UNIVERSIDADE DE CAXIAS DO SUL

CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

QUI 0308AA - Qumica Orgnica I
Professor: Janaina da Silva Crespo




DETERMINAO DE CONSTANTES FSICAS



Anglica Zulian Scortegagna

Thais Bonatto

(Bancada 06)




Caxias do Sul, 30 de Abril de 2014.


2

SUMRIO:

1. Introduo ........................................................................................................................... 3
2. Objetivo .............................................................................................................................. 6
3. Resultados e Discusses ..................................................................................................... 7
3.1 Utilizao do banho de leo e de um fusimetro para determinao do ponto de
fuso...............................................................................................................................7
3.2 Utilizao do Mtodo de Siwoloboff para a determinao do ponto de ebulio ......... 8
4. Concluso ......................................................................................................................... 10
5. Referncias Bibliogrficas ................................................................................................ 11




















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1. INTRODUO

As constantes fsicas mais utilizadas, como: a temperatura de fuso e a temperatura
de ebulio so parmetros de uso cotidiano para a caracterizao de compostos orgnicos
e determinao de critrios de pureza dos mesmos. Cabe resaltar, que outras constantes
fsicas como: densidades, ndice de refrao e rotao especfica, tambm so utilizadas
como critrio de pureza para os compostos orgnicos.
[1,2]

Ponto de fuso
A temperatura de fuso de uma substancia, a uma determinada presso, um valor
caracterstico dessa substancia pelo que constitui um mtodo de avaliao do seu grau de
pureza.
O ponto de fuso (PF) de uma substncia slida cristalina definido como a
temperatura na qual o slido comea a se tornar lquido sob uma determinada presso. O
PF para substncias puras ocorre numa faixa estreita de temperatura de 0,5 a 1,0C,
fazendo com que esta temperatura se torne um critrio para tais identificaes. Com a
presena de impureza a PF bastante influenciado e o mesmo diminudo.
[1,3,4]

Se as molculas das substncias slidas estiverem fortemente ligadas umas s
outras, a temperatura necessria para separ-las e atingir o PF dever ser elevada, para que
assim atinja sua nova forma, o lquido.
[1,3,4]


Ponto de ebulio

A temperatura de ebulio de uma substncia a temperatura na qual a mesma em
seu estado fsico lquido, passa para a fase gasosa. Processo este que apresenta uma relao
direta com as foras entre as molculas constituintes do lquido, ou seja, onde este lquido
dever receber calor suficiente para que suas partculas sejam capazes de vencer a atrao
umas das outras e tambm a fora que as partculas do ambiente impem sobre o lquido,
para assim chegar fase gasosa.
[4,5]

A presso de vapor de um lquido eleva-se com o aumento da temperatura, quando
a presso de vapor se torna igual presso total exercida sobre a superfcie de um lquido,
este ferve, isto , vaporizado por bolhas formadas no seio do lquido. Se o fornecimento
de calor aumenta, a velocidade de formao de bolhas tambm aumenta, e o calor de
vaporizao , ento, absorvido.
[4,5]

A partir disso, o ponto de ebulio (PE) de um lquido pode ser definido como a
temperatura na qual a sua presso de vapor igual presso externa exercida sobre a sua
superfcie, esta presso pode ser exercida pelo ar atmosfrico, outros gases, vapor e ar.
O ponto de ebulio a uma presso de 760 mmHg ou uma atmosfera pode ser
denominado de ponto de ebulio normal, se a presso sobre a superfcie for reduzida, o
PE baixado.
[4,5]





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Reagentes empregados
Naftaleno: Hidrocarboneto aromtico, de forma molecular (C
10
H
8
) cuja molcula
representada por cadeia fechada, aromtica por dois anis benznicos condensados (fig.
1), apresentam foras intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido dipolo
induzido), muito fracas necessitando de pouca energia para que essas ligaes sejam
rompidas. um slido de cor branca, com odor caracterstico. Algumas propriedades
termofsicas do naftaleno esto apresentadas na tabela 1:

Fig 1. Frmula estrutural do naftaleno. Tabela 1: Propriedades termofsicas do naftaleno.

Hexano: Hidrocarboneto alcano, de forma molecular (C
6
H
14
), cuja molcula
possui cadeia aberta, normal, saturada e homognea (fig. 2), apresentam foras
intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido dipolo induzido). um lquido
voltil incolor, com odor caracterstico. Algumas propriedades termofsicas do hexano
esto apresentadas na tabela 2:

Fig 2. Frmula estrutural do hexano. Tabela 2: Propriedades termofsicas do hexano.


Hex-1-eno: Hidrocarboneto alceno, de forma molecular (C
6
H
12
), cuja molcula
possui cadeia aberta, normal, insaturada e homognea (fig. 3), apresentam foras
intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido dipolo induzido). um lquido
aquoso incolor, com odor agradvel, inflamvel. Algumas propriedades termofsicas do
hex-1-eno esto apresentadas na tabela 3:

Fig 3. Frmula estrutural do hex-1-eno. Tabela 3: Propriedades termofsicas do hex-1-eno.


Peso Molecular (g/mol) 128.17
Ponto de fuso (C) 79-84
Ponto de ebulio (C) 218
Densidade relativa (slido) 1,16
Peso Molecular (g/mol) 86,18
Ponto de fuso (C) -95
Ponto de ebulio (C) 69
Densidade relativa (lquido) 0,655
Peso Molecular (g/mol) 84,16
Ponto de fuso (C) -98,5
Ponto de ebulio (C) 63,5
Densidade relativa (lquido) 0,673
5

Ciclohexano: Hidrocarboneto alcano, de forma molecular (C
6
H
12
), cuja molcula
possui cadeia fechada, alicclica, saturada, homocclica e monocclica (fig. 4), apresentam
foras intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido dipolo induzido). um
lquido incolor, com odor agradvel, inflamvel e no corrosivo. Algumas propriedades
termofsicas do ciclohexano esto apresentadas na tabela 4:

Fig 4. Frmula estrutural do ciclohexano. Tabela 4: Propriedades termofsicas do ciclohexano.


Tolueno: Hidrocarboneto aromtico, de forma molecular (C
7
H
8
), cuja molcula
possui cadeia fechada, aromtica, mononuclear (fig. 5), apresentam foras intermoleculares
do tipo Van der Walls (dipolo induzido dipolo induzido). um lquido incolor, com odor
caracterstico. Algumas propriedades termofsicas do tolueno esto apresentadas na tabela
5:

Fig 5. Frmula estrutural do tolueno. Tabela 4: Propriedades termofsicas do tolueno.


gua: no possui cadeia carbnica, molcula polar com forma molecular (H
2
O),
(fig. 6), apresentam foras intermoleculares denominadas ligaes de hidrognio, ligaes
fortes, difceis de romper. um lquido incolor, inodoro. Algumas propriedades
termofsicas da gua esto apresentadas na tabela 6:


Fig 6. Frmula estrutural da gua. Tabela 6: Propriedades termofsicas da gua.


Peso Molecular (g/mol) 84,16
Ponto de fuso (C) 6,5
Ponto de ebulio (C) 80,7
Densidade relativa (lquido) 0,779
Peso Molecular (g/mol) 92,14
Ponto de fuso (C) -93
Ponto de ebulio (C) 110,6
Densidade relativa (lquido) 0,87
Peso Molecular (g/mol) 18
Ponto de fuso (C) 0
Ponto de ebulio (C) 100
Densidade relativa (lquido) 1
6

2. OBJETIVO

Determinar e analisar as constantes fsicas das amostras de naftaleno, hexano,
hex-1-eno, ciclohexano, tolueno e gua, a partir de mtodos distintos - banho de leo e
fusimetro para determinar o PF; e mtodo de Siwoloboff para determinar PE, analisando
comparativamente as diferenas entre seus pontos de fuso e ebulio a partir dos
resultados obtidos em aula e dos valores tericos atribudos aos mesmos.
























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3. RESULTADOS E DISCUSSO

3.1 Utilizao do banho de leo e de um fusimetro para determinao do ponto de fuso
No procedimento realizado para a determinao do ponto de fuso do naftaleno via
banho de leo, foi introduzido em um tubo de ensaio uma pequena quantidade do
composto, em uma panela com aproximadamente 350 mL de leo vegetal para uniformizar
o aquecimento do mesmo. Tambm foi utilizada uma chapa de aquecimento ajustada a
uma temperatura de 150C, temperatura esta alcanada partindo-se da temperatura do
ambiente 20C e tendo sido a mesma desejada para a realizao do procedimento
alcanada em aproximadamente 10 minutos.
A energia cedida ao sistema durante a fuso (calor de fuso) utilizada para romper
as foras intermoleculares que mantm as molculas organizadas no cristal, ou seja,
ligaes que so responsveis pela existncia do cristal.
[6,7]

Para determinar o ponto de fuso do naftaleno atravs do fusimetro (modelo G-
411), adotou-se uma taxa de aquecimento de 5 C por minuto a uma temperatura inicial de
17C. O fusimetro consiste, basicamente, em uma placa aquecedora isolada ligada a uma
fonte de energia eltrica, disposta sobre uma plataforma com uma lupa. A amostra, uma
micro quantidade de p, a ser analisada colocada entre duas lamnulas de vidro e, em
seguida, ajustado entre a placa aquecedora. Um adaptador por uma abertura especial a
placa de aquecimentos, sendo o calor controlado atravs de um reostato que funciona
anexo ao aparelho.
[6,7]

Percebe-se que, quando a temperatura alcanada no inicio da fuso (72C), a
amostra depositada vista atravs da lupa formando-se gotas, at o final da fuso (79,8C)
ficando inteiramente na frase lquida.
Os dados coletados em aula aps a realizao dos experimentos esto dispostos na
Tabela 7 abaixo apresentada.
[5,8]


Composto Utilizado PF terico (C) PF a partir do
banho de leo (C)
PF a partir do
fusimetro (C)
Naftaleno 79 - 84 80,1 79,8

Tabela 7: Resultados obtidos a partir dos procedimentos experimentais para determinao do PF do naftaleno.
O ponto de fuso do naftaleno pode ser explicado levando em conta suas foras
intermoleculares e sua massa molar. O naftaleno apresenta apenas foras de Van der Waals
(dipolo induzido-dipolo induzido), muito fracas, sendo necessria pouca energia para que
estas ligaes se romperem e, por isso, tem-se um valor razovel para o ponto de fuso.
Comparando os procedimentos do banho de leo e do fusimetro, constatou-se,
uma maior preciso no resultado do ponto de fuso terico e experimental com o emprego
do fusimentro. Uma das causas pode ser pelo fato do fusimetro apresentar um
aquecimento mais homogneo e mais bem distribudo sobre a superfcie do material que
continha o reagente que o procedimento conferira-lhe, ou tambm as diferenas
encontradas nos intervalos de fuso experimentais e tericos certamente se devem
presso atmosfrica que no se encontrava a 1atm no momento da prtica. Ento
diminuindo-se a presso, diminui-se tambm a coeso das molculas sendo necessria uma
8

menor temperatura para que as ligaes nos slidos se rompam. Esta diferena pode
tambm dever-se as impurezas presentes na amostra.

3.2 Utilizao do Mtodo de Siwoloboff para a determinao do ponto de ebulio
Para o procedimento experimental de determinao do ponto de ebulio,
empregou-se o mtodo de Siwoloboff. Esse procedimento teve como o propsito impelir
os compostos, na sua fase liquida, ebulio, fazendo uso de um tubo capilar
extremamente fino. O aquecimento do lquido do banho, teoricamente, teve ser ajustado de
modo a que a elevao de temperatura seja lenta e gradual. O lquido do banho deve ser
agitado. Ao aproximar-se a temperatura de ebulio, observa-se a formao de bolhas que
emergem rapidamente do capilar utilizados para a determinao do ponto de ebulio.
Quando a ebulio das substancias foi iniciada, percebes-se o surgimento de bolhas
partindo da extremidade aberta do capilar submerso; quando o fluxo dessas mesmas bolhas
se tornou intermitente, foi retirado o tubo do banho de leo pra este resfriar e, com isso,
permitir a diminuio da quantidade de bolhas. No momento que houve a liberao da
ltima bolha do tubo capilar, anotou-se o valor da temperatura indicando pelo termmetro,
sendo esta a temperatura tida com a de ebulio do composto. Isso se deve ao fato de a
presso de vapor da amostra no interior do tubo, nesse momento, iguala-se presso
atmosfrica. Os dados obtidos so apresentados na tabela 8, abaixo apresentado.
[5,8]


Amostras PE terico (C) PE experimental (C)
Hexano 69 66,5
Hex-1-eno 63,5 66,5
Ciclohexano 80,7 108,5
Tolueno 110,6 101
gua 100 102
Tabela 8: Resultados obtidos do PE empregando o mtodo de Siwoloboff
Quando se compara o ponto de ebulio obtido experimentalmente com o ponto de
ebulio terico, percebe-se que, para o caso dos reagentes acima citados, os resultados
obtidos foram um pouco diferentes dos resultados esperados, podendo ser este fato
atribudo a inmeras razes, como a pureza do material empregado para o
desenvolvimento da prtica ou o mtodo utilizado pelo fornecedor para a determinao do
valor fsico, bem como as tcnicas explorados pelos alunos no laboratrio, ou pela presso
atmosfrica no momento da prtica foi menor que 1atm.
[8,9,10]

O tolueno apresenta maior PE (terico) em vista da alta simetria que o composto
apresenta, por apresentar maior cadeia carbnica, ser constitudo por anel aromtico e
maior massa molar.
J a gua, tambm apresenta um elevado PE, referente sua ligao com o
hidrognio, isto , suas foras intermoleculares so muito mais fortes sendo necessria uma
maior quantidade de energia para romper, mesmo a massa molecular da gua ser menor
que alguns compostos apresentados.
Referente aos ciclohexano, hex-1-eno e hexano: O ciclo-hexano tem maior PE do
que o hex-1-eno, apesar de terem a mesma massa molar, e do hexano analisando-se a sua
9

cadeia que apresenta um anel. J o hexano possui maior PE (terico) do que o hex-1-eno,
pois no possui ligao dupla e possui maior massa molar.




























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4. CONCLUSO

A partir do emprego do banho de leo e do fusimetro onde pode determinar o
ponto de fuso do naftaleno, percebe-se que o fusimetro apresentou o resultado mais
preciso (mais prximos ao ponto de fuso terico). O naftaleno formado por interaes
do tipo dipolo induzido-dipolo induzindo, cujo, PF = 80,1C obtido a partir do banho de
leo, e PF = 79,8C, determinado a partir do fusimetro.
Para a determinao do ponto de ebulio do hexeno, hex-1-eno, ciclohexano,
tolueno e gua empregaram- se o mtodo de Siwoloboff percebeu-se que este mesmo
mtodo apresenta significativas precises, uma vez que alguns dos resultados
experimentais obtidos no se aproximaram dos valores tericos, por diversos motivos
experimentais apresentados acima.
Apresentou maior ponto de ebulio terica o tolueno, fato creditado simetria do
anel aromtico associado ao radical metil (apresentado uma geometria planar), cuja o
ponto de ebulio experimental foi de 101C (PE terico= 110,6C). O ciclohexano, por
sua vez, apresentou um maior ponto de ebulio experimental (PE =108,5 C) devido,
provavelmente, a um erro procedimental, uma vez que a diferena do valor obtido
experimental e o valor foi significativamente (PE terico: 80,7C).

















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5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1- ATKINS, Peter William; JONES, Loretta. Princpios de Qumica: questionrio a
visa moderna e o meio ambiente. 5. Ed. Porto Alegre:Bookman, 2012. 922 p.

2- CAMPOS, Marcello De Moura. Fundamentos de qumica orgnica. So Paulo: E.
Blucher, 1999. 527 p.

3- CHAVES, Aloar. Fsica. Rio de Janeiro: Riichmann e Affonso Editores, 2001. 4 v.

4- LEE, John David. Qumica Inorgnica no to concisa. So Paulo: E. Blucher, 199.
527 p.

5- MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Prticas de Qumica
Orgnica. So Paulo: EDART, 1969. 228 p.

6- MCMURRY, John. Qumica Orgnica. 4. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1997. 666 p.

7- MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica Orgnica. 4. ed.
Lisboa: fundao Calouste Gulbenkian, 1974. 1391 p.

8- SOARES, Bluma Guenther; SOUZA, Nelson ngelo de; PIRES, Dario Xavier.
Qumica Orgnica; teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de
compostos orgnicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988. 322 p.

9- SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica. 8.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2005-2006. 2 v.

10- VOGEL, Arthur Israel. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio
de Janeiro: Ao Livro Tcnico, 1980. 1 v. 458 p.