Qumica do Carbono Alcanos

II. Alcanos Hidrocarbonetos Alifticos Saturados

Estes compostos, constitudos por dois elementos (carbono e hidrognio) apresentam apenas ligaes simples entre os tomos de carbono que formam a cadeia, o ciclo ou anel. Os alcanos, de frmula geral Cn H2n + 2 , e n = 1,2,... , so compostos saturados, ou seja, no possvel adicionar mais tomos de hidrognio.
A nomenclatura dos alcanos formada pelo prefixo correspondente ao nmero de tomos da cadeia principal e pelo sufixo ou terminao ANO. Ainda na classe dos alcanos existem os compostos cclicos, onde a cadeia de carbonos fechada formando um ciclo ou anel. Estes compostos apresentam a frmula geral Cn H2 n , e n = 3,4,... . Para estes compostos cclicos, o nome do alcano precedido pela palavra ciclo. Um outro grupo de compostos, ainda pertencente classe dos hidrocarbonetos alifticos saturados, so os radicais alquilo. Este grupo derivado do anterior, apenas com a diferena que apresenta menos um tomo de hidrognio no fim da cadeia e, de uma maneira geral, estes grupos aparecem como ramificao ou radical nas molculas dos compostos orgnicos.

Tabela II.1. Primeiros quatro alquilos

Nome metil (o) etil (o) Propil (o) butil (o)

Frmula Molecular CH3 C2H5 C3H7 C4H9

Frmula de Estrutura CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2CH3 CH2 CH2 CH2-

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NOMENCLATURA DOS ALCANOS

Os nomes dos alcanos lineares so bastante fceis desde que se saiba os prefixos indicativos do nmero de carbonos. Tal como j foi anteriormente referido (ver Introduo), com excepo dos quatro primeiros membros, o nmero de tomos de carbono explicitado atravs de um prefixo grego. Relativamente aos quatro primeiros membros da srie existem algumas mnemnicas que o podero ajudar,

nomeadamente:

1 tomo de C Metano

2 tomos de C Etano

Mel Para Bolos

3 tomos de C Propano

4 tomos de C - Butano

Para molculas mais complexas, como por exemplo as ramificadas, necessrio recorrer a algumas regras (IUPAC), a saber:

O nome do composto constitudo pelo prefixo correspondente ao nmero de tomos de carbono da cadeia contnua mais longa e pelo sufixo ano; A numerao tem incio a partir da extremidade mais prxima do tomo de carbono que apresenta um hidrognio substitudo; Ao substituir um ou mais tomos de hidrognio por outros grupos o nome do composto deve indicar o nmero do tomo de carbono que foi objecto de substituio; As substituies mltiplas de grupos idnticos so identificadas pelos prefixos di, tri, tetra, para respectivamente dois, trs ou quatro grupos.

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Vejamos alguns exemplos: Exemplo 1.

H H C H

H C CH3

H C H H

A cadeia mais longa contm 3 tomos de carbono, ou seja, trata-se de um propano. Ao tomo de carbono nmero 2 est ligado um grupo metilo, e consequentemente este composto tem o nome de 2-metil propano. Repare que neste caso a cadeia principal, tanto pode ser a representada a cheio como a tracejado; em ambos os casos o nome do composto o mesmo, pois existem apenas trs tomos de carbono.

Exemplo 2.

H H H H 1 C H H 2 C 3 H C C H H 7 C H H

H H C H H 4 C H 5 C H 6 C H

CH3 H

Neste caso a cadeia mais longa apresenta 7 tomos de carbono, tratando-se portanto de um heptano. Repare que encontra uma cadeia principal com 7 tomos de carbono em vrias direces (representadas a tracejado e a vermelho). Neste caso considerase que a cadeia principal a linear ou representada na horizontal (a cheio e a negro).

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Como grupos substituintes temos o grupo metilo (CH3) e o grupo etilo (C2H5). De acordo com as regras de nomenclatura, comea-se a contar a partir da extremidade mais prxima do tomo de carbono que apresenta um hidrognio substitudo, ou seja, neste exemplo concreto, da esquerda para a direita. Assim, o nome deste composto 5etil2metilheptano. Note ainda que os radicais alquilo (substituintes) aparecem por ordem alfabtica.

Exemplo 3:

H H H 1 C H H H C H H 2 C 3 C 4C H 5 H C H H

CH3 H

Neste composto a cadeia mais longa apresenta 5 tomos de carbono, tratando-se portanto de um pentano. Existem ainda dois grupos metilo e, de acordo com as regras de nomenclatura, este composto tem o nome de 2,3dimetilpentano. No caso de existir mais do que um radical do mesmo tipo necessrio indicar as posies destes e acrescentar o prefixo numrico respectivo. As posies dos radicais iguais na cadeia principal devem ser escritas antes do nome e separadas por vrgula, mesmo que se encontrem no mesmo tomo da cadeia principal. O prefixo para dois radicais iguais di, para trs tri, para quatro tetra, etc.

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Exemplo 4:

H H H 1 C H H H C H H 2 C 3 C 4C 5 H C H H

H H C H H H

A cadeia principal constituda por 5 tomos de carbono. Trata-se de um pentano mas, agora, com dois grupos metilo no mesmo tomo de carbono; o nome deste composto 3,3dimetilpentano. Repare que se comear a contagem da direita para a esquerda o nome do composto o mesmo. Exemplo 5:

H H H H 7C 6 C H H C2H5 CH2 H C H H

5 C H H C H H H 4 C1 C 2 C 3 C H H H C H C H H

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A cadeia mais longa apresenta 7 tomos de carbono, tal como se encontra assinalado na figura. Comeando a contar da esquerda (extremidade mais prxima do tomo de carbono que apresenta um hidrognio substitudo), verificamos que na posio 2 o hidrognio substitudo por um grupo metilo, enquanto que nas posies 3, 4 e 5 h uma substituio pelo grupo etilo. Assim, este composto tem o nome de 3,4,5trietil 2dimetilheptano.

Chama-se novamente a ateno de que a ordem de escrita dos radicais alfabtica relativamente primeira letra do prefixo do tipo de radical e no ao prefixo indicativo do nmero de radicais.

Carla Padrel Oliveira

Texto composto a partir do manual: Introduo Qumica, Carla Padrel Oliveira, M Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.

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