Universidade Catlica de Pernambuco Centro de Cincias e Tecnologia Departamento de Qumica Qumica Orgnica II edcarrazzoni@hotmail.

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Compostos carbonlicos Adio de gua a aldedos e cetonas Prof. Ed Paschoal Carrazzoni A adio de gua a um composto carbonlico aldedico ou cetnico parece, primeira vista, uma reao de adio perfeita, formando um gem-diol.
R R C O + H2O R OH C OH

R gem-diol

O equilbrio, entretanto, desloca-se normalmente para a esquerda, fazendo com que os gem-diis sejam ordinariamente incapazes de existir, ou seja, de serem isolados no laboratrio.
R R R C O+

R C OH2O+

R R C OOH

R R C OH OH

H2O

O gem-diol somente estvel quando a carbonila est ativada por grupos retiradores de eltrons, acentuando a deficincia de eltrons do carbono: nestas condies, o equilbrio da reao desloca-se para a direita
O R C C H O Cl 3 C C H O + H2O Cl 3 C O + H2O O R C OH C OH H OH C OH H O O O + H2O O
OH OH

HO O

O O C C C C

O + OH H2O

HO O

OH OH C C C OH OH C

O OH

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