QUÍMICA

EXERCÍCIOS - FÁCIL

MÓDULO 3 QUÍMICA ORGÂNICA

CAPÍTULO 3.5 ISOMETRIA

A PLANA

02 05 21 20 20 14 01 00

QUESTÃO 01 estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em

cada caso.
(UECE) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida
volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma
anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão. fórmula molecular C4H10O
Atualmente serve como ótimo solvente para experiências
químicas em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de
um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é

A.  butan-2-ol.
B.  metilpropan-2-ol.
C.  butan-1-ol.
D.  pentan-1-ol.

QUESTÃO 02
(UFU) “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina
pertencem a uma classe de compostos orgânicos, chamada
xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A
teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a
respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração
e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao
redor do corpo.”
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> associadas ao tipo de isomeria.
Acesso em 25/03/2018.
A.  Isomeria de função – II e III.
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas B.  Isomeria de cadeia – III e IV.
moleculares C.  Isomeria de compensação – I e V.
D.  Isomeria de posição – II e IV.

QUESTÃO 04
(UECE) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é
um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações
como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem
uma efetiva ação sobre a acne.

Essas substâncias são

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o
A.  alótropos com fórmulas e com massas moleculares diferentes. A.  propanoato de etila.
B.  alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural B.  etóxi-propano.
distintas.
C.  3-metil-butanal.
C.  amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais. D.  pentan-2-ona.
D.  isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa molecular.
QUESTÃO 05
QUESTÃO 03
(UFRGS) O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar
(UECE) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias
e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A,B,C e D
compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam

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A.  I e II
B.  I e III
C.  II e IV
D.  II e V
E.  III e V

QUESTÃO 07
(IF-CE) Analise os conjuntos de compostos, I, II e III.

Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A,B,C

eD

I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais

ramificado que o composto C.
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o
outro um éter, então D é o álcool e B é o éter.
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero
trans.

Quais estão corretas?

A.  Apenas I.
B.  Apenas II.
C.  Apenas III.
A alternativa correta quanto à função orgânica e à relação de
D.  Apenas I e II.
isomeria entre eles é a
E.  I, II e III.
A.  o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um álcool
QUESTÃO 06 primário, sendo ambos isômeros de função.
B.  o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e um álcool
(UEPA) A lignina é um polímero de constituição difícil de ser
primário, sendo ambos isômeros ópticos.
estabelecida, por causa não somente da complexidade de
C.  o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter
sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides (figura
aromático, sendo ambos isômeros de cadeia.
abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais
D.  o conjunto (III) é formado por dois ácidos carboxílicos, sendo
durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles
ambos isômeros de compensação.
são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A
E.  o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter
sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e
aromático, sendo ambos isômeros de função.
siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que
define a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.
QUESTÃO 08
(UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase
catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a
seguinte equação química:

Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as afirmativas

abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é
III. O composto 3 não possui carbono quiral. denominada de:
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. A.  cadeia
B.  função
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: C.  posição
D.  compensação

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QUESTÃO 09 A.  1 e 2
B.  1 e 3
(MACKENZIE) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes C.  2 e 4
hidrocarbonetos. D.  3 e 4
E.  1, 2 e 3
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano. QUESTÃO 12
III. pentano.
IV. ciclo-hexano. (UESPI) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico
V. pent-2-eno. (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula
molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos muito diferentes:
é

A.  I e III.
B.  III e V.
C.  I e V.
D.  II e IV.
E.  II e III.

QUESTÃO 10
(IBMEC-RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas
apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que
corresponda à sequência correta obtida: Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o
p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente
1. Tautomeria ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA
2. Isomeria de posição absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos
3. Metameria de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos
4. Isomeria funcional apresentam isomeria de:

A.  metameria.
B.  posição.
C.  função.
D.  tautomeria.
E.  cadeia.

QUESTÃO 13
(UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia
para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os
aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção
A.  1, 3, 4, 2 de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento
B.  1, 3, 2, 4 de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a
C.  1, 4, 3, 2 estrutura do isômero do hexanal.
D.  4, 1, 3, 2
E.  3, 4, 1, 2
A
QUESTÃO 11
(PUC-RS) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu
no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que
composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram: B

Aluno Composto
1 Butanal
C
2 Butanoato de Metila
3 Butanona
4 Ácido Butanoico

D
O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos:

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QUESTÃO 14 D.  isômero geométrico.

E.  tautômero.
(UNIOESTE) Isômeros constitucionais são moléculas que
apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, QUESTÃO 16
pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura.
Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa (MACKENZIE) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes
que apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais. hidrocarbonetos.
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
A IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos

B é:

A.  I e III.
B.  III e V.
C C.  I e V.
D.  II e IV.
E.  II e III.
D
QUESTÃO 17
(UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase
catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a
E seguinte equação química:

QUESTÃO 15
(UFSM) Cientistas brasileiros definem como transgênico um
“organismo cujo genoma foi alterado pela introdução de DNA
exógeno, que pode ser derivado de outros indivíduos da mesma
espécie, de uma espécie completamente diferente ou até mesmo
de uma construção gênica sintética”. A tecnologia de produção
de alimentos transgênicos começou com o desenvolvimento de A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é
técnicas de engenharia genética que visavam a um melhoramento denominada de:
genético que pudesse promover a resistência de vegetais a
doenças e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e A.  cadeia
melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por maior B.  função
produtividade e maior variabilidade levou ao desenvolvimento C.  posição
da clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar D.  compensação
um gene de um organismo e introduzi-lo em outro como, por
exemplo, uma planta que, ao expressar esse gene, manifestará QUESTÃO 18
a característica que ele determina. Uma das bases constituintes
do DNA é a citosina. (UERJ) Aminofenóis são compostos formados pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do
fenol por grupamentos NH2. Com a substituição de apenas um
átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas
em:

No processo químico mostrado acima, a substância A é um

__________ da citosina. O termo que preenche, corretamente, a
lacuna é o:
B
A.  metâmero.
B.  isômero de posição.
C.  enantiômero.

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RESOLUÇÃO
C
Questão 01: C

O éter dietílico (etoxietano) é isômero do butan–1–oI:

QUESTÃO 19
Questão 02: D
(UNEMAT) Analise os compostos de fórmula molecular C3H8O:
A Teobromina e a Teofilina são substâncias isômeras, pois apesar
de apresentarem estruturas diferentes, possuem a mesma
fórmula molecular (C7H8N4O2) e, consequentemente, a mesma
massa.

Entre eles ocorre isomeria de:

A.  metameria.
B.  posição.
C.  função.
D.  cadeia.
E.  tautomeria.

QUESTÃO 20
(UEL) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma
afirmativa sobre elas.

Questão 03: C
I. não são isômeros.
Isomeria de compensação ou metameria (I e V):

H3 C � CH2 � O � CH2 � CH3 H3 C � O � CH2 � CH2 � CH3

II. são tautômeros.     
Etil Etil Metil Pr opil
e
III. são isômeros funcionais.
Observação: a molécula [IV] do enunciado está representada
tal qual foi impressa na prova original. Percebe-se que houve um
erro na montagem, o correto seria ter um hidrogênio a menos no
IV. são isômeros de cadeia. carbono do grupo OH, porém isto não interfere na resolução da
questão.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
Questão 04: A
A.  I e II
B.  I e III Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais de ésteres:
C.  II e III
D.  II e IV
E.  III e IV

GABARITO

01 C 02 D 03 C 04 A 05 D
06 E 07 E 08 C 09 C 10 A
11 B 12 C 13 D 14 D 15 E
16 C 17 C 18 D 19 B 20 B

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Questão 05: D Questão 07: E

A quantidade de carbonos terciários e quaternários pode O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por um éter
interferir no ponto de ebulição de um composto, como no aromático, sendo ambos isômeros de função ou funcionais, a
gabarito oficial foi dada a alternativa D e a questão não diferença está na função orgânica.
foi anulada, pressupõe-se que o elaborador da questão se
referiu a um carbono de referência quando utiliza a expressão
mais ramificado, ou seja, para ele mais ramificado significa
quaternário. Exemplo:

Questão 08: C

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é

denominada de posição, pois a posição do grupo OH é diferente
nos dois ânions.

• Quanto mais ramificado for o isômero, menor será seu ponto

de ebulição, devido à diminuição das forças intermoleculares. A
(menor ponto de ebulição) é mais ramificado que o composto C
(maior ponto de ebulição).

• O isômero D (álcool) apresentará maior ponto de ebulição, em

relação ao isômero B, devido à presença do grupo hidroxila, que
faz ligação de hidrogênio.

• Se C e D fossem isômeros, apresentariam a mesma massa

molar e isto não ocorre (de acordo com o gráfico). Questão 09: C

I. (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.

Questão 10: A

Teremos:

Questão 06: E

I. Incorreta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois

apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1:
C9H110 e composto 2: C10H14O2.
II. Incorreta. Os compostos 2 e 3, não apresentam isomeria, pois
apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 2:
C10H14O2 e composto 3: C11H16O3.
III. Correta. O composto 3, não apresenta carbono quiral, pois
não apresenta, carbono ligado a 4 ligantes diferentes.
IV. Incorreta. O composto I não apresenta isomeria geométrica.
Para compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois
carbonos do ciclo apresente ligantes diferentes entre si.
V. Correta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois
apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1:
C9H11O e composto 2: C10H14O2.

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