1.

INTRODUO

2. OBJETIVO Obteno do cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butilico e acido clordrico concentrado.

3. MATERIAIS E MTODOS 3.1 Materiais Foram utilizados os seguintes materiais: Balo volumtrico de 250mL Bquer de 50 mL Balana analtica Cabea de destilao Condensador reto Cotovelo de Destilao Manta aquecedora Macaco Suporte Universal

Garra com muffa Mangueira Capela Roto evaporador a vcuo Funil de separao Algodo Banho de gelo Esptula Termmetro

3.2 Reagentes Foram utilizados os seguintes reagentes (Tabela1):

Tabela 1: Reagentes utilizados e suas propriedades fsico-qumicas.

NOME Acido Cloridrico

FORMULA

P.M. gmol-1

DENSIDADE g cm-3

P.F. C

P.Eb. C

PERICULOSIDADE

36,46

1,64

-114,8

50,5

Corrosivo

Cloreto de Clcio Bicarbonato de sdio gua destilada. Cloreto de sdio

129

2,15

260

1935

Irritante

84,93

1,322

-97

39,8

Irritante

18

1,0

100

Substncia no perigosa. Substancia no perigosa

58,443

2,165

801

1465

lcool tercbulico

74,12

2,6

25

82,6

Irritante e inflamvel

3.3 Procedimento Experimental Em um funil de separao adicionou-se 25 ml de alcool terc-butilico anidro,85 mL de acido cloridrico e 10 g de cloreto de calcio.tampou e agitou-se vigorosamente por 20 min. Deixou-se a soluo em repouso ate a separao das camadas lavou-se a soluo com bicarbonato de sodio (3x50 mL), 20 mL de agua destilada e 50 mL de cloreto de sodio. Adicionou-se uma pequena poro de cloreto de calcio, filtrou-se a soluo utilizando-se um algodo montou-se a aparelhagem de destilao e isolou-se o composto desejado.

4. Resultados e Discusses Adicionou-se 85 mL de cido clordrico concentrado a 25 mL de lcool terc--butlico no se observou nenhuma modificao macroscpica, apenas que as fases eram imiscveis. Realizou-se a reao em um funil de separao, como descrito na figura 1, para possibilitar a agitao e posterior separao das fases. Aps aproximadamente 20 minutos de agitao separou-se as fases descartando a fase mais densa, no caso a fase aquosa.

Figura1: Desenho da montagem utilizada na extrao lquido-lquido e na lavagem com soluo de bicarbonato de sdio.

Em seguida, realizou-se a extrao lquido-lquido utilizando-se 20 mL de gua, aps cerca de 5 minutos de agitao descartou-se a fase aquosa. Logo aps, realizou-se a lavagem do produto com (3 x 50 mL) de uma soluo de NaHCO3. Para neutralizar quaisquer resqucios do reagente cido clordrico. Aps 5 minutos de agitao descartou-se a fase aquosa. Transferiu-se a fase orgnica para um balo de fundo Redondo e adicionou-se o agente dissecante CaCl2 para retirar resqucios de gua da fase orgnica e substituir a porcelana durante a destilao evitando a projeo do destilado. Em seguida, realizou-se a destilao da fase aquosa (utilizando a montagem descrita na figura 2) para separar o reagente lcool terc-butlico (P.E 81-83C) do cloreto de terc-butila (P.E 45-55C). O cloreto de terc-butila apresenta um ponto de ebulio significativamente menor do que ao lcool terc-butlico, porque ele no realiza ligao de hidrognio entre suas molculas.[1]

Figura 2: Montagem utilizada durante a destilao de fase orgnica

A reao do alcool terc-butilico com o HCl concentrado produziu o cloreto de tercbutila, por mecanismo de substituio nucleofilica, no caso Sn1.Porem, tambm ocorreu o mecanismo de eliminao E1, o qual gerou isobutileno a eliminao E1 e a reao Sn1 no raro ocorrem simultaneamente[2]. A substituio foi favorecida porque o ion cloreto era um nucleofilo eficaz. Caso o nucleofilo fosse uma base forte, esta tenderia a retirar o proton o ion carbonio, favorecendo a reao de E1[2].

Figura3: Reaoes Sn1 e E1 do alcool terc-butilico com o HCl concentrado.

Sendo a hirodroxila uma base forte e um nucleofilo eficiente, necessario torna-la protonada para diminuir sua basicidade e assim o ion cloreto cloreto poder reagir com o carbocation produzido.[3]. A lavagem com agua destilada serviu apenas para solubilizar o alcool terc-butilico,no havendo qualquer reao. O bicarbonato de sodio foi utilizado para neutralizar o pH da soluo retirando o excesso de ions cloreto.

4.1 Calculo do rendimento apos a destilao: Os resultados obtidos antes da destilao estao mostrados no quadro abaixo: INICIAL (g) FINAL (g) MASSA DO CLORETO DE TERC-BUTILA (g) 72,86 87,05 14,19

BALO

O balo usado para receber o cloreto de terc-butilico destilado pesava 72,8609 g.Apos a destilao o conjunto balo mais destilado era igual a 87,0524, assim a massa de cloreto de tercbutilico era igual a 14,19 g.

malcool terc-butilico= dalcool terc-butilico.valcool terc-butilico

malcool terc-butilico =0,78 g.cm3 . 25 cm3 malcool terc-butilico = 19,5 g A massa que reagiu do t-butanol, considerando a pureza de 99,9%, valia: 19,5 g--------------------------100% malcool terc-butilico ----------- 99,9% malcool terc-butilico real= 19,48g A quantidade de cloreto de terc-butila produzida foi calculada da seguinte forma: M alcool terc-butilico---------Mcloreto de terc-butila malcool terc-butilico--------------X 74,12 g/mol --------92,56 g/mol 19,48 g -------- X X=24,32g O rendimento do cloreto de terc-butila apos a destilao foi de 58,3%. 24,32 g------------100% 14,19g ------------ X X=58,3 g

5. Concluso Como resultado pode-se observar que na obteno do cloreto de terc-butila obtivemos 2 produtos provenientes de reaes Sn1 e E1, sendo que o produto esperado aconteceu via Sn1 pois usou-se um nucleofilo favorencendo o mecanismo de substituio. Dentre os erros que podem gerar problemas de rendimento na reao esto a perda de material orgnico em varias etapas da obteno do produto final.O rendimento tambm pode ter sido afetado pela qualidade dos reagentes utilizados, vidrarias utilizadas ou ate mesmo das condies experimentais o qual o experimento foi realizado.Sem descartar a possibilidade de erro po parte dos executantes.

6. Referencias Bibliogrficas
[1] STEWART,

ROSS; A investigao de reaes Orgnicas. So Paulo: Ed. Da. USP

[2] BRESLOW,

R.;Mecanismos de Reaes Orgnicas ; Ed.: EDART SO PAULO, SP, 1966.

[3] MORRISON, R. & BOYD, R.;Qumica Orgnica , 7 edio; Editora:Fundao Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1973.