. OH
O CH3 Ácido etanoico Butan-1-ol

12. a) N — CH3 + H2O O

O +
CH3 H3C — C
O — CH2 — CH2 — CH2— CH3
O CH3
Etanoato de n-butila
+ N — CH3
OH HO + 22. d
CH3 O
b) Álcool e amina (ou função derivada do íon amônio). H3C — CH2 — CH — C + H2O
c) Éster e amina (ou função derivada do íon amônio). O — CH2 — CH3
CH3
13. e 2-metilbutanoato de etila
Óleo na presença de base forte (NaOH) sofre saponificação. O
14. a
H3C — CH2 — CH — C + HO — CH2 — CH3
Para a produção de sabão, é necessário óleo ou gordura
OH
reagindo com uma base inorgânica forte, como o NaOH CH3
(hidróxido de sódio). çcido 2-metilbutanoico Etanol

6 MANUAL DO PROFESSOR
23. Soma = 3 (01 + 02)  6,65  6,65
H=  = 6,65 s = 15
A hidrólise ácida de um éster produz ácido carboxílico e  1  0,44
álcool, enquanto a hidrólise básica (saponificação) pro-
duz um sal de ácido carboxílico. A fórmula molecular é: C7H15I. Trata-se de um iodeto
24. c de alquila.
A hidrólise ácida de um éster produz ácido carboxílico e b) H3C — CH2 — C(CH3)I — CH(CH3) — CH3 + KOH w
álcool. w H3C — CH2 — C(CH3) C(CH3) — CH3 + KI + H2O
c) H3C — CH2 — C(CH3) C(CH3) — CH3 + O2 w
Capítulo 3 – Reações de desidratação e w H3C — CH2 — CO — CH3 + H3C — CO — CH3
eliminação
d) Butanona e propanona.
Conexões e) 2,3-dimetilpent-2-eno
O texto refere-se à remoção (separação) da água em uma 22. b
mistura de etanol e água, nesse caso, um fenômeno fí- etilbenzeno estireno
sico. A desidratação inter- ou intramolecular, estudadas + H2(g)
(g) catalisador (g)
neste capítulo, são fenômenos químicos, nos quais um
dos produtos da reação é a água.
Complementares Ocorre desidrogenação catalítica.
9. e 23. Soma = 43 (01 + 02 + 08 + 32)
OH As equações das reações são:
Br Br
H3C — C — H H2O + H2C CH2
I. H3C — C CH2 + Br2 H3C — C — CH2 A
H
Cl CH3 CH3
1,2-dibromo-2-metilpropano
H2C CH2 + H — Cl H3C — CH2
Cl
H II. H3C — C — CH2 + HCl H3C — C — CH3 B
10. a) butan-2-ol H3C — C* — CH2 — CH3 CH3 CH3
2-cloro-2-metilpropano
OH ou 1-cloro-2-metilpropano
b) Y: but-2-eno: H3C — C C — CH3 em menor quantidade

H H III. H3C — CH — CH2 — CH3 + KOH H3C — CH CH — CH3 +

Isômero de posição de Y: but-1-eno: Br formado em maior quantidade
C
H2C CH — CH2 — CH3
11. a + H2C CH — CH2 — CH3 + KBr + H2O
As equações são: formado em menor quantidade
C
A 140 °C: desidratação intermolecular
H3C — CH2 — OH + HO — CH2 — CH3  H2SO4
→ Então:
140 ° C


H2SO4
→ H C — CH — O — CH — CH + H O (04) (F) O produto 1-cloro-2-metilpropano será formado
140 ° C 3 2 2 3 2
A 170 °C: desidratação intramolecular em menor quantidade.
H2SO4 (16) (F) Pode ser formado o but-1-eno.
H2C — CH2 170 ºC
H2C CH2 + H2O 24. c
álcool
H OH H3C — CH — CH2 + KOH H3C — CH CH2 + KCl + H2O
Propeno
12. c H Cl
B
1-cloropropano
A desidratação intramolecular de um álcool primário cur-
A
sa com a formação de um alceno, com a ligação dupla
formando-se entre o carbono que continha o –OH e o
H3C — CH CH2 + HCl H3C — CH — CH3
carbono adjacente.
B
21. a) Quando a massa molecular não é fornecida, conside- Cl
2-cloropropano
ra-se que a fórmula molecular é a própria fórmula em-
C
pírica (n = 1).
C= 
 37,16 
= 3,10 s
3,10
=7 Tarefa proposta
 12  0,44 1. b
 56,19  0,44 A reação de eliminação intramolecular de um álcool produz
I=  = 0,44 s =1
 127 
QUÍMICA

0,44 um alceno, já a eliminação intermolecular produz um éter.

7
2. H3C — CH3 
T
cat.
→ H2C CH2 + H2 7. a
+ I. Intermolecular:
H3C — CH2 — OH 
H
170 °C
→ H2C CH2 + H2O
140 ºC
3. H3C — CH2 — CH2 — OH H+
H3C — CH2 — OH + HO — CH2 — CH3 H2SO4
140 °C
H3C — CH2 — CH2 — OH
140 ºC
H2SO4
H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
H+
140 °C
H3C — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 Etoxietano
Éter propílico Éter etílico
(éter dietílico ou sulfúrico)
4. c
Etapa I: II. Intramolecular:
C C H 170 ºC
H2C — CH2 H2C CH2 + H2O
H2SO4
C O C Eteno
C C OH H OH (etileno)
+2 0
r nox s redução O
H2SO4 conc.
8. a) 2H2C — CH2 — CH2 — CH2 — C
Etapa II: ∆
OH OH
H H
C OH C O O
H2SO4 conc.
+ H2O C — (CH2)3 — C — O — C — (CH2)3 — C + H2O
C H Desidratação C ∆ H2 H2
OH Éter OH
H (eliminação) H
Etapa III: O
H2SO4 conc.
2H2C — CH2 — CH2 — CH2 — C
H H ∆
OH OH
C C
+ H2
C Adição C H O
H2SO4 conc.
H H H2C — (CH2)3 — C O
H ∆
O — (CH2)4 — C + H2O
OH
5. + HCl Éster OH
Cl
A C O
H2SO4 conc.
b) H2C — CH2 — CH2 — CH2 — C
AlCl3 + HCl ∆
+ OH
Cl OH
C O
B D H2SO4 conc.
C O
∆
H2C CH2 + H2O
+ H2 C C
H2 H2
Éster cíclico

B D Etilbenzeno O
A H2SO4 conc.
H2C — CH — CH2 — CH2 — C
∆
OH H OH
6. Compostos presentes em A: n-butano e iso-butano O
H2SO4 conc.
(hidrocarbonetos insolúveis em água, ficarão na fase su- H2C — CH — CH2 — CH2 — C
∆
perior na etapa de decantação) OH
Compostos presentes em B: iso-buteno (apenas o alceno Ácido com cadeia insaturada

irá reagir com água na presença de ácido como catalisador) 9. d

Reações: H H
C—C
Reator 1
Primário Secundário H3C CH3
+ H2O H+ Isômero cis
H3C — CH — CH — CH3 w H3C — CH CH — CH3

OH OH H H3C H
Reator 2 C—C
H CH3
+ H2O Isômero trans

O álcool, portanto, é o butan-2-ol, álcool secundário que,

OH em sua oxidação, produz a butanona.

8 MANUAL DO PROFESSOR
10. c ∆
CH3 CH3 17. a) CH3 — CH2 — OH argila
CH2 CH2 + H2O
Eteno
H+
H3C — C — CH3 H2C — C — CH3 b) CH2 CH2 + Br2 CH2 — CH2
170 °C

OH Metilpropeno Br Br
18. a) A: CH3 — CH2OH
11. a) O H2SO4 é o agente desidratante. Apesar de a reação
B: CH2 CH2
ter fatores termodinâmicos favoráveis, ela não ocorre
na ausência do ácido devido a fatores cinético-quími- b) A: etanol
cos: a reação possui uma energia de ativação alta. B: eteno
b) Ele atua como catalisador. 19. d
12. V – V – V – F Br Br

OH H H — C — C — H + 2KOH C C + 2H2O + 2KBr

[H+]
H3C — CH2 — C — CH — CH3

CH2 Difenilacetileno
(alcino)
CH3
H H
3-etilpentan-3-ol
C C
[H+]
H3C — CH2 — C CH — CH3 + H2O
Alceno
CH2
20. e
CH3 Saída de CH3
3-etilpent-2-eno O O
H3C — O C HO C
(V) Ocorre a formação de água. 3
H O+
OH OH
(V) O produto gerado não apresenta isomeria cis/trans. NH — C — CH3 NH2
H3C — C — O HO
(V) O produto formado é o 3-etilpent-2-eno.
O O
(F) O produto formado nestas condições será um alceno.
Saída de
13. a Saída de
— C — CH3
H+ H3C — C —
H3C — CH — CH2 170 ºC H3C — CH CH2 + H2O O
O
Propeno
OH H
21. d
Isopropanol
IV. (F) Ao sofrer oxidação parcial, o etanol produz etanal.
14. e 22. a
[H+]
H3C — OH + HO — CH2 — CH3 alcoólico
H3C — CH — CH2 + KOH ∆
[H+]
H3C — O — CH2 — CH3 + H2O
Cl H
Éter metiletílico
alcoólico
∆
H3C — CH CH2 + KCl + H2O
15. b
O Propeno
O
H3C — C 23. c
H3C — C
OH D Sua nomenclatura oficial é 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
P2O5
O + H2O
OH A desidratação intramolecular do linalol leva à formação
H3C — C de uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3, formando
H3C — C
O um dieno conjugado com a ligação dupla entre os carbo-
O
nos do radical ligado ao carbono 2.
16. e 24. c
Observando as estruturas: CH3 CH3
H H HOOC H
H2C — CH — C — CH3 + KOH H3C — CH C — CH3 + KBr
C C C C
HOOC COOH H COOH H Br H

Ácido maleico Ácido fumárico Ligado ao átomo de C

QUÍMICA

(cis-butenodioico s polar) (trans-butenodioico s apolar) menos hidrogenado

9
Capítulo 4 – Polímeros condensação, mas é uma exceção porque em sua obten-
ção não há liberação de moléculas.
Conexões
11. d
A equação de formação da borracha pode ser represen- Nylon x, y; sendo:
tada por: · x: número de átomos de carbono na cadeia do diácido
— CH2 CH3 carboxílico, butanodioico (4 átomos de carbono);
cat. · y: número de átomos de carbono na cadeia da diami-
nH2C CH — C CH2 C C
p, ∆
H CH2 — na, 1,2-diaminoetano (2 átomos de carbono).
CH3 n Assim, tem-se Nylon 4,2.
12. d
A borracha pode ser classificada como um homopolíme-
III. (F) A quitina e a quitosana são compostos nitrogenados
ro (apenas uma substância) e monômero de adição (sua
e não apresentam relação com a glicose.
formação é a partir de reação de adição 1,4).
S
Complementares 21. a) H3C CH3 H3C — CH2 — SH
9. a)
Is™mero
H3C O
b) H3C — CH2 — SH + HS — CH2CH3 w
O O
O w H2 + H3C — CH2 — S — S — CH2CH3
HO C + C C 22. I e IV
H H 3C O CH3
Vanilina Anidrido acético O C—N N C — O + HO — CH2 — CH2 — OH

IV I
H3C O 23. d
O O Dos polímeros citados, apenas o polietileno e o polipropi-
H
HO C + H 3C C + H2O leno cumprem as condições, pois o PVC, ao ser queima-
C
C OH OH do, forma HCl.
H
Produto A
24. a) 3HC CH
Produto A + anidrido acético
Benzeno
b) X s eteno (H2C = CH2)
Y s etanol (H3C – CH2OH) s função álcool
O CH3
O Tarefa proposta
H3C O H O
1. a) A polimerização ocorre quando os grupos – OH do gli-
C C C + H3C C + H2O cerol se unem, formando água. Uma possibilidade de
C OH OH
O H segmento do polímero ramificado envolvendo quatro
Produto B
moléculas de glicerol é:

HO OH
b) Considerando a ligação entre duas unidades mono-
OH OH
méricas, teremos: O
…O O O O…
O — CH3 O O — CH3 O b) A polimerização transforma álcool em éter, o que dimi-
O nui a polaridade do composto obtido. Assim, quanto
O
maior o grau de polimerização, menor a polaridade
n
PoliŽster do polímero.
Como o polímero 1 é o mais solúvel em etanol (sol-
Assim, tem-se um poliéster.
vente polar), este é o que apresenta menor grau de
10. d
polimerização.
Etileno (eteno): H2C CH2 (alceno)
2. a
Para a formação do polímero poliuretano parte-se de mo- nH2C CH — H2C — CH —
nômeros que apresentam diferentes grupos funcionais
(o H do álcool é colocado no N que tem sua ligação pi Cl Cl n
ligada ao heteroátomo de O). Trata-se de um polímero de Cloroeteno

10 MANUAL DO PROFESSOR
3. d 7. Obtenção do monômero:
Somente o náilon é poliamida. O O
4. a) A fórmula estrutural do PET é: H2C CH — C + NH3 ∆ H2C CH — C + H2O
O O OH NH2

C— — C — O — CH2 — CH2 — O Obtenção do polímero:

H H H H
n
n C—C ——— C— C ———–——
A biodegradabilidade dos novos polímeros está asso-
H CONH2 H CONH2 n
ciada à ausência de anéis aromáticos em sua estrutura.
b) Entre os dois álcoois citados, o que apresenta forças 8. b
intermoleculares menos intensas é o etanol, com ape- O composto X é o metanol. Observe:
nas um único grupo polar –OH, e, consequentemente, O O
maior pressão de vapor e menor temperatura de ebuli-
ção que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta —— C — — C — O — CH2 — CH2 — O —— + 2HOCH3
a menor pressão de vapor e o etanol, a menor tempe- n
ratura de ebulição.
5. d
O composto C é um poliéster produzido pela policon- nH3CO — C — — C — OCH3 + nHO — CH2 — CH2 — OH
densação de um diéster e um diálcool; em uma reação O O
conhecida por transesterificação. Observe a representa-
ção esquemática:
9. a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerização por
O A O
condensação dos seguintes monômeros:
H3C — O — C — — C — O — CH3
O O
+
HO — CH2 — CH2 — OH HO C C OH
B
O O
[ O—C—
— ] n + nH3COH
— C — O — CH2 — CH2 — Função: ácido carboxílico
C D

Normalmente, as transesterificações mais conhecidas são

as reações de álcoois com glicerídios (triésteres) de óleos H2N NH2
vegetais. Essas reações são largamente aplicadas na ob-
tenção do biodiesel (éster). Função: amina

O b) H
H2C — O — C — R H3C — OH O N N
O C C
H
HC — O — C — R+ H3C — OH O
O
Função: amida
H2C — O — C — R H3C — OH
Glicerídio Metanol 10. CH2OOCCH3

O H2C — OH O
H
3H3C — O — C — R + HC — OH H
Biodiesel OOCCH3 H
H2C — OH O H
Glicerina

6. b H OOCCH3
O polímero usado é o polietileno, um polímero de adição, 11. c
e seu monômero é o eteno. Observe: A maior eficiência do pano de prato de algodão decorre
H H da maior intensidade de forças intermoleculares com a
p, T água (ligações de hidrogênio).
nH2C CH2 cat. —C—C—
12. Função orgânica nitrogenada que compõe a estrutura do
QUÍMICA

H H n polímero:

11
 O (01) (V)
C (02) (V) Ocorre uma reação de halogenação.
amida
N (04) (V) PVC: — H2C — CH —

Cl n
Fórmula estrutural dos monômeros: (08) (F) Um aumento de pressão desloca o equilíbrio para
o lado de menor volume gasoso, no caso, para a
esquerda.
H N N H (16) (V)
H H 18. 1. Alqueno e ácido carboxílico.
2. — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — HC —
O O
C C COOH COOH COOH
HO OH 3. A etanolamina é uma base de Brönsted-Lowry. Assim,
Interação que existe entre as cadeias adjacentes: ligações não permite que o álcool gel fique com pH muito bai-
de hidrogênio xo, pois é capaz de funcionar como aceptor de pró-
13. V – F – F – V tons, impedindo que a concentração hidrogeniônica
se eleve muito na mistura.
II. (F) Ocorre adição 1,4.
4. O estabelecimento de interações intermoleculares en-
III. (F) O PVC é um homopolímero. tre as cadeias do ácido poliacrílico e as moléculas de
14. Polímero: polipropileno (PP) etanol leva à formação de um sistema coloidal de con-
CH3 sistência semissódica, ou seja, um material de alta vis-
cosidade. Dessa maneira, o material apresenta maior
H2 resistência ao escorrimento.
HC C
19. c
n
20. c
Polímeros presentes em E s poliestireno (PS) e poli(etileno No caso de copos plásticos constituídos de polímeros à
tereftalato) (PET) base de produtos petrolíferos, o ciclo de existência desse
Polímero presente em F s poli(cloreto de vinila) (PVC) material passa por vários processos que envolvem a de-
15. Monômero do PVC: cloreto de vinila composição química, devida à quebra de ligações cova-
Fórmula condensada do cloreto de vinila: H2C = CHCl lentes das cadeias poliméricas, o que leva à geração de
Isômero: metil etil éter ou metoxietano compostos tóxicos, ocasionando problemas ambientais.
21. Apenas o líquido I, porque o líquido II é polimerizável e o
O
líquido III tem ponto de ebulição muito alto.
O 22. a) Cálculo do volume dos fios:
16. a) H2C C—C
NH2 r
H
CH3

O O O ,

C H C V = Ab ⋅ h = (π ⋅ r2) ⋅ l = 3 ⋅ (0,2 ⋅ 10–3 m)2 ⋅ 50 m

O — CH3
—— C — C —— V = 6 ⋅ 10–6 m3 = 6 cm3
b) nH2C C
Cálculo da densidade das esferas:
H H H m 12, 6 g
n d= = = 2,1 g/cm3
V 6 cm3
Acrilato de metila Poliacrilato de metila Nos dois experimentos, as esferas ficaram no fundo do
17. Soma = 23 (01 + 02 + 04 + 16) frasco, pois a densidade delas é maior que a densidade
Cl Cl da água e sabão (experimento A) e do removedor (ex-
perimento B).
H2 C CH2 + Cl — Cl H2C — CH2 b) Procedimento B, pois o removedor é formado por
Eteno 1,2-dicloroetano uma mistura de hidrocarbonetos líquidos (caráter
apolar), que removem a graxa, também apolar, mais
Cl Cl Cl eficientemente.
H2C — CH2 H2C CH + HCl Além disso, o removedor pode dissolver parte do
Cloroeteno
polímero, que também é hidrocarboneto (caráter
(cloreto de vinila) apolar).

12 MANUAL DO PROFESSOR
 A mistura de água e sabão apresenta um caráter apo-
lar menor que o do removedor, sendo menos eficiente
na remoção da graxa e na dissolução do polímero. 24. a)
23. a
Policloreto de vinila, polipropileno, poliuretano, poliéster,
náilon, elastômeros e polietileno são polímeros. Esse gru-
po é caracterizado pela cadeia carbônica longa e repe-
titiva, já que os polímeros são formados por adição ou
condensação de muitos monômeros idênticos.
H O
O — C — N — R — N — C — O — R’
O H n
b) Não. O ácido láctico não poderia ser usado para pro-
duzir um tipo de náilon, pois, conforme o texto da
questão, a reação requer um ácido dicarboxílico e o
ácido láctico é um ácido monocarboxílico.

QUÍMICA

13