QUINONAS

QUINONAS

• Conceito
- substâncias aromáticas, tricíclicas, derivadas do antraceno

- apresentam cor O

- possuem propriedades laxativas e purgativas

- geralmente encontram-se na forma de quinonas

O
quinona
- benzo, nafto, antraquinonas
 Heterosídeos Antraquinônicos

• Conceito
- possuem núcleo antraquinônico derivado do antraceno

O
8 1
7 2
A B C
6 3
5 4
O
antraquinona
 Heterosídeos Antraquinônicos

• Biossíntese

- origem do acetil-CoA ou ácido succinilbenzóico

O O O O OH O OH
O
SCoA
SCoA O O O
HO
O

biossíntese a partir do acetil-CoA

 Principais Formas
O

formas oxidadas e reduzidas

H OH
[O] oxantrona
O OH O

OH- [O]

H+ [H]
H H
O
antrona antranol antraquinona
[O]
[O] O O
[H]

H H [O]

O O
diantrona naftodiantrona
 Ocorrência e Distribuição

• Angiospermas

- Monocotiledôneas
- Liliaceae

- Dicotiledôneas
- Rubiaceae, Caesalpinaceae, Rhamnaceae, Ericaceae,
Euphorbiaceae, Saxifragaceae, Polygonaceae, Verbenaceae e
Asphodelaceae
 Propriedades

• Organolépticas
- amargas, inodoras, coloridas (de amarelo a vermelho)

• Físicas
- sólidos, solúveis em solventes orgânicos (agliconas),
solúveis em água, em álcool ou soluções hidroalcoólicas
(heterosídeos
- solúveis em soluções aquosas básicas
 Caracterização

• Reação de Bornträger

- pó vegetal + benzeno/H2O2; filtração; base/meio aquoso

- sol. aquosa de cor vermelha, violeta, rósea

- reação positiva para as agliconas de antraquinonas;

- negativa para O-glicosídeos estáveis ou C-glicosídeos;

 Reação de Bornträger

OH O OH O O O
−
OH
+
H

O O
solúvel em solvente orgânico solúvel em solvente aquoso
 Drogas – Conceitos Gerais

• fármacos consagrados desde a antigüidade (2.700 a.C.)

• ação laxativa ou purgante (catárticos): ação no músculo liso da

parede do cólon e no transporte de íons (Na+/K+ e Cl-)

• ação das agliconas no aparelho digestivo

• constantes em inúmeras farmacopéias: Farm. Bras. II e IV, BP, EP,

USP, DAB
 Drogas – Conceitos Gerais

• heterosídeos: mais potentes que as agliconas, porém com menor

absorção (baixa lipossolubilidade)

• antronas e diantronas são mais ativas que as formas oxidadas,

sendo basicamente formadas e liberadas no intestino grosso,
porém possuem efeitos adversos

• formas oxidadas (antraquinona) necessitam de doses maiores,

porem possuem menos efeitos adversos
 Empregos

• pós, extratos, xaropes, tinturas, em associações com outras

drogas, incluindo as de origem não-vegetal

• o consumo regular leva a adaptação e escurecimento da mucosa

do reto e do cólon, que é reversível
 Drogas

• Rheum palmatum L. e R. officinale Baill.

(ruibarbo, Polygonaceae)

– origem: Ásia (China, Índia, Paquistão, Nepal, Tibet)

– parte usada: rizomas descorticados (6-10 anos de
idade)
– constituintes: taninos, 3-12% de diversas
antraquinonas, livres ou não (antronas, diantronas,
aloe-emodina, emodina, reína)
– obs: baixas doses = laxante; altas doses = purgativo
 Rheum L. spp

R. officinale Baill. R. palmatum L.

 Drogas

• Rhamnus purshiana DC. (cáscara sagrada,

Rhamnaceae)
– origem: Costa Pacífica da América do Norte; árvore com
6-18 m; cultivada
– parte usada: cascas secas (após coleta, armazenar por 1
ano)
– constituintes: 6-9% de vários heterosídeos
antraquinônicos; C- e O- heterosídeos (cascarosídeos A,
B, C e D; aloínas, barbaloínas, aloe-emodinas)
– obs: mais efetivo quando mais velho; purgativo ou
laxante (constipações); drogas suaves
Rhamnus purshiana DC.
Cáscara Sagrada - Fitoterápicos
 Drogas

• Senna alexandrina Mill. (sin. Cassia angustifolia

Vahl.) e C. senna L. (sin. C. acutifolia Delile) (sene,
Caesalpinaceae)

– origem: África e Oriente Médio; pequenos arbustos com

 1m
– parte usada: folhas ou frutos (USP, Farm. Bras. IV. DAB 10)
– constituintes: várias antraquinonas; senosídeos A e B
(diantronas), reína (antrona), aloe-emodina
(antraquinona)
– obs: baixas doses = purgativo
Senna alexandrina Mill.
 Drogas
• Aloe L. spp (A. barbadensis, A. vera, A. spicata, A. ferox, A. africana;
"aloes", babosa; Liliaceae)
– origem: norte da África; plantas xerófitas (mais de 300
espécies); cultivada
– parte usada: exsudato liberado pelo periciclo (corte
transversal das folhas) e depois concentrado, formando
massas escuras e opacas; sabor nauseante, amargo e
odor desagradável
– constituintes: óleo essencial, resina, mucilagem, aloínas
A e B (C-heterosídeos), poucas antraquinonas livres
– obs: ação purgativa potente; concentração dos
princípios ativos varia muito de espécie para espécie
Aloe L. spp
 Drogas

• Hypericum perforatum L. (erva-de-são-joão,

Clusiaceae)
- origem: Europa

- parte usada: partes aéreas (folhas e flores); DAB

- constituintes: flavonóides, cumarinas, fenóis, mono e

sesquiterpenos, n-alcanos, n-alcanóis, carotenóides, β-sitosterol,
acil-floroglucinol, hiperflorina e antraquinonas (hipericina – 10%,
diantrona fotossensibilizante e antiviral; hiperforina; pseudo-
hipericina)
Hypericum perforatum L.

OH O OH
HO O

HO
HO O O

OH O OH

hipericina hipeforina
 Hypericum perforatum L.

• ação farmacológica: antidepressivo para depressão de suave a

moderada

• proposta de ação inibidora da MAO pela hipericina

• estudos avançados: ensaios clínicos, ensaios duplo-cego,

controlado com placebo, biodisponibilidade

• uso: extrato seco padronizado

 Hypericum perforatum L.

• precauções: fototoxicidade e interações medicamentosas

(contraceptivos orais, anticonvulsivantes, antivirais, digoxina e
eofilina)

• no Brasil: uso sob prescrição médica (ANVISA, 2002)

Hypericum perforatum L.
Hypericum perforatum L.