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02 - Car - Adi+º+úo +ígua
02 - Car - Adi+º+úo +ígua
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Compostos carbonlicos Adio de gua a aldedos e cetonas Prof. Ed Paschoal Carrazzoni A adio de gua a um composto carbonlico aldedico ou cetnico parece, primeira vista, uma reao de adio perfeita, formando um gem-diol.
R R C O + H2O R OH C OH
R gem-diol
O equilbrio, entretanto, desloca-se normalmente para a esquerda, fazendo com que os gem-diis sejam ordinariamente incapazes de existir, ou seja, de serem isolados no laboratrio.
R R R C O+
R C OH2O+
R R C OOH
R R C OH OH
H2O
O gem-diol somente estvel quando a carbonila est ativada por grupos retiradores de eltrons, acentuando a deficincia de eltrons do carbono: nestas condies, o equilbrio da reao desloca-se para a direita
O R C C H O Cl 3 C C H O + H2O Cl 3 C O + H2O O R C OH C OH H OH C OH H O O O + H2O O
OH OH
HO O
O O C C C C
O + OH H2O
HO O
OH OH C C C OH OH C
O OH
edcarrazzoni@hotmail.com