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UNIVERSIDADE TCNOLOGICA FEDERAL DO PARAN

CURSO TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUMICOS


CAMPUS TOLEDO

FABIO BATISTA
GABRIEL BORTOLETI
GABRIELA BEGALLI
GIOVANNI HELMANN
GUSTAVO CAVALCANTI
JEFFERSON WILLIAN
JULIE FERNANDES
PHABLO PIRES

Solubilidade e Miscibilidade
DISCIPLINA ORGANICA II

TOLEDO
2014

RESUMO
Neste relatrio relacionou-se as prticas realizadas no laboratrio, os quais houve uma
introduo de conceitos de miscibilidade, solubilidade, polaridade das moleculas e atraes
intermoleculares. Assim, as intensidade das atraes intermoleculares relaciona-se
diretamemte com a composio quimica e a estrutura das moleculas, ento se pode
compreender o comportamento dessas substancias por meio de uma analise qualitativa. Para
analisar os comportamentos, houve as seguintes pratics: solidos dissolvendo-se em
liquidos, liquidos dissolvendo em liquidos, diferentes lcoois se dissolvendo em outro
alcool e a determinao de pares miscveis ou imiscveis.
Palavras-chaves: solubilidade; miscibilidade, lcoois, imisciveis
1. INTRODUO
A miscibilidade acontece quando os fludos misturam-se ou dissolvem-se mutuamente,
em todas as propores. Quando os lquidos formam duas camadas distintas, so imisciveis.
Solubilidade definida como a capacidade de uma substancia se dissolver em outra.
Esta capacidade, no que diz respeito a dissoluo de um slido em um lquido limitada, ou
seja, exite um mximo de soluto que podemos dissolver em certa quantidade de um
solvente. A interao das moleculas do solvente com o soluto chamdada solvatao.[1]
Pode-se determinar se uma mistura ir ser miscivel ou no, por meio da sua polaridade.
Assim, usa-se tamb a diferena na eletronegatividade entre dois atomos para medir a
polaridade de ligao entre eles.[1]
O momento dipolo caracterizado pela diferena de eletronegatividade que leva a uma
ligao covalente polar. Como consequencia, existe uma concentraoo de carga negativa
no tomo mais eletronegativo, deixando o

menos eletronegativo no lado positivo da

molecula.[2]
Quando os dois atomos da molecula tem a mesma eletronegatividade, nenhum deles
capaz de garantir a presena dos eletrons por mais tempo que o outro. Dessa forma,
nenhhum dos lados ficar mais positivo ou mais negativo. A molecula ser apolar.[2]
Quando duas moleculas se aproximam h uma interao de seus campos magnticos e o
que faz surgir uma fora entre elas. o que denomina fora intermolecular. Sabe-se que
exitem diferentes foras atrativas: foras ion-dipolo, foras dipolo-dipolo, dispersao de
london e ligao de hidrogenio. [2]

As molculas polares ( e +) participam das interaes dipolo-dipolo, ou seja,


h uma atrao entre as cargas opostas, porm o alinhamento no perfeito, pois as
molculas esto em constante movimento, colidindo entre si. So mais fracas que as
ligaes covalentes, pois quanto mais longe esto as molculas, como ocorre nos
estados lquido e gasoso, mais fraca ser a fora dipolo-dipolo. Esta fora ocorre entre
moleculas polares.[3]
Nas ligaes de hidrogenio ocorre quando o hidrognio est ligado covalentemente a
um tomo altamente eletronegativo, ocorre uma forte atrao dipolo-dipolo, chamada
de ligaes de hidrognio. [3]
Foras de london o nico tipo de atrao possvel entre molculas apolares,
porm podem ocorrer entre ons e molculas, mas so foras mais fracas, ditas
momentneas.[3]
Foras ion-dipolo so foras que aparecem da interao entre os ons e
as molculas. Ocorre quando os ions interagem com moleculas polares. Por fim, fora
dipolo-induzido ocorre que as atraes entre os ons e as molculas pode distorcer as
nuvens de eltrons de partculas vizinhas, induzindo-as e forando-as em um dipoloinduzido. [3]
Nesta prtica foi-se discutido o fato da relao das foras intermoleculares na
solubilidade dos compostos, identificando como polar ou apolar. Abaixo consta as
frmulas estruturais dos compostos utilizados nas prticas:
Figura 1 - Sacarose
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Sacarose

Figura 2 - Hexano
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano

Figura 3 - Metanol

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol

Figura 4 - gua
Fonte: http://www.geocities.ws/Penna100/estr_H2O.gif

Figura 5 - Acido benzoico


Fonte: pt.wikipedia.org/wiki/cido_benzoico
Figura 6 - Naftaleno
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina
Figura 7 - Butanol
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Butanol

etanol

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol

diclorometano
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Diclorometano

eter etilico
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico

O objetivo dessas prticas foi visualizar-se se o composto ia se solubizar e determinar o


por qu ocorreu ou no a solubilizao, tendo em si a considerao se o composto tem
carter polar ou apolar e as foras intermoleculares agindo sobre o mesmo.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Experimento 1
Inicialmente pegou-se 3 bequeres cada um com uma substancia diferente: gua, metanol
e hexano, que eram os solventes. Metanol e hexano foram pegos com o auxlio de uma
bureta e pra. Foram identificadas cada uma com um marcador vermelho. Cada substncia
possuia seu prprio conta-gotas.
Comeou-se o ensaio utilizando-se a sacarose onde pegou-se 4 tubos de ensaios e foram
marcados como:
1s - que seria uma quantidade de sacarose mais 30 gotas de gua;
2s - sacarose mais 30 gotas de metanol;
3s - sacarose mais 30 gotas de hexano;
4s - sacarose pura.
Para transferir a sacarose para os tubos de ensaios utilizou-se uma espatula e os
solventes foram atraves do conta-gotas. Verificou-se quantidade de slido dissolvido em
cada tubo e anotou-se as informaes.
Repetiu-se todo esse procedimento, apenas com solutos diferentes, onde foram
identificados como:
1a- cido benzico mais 30 gotas de gua;
2a- cido benzico mais 30 gotas de metanol;
3a- acido benzoico mais 30 gotas de hexano;
4a- acido benzoico puro.
E por ltimo:
1n naftaleno mais 30 gotas de gua;
2n naftaleno mais 30 gotas de metanol;
3n naftaleno mais 30 gotas de hexano;
4n naftaleno puro.
Em todo o ensaio, agitou-se os tubos e anotou-se os resultados.
Aps a utilizao da vidraria neste primeiro experimento, descartou-se as substancias
num lugar adequado e lavou-as.

2.2 Experimento 2
Aproveitou-se o bequer com metanol, gua e hexano do experimento anterior e em
outro bequer colocou uma certa quantidade de 1-butanol.
Pegou-se 4 tubos de ensaio e identificou os como:
1m + H20 onde foi adicionado 1 ml de H20 e 20 gotas de metanol;
1m + hex- onde foi adicionado 1 ml de hexano e 20 gotas de metanol;
2 b + H20 onde foi adicionado 1 ml de H20 e 20 gotas de butanol;
2 b + hex - onde foi adicionado 1 ml de hexano e 20 gotas de butanol.
Utilizou-se o conta gotas para transferir os solventes.
Observou-se o que ocorreu nas misturas se houve ou no formao de mais de uma fase
e anotou-se os resultados.
Descartou-se as misturas e lavou-se as vidrarias.
2.3 Experimento 3
Aproveitou-se os bequeres de gua e hexano do experimento anterior e em outros 3
bequeres foram colocados etanol, eter etlico e diclometano. Cada bequer identificado com
sua respectiva substncia.
Foi numerado os tubos de 1 10 com um caneto, onde cada um foi colocada 1 ml de
cada substancia atraves de um conta-gotas:
Tubo 1 gua com etanol
Tubo 2 gua + eter etilico
Tubo 3 gua + diclorometano
Tubo 4 gua + hexano
Tubo 5 etanol + diclorometano
Tubo 6 etanol + hexano
Tubo 7 etanol + eter etilico
Tubo 8 diclorometano + hexano
Tubo 9 diclorometano + eter etilico
Tubo 10 hexano + ter etlico
Cada mistura foi cuidadosamente agitada para observar-se se houve a formao de mais
de uma fase e anotou-se cada observao. Aps o ensaio, despejou-se as substancias no pote
de descarte e lavou-se as vidrarias.
3. RESULTADOS E DISCUSSO
3.1 Experimento 1
A primeria iniciativa para constar a solubilidade neste experimento foi de 5 gotas,
porem no era proporcional a quantidade de soluto para notar a solubilidade. Assim, quando
atingiu-se 30 gotas deu para ter um resultado qualitativo. Na tabela 1, consta os resultados
obtidos.
Tabela 1 Resultado do experiemento 1
Solutos

Tubo 1 (30 gotas


de H2O)

Tubo 2 (30 gotas


de metanol)

Tubo 3(30 gotas


de hexano

Tubo 4 (soluto
puro)

Sacarose

Solubilizou

Solubilizou

Corpo de fundo

parcialmente
Acido Benzoico

Corpo de fundo

Solubilizou

No solubilizou

Naftaleno

No solubilizou

Corpo de fundo
2 fases

Corpo de fundo
2 fases

No tubo em que constava a sacarose e a gua, pode-se observar que dissolvel bem, pois
a sacarose possui vrios grupos OH em sua estrutura (Figura 1), que realizam ligaes de
hidrogenio com as moleculas de gua, o que facilita sua dissoluo.
J a sacarose com o hexano no solublizou-se e pode-se vizualizar corpo de fundo.
Notou-se as seguintes foras intermoleculares: pontes de hidrogenio e dipolo instantneodipolo induzido.
A sacarose com o metanol se solubilizou parcialmente, isto devido que a estrutura do
metanol muito pequena em coparao a sacarose. Metanol possui apenas um -OH para
realizar ligaes de hidrogenio com os vrios -OH que contem na cadeia da sacarose. Se
aumenta-se a quantidade de metanol, poderia vizualizar-se que solubilizou completamente.
J no tubo onde possuia apenas sacarose, em comparao aos outros tubos, dava para
ver qual soluo solubilozou mais e qual manteve as caractersticas iniciais. No caso do tubo
com gua se solubilizou completamente e ja no hexano no se nota tal ocorrencia.
Acido benzoico com 30 gotas de gua deu duas fases, onde deu para vizualixar
claramente o corpo de fundo. Porem se a gua estivesse quente o acido benzoico se
solubilizaria, porem com gua fria possui baixa solubilidade. O fato de no ser muito
soluvel em gua, porque a gua bem mais polar que a molecula do cido como um todo.
J o cido com o metanol inicialmente estava parcialmente soluvel, apenas depois de
varias agitadas se solubilizou completamente. dito que a maioria dos acidos organicos,
tais como o acido benzoico, so soluveis em solventes polares, ou seja, quase todos os
organicos. No caso deste alcool um solvente com uma caracteristica polar e apolar.
O acido benzoico com o hexano no se solubilizou, corpo de fundo bastante presente e
quase no sobrou lquido. Isto devido que o acido benzoico tem um grupo altamente polar, a
carboxila, enquanto o hexano bastante apolar, no tendo bons grupos pra interagir com o
COOH. A nica interao que eles tem os grupos apolares, C6H5 para o acido e C6H14
para o hexano, porm est interao bastante fraca, do tipo disperso de London.
Por fim, a naftaleno extremamente apolar ao ponto que flutua em gua lquida e em
hexano soluvel, obedecendo a frase semelhante dissolve em semelhante, j que o hexano
apolar tambm. Naftaleno com metanol resultou com corpo de fundo, em duas fases, isso
porque o metanol age como polar.

3.2 Experimento 2
Tabele 2 Resultados do experimento 2
Na tabela abaixo consta os resultados obtidos no experimento 2:
Tabela 2 Resultados do experimento 2
Soluto 20 gotas

Solvente H20 ( 1ml)

SolventeHexano (1 ml)

Metanol

1 fase

2 fases

Butanol

1 fase

1 fase

O metanol e o butanol, atraves desse experimento, so soluveis na gua. A justificativa


simples: encontra-se a formao de pontes de hidrogenio entre as moleculas de agua e do
lcool.
O fato da molecula de agua no ser linear e a eletronegatividade do oxigenio ser maior
do que a do hidrogenio, ocorre o aparecimento de regioes positivas e negativas na prpria
molecula, sendo assim uma molecula polar. J em alcoois quanto menor for a sua cadeia
carbonica, mais soluvel em gua, devido que alcoois de grande massa molar possuem
longas cadeia carbonicas com um pequeno grupo -OH.
O hexano com o metanol foi o nico caso que obteve 2 fases, isso devido que o hexano
tem uma cadeia carbonica maior e uma molecular apolar (sendo caracterizado pela baixa
ocorrencia de regies eletricamente densas nas moleculas contituientes, com menores
momentos dipolares e menores contantes dieltricas) e j o metanol polar, como pode
conferir nas Figura 2 e 8 a estrutura do hexano e do metanol, respectictivamente. Assim o
metanol polar devido ao oxigenio preso em sua molecula que retem a maior parte dos
eletrons e cria um polo negativo e o lado com deficiencia de eletrons se torna o polo
positivo.
3.3 Experimento

3
Tabela 3 Resultados do experimento 3
Tubo Par de solvente (1ml cada)

Resultado

gua + etanol

miscivel

Agua + eter etilico

imiscivel

Agua +diclorometano

imiscivel

Agua + hexano

imiscivel

Etanol + diclorometano

miscivel

Etanol + hexano

miscivel

Etanol +eter etilico

miscivel

Diclorometano + hexano

miscivel

Diclorometano + eter etilico

miscivel

10

Hexano + ter etlico

Miscivel

Tubo 1- Quando o etanol se mistura com a gua, a molecula de agua interage com a
parte polar do etanol (-OH) formando ligaes de hidrogenio com as moleculas de gua.
Assim, este um par miscivel.
Tubo 2 - .
Tubo 3 A gua mais o diclometano resultou num par de substancias imisciveis, isto
devido que as foras de ligao da molcula de gua so ligaes de hidrognnio, que so
muito fortes e adora do diclorometano de Van Der Waals, que so muito fracas. Assim as
ligaes de hidrogenio da gua no serao rompidas para formar uma nova ligao entre a
gua e o diclometano.
Tubo 4 A gua com o hexano ocorre o mesmo que no Tubo 3, pois o hexano tambm
possuem foras de ligao muito fracas, no entanto, as ligaes de hidrogenio da gua no
seram rompidas para formar uma nova ligao entre a gua e o hexano, logo um par
imiscivel.
Tubo 5 A mistura entre o etanol e o diclometano resultou num par miscvel, isto
porque a parte polar da molecula de etanol (-OH) interage com o polo positivo da molecula
de diclometano, tendo a fora intermolecular tipo dipolo-dipolo.
Tubo 6 Quando o etanol se mistura com o hexano, h uma deformao na nuvem
eletronica da mlecula de hexano, na qual cria um polo positivo que atraido pelo polo
negativo da molecula de etanol. Assim a fora intermolecular dessa mistura as foras de
london, tornando as duas substancias misciveis.
Tubo 7 - ...
Tubo 8 O diclorometano junto ao hexano ocorre uma deformao na nuvem eletronica da
molcula de hexano, onde cria um polo positivo que atraido pelo polo negativo da molecula de
diclometano, resultando numa fora de london e um par de substancias misciveis.
Tubo 9 - ...
Tubo 10 - ..

4. CONCLUSO

Relacionando os experimentos realizados com os conceito relatados na introduo


terica, conclui-se que possvel fazer uma avaliao qualitativa das molculas por suas
foras de atrao e estrutura molecular, e desta forma torna-se facil a compreenso da
polaridade.
Avaliou-se ento o comportamento das moleculas ao serem misturados, no qual pde-se
determinar o comportamneto das molculas ao serem misturadas, o tipo de foras
intermoleculares

e a polaridade, a partir das ligaes entre os elementos e a sua

eletronegatividade. Sabendo o tipo de fora e a sua polaridade, pode-se determinar tambm


a miscibilidade e a solubilidade das substancias.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] KOTZ, John C., Quimica geral e reaes qumicas; So Paulo: Pioneira Thomson
Learning, 2005,5 edio, pag. 511-534.
[2] ATKINS,
[3] WALDMAN, W.R; Interaes Intermoleculares e suas relaes com
solubilidade. Disponvel em: <http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de
%20Leitura/conteudos/SL_interacoes_intermoleculares.pdf>. Acesso em 15/09/2014.