Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Química Orgânica Experimental I

Pós-laboratório

Lalyson Matheus Lemos Rodrigues de Souza, Katherine Lima Bruno, Wesley Eulálio
Cabral Cavalcanti

1) Quando o salicilato de sódio entra em contato com a água, ele se dissolve, deixando
livres íons Na+. O HCl é um ácido forte e se dissocia totalmente em solução aquosa
liberando os íons H+ e Cl-. O íon Cl- se liga ao íon Na+ proveniente do salicilato para
formar NaCl, sendo essa uma reação exotérmica, liberando assim calor.

2) Com o resfriamento haverá formação de cristais que será essencial para sua posterior
filtração no papel filtro, ou seja, a purificação dos compostos cristalinos impuros
formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecido por recristalização,
que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e por isso
possibilita a disposição das moléculas em cristais. O resfriamento deve ser feito
lentamente para que permita a disposição das moléculas sem retículos cristalinos, com a
formação de cristais grandes e puros.

3) A amina mais básica é a p-toluidina que possui maior Kb, a p-toluidina possui
grupamentos com efeito indutivo aumentando sua basicidade, enquanto a p-nitroanilinia
possui o grupamento nitro, atraindo elétrons, causando efeito reverso. Quanto mais forte
for o ácido conjugado de uma amina (menor valor de pKa), menor sua basicidade, já que
isso significa que ele não tende a permanecer na forma de ácido conjugado sofrendo
desprotonação e regenerando a amina livre. O efeito mesomérico do grupo nitro atua
retirando densidade eletrônica do anel e conseqüentemente o par de elétrons da amina
fica menos disponível para atuar como base e capturar um próton. Por outro lado, o efeito
indutivo positivo do grupamento metila, aumenta a densidade eletrônica no anel
promovendo um aumento na basicidade do grupo amina. Logo, a p-toluidina é mais básica
que a p-nitroanilina.
4) Grupos retiradores de elétrons deixam o próton ácido mais positivo e portanto o
ácido p-nitrobenzóico perde seu próton mais fácil em relação ao outros dois. Logo
tem-se a sequência: p-aminobenzóico < ácido benzóico < p-nitrobenzóico.

5) Adicionamos um solvente apolar, os compostos apolares solubilizam, somente

o NaCl fica insolúvel em diclorometano. Com isso faríamos uma filtração e separaríamos
o sal. Em seguida resfriamos um pouco a solução para obter novamente o o-cresol na
forma solida e filtraríamos a mistura.Com o naftaleno e com a p-nitroanilina faremos uma
partição com ácido clorídrico, esse torna o naftaleno solúvel em água, por formar
um sal. Separando assim as duas substâncias. A fase aquosa com sal de naftalenoé
alcalinizada obtendo-se novamente o naftaleno que é separado da água por filtração. O
naftaleno que restou com o solvente orgânico é evaporado.

6) Dissolver a mistura em diclorometano. A sacarose será insolúvel e pode ser se parada

por filtração. O AAS pode ser removido da solução por extração com uma solução aquosa
de NaHCO3, a qual converte o ácido no seu respectivo sal. O sal ficará retido na fase
aquosa e o ácido pode ser precipitado com adição de HCl concentrado, separado por
filtração e recristalizado. O acetaminofen pode ser isolado por extração com uma base
forte como NaOH 5% seguido da adição um ácido, filtrado e recristalizado.

7) Mais ou menos, em torno de 3 mg.