Nome: ve WA Eg, Sete, Bimestre: 4° Anolsérie: 2* série Ensino: Médio Componente Curricular: Quimica WALTERBELIAN Professor: Ricardo Honda Data: APOSTILA DE QUIMICA ORGANICA - 4° BIMESTRE TEORIA 15 — ISOMERIA PLANA Isomeria: fenémeno caracterizado pela ocorréncia de duas ou mais substancias diferentes, que apresentam 2 mesma formula molecular, mas diferentes formulas estruturais, O estudo da isomeria é dividido em duas partes: plana ¢ espacial (estereoisomeria). Esta Uitima & subdividida ‘em geométrica (cis-trans) e a optica, Este ano iremos estudar apenas a isomeria plana, Na 3* série do Ensino Medio, serd estudada a isomeria espacial. Na isomeria plana, veriica-se a diferenca entre os isémeros através do estudo de suas formulas estruturais planas. A seguir, vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. 4, Isomeria de funcao: os isomeros pertencem a fungdes diferentes. Formut bothadad | ase Fungto e formula Fungio e formula ie estrutural estrutural | CaHi0 pa bk ale Hy0—CHy—OH HyC—0-CHy ‘iid ° CHO 2 ee Hsc— Cy ~~ | 4 | 0 CaHleO2 eae | CHO 2. Isomeria de cadeia: os isomeros pertencem a mesma fungdo, mas apresentam diferentes tipos de cadeia, Isomeros cane Fangio e formula “Fungao e formula sai cestrutural ___estrutural ‘ideo Cy | Hye CH | (ec ) Tarocarbonsto Peocarsoret Ge | ‘Elaborazdo: Prof. Ricardo Honda3, Isomeria de posicao: os isomeros pertencem @ mesma fung8o e tém o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferenca na posi¢ao de um grupo funcional, de uma ramificagao ou insaturacao Teomeros Formula unghie Heat aa ‘uncio e formula estrutural ooo! on CsH50 i ae Hy0— CH,~ CH, | Tickocaboneto Thcrocaboneto | Cally Hy0— CHy~ C= CH HyC—C=C— CH (ESSE SESE SS sintevennncnimerennenne| 4. Isometia de compensa¢ao ou metameria: os isémeros pertencem & mesma fungdo e apresentam 0 mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferenga na posi¢ao de um heteroatomo. ji Tsdmeros | Formula pee Puncio e formula Fungao ¢ formula | molecular estrutural estrutural CaHN HC—NH—CHy—CHy—CHly | HyC—CHy -NH ~CH—CHy ster ater 2 t aH Lee faa. ce Hse — 0-CHy—CHy HC—O—CH, CH, —CHy 5. Isomeria dindmica ou tautomeria: esse ¢ um caso particular de isomeria de fungo, no qual os issmeros coexistem em equilibrio dinamico em solugdo. Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonilicos, Ao preparar uma solucao de etanal (um aldeido), uma pequena parte se transforma em etenol (um enol), 0 qual, por sua vez, regenera o aldeido, estabelecendo um equilibrio quimico em que o aldeido, por ser mais estavel, esta presente em maior concentragao. ates HOG. = ao eau H 4Jé ao preparar uma solugao de propanona (uma cetona), uma pequena parte se transforma em etenol (um enol), 0 ual, por sua vez, regenera a cetona, estabelecendo um equilibrio quimico em que a cetona, por ser mais estavel, est presente em maior concentragao, > a “OH fil te Elaboracio: Prof. Ricardo HondaLISTA 15 — ISOMERIA PLANA 01. Escreva as formulas estruturais planas dos diclorobenzenos. Eo. 6 02, Escreva as formulas estruturais possiveis para o trimetilbenzeno, Ch CH Hy Cre cls CHa Hye Hy Cl 03. Escreva as formulas estruturais planas possiveis para alcanos cuja formula molecular € Cato. HyC-CHy- CHa-CHs ° butane een thle smilprepant CHy 04. Escreva as formulas estruturais planas de dois aldeidos e uma cetona que apresentam a formula molecular C4H,0. oe uw Biden HyC-Chy-CHe- CL Cehona, Hy C-C~CH, CH Jotamal Julienne, 20 Hye = CH= Co CH ee ee Cleasin : Hy CHy- CHa ~ CHa - OH Efown’ HyC-O- CHa ~Clla~ CHs frida: Fob a8 J Inddemel milleupupone H3C- CHa - CH- CHy jC ~ CHa, -O- CHa~CHs oH tonsiteme H;C-O- a HyC - cue Cih,- OH dh & Amati -1 2st Andr tt pe = matilprepam deeb w ‘Elaboragao: Prof Ricardo Honda06. Observe as formulas estruturais: I. HyC — CH, — NH — CH — CHy H CyHu N Comina.) | O—CH, Reema ee (Dudnocadlonste ) (C CzHeO ( din) CHe ce I. HC —C=C—CHy | ( ) i | HyC—CH—CH,— CH, Cyl CC ( halts Fe cyl (tuna)! He p— CH, C4Hg on Vil. HjC—NH — CH) —CHp—CHy CyHuN (amine) ce > cH, 1 Ww. [( : VII. HyC — CH, — CH, — CH Cu gC (Aelito) yp CHa SZ CHO (fort) Indique quais s80 is6meros de a) fungao: IE « TV b)cadeia: Te V ©) posicao: Vi 2 Vi 4d) compensagso:_T_¢ VIL 07, (PUC-MG) - Analise os compostos a seguir 4, CHSCOCHs ‘4, CHsCH;COOH 4. CgHeO 4. C3He0. 2. CHsCOOCH; 5, CH;CH2CH,OH a 3. CHsCH,CHO 6. CHOCH,CHs -C3HeOz 5. CsHgO Sao isomeros os pares: 3.C3H¢0 6. GHO a)te5:2e4, b)2e4;3e5. pf1e32e4 d)3e6;1e5. e)2e4;306 08. (UNIFOR-CE) — Certo composto tem formula molecular C3H,0. Ele pode ser um: Jaf élcoo! ou um éter. leech: Hy0-CHa-CHa- OH on Ha - CH CHS 'b) aldeido ou uma cetona. bu ¢) aioool ou uma cetona -0-CHa- Cl 4) éter ou um aldeido. Slim Hg 0 Cll Es . 9 e)Aleolosumaielso. — Afkde ’ Hye clly ~ C7 Chena » HyC-C- CH 09. (VUNESP) - Tém a mesma formula molecular CsH;o: 2) n-pentano e meticiclobutano. n # H3C-CHa-CHa-CHa- CHa ( C5Hia) W(penteno-1 e ciclopentano. Lill Cell ‘c) pentino-2 e ciclopenteno. OS esreaieeetenace et ears ets (Estee) e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano postino-L Hg = CH-CHa-CHa-CHs (CsHio) clepartame ° Oo (€5Hi0) portime 2 HC-C-2 C-CHa-CH3 (Cs He) ‘cclguatine OS (Cs He) _pmibDLitone : HyC-CH-CH2-CH3 (Cs Hi 2 5 i ba CHs (Cs Ha) dimaileilopupone >A Ps (Cotte) 5 2.a- dimablprupes Pe a HyC- ¢—Cls (C5 Hua) sbidisdapupane © ZX cures (CoH) se) Elaboragao: Prof, Ricardo HondaO texto a seguir se refere as questoes 10.8 14, ‘As moléculas a seguir s80 constituldas por até trés elementos: carbono, hidrogénio e oxigénio. Observe as estruturas e responda: ; ot “yh 10. Dé o nome do composto, sua formula molecular e a fungao organica a qual ele pertence. Nome do composto Formula molecular Fungao organica | shame CaleO aed, 1. | Sadome Cytlio Iadnocanbonatir u | papena CyHg0 allie Ww. | smablprepone Cyto Audnoconlonder V. | smatoruimileme CaH.O dan ve | hated ane @ I-dntine Cylle Audrocarbenate vi. | pupomona C3 He O silena vin | dhamocto de mate C5 He Os dhin | it dene 2: frukine Cully Ridroconbonde ‘Elaborasio: @rof Ricardo Honda11. Quais pares sao isémeros de fungao? nV ;i. 412. Indique o par de isémeros de cadeia r.W 13. Indique o par de isomeros de posigdo. VI 2 1X 14, Escreva a formula estrutural e dé o nome do composto que € isémero funcional de VII 20 2 H3C- CHa - C. OH azide prepanette (C3HeO2) 15. (ITA) - Considere as afirmagées: |= Propanal é um isémero da propanona, 1. Goud Abn penn fe CaN neg ce fn II Etiemeti-éter 6 um isomero do 2-propanol. Ill 1-propanol é um is6mero do 2-propanol fanal Hyc-cta-COy— fraponono.’ HyC- c= CHy IV = Propilamina é um isomero da trimetilamina. Quais so corretas? IL. Gude Grber poms, [mala CsHyO (rdmanres oe fue tL - mmitih- ten > HyC-CHa-O- CH 2- pruporah H3C- i ily TL. Gale . Ombe, tr fo Ca Caden pi) 1 proper oo CHa Cs 2 praponel HyC- ge CHs W. Gove One in fae Ca (smo cabin) Prspalomina : HyC-Ca-CHa- Nia Iumililemnima © HC“ N= CHs City 16. (UFV-MG) - Com a formula molecular C3HsO existem trés isémeros constitucionais. 2) Represente as estruturas dos trés isomeros. T. HyC-CHe-O-CHy ( mlorislane) r a (J- prponel) IL. uyc- i G propor) pea a teen ore emer —“—— a unbinmelscalaren de ie te ee Tp hpi de Rare (kaa ai ok us 3) Bonin de die I< UL< TE ‘Elaboragéo: Prof. Ricardo Honda17. (VUNESP) — Ha quatro aminas de formula molecular CsH3N. a) Escreva as formulas estruturais das quatro aminas. T. Hy - CHa - CHa - Na, HL. 43C~ Cz -N- Cits H TZ. H3C-N- Clty CH b) Qual dessas aminas tem ponto de ebuligéo menor que as outras trés? Justifique a resposta em termos de estrutura e forgas intermoleculares. Q, tromalamna (vibuline IC) por minor peb de cbubcse que II. OT, pew ene undicasiin do Tipo iyo hipaa ds ie com atbes mello ‘ee eet eget ig TL. Hy ~ CH NH, CH 18. (UNITAU-SP) ~ 0 Acido benzilico, 0 cresol e o anizol, respectivamente, ‘OH ‘so isomeros: a) de posigdo. ae funedo. ¢) de compensacao. d) de cadeia. e) dinamicos. 419. (CESGRANRIO-R4J) ~ Duas substancias de odores bem distintos curiosamente tém formula molecular idéntica (CeHs20;), 0 que caracteriza 0 fendmeno da isomeria. Os odores e as substéncias citadas s8o responsaveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CHs — CH, — CH, — CH. — CH. — COOH) e pela essence do morango (CH — COO — CH — CHCHs — Cri). 0 tpo de fomera que se verioa ene 25 as substancias 6 iftax chane eee ae A CHa - CHa, - Cla - om eee : a) de cadeia ol! eT de fungao. ny ¢) de posigdo. Enineia de moenge H ycec™ ) sido es 4) de compensagao, posta - CH= Cis e) tautomeria. nt a 3 20. (UPE) — Julgue se a seguinte afirmacdo ¢ verdadeira ou falsa: “Os éteres S80 compostos organicos mais votétels que os seus correspondentes alcoois isémeros, em virtude de suas moléculas nao formarem ligacdes de hidrogenio intermoleculares'. cerdedara . Or meliculos der ttiws ado umidar cbrant de vibiragiier byte a ae Sd i Led nine win ll ue de, shee penton Ree Elaboragao: Prof Ricardo Honda21. (UFPel-RS) — Dentre os elementos quimicos, 0 carbono o que tem a maior facilidade de formar cadeias. As cadeias carbonicas so sequéncias de carbonos ligados entre si. Tais sequéncias nao tém, teoricamente, limite de numero de carbonos. Levando-se em conta a fungo, o niimero de carbonos e a classificagao aplicada as cadeias carbénicas, represente a formula estrutural plana, com a respectiva nomenclatura oficial, dos compostos corespondentes a’ a) um Acido carboxilico com 3 carbonos e cadeia saturada, Oo H3C - Ci, - C7 ‘Ou ©) um dleool com 4 earbones, cadeia aber, ramifcada e saturada, on ; H3C-- C= Cl i CH, c) um aldeido com 4 carbonos, cadeia saturada e ramificada, oO a Hyc= CH= CO 22. (UFRJ) - Com base nos seus conhecimentos de Quimica Organica, dé as informagées solicitadas a seguir: a) Nome do acido isémero de fungdo do metanoato de metila. 2 ) SO-CH3 H3C -co on ceide stamoves (ox cide acilico) b) Nome oficial de CH; — CH, — CH. ) Nome oficial do isomero de cadeta do metipropano, Le Wisc GA-CHa (nda namaficada) CH. HjC- CHa-cHa- CH3 3 Srikeme (codeia. mevmal) HC - CHa Elaboragdo: Prof. Ricardo Honda27. (FMTM-MG) — Considere os isOmeros que ocorrem quando ha dois 4tomos de bromo ligados ao anel benzénico. a) Represente as formulas estruturais que ocorrem quando ha dois atomos de bromo ligados ao anel benzénico. Br ar 8 & Br Br ) Que tipo de isomeria ocorre nesse caso? Tromcue. de posistio 28. (Ufersa-RN) — A substituigéio de um hidrogénio por uma etila no carbono secundario do butano resulta em um isémero do: + 4 4 -C-CHa-CHs — 1 —» H3C~C-CHe-CH. 2) pentano. HaC-C-CHa-cly om Hac-¢ > (CoH) 31 2-meti-pentano. 4 ta-Cly dic ‘c) 3-metil-pentano. 7 é 4) 2-etlkbutano. 3- anil - pedeme Partame + HaC~CHa-CHa-CHa- CH (CsHi2) O inirero do F-rmatil- pers Sonat: pila HyC~CH ~ CHa Gla =CHs (Ce Hy) “pee ee ee , man wbaitunan . CH ol ngs oa % 3- mull parma Hat cla CH — Ci, Cy CG Hw) Or compastin toes + oh eave ° buy mn ol- dil-Iailane: HaC-GH- Cla -CHy (Ce Hy) ee ea 29. (FGV) ~O alcano e 0 alG0dl maid simples que apresentam isomeria séo: a)metanoe metano. Builame > H3C-Clly-CHa- CHs tye de b) etano e butanol. * Meme, 6) propano e butanol. tilpnepone Cindinane de Lutame) HaC-CH—-CHy cada, d) butano e butanol. CH xf butano e propanol J proparnad HaG-CHa- CH3 oH Sémaner dav & preparnel H3c- CH= Cl pense OH , 30. (UFRJ) — Nomeie e represente as estruturas em bastdo dos isomeros de posigao e de fun¢ao do isopropanol. 1 pupomil Cite de poze) "A Weetenislome (indmewy de pang db A> ‘Elaboragéo: Prof. Ricardo Honda