Química Orgânica

Professora: Aline Azevedo

3º ano do Ensino Médio
 Histórico
• 1777 – BERGMAN – Dividiu os compostos em orgânicos e inorgânicos.
• 1807 – BERZELIUS – Formulou a Teoria da Força Vital ou Vitalismo.
• 1827 – WÖHLER – Derrubou a Teoria da Força Vital através da síntese da
ureia.
 Histórico
Por muito tempo, pensava-se que os compostos orgânicos eram produzidos
somente em organismos vivos, animais e vegetais. Essa teoria, defendida por
Berzelius em 1807, ficou conhecida como vitalismo ou Teoria da Força Vital.
Porém, em 1828, o cientista Friedrich Wöhler (1800-1882) produziu pela
primeira vez uma substância orgânica em laboratório, a ureia ((NH2)2CO). Esta
substância foi sintetizada através do aquecimento de um sal inorgânico, o
cianato de amônio.
 Definição
A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a
parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO.

Existem substâncias como o CO, CO2 , H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são
considerados compostos de transição.
 Propriedades/características do CARBONO

No final do século XIX (1829-1896), August kekulé junto com Archibald

Scott Couper estudou o carbono e enunciaram um conjunto de postulados que
se resume a:

1) O CARBONO é tetravalente.
A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações
covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em
sua camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.
 Propriedades/características do CARBONO

2) Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS

CARBÔNICAS.
 Propriedades/características do CARBONO

3) O átomo de carbono forma múltiplas ligações [simples (−), duplas (=) e

triplas (≡)].
 Propriedades/características do CARBONO

4) O átomo de carbono liga-se a vários outros elementos além dele mesmo.

O carbono fica no meio da Tabela Periódica, entre os metais e os ametais,
isto é, entre os elementos eletropositivos e os eletronegativos. Não sendo nem
eletropositivo e nem eletronegativo, ele pode ligar-se ora com elementos
eletropositivos (hidrogênio, por exemplo) ora com elementos eletronegativos
(oxigênio, por exemplo).
Formas de organização do carbono nas cadeias
Representações das cadeias carbônicas (tipos de
fórmulas)

Fórmula estrutural
expandida

Fórmula estrutural
simplificada

Fórmula em bastão

Fórmula molecular: C6H14 Fórmula do “CHiNelO”

 Classificação das cadeias carbônicas
ABERTA (ou acíclica ou
FECHADA (ou cíclica)
alifáticas)
 Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são consideradas abertas quando em sua estrutura aparecem

extremidades de carbonos.
Para melhor compreensão, imagine uma “corrente” de pessoas, todas de mãos dadas entre si.
Nessa corrente, cada pessoa é um carbono e cada junção de mão é uma ligação
covalente. As pessoas que estiverem “nas pontas” dessa corrente, são consideradas
extremidades. E essa corrente estará, então, aberta.
Se as extremidades forem unidas, a cadeia se tornará fechada. Assim, as mãos soltas
das pessoas que estão nas extremidades se unem, formando então, uma roda, um ciclo, uma
cadeia fechada.
 Classificação das cadeias carbônicas

NORMAL RAMIFICADA

** As cadeias carbônicas abertas podem ser normais caso elas possuam uma ou duas extremidades de carbono.
Mas, se a cadeia apresentar três ou mais extremidades de carbonos, ela será considerada uma cadeia ramificada.
 Classificação das cadeias carbônicas

SATURADA INSATURADA

** As cadeias carbônicas saturadas apresentam apenas ligações simples entre os seus carbonos. Enquanto, as
cadeias insaturadas apresentam ligações duplas ou triplas entre carbonos.
 Classificação das cadeias carbônicas

HOMOGÊNEA HETEROGÊNEA

** As cadeias carbônicas homogêneas não apresentam heteroátomos entre carbonos.

*Heteroátomo: são átomos diferentes de carbono e hidrogênio.
Portanto, se a cadeia carbônica apresentar um heteroátomo, como por exemplo, o oxigênio, entre átomos de carbono,
a cadeia será dita heterogênea.
 Classificação das cadeias carbônicas

AROMÁTICA NÃO AROMÁTICA (ou alicíclicas)

** As cadeias aromáticas terão em sua estrutura pelo menos um anel aromático. Já as cadeias não aromáticas
não apresentarão anéis aromáticos em sua composição.
*Anel aromático: cadeia fechada com 6 carbonos (parecendo um hexágono). E nessa cadeia cíclica terão 3
ligações duplas e três ligações simples se alternado entre si.
Tipos de cadeias aromáticas
Resposta: letra d
 Classificação dos átomos de carbono
O carbono pode ser classificado seguindo vários critérios: um deles se
baseia na quantidade dos demais átomos de carbono a ele ligados.

* Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono;

* Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos;
* Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos;
* Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos.
 Classificação dos átomos de carbono
Exemplo:
Funções Orgânicas
 Classificação de hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são os compostos químicos formados por carbono e hidrogênio.
 Classificação de hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são os compostos químicos formados por carbono e hidrogênio.

• ALCANOS OU PARAFINAS: compostos orgânicos pertencentes à função dos

hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, aqueles de cadeia aberta que contêm apenas simples
ligações (–) entre átomos de carbono.
• ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS: são compostos orgânicos da função
hidrocarboneto. Possuem cadeia alifática insaturada por dupla ligação (=) entre carbonos.
• ALCINOS OU ALQUINOS: são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla
ligação (≡), ou seja, compostos de cadeia aberta com presença de tripla ligação entre carbonos.
 Classificação de hidrocarbonetos

• ALCADIENOS OU DIENOS: são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas

ligações duplas (= =).
• CICLANOS OU CICLOALCANOS: hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja,
compostos de cadeia carbônica fechada contendo apenas ligações simples entre átomos de
carbono.
• CICLENOS OU CICLOALCENOS: hidrocarbonetos alicíclicos insaturados por uma
dupla ligação entre dois átomos de carbono.
 Características dos hidrocarbonetos
• Polaridade: hidrocarbonetos sem a presença de heteroatomos são apolares.
• Forças intermoleculares: as ligações entre as moléculas de um hidrocarboneto são do tipo dipolo
induzido.
• Ponto de fusão e ebulição: variam conforme tamanho, função e organização estrutural da molécula.
• Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão, hidrocarbonetos com quatro ou menos
átomos de carbono estão em estado gasoso. Os que possuem de 5 a 17 carbonos estão em estado líquido,
e os hidrocarbonetos com mais de 17 carbonos são substâncias sólidas.
• Densidade: é menor que a densidade da água, ou seja, inferior a 1,0 g/cm³.
• Reatividade: hidrocarbonetos alifáticos e insaturados são pouco reativos; já os compostos insaturados
têm maior propensão a reagir com outras moléculas, e os hidrocarbonetos cíclicos com até cinco carbonos
são muito reativos
 Nomenclatura de hidrocarbonetos

De modo geral, a nomenclatura dos

hidrocarbonetos, elaborada pela IUPAC,
segue a seguinte ordem:

• Prefixo: Indica o número de

carbonos presentes na cadeia
principal;
• Infixo: Indica o tipo de ligação
encontrada na cadeia;
• Sufixo: Indica a função orgânica
dos hidrocarbonetos terminando
com a letra "o".
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
Em geral, seguimos a ordem: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
• Para hidrocarbonetos insaturados, é necessário identificar a posição da dupla ou da tripla ligação,
numerando a cadeia de tal forma que comece pela extremidade mais próxima da insaturação. Veja os
exemplos abaixo:
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
• Para hidrocarbonetos que apresentem duas ligações duplas (dienos):
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
• Para cicloalcanos (ou ciclanos):
 Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se
houver). Em caso de duas sequencias igualmente longas, é a mais ramificada. Os carbonos que
não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações.
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
 Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
1. Localize a cadeia principal.
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade deve começar a
numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
 Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais próxima a ela.
 Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela.
>>> A INSATURAÇÃO TEM PREFERÊNCIA SOBRE A RAMIFICAÇÃO <<<
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o
nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal,
separando-o do nome da ramificação por um hífen.
 Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

As ramificações serão nomeadas da seguinte maneira: PREFIXO + IL

Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
 POLÍMEROS
A palavra polímeros vem do grego poli,
que significa “muitas”, e meros, que é
“partes”.
Os POLÍMEROS são
macromoléculas resultantes da união de
muitas unidades de moléculas pequenas
(monômeros). Existem polímeros
naturais e artificiais.
 POLÍMEROS
NATURAIS ou BIOMOLÉCULAS
A borracha (látex – poli-isopreno formado por
monômeros do isopreno, retirado da seringueira).
Os polissacarídeos {tais como a celulose (encontrada no
algodão), amido (encontrado em vegetais e na forma de
grãos das sementes e de raízes de várias plantas, como:
batata, trigo, arroz, milho e mandioca), o glicogênio
(encontrado em praticamente todas as células dos
mamíferos, principalmente no fígado e nos músculos)}.
As proteínas (como a queratina presente nos cabelos, a
caseína do leite e a fibroína presente no fio de seda da teia
das aranhas).
 POLÍMEROS
ARTIFICIAIS OU SINTÉTICOS
São materiais obtidos por reações de polimerização através de matérias
primas diversas, provenientes de fontes renováveis ou não renováveis. O
tamanho das macromoléculas e sua composição podem ser controlados para
obter uma infinidade de compostos poliméricos e atender às propriedades
desejadas. Os polímeros de interesse comercial apresentam normalmente
massa molecular acima de 10.000 g/mol. Exemplos: Etileno: Polietileno (PE),
Cloreto de Vinila: Policloreto de Vinila (PVC) e Propeno: Polipropileno (PP).
Fontes de matéria-prima: as matérias primas utilizadas na produção de
polímeros sintéticos podem ser de origem fóssil, ou seja, fontes não
renováveis, como petróleo, carvão mineral e gás natural, ou podem ser
obtidos de fontes renováveis, como vegetais, por exemplo, cana-de-
açúcar e amido, que são matérias primas para biopolímeros.
 Tipos de Polímeros
(quanto a disposição dos monômeros)

Homopolímeros
• São polímeros onde a unidade de repetição é
sempre a mesma, ou seja, formados por apenas
um monômero. Geralmente são os polímeros
formados por reação de poliadição.
Copolímeros
• São polímeros onde as unidades de repetição
são diferentes, ou seja, formados por mais de
um monômero. Geralmente são os polímeros
formados por reação de policondensação.
 Propriedades dos Polímeros
(comportamento mecânico)

Elastômeros Plásticos Fibras

Grande elasticidade Pouca elasticidade Pequena deformação e alta
(deformação (deformação resistência. São flexíveis,
predominantemente predominantemente de estruturas lineares e
elástica). plástica). Podem ser cilíndricas.
Exemplos: luvas, calçados, rígidos ou flexíveis. São Exemplos, tecidos, cordas,
pneus... moldáveis. carpetes, pincéis...
Exemplos: brinquedos,
peças automotivas,
cadeiras...
 Propriedades dos Polímeros Plásticos
(quanto a fusibilidade/comportamento térmico)
Termoplásticos
São aqueles que permitem fusão por aquecimento
e solidificação por resfriamento, isso possibilita o
seu tratamento e moldagem repetidas vezes, desde
que sejam reaquecidos. Eles são facilmente
maleáveis e usados para produção de filmes, fibras
e embalagens. Os termoplásticos são recicláveis.
Seu formato pode ser modificado. Suas cadeias são
longas sendo elas, lineares ou ramificadas.
Termorrígidos ou termofixos
São aqueles que por aquecimento assumem
estrutura tridimensional, tornando-se insolúveis e
infusíveis. Após isso, eles não conseguem voltar à
sua forma original. Eles dão origem à estruturas
rígidas e duráveis, como peças de automóveis.
Alguns exemplos são: poliuretano, polietileno,
poliestireno e poliéster. Seu formato não pode ser
modificado. Os termorrígidos não são recicláveis,
apenas reutilizáveis. Suas cadeias são longas sendo
elas contendo ligações cruzadas (reticuladas).
 Tipos de Reações de Polimerização
• Reação de Polimerização de Adição ( ou Poliadição)
Formação de uma macromolécula pela combinação de monômeros, iguais ou diferentes, sem que
ocorra eliminação de átomos ou pequenas moléculas. A reação de adição é caracterizada
pelo rompimento da ligação pi entre carbonos e formação de ligações sigma entre carbonos.
 Tipos de Reações de Polimerização
• Reação de Polimerização de Condensação ( ou Policondensação)
O polímero é formado pela combinação de dois ou mais monômeros distintos entre si, ocorrendo a
eliminação de moléculas mais simples, como, por exemplo, a água, nitrito (NH3), ou ácido
clorídrico (HCl). Nesse tipo de polimerização, os monômeros não apresentam necessariamente duplas
ligações entre os carbonos, no entanto, é preciso apresentar dois tipos diferentes de grupos funcionais.
 Tipos de Reações de Polimerização
• Reação de Polimerização por Rearranjos
Esses polímeros resultam da reação entre monômeros que sofrem rearranjo nas suas estruturas químicas,
durante a reação de polimerização.
O exemplo mais comum de polímero de rearranjo é o poliuretano, usado principalmente em produtos
feitos de espuma.
Utilizações do poliuretano (polímero de rearranjo)
 FIM!!

OBRIGADA!!