Lista de exerccios compostos carbonlicos Qumica Orgnica.

1) A reao de um aldedo ou cetona a um reagente de Grignard uma adio

nucleoflica ligao dupla C-O. (a) Qual o nuclefilo? (b) Qual a funo da parte do
Mg do Reagente de Grignard? (c) Qual produto inicialmente formado? (d) Qual
produto se forma quando a gua adicionada?

2) A dissoluo do formaldedo em gua leva a uma soluo contendo basicamente o

gem-diol CH2(OH)2. Mostre as etapas na sua formao a partir do formaldedo.

3) Quando a acetona dissolvida em gua contendo 18O em vez de 16O normal, a acetona
logo comea a adquirir 18O e transforma-se em CH3C18OCH3. A formao dessa acetona
com oxignio marcado catalisada por traos de cidos fortes e por bases fortes. Mostre
as etapas que explicam tanto a reao catalisada por cido quanto por base.

4) Escreva um mecanismo detalhado para a formao de um acetal a partir do

benzaldedo e do metanol na presena de um catalisador cido.

5) Esboce todas as etapas no mecanismo para a formao de um acetal cclico a partir da

acetona e do etileno glicol na presena de HCl gasoso.
6) Mostre como voc converteria o benzaldedo em cada um dos seguintes compostos:
(a) lcool benzlico
(b) cido benzoico
(c) Cloreto de benzila
7) Onde esperaramos encontrar o oxignio marcado se realizssemos uma hidrlise do
18
benzoato de metila catalisada por cido em gua marcada com O? Escreva um
mecanismo para apoiar a sua resposta.
8) Escreva um mecanismo detalhado para a seguinte transesterificao: