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REAES ORGNICAS
1. TIPO DE REAES:
a) REAES DE SUBSTITUIO Na reao de substituio, um grupo ligado a um tomo de carbono removido e outro toma o seu lugar. No h variao no grau de insaturao, isto , o nmero de ligantes em torno do tomo de carbono no se altera. Exemplo: H3CCl + NaOH H3COH + NaCl

H2O

SUBSTITUIO EM ALCANOS 1. HALOGENAO (Cl2 ou Br2) CH4

Metano

ClCl

H3CCl
Clorometano

HCl

ou luz

2. NITRAO (HNO3 = HONO2) H H C H H Metano H H C NO2 H Nitrometano

HONO2

H2O

3. SULFONAO (H2SO4 ou HOSO3H)

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H H C H + HOSO3H H Metano

H H C SO3H + H cido metanossulfnico

H2O

Em alcanos mais complexos a ordem de reatividade dos hidrognios : H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio H H3C CH CH3 + 2-cloropropano + Cl2 H3C CH2 CH2Cl + HCl 1-cloropropano

H H H HCCCH H H H Propano

HCl

Obs.: Na reao acima forma-se maior quantidade de 2-cloropropano do que 1cloropropano. SUBSTITUIO EM AROMTICOS 1. HALOGENAO (Cl2 ou Br2)

H + ClCl Benzeno

catalisador

Cl Clorobenzeno

+ HCl

2. ALQUILAO DE FRIEDEL-CRAFTS

H + CH3Cl Benzeno

AlCl 3

CH3 Metilbenzeno ou Tolueno

+ HCl

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b) REAES DE ADIO
Na reao de adio, h um aumento no numero de grupos ligados ao carbono. A molcula torna-se mais saturada. Exemplo: Cl Cl H2CCH2 1,2-dicloroetano

H2C=CH2 Eteno

+ ClCl

REGRA DE MARKOVNIKOV Esta regra aplicada geralmente quando o reagente HX (HCl, HBr, HI) e H2O. O HIDROGNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA MAIS HIDROGENADO. Exemplo:

CH3 HC = CH2 + HCl Propeno

Cl CH3 HCCH3 2-cloropropano

REAES DE ADIO MAIS USUAIS: 1. HIDROGENAO CATALTICA (ADIO DE H2)

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Ni
D

H2C=CH2 Eteno

+ HH

H3CCH3 Etano

HC CH Etino

+ HH

Ni
D

H2C = CH2 Eteno

2. HALOGENAO: (ADIO DE Cl2 ou Br2)

H2C=CH2 Eteno

+ BrBr

Br Br H2CCH2 1,2-dibromoetano

3. ADIO DE HX (HCl , HBr, HI) Cl H2C = CH cloroeteno (cloreto de vinila)

HC CH Etino

+ HCl

3. HIDRATAO: (ADIO DE H2O)

H2SO4

H2C=CH2 Eteno

+ HOH

OH H3CCH2 Etanol

4. ADIO EM AROMTICOS
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Cl + 3Cl2
LUZ
D

Cl Cl Cl

Cl Cl

Benzeno

Hexaclorocicloexano (BHC-Inseticida)

c) REAES DE COMBUSTO

COMBUSTO COMPLETA: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

COMBUSTO INCOMPLETA: CH4 +

3/2 O2 CO

2 H2O

COMBUSTO INCOMPLETA: CH4 + O2 C + 2 H2O

d) REAO DE ESTERIFICAO

CIDO

LCOOL

esterificao

STER +

GUA

hidrlise

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STER

GUA

CIDO + LCOOL

Exemplo: O // H3C C + HO-CH3 \ OH

cido Etanico ou cido Actico Metanol ou lcool Metlico

O // H3C C + \ O CH3

H2O

Etanoato de Metila Acetato de Metila

e) SAP0NIFICAO

LEO OU GORDURA

BASE SABO

GLICEROL

Exemplo:

H2C O C R O

NaOH O // NaOH 3 R C + \ O-Na+ NaOH Sabo

H2C - OH

HC O C R O

HC - OH

H2C O C R leo ou Gordura

H2C - OH Glicerol

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Observao: Sabo um sal de cido graxo, isto , um sal de cido carboxlico de cadeia longa. A utilizao de NaOH ir originar sabo duro, e quando utilizarmos KOH, obteremos sabo mole. Sabes e detergentes so agentes emulsificantes. Geralmente, o nome detergente reservado para cidos sulfnicos e seus derivados. DETERGENTES: SAIS DE CIDOS SULFNICOS DE CADEIA LONGA

C12H25

SO3 Na

Dodecilbenzenosulfonato de Sdio CARACTERSTICAS DOS SABES E DETERGENTES Os sabes e detergentes facilitam os processos de limpeza devido sua ao detergente (do latim detergere = limpar). A ao detergente justificada pela estrutura do sabo ou detergente, que apresenta uma parte apolar (hidrfoba) e uma parte polar (hidrfila).

C12H25 parte apolar

SO3 Na

parte polar

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A parte apolar interage com a gordura, enquanto a parte polar interage com a gua, formando partculas que se mantm dispersas na gua e so arrastadas com ela durante a lavagem. Exerccios: 1) (Fuvest) 1/4 de xcara de bicarbonato de sdio 1/4 de xcara de leo vegetal 1/4 de xcara de gua Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o leo sofre uma: a) hidrlise cida. b) hidrogenao cataltica. c) polimerizao por condensao. d) polimerizao por adio. e) saponificao. 2) (Fuvest) Na reao de saponificao CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH os produtos X e Y so: a) lcool etlico e proprionato de sdio. b) cido actico e propxido de sdio. c) acetato de sdio e lcool proplico. d) etxido de sdio e cido propanico. e) cido actico e lcool proplico. X + Y,

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3)(Fuvest) Cicloalcanos sofrem reao de bromao conforme mostrado a seguir:

a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anis com trs, quatro e cinco tomos de carbono? Justifique. b) D o nome de um dos compostos orgnicos formados nessas reaes. 4) (VUNESP) Sobre o aromatizante de frmula estrutural, a seguir (fig.1), so feitas as seguintes afirmaes: I) a substncia tem o grupo funcional ter,

II) a substncia um ster do cido etanico. III) a substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de frmula estrutural (fig.2)

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Esto corretas as afirmaes: a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 5) (VUNESP) Um lcool pode ser obtido pela reao entre um alceno e cido sulfrico, num processo de duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque de ons H+ dupla ligao do alceno, ocorrendo sua adio ao tomo de carbono mais hidrogenado (Regra de Markovnikov). A segunda etapa envolve a reao de hidrlise do composto formado na primeira etapa, obtendo-se o lcool correspondente e regenerando o cido sulfrico. Escreva: a) as equaes balanceadas das duas etapas da reao, quando o alceno utilizado o propeno; b) o nome e a frmula estrutural do lcool obtido no processo. 5) (Fuvest) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).
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Para isto faz-se reagir o geraniol com: a) lcool metlico (metanol). b) aldedo frmico (metanal). c) cido frmico (cido metanico). d) formiato de metila (metanoato de metila). e) dixido de carbono. 7) (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligao podem sofrer reao de adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero de hidrognios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, d a frmula e o nome do produto que se forma na adio de:

8) (Unicamp) O ster responsvel pelo aroma do rum tem a seguinte frmula estrutural:

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Escreva as frmulas estruturais do cido e do lcool a partir dos quais o ster poderia ser formado. 9) (Vunesp) No Brasil, adiciona-se lcool etlico anidro gasolina, para reduzir a combusto incompleta nos motores. Em agosto de 2000, o Ministrio da Agricultura anunciou: "Mistura de lcool anidro na gasolina ser reduzida de 24% para 20%. O objetivo economizar 450 milhes de litros de lcool este ano". Em conseqncia desta medida, os motores dos veculos movidos a gasolina aumentaro a emisso no ar do poluente a) acetona. b) etanal. c) dixido de carbono. d) lcool metlico. e) monxido de carbono. 10) (Fuvest) Considere a reao representada abaixo:

Se, em outra reao, SEMELHANTE PRIMEIRA, a mistura de cido actico e metanol for substituda pelo cido 4-hidroxibutanico, os produtos da reao sero gua e um
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a) cido carboxlico insaturado com 4 tomos de carbono por molcula. b) ster cclico com 4 tomos de carbono por molcula. c) lcool com 4 tomos de carbono por molcula. d) ster cclico com 5 tomos de carbono por molcula. e) lcool com 3 tomos de carbono por molcula. 11) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrognio, originando produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporo, para a reao entre cloreto de hidrognio e 2-metil-2-penteno est nomeado em: a) 3-cloro 2-metil pentano b) 2-cloro 3-metil pentano c) 3-cloro 3-metil pentano d) 2-cloro 2-metil pentano 12) (Unirio) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de plstico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparao do cloro-eteno a partir do etino e do cido clordrico uma reao de: a) adio. b) eliminao. c) oxidao. d) sulfonao. e) saponificao. Gabarito: 1) E 2) C
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3) a) Estabilidade: ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano b) I 1,3-dibromopropano II 1,4 dibromobutano, bromociclobutano III bromociclopentano 4) D 5)

6) C 7)

8)

CH3 H C CH2 OH CH3 + H O C CH3

O cido etanico ou actico

2-metil-1-propanol 9) E

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10) B 11) D 12) A

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