Bioqumica

o estudo da qumica dos organismos vivos. Os compostos da

bioqumica podem ser classificados em quatro amplas categorias:

Carboidratos ou hidratos de carbono ou glicdios

Protenas

Lipdios

cidos nuclicos
Carboidratos
So compostos de funo mista do tipo polilcool-aldedo ou
polilcool-cetona ou outros compostos que por hidrlise do polilcooisaldedos e/ou polilcoois-cetonas.

OH

OH

OH

OH

OH

2)Osdios So os glicdios que se hidrolisam, produzindo

monossacaridos. Os osdios so classificados em holosdios e heterosdios,
conforme produzam apenas monossacardios ou produzam oses e outras
substncias.
Principais osdios
Sacarose

H
OH

OH

OH

OH

OH

A sacarose (acar comum) usada na indstria alimentcia e na

produo de lcool. A sua hidrlise produz dois monossacardios (glicose e
frutose) sendo classificada, portanto como um dissacardio.

Classificao
1)Oses ou monossacardios Glicdios que no sofrem hidrlise. Os
principais monossacardios so a glicose e a frutose.

C12H22O11(aq) + H2O C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq)

Sacarose
glicose
frutose
Celulose
um polissacardio encontrado em todos os vegetais, de frmula
(C6H10O5)n, em que n tem um valor variando entre 2000 e 6000. A celulose
utilizada na produo de papel , de fios de algodo e seda artificial.A celulose
um polmero de condensao da

-glicose.

Glicognio
A glicose uma aldo-hexose, pois uma ose, com seis carbonos e
um grupo aldedo. J a frutose uma ceto-hexose.A glicose ,assim como as
demais oses, pode sofrer um processo de ciclizao que ocorre devido
reao do grupo aldedo com uma hidroxila da prpria molcula.O caso mais
importante a reao do grupo aldedo com a hidroxila do carbono vizinho
ao lcool primrio(carbono 5).

um polissacardio encontrado em tecidos animais, de frmula

(C6H10O5)n. Constitui-se em reserva alimentar dos animais. No ser humano
encontrado principalmente no fgado e nos msculos.Possui molculas
altamente ramificadas.
Amido
um polissacardio encontrado em muitos vegetais, quer seja em
cereais, quer seja em razes de frmula (C6H10O5)n em que n tem um valor
variando entre 400 e 5000. O amido usado na alimentao e na produo de
cola.O amido um polmero de condensao da -glicose.
Protenas
So polmeros de at 20 aminocidos naturais que se diferenciam
pelas cadeias laterais.
Protenas so polmeros formados a partir de

-aminocidos

Aminocidos so compostos de funo mista amina cido

carboxlico.

R
R"
Essa forma cclica pode apresentar os grupos OH dos carbonos 1 e
2 em posio cis ou trnas e nesse caso temos, respectivamente, -glicose e

-glicose.

O
C

NH2

OH

Aminocidos
Uma caracterstica importante dos aminocidos o seu carter
anftero. Por causa dessa caracterstica ocorre no aminocido uma
neutralizao intramolecular , formando um sal interno denominado de
zwitterion.O pH do meio no qual o zwitterion de um aminocido fica neutro
denomina-se ponto isoeletrnico.

CH2

OCO

CH OCO R'
CH2

OCO

R''

Frmula geral
Nas protenas os aminocidos unem-se atravs de ligaes
peptdicas.

Basicamente a reao de formao de um glicerdio a seguinte:

Glicerol + 3cido graxo Glicerdio +3H2O

HO C

CH2

CH OH +
CH2

CH2

O
HO C R'

OH

CH OCO

OH

HO C

OCO

CH2

R''

R
R'

OCO

3 H2O

R''

O
Na esterificao dos trs grupos OH o glicerdio formado pode ser
chamado de triglicerdio.

Denomina-se ligao peptdica ou amdica a ligao formada

quando ocorre reao entre um cido carboxlico e uma amina, formando um
grupo amida e liberando uma molcula de gua. A maioria das protenas
apresenta entre 100 e 10 000 unidades de -aminocidos. As protenas so
os constituintes bsicos dos msculos , do sangue , dos tecidos , da pele , dos
hormnios , dos nervos , dos tendes , dos anticorpos e enzimas do nosso
organismo.
Desnaturao

Os glicerdios podem ser classificados em:

leos glicerdios lquidos em condies ambiente. Derivados

de cidos graxos insaturados.

Gordura glicerdios slidos em condies ambiente.

Derivados de cidos graxos saturados.
Rancidificao
uma reao de decomposio de leos e gorduras formando
produtos cidos de mau cheiro e mau gosto. A rancidificao causada pelo
oxignio do ar e microorganismos.As ceras so mais estveis que os leos e
gorduras pois no se rancidifiam em contato com o ar.

A desnaturao um processo, geralmente irreversvel, que

consiste na quebra das estruturas secundria e terciria de uma protena. A
desnaturao pode ser causada por calor ou variao de pH.

Exerccios
01 - (UFG GO/2005) A sacarose, em meio aquoso cido, sofre hidrlise
produzindo glicose e frutose que co-existem, nessa soluo, nas formas
aberta e fechada. O produto dessa hidrlise chamado de acar
invertido. A equao qumica da reao mostrada, a seguir:
6

CH2OH
5

H
H
OH

CH 2OH
O

H
H
OH

glicose

O
C

20 C
[] D =

OH
O
O

H+
H2O

CH2OH
HO

+52,7

CH 2OH

HO

OH
HO

H
H

CH2OH

sacarose
20 C

Cerdios

C15H31

OH

So steres formados por cidos graxos e lcool superior (cadeia

longa). So as conhecidas ceras , de origem animal ou vegetal.Os cerdios so
usados na fabricao de ceras de assoalhos , velas , sabes , graxas de sapato
etc. Ex:

CH2OH

So substncias gordurosas encontradas em animais e vegetais. Os

lipdios simples so steres que , por hidrlise , fornecem cidos graxos ao
lado de outros compostos.Os lipdios se dividem em duas principais classes:

Cerdios

Glicerdios

OH

HO

HO

Lipdios

[] D

HO
= +66,5

H
frutose
20 C

[]

Em que
a)
b)

20 C
D

[] D

= -92,3

o valor do desvio da luz polarizada, a 20C.

Numere os carbonos na estrutura, a seguir, correspondentemente

com os numerados na forma fechada.
Explique por que o produto da hidrlise da sacarose recebe o nome
de acar invertido.

O C31H63
Palmitato de mericila
(cera de abelha)
Glicerdios
So steres do glicerol com cidos graxos. Conforme R,R e R
sejam iguais ou diferentes, classificamos os glicerdios em simples ou mistos.

02 - (UESPI/2009) Sacarose, celulose e ribose so, respectivamente,

exemplos de:
a) dissacardeo, oligossacardeo, dissacardeo.
b) monossacardeo, polissacardeo, dissacardeo.
c) dissacardeo, polissacardeo, monossacardeo.
d) monossacardeo, dissacardeo, monossacardeo.
e) polissacardeo, monossacardeo, dissacardeo.
03 - (UEPG PR/2008) Com base nas estruturas qumicas dos compostos
representados abaixo, assinale o que for correto.

H
H

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

e)

CH2OH

(I)

(II)

04 - (FUVEST SP/2008) O seguinte fragmento (adaptado) do livro Estao

Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se produo clandestina de bebida no
presdio:
O lquido transferido para uma lata grande com um furo na parte
superior, no qual introduzida uma mangueirinha conectada a uma
serpentina de cobre. A lata vai para o fogareiro at levantar fervura. O
vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina, que Ezequiel esfria
constantemente com uma caneca de gua fria. Na sada da serpentina,
emborcada numa garrafa, gota a gota, pinga a maria-louca (aguardente).
Cinco quilos de milho ou arroz e dez de acar permitem a obteno de
nove litros da bebida.
Na produo da maria-louca, o amido do milho ou do arroz
transformado em glicose. A sacarose do acar transformada em
glicose e frutose, que do origem a dixido de carbono e etanol.
Dentre as equaes qumicas,
I. (C 6 H10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H12 O 6 ,

nCH2

[ CH2CH2O ] n + nH2O

OH

CH2 ,
OH

HO

NH

HO

N
NH 2

Explique o comportamento do sistema submetido eletroforese

realizada em:
a)meio cido (HCl 0,1 mol/L);
b)meio alcalino (NaOH 0,1 mol/L).
07 - (UFTM MG/2008) Para determinao da composio das protenas, a
eletroforese um dos mtodos mais aplicados, que consiste na migrao de
ons submetidos a uma diferena de potencial. Na dissoluo de um
aminocido em gua, h a formao do zwitterion, resultante de uma reao
cido-base intramolecular. Em solues aquosas, o carter cido ou bsico da
soluo determina a forma predominante do aminocido, representada na
equao:
H
O

+ H+

C
O-

NH 2

+ OH-

O
OH
OH

NH+3

O-

+ OH-

Qual a forma predominante de um aminocido quando,

submetido eletroforese, ocorre migrao para o plo positivo?
Escreva a reao de formao do dipeptdeo ala-gli entre os aminocidos glicina (R = H) e alanina [R = CH3].

H
R

C
NH 2

+H +

R
O-

+OH -

b)

OH

OH

OH

HO

HO
OH

OH

Zwitterion

NH 3+

OH

a)
b)

c)

OH

OH

+OH-

+H +

O-

+OH -

H
R

OH

OH

NH+3

+H+
O

08 - (UFTM MG/2008)
Para determinao da composio das protenas, a eletroforese um dos
mtodos mais aplicados, que consiste na migrao de ons submetidos a
uma diferena de potencial. Na dissoluo de um aminocido em gua,
h a formao do zwitterion, resultante de uma reao cido-base
intramolecular. Em solues aquosas, o carter cido ou bsico da
soluo determina a forma predominante do aminocido, representada na
equao:

Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado,

porm de forma intramolecular, conduz forma cclica da glicose

a)

Zwitterion

OH
OH

+ H+

+ OH-

b)

HO

O
C

OCH2CH 3

Este
tipo de reao ocorre na formao da glicose cclica, representada por

OH

+ H+

a)
C

NH 2

Arginina

H 3C

Glicina

05 - (FUVEST SP/2007) Aldedos podem reagir com lcoois, conforme

representado:

+ HOCH2CH 3
H

NH 2

NH 2
cido glutnico

V. C 6 H 12 O 6 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 ,
as que representam as transformaes qumicas citadas so
Dado: C6H12O6 = glicose ou frutose
a)I, II e III. b)II, III e IV. c)I, III e V. d)II, III e V.
e)III, IV e V.

OH

OH

OH

06 - (UFG GO/2008) A eletroforese uma tcnica utilizada para a separao

de substncias que estejam ionizadas. Consiste na aplicao de uma diferena
de potencial entre eletrodos, a fim de que as espcies migrem segundo o
campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema
contendo uma soluo com trs aminocidos, representados a seguir,
submetida eletroforese.
O

III. C12 H 22 O11 + H 2 O 2 C 6 H12 O 6 ,

IV. C 6 H 12 O 6 + H 2 C 6 H14 O 6 ,

H3C

OH

OH
HO

Os dois compostos so ismeros de posio.

Os dois compostos so acares.
O composto I apresenta o grupo cido carboxlico.
O composto II apresenta a funo qumica cetona.
Os dois compostos apresentam igual nmero de tomos de carbono
assimtricos.

II.

OH

OH

OH
HO

OH

CH 2OH

01.
02.
04.
08.
16.

d)

C
NH 3+

O
C
OH

Qual a forma predominante de um aminocido quando,

submetido eletroforese, ocorre migrao para o plo positivo?
Escreva a reao de formao do dipeptdeo ala-gli entre os aminocidos glicina (R = H) e alanina [R = CH3].

HO
H
OH

OH

09 - (UECE/2009) As gorduras trans so um tipo especial de cido graxo,

formado a partir de cidos graxos insaturados. Elas elevam o nvel da
lipoprotena de baixa densidade no sangue (LDL ou "colesterol ruim"). Nem
sempre a indicao do rtulo Zero Trans verdadeira porque a ANVISA

tolera at 0,2 g de gordura trans por poro. Sobre cidos graxos, assinale o
correto.
a) cidos graxos ou cidos gordos so cidos de cadeia normal que
apresentam o grupo carbonila (COOH) ligado a uma longa cadeia
alqulica, saturada ou insaturada.
b) Os cidos graxos essenciais so aqueles produzidos
bioquimicamente pelos seres humanos.
c) Os cidos graxos insaturados so mais comumente encontrados na
gordura animal, enquanto os saturados so mais encontrados em
gordura vegetal.
d) So encontrados em materiais elaborados pelos organismos,
denominados lipdios, que so biomolculas insolveis em gua.
10 - (UCS RS/2009) Uma salada de tomates uma boa opo para o consumo
de vegetais. Para faz-la, voc usa tomate, sal de cozinha, vinagre e azeite de
oliva. O tomate apresenta 90% de gua em sua composio e contm no
pigmento vermelho uma substncia antioxidante, o licopeno, que ajuda na
reduo do mau colesterol. Pesquisadores de Harvard afirmam que o consumo
de tomate, duas vezes por semana, diminui em 34% os riscos de cncer de
prstata e, nas mulheres, leva a uma reduo de problemas do corao. O sal
de cozinha um timo conservante, mas deve ser usado moderadamente, j
que o consumo elevado pode causar hipertenso. O vinagre uma soluo de
cerca de 5% de cido actico em gua. Quanto ao azeite de oliva, de fcil
digesto.
(MAGALHES, M. Tudo o que voc faz tem a ver com... qumica.
Niteri: Muiraquit, 2004. p.40 Texto adaptado.)
Com base no texto acima, correto afirmar que
a) o vinagre contm aproximadamente 5 g de cido actico em 1 L de
soluo aquosa.
b) o tomate no apresenta propriedades teraputicas, segundo
pesquisadores de Harvard.
c) o NaCl pode ser ingerido vontade, pois no provoca presso alta.
d) o azeite de oliva um carboidrato de fcil metabolizao.
e) o licopeno, presente no tomate, auxilia na reduo dos nveis de
LDL no sangue.

01.
02.
04.
08.

O cido reagente um cido carboxlico de cadeia longa.

Trata-se de uma reao de esterificao.
O principal produto obtido um sal orgnico.
O principal produto obtido dissocia-se, originando ons Na+ e
C17H35CO2 em meio aquoso.
16. A base reagente forma, em meio aquoso, ons Na+ e OH.

15 - (UESC BA/2007) As fibras de celulose das rvores esto repletas de

gua. A prensagem dessas fibras fortalece o papel, pois permite melhor
interao intermolecular entre as cadeias de celulose.
H

CH 2OH
O

H
OH

leo
A
B

M = 256 g mol 1
15
10

M = 282 g mol 1
20
35

M = 280 g mol 1
65
55

Assinale o que for correto.

01. O leo A, quando hidrolisado, gera maior percentagem de cido
graxo saturado que o leo B.
02. O leo B tem maior percentagem de insaturaes que o leo A.
04. O leo B, quando hidrolisado, fornece maior nmero de mols de
cidos graxos insaturados.
08. Um mol de leo A, quando hidrolisado, produz massa idntica de
cido palmtico obtido pela hidrlise de 1,5 mol de leo B.
16. Quando hidrolisado, um leo vegetal qualquer fornece sempre uma
relao percentual em mols de cidos graxos idntica relao
percentual em massa de cidos graxos.
14 - (UEPG PR/2009) Com base na equao abaixo, que representa a
produo de um sabo caseiro, assinale o que for correto.
C17H35COOH (aq) + NaOH (aq) C17H35COONa (aq) + H2O (liq)

H
N

NH 2

HO

O
O

OH

CH 3
hidrlise

fenilalanina

aspartame

No organismo humano, o excesso desse aminocido metabolizado,

inicialmente, pela enzima fenil-alanina-hidroxilase, que realiza uma
hidroxilao na posio para do anel aromtico produzindo outro
aminocido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herana autossmica
recessiva para o gene que codifica tal enzima no conseguem realizar
essa etapa do metabolismo e, portanto, no podem ingerir alimentos que
contenham fenil-alanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa
falha no metabolismo conhecida como fenilcetonria e seus portadores
como fenilcetonricos.
16 - (UFG GO/2008) A frmula estrutural plana da substncia que os
fenilcetonricos no conseguem produzir a seguinte:
NH2
NH2

b)

O
OH

13 - (UEM PR/2009) A hidrlise total de dois leos vegetais, A e B, fornece

a relao percentual em mol de cidos graxos abaixo.

c. linoleico
C17 H 31CO 2 H

OH

a)

c. oleico
C17 H 33CO 2 H

TEXTO: 2 - Comum questo: 16

O aspartame utilizado como edulcorante em alimentos dietticos. Assim
que ingerido, ele convertido em fenil-alanina, um aminocido, atravs de
uma reao de hidrlise, conforme equao qumica a seguir:

1.

c. palmtico
C15 H 31CO 2 H

Parte da estrutura da cadeia da celulose

Sobre a celulose, o monmero que estrutura sua cadeia e suas
propriedades, correto afirmar:
01. Apresenta foras de atrao intermoleculares semelhantes s das
fibras de poliamidas.
02. formada pelo encadeamento de molculas de sacarose.
03. um polmero natural com a mesma funo qumica dos
polisteres.
04. Trata-se de um glicdio que tem molculas de glicose como
monmero.
05. Solubiliza em gua a 100 C devido s interaes entre os grupos OH do soluto e do solvente.

11 - (UFCG PB/2009) A palmitina um leo formado pela reao entre o

glicerol CH2OHCHOHCH2OH e o cido palmtico C15H31COOH.
Em relao ao glicerol, correto afirmar que:

12 - (UNIFOR CE/2009) A margarina um produto obtido a partir de uma

reao de
a) hidrogenao de leos vegetais.
b) oxidao de duplas ligaes com oxignio.
c) adio de cloretos de cidos manteiga.
d) saponificao de steres aromticos.
e) desidrogenao de gorduras animais.

H
OH
O

O
CH 2OH

OH

H2N

uma substncia que possui 2 funes lcool primrio e uma

funo lcool secundrio.
2. O nome oficial do glicerol 1,2,3-butanotriol.
Quanto a palmitina, ela reage com um excesso de NaOH para
formar o glicerol e um produto chamado P. Em relao a essa
reao, possvel afirmar:
3. O nome usual desta reao saponificao.
4. A massa molecular do produto P 278 g/mol.
5. A reao de uma tonelada de palmitina, com um rendimento de
70%, produziria uma massa de composto P de 724 kg.
Quanta(s) da(s) afirmativa(s) 1 a 5 est(o) correta(s)?
a)2. b)4. c)3. d)1. e)5.

CH 2OH
H

OH
H

O
H

OH

OH
OH

OH

NH2
c)

NH2

d)

OH
HO

NH2
e)

O
OH
OH

GABARITO:
1) Gab:
a)

OH

OH

7) Gab:
a)
b)

1C

H
OH
H
H

OH

OH

OH

2
3

5
6

Estar predominantemente na forma negativa.

O
H2N

CH

H2N

OH

CH3

CH

CH 2OH
CH3

[ ]20D C = +66,5 . J a soluo

conforme pode ser observado pelo valor de

resultante da hidrlise (glicose + frutose) desvia o plano da luz polarizada

[ ]20D C

para a esquerda, uma vez que

da glicose = + 52,7 e o da frutose de

92,3, sendo a resultante o valor da soma desses valores, que ser igual a
39,6. Desse modo, como houve inverso do sinal do desvio sofrido pela luz
polarizada, diz-se que o acar invertido.

8) Gab:
a)
b)

OH

H
H

O
N

CH

C
OH

9) Gab: D

NH

10) Gab: E
N+

HO
H

NH3+

NH3+

11) Gab: B

Os aminocidos protonados migraro conforme a carga total e sua

massa molar, sendo que os mais carregados sero atrados mais
fortemente para o plo negativo; considerando-se os aminocidos
de mesma carga, o de menor massa molar migrar mais
rapidamente que o de maior massa.
em meio alcalino (0,1 mol/L), os aminocidos sero desprotonados,
adquirindo as seguintes configuraes:

O
O

NH 2

NH 2

NH

O
O

N
NH2

13) Gab: 13
14) Gab: 29
15) Gab: 05
16) Gab: A

12) Gab: A

NH 2

Os aminocidos desprotonados migraro conforme a carga total e

sua massa molar, sendo que os mais carregados sero atrados mais
fortemente para o plo positivo; considerando-se os aminocidos
de mesma carga, o de menor massa molar migrar mais
rapidamente que o de maior massa.

NH3

O
N

CH

CH3

dipeptdio ala-gli

NH3+

OH
OH
NH3+

OH

C
NH2

H3C
H

HO

+ H2O

NH 2

Em meio cido (0,1 mol/L), os aminocidos sero protonados,

adquirindo as seguintes configuraes:

Trata-se de um Zewitterion negativo.

2) Gab: C 3) Gab: 10 4) Gab: C 5) Gab:C

b)

O
H 2N

b) Uma soluo de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita,

6) Gab:
a)

CH

C
OH

OH