RESULTADOS

Reao de confirmao
Ao adicionar a soluo de cido clordrico a alguns cristais de
acetanilida, os cristais se mostraram insolveis no meio. J a anilina, ao
adicionar a soluo de cido clordrico, foi solubilizada. Observando as
estruturas das duas molculas, possvel explicar a diferena de
solubilidade entre elas. A anilina possui um par de eltrons livres no
nitrognio, os quais esto livres para reagir com os ons H + do cido
clordrico, formando o sal cloreto de anilinium (ou cloreto de anilina) como
mostra a Figura X, o qual solvel em gua:

Figura X

Na estrutura da acetanilida, o par de eltrons do nitrognio no se

encontra livre para reagir e formar um sal como mostra a Figura X, pois
encontra em ressonncia com a carboxila:

Figura X

A estrutura hbrida de maior contribuio a que apresenta dupla

ligao com o nitrognio devido sua menor eletronegatividade quando
comparado ao oxignio. Essa caracterstica permite que o nitrognio
compartilhe seu par eletrnico mais facilmente que o oxignio, tornando-o
mais capaz de acomodar a carga positiva. [PAULA BRUICE] Visto que o par
eletrnico da acetanilida no est disponvel, no possvel formar o sal
solvel a partir da soluo de cido clordrico, explicando assim sua
insolubilidade.