UNIVERSIDADE

FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE BIOCINCIAS
DEPARTAMENTO DE BIOQUIMICA
DISCIPLINA: BIOQUMICA
CDIGO: DBQ 0023 2014.2




ATIVIDADE BASEADA EM PROBLEMA ABP (aminocidos e protenas)

1. Relao entre a curva de titulao e as propriedades cido-bsica da
glicina: 100 mL de uma soluo de glicina a 0,1M em pH1,72 foi titulada com
uma soluo de NaOH a 2 M. O pH foi monitorado e os resultados foram
inseridos no grfico apresentado abaixo. Os pontos-chave na titulao so
designados de I a IV. Para cada uma das afirmaes de (a) a (o), identifique
o ponto-chave apropriado na titulao e justifique sua escolha
(a) A glicina est presente predominantemente como espcie +H3N-CH2-COOH
(b) A carga lquida mdia da glicina +1/2
(c) A metade dos grupos amino est ionizada
(d) O pH igual ao pKa do grupo carboxil
(e) O pH igual ao pKa do grupo amino protonado
(f) A glicina possui sua capacidade tamponante mxima
(g) A carga lquida mdia da glicina zero
(h) O grupo carboxil foi completamente titulado (primeiro ponto de
equivalncia)
(i) A glicina est completamente tutulada (segundo ponto de equivalncia)
(j) A espcie predominante +H3N-CH2-COO-
(k) A carga lquida mdia da glicina -1
(l) A glicina est presente predominantemente como uma mistura 50:50 de
+
H3N-CH2-COOH e +H3N-CH2-COO-
(m) Este o ponto isoeltrico
(n) Este o final da titulao
(o) Estas so as piores regies de pH em poder tamponante

2. A curva de titulao da alanina mostra a ionizao de dois grupos funcionais

com valores de pKa de 2,34 e 9,69, correspondendo ionizao do grupo
carboxil e do grupo amino protonado respectivamente. A titulao de di, tri
e oligopeptdeos maiores de alanina tambm mostra a ionizao de somente
dois grupos funcionais, embora os valores experimentais de pKa sejam
diferentes. A tendncia nos valores de pKa esto resumidas na tabela

Aminocido ou peptdeo pK1 pK2
Ala
2,34 9,69
Ala-Ala
3,12 8,30
Ala-Ala-Ala
3,39 8,03
Ala-(Ala)n-Ala, n > 3 3,42 7,94

(a) Por que os valores de pK1 aumenta com cada resduo de Ala adicional no
oligopeptdeo?
(b) Por que os valores de pK2 diminui com cada resduo de Ala adicional no
oligopeptdeo?
3. Um grupo de peptdeos que influencia a transmisso nervosa em certas partes
do crebro foi isolado de tecido cerebral normal. Estes peptdeos so
conhecidos como opiides, pois se ligam a receptores especficos que tambm
se ligam a frmacos opiceos como morfina e naloxona. Peptdeos opiides,
portanto, mimetizam algumas propriedades dos frmacos opiceos. Alguns
pesquisadores consideram que estes peptdeos sejam os analgsicos prprios
do crebro. A partir das informaes abaixo, determine a sequncia de
aminocidos do opiide leucina encefalina. Explique como sua estrutura
consistente com cada uma das informaes fornecidas
(a) A hidrlise completa por HCl a 6M a 110 C, seguida pela anlise de
aminocidos, indicou a presena de Gly, Leu, Phe e Tyr em uma razo molar
2:1:1:1
(b) O tratamento do peptdeo com 1-fluor-2,4-dinitrobenzeno seguido pela
hidrlise completa e cromatografia indica a presena de um derivado 2,4-
dinitrofenila de tirosina. Nenhuma torisina livre foi encontrada
(c) A digesto completa do peptdeo com quimotripsina seguida por
cromatografia forneceu tirosina e leucina livres mais um tripeptdeo
contendo Phe e Gly em uma razo 1:2.