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Reação de Adição Eletrofílica Carbono-Carbono
Reação de Adição Eletrofílica Carbono-Carbono
Allany Kristina
Maria da Piedade Luz
Samara Janaina
Docente: Cleonilson Mafra
Introduo
Adio eletroflica:
Uma adio eletroflica trata-se de uma reao de
adio, na qual, um composto qumico, o substrato
da reao, perde um ligao pi para permitir a
formao de duas novas ligaes sigma. Nas reaes
de adio eletroflica, os substratos mais comuns tem
ligaes duplas, ligaes triplas e ainda ligaes
duplas conjugadas carbono-carbono.
Qumica Orgnica
Como o prprio nome diz , a reao de adio ocorre
quando um tomo ou um grupo de tomos (orgnico
ou inorgnico) se adiciona a molcula orgnica
tornando-a saturada.
Exemplo:
Cl Cl
H2C = CH2 + Cl-Cl H2C CH2
Eteno 1,2-dicloroetano
CH2=CH2 + H2 CH3 + CH3
Alceno Alcano
Essa reao chamada de Hidrogenao cataltica
ou reao de Sabatier-Senderens.
Alcenos superiores so cadeias carbnicas maiores.
O mecanismo normal de adio ligao dupla C=C
pode ser explicada da seguinte maneira: a dupla
ligao um local rico em eltrons, isto , a regio da
molcula onde predominam cargas negativas.
O estireno muito importante, do ponto de vista
industrial, pois matria-prima na produo do
plstico denominado poliestireno.
Porque esto separadas por apenas uma ligao
simples.
Exemplo: Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH=CH2
As reaes de adio em alcinos realizam-se por
meio da quebra das ligaes pi destes compostos
com a adio de molculas especificas.
O ponto vulnervel dos alcinos exatamente a
ligao tripla, onde as ligaes do tipo pi ()
podem ser quebradas uma (adio parcial) ou duas
vezes (adio total) e originar, respectivamente,
novos compostos com ligaes duplas (alcenos) ou
simples (alcanos).
A molcula de H2 adicionada ao alcino com o uso
de um catalisador
A adio de hidrognio ocorre em etapas: na
primeira etapa, obtm-se um alceno, e, na segunda
etapa, que mais lenta, obtm-se um alcano.
Rompe-se um ligao pi do alcino e adiciona-se
molcula dois tomos de halognios (elementos da
famlia 17A da Tabela Peridica, sendo que os mais
utilizados so: Cl2 e Br2).
Cl Cl Cl Cl
H C C CH3 + Cl2 H C C CH3 + Cl2 H C C CH3
Cl Cl
ALCINO DI-HALETO TETRA-HALETO
Se adiciona ao alcino um haleto de hidrognio,
sendo que tambm pode ocorrer a adio parcial e a
total.
H Br H Br
H C C CH3 + HBr H C C CH3 + HBr H C C CH3
H Br
ALCINO HALETO DI-HALOGENETO GMICO
A gua reage com o alcino, formando inicialmente
um enol, que sofre um rearranjo molecular e
transforma-se em aldedo.
No caso de alcinos maiores que o
acetileno, segue-se a regra de
Markovnikov e o enol d origem a
uma cetona:
A reao de Adio
muito usada na
indstria um bom
exemplo a
transformao
leos vegetais
(predominantemente
insaturados) em
gorduras, como
margarinas
(predominantemente
saturadas).
Referncias
http://pt.wikipedia.org/wiki/Adi%C3%A7%C3%A3o_eletrof%C3%ADlica acessado
em :01/08/2013 s 20h:57min.
http://www.tecnicodepetroleo.ufpr.br/apostilas/engenheiro_do_petroleo/reacoes_or
g_II.pdf acessado em 08/08/2013 s 16h:08 min.
Fogaa J. Reaes de Adio em Alcinos.
<http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm>. Acessado em
05/08/2013 s 08h:12min.