28/05/2021 Avaliação Oficial II - Química Farmacêutica - Noite.

QUESTÃO 1 - Os pró-fármacos são criados a partir da estratégia de 400 pontos

latenciação. Como é de conhecimentos de vocês existem dois tipos de

pró-fármacos, os carreadores e os bioprecursores. Observe
atentamente a figura abaixo. A partir de uma análise detalhada da figura
é possível concluir que: *

A) Em A podemos observar um pró-fármaco do tipo carreador e em B um pró-

fármaco do tipo bioprecursor.

B) Em C é necessária uma reação de hidrólise para liberar o fármaco ativo e em D é

necessária uma reação de redução para liberar o fármaco ativo.

C) Em A é necessária uma reação de hidrólise para liberar o fármaco ativo e em B é

necessária uma reação de redução para liberar o fármaco ativo.

D) Tanto em A quando em D estão representados pró-fármacos do tipo carreadores.

E) Em A, B e D podemos observar pró-fármacos do tipo bioprecursores.

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QUESTÃO 2 – Os inibidores da enzima conversora de angiotensina 400 pontos

(iECA) formam uma importante classe de fármacos para o manejo

farmacoterapêutico da hipertensão arterial sistêmica (HAS). Ao analisar
a figura abaixo podemos concluir que: *

A) O composto poderá realizar interações do tipo π- π stacking que é uma interação

bastante hidrofílica.

B) O composto está realizando interações do tipo, ligação de hidrogênio, uma

interação bastante hidrofílica.

C) Pelo que se observa na figura, não é possível prever o tipo de interação entre o
alvo e o ligante.

D) O composto está realizando ligação do tipo covalente, a ligação mais forte

existente no meio biológico.

E) O composto poderá realizar ligação iônica e interação do tipo π- π stacking.

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QUESTÃO 3 – Estudos de relação estrutura-atividade (REA) para a 400 pontos

classe dos β-bloqueadores indicaram que a natureza do anel aromático,
bem como a dos substituintes na posição para do anel, eram
determinantes na seletividade, e que também afetavam a absorção, a
excreção e o metabolismo dos β-bloqueadores. Modificações nessas
subunidades estruturais levaram à descoberta de importantes
antagonistas β1, cardiosseletivos, figura abaixo. Com base nessas
informações e em seu conhecimento sobre esse assunto, pode-se
concluir que *

A) o esmolol foi planejado para ter um tempo de ação propositalmente muito curto
(em torno de 8 minutos). Isso é devido ao grupo ácido carboxílico na molécula que
quando absorvido é hidrolisada por esterases no plasma.

B) o fármaco que apresenta maior potencial beta-bloqueador é o metoprolol já que o

grupamento éter leva a uma maior afinidade pelos dois receptores beta-1 e beta-2.

C) das moléculas de fármacos acima representados, o único que apresenta

seletividade para receptores beta é o betaxolol, já que essa seletividade é dada pelo
grupo ciclopropil da posição para do anel.

D) o propranolol é considerado um fármaco não-seletivo para receptores beta agindo

tanto em beta-1 quanto em beta-2 e o metoprolol apresenta maior afinidade por
receptores beta-2 em função da presença de um grupo éter na cadeia carbônica da
posição para.

E) É fácil perceber que a seletividade desses compostos por receptores beta se dá

pela presença de uma amina terminal volumosa.

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QUESTÃO 4 – E.C.J. de 72 anos queixa de dificuldade de respirar, 400 pontos

fumante e recentemente diagnosticada bronquite asmática. E.C.J. chega
até a drogaria que você trabalha queixando-se de dor de cabeça forte e
solicita no momento um medicamento para alívio desses sintomas. Você
como bom profissional faz encaminhamento ao médico e libera para o
paciente um medicamento à base de um dos ativos representados pela
figura abaixo. O fármaco que você liberaria para o paciente ter o alívio
dos sintomas queixados seria *

A) a fludrocortisona, uma vez que produz menor quantidade de substâncias

causadoras de broncoespasmo.

B) o naproxeno, por apresentar menores efeitos adversos a longo prazo.

C) a fludrocortisona, já que ela inibe COX-2 seletivamente, com menor irritação

gástrica.

D) o naproxeno, por ter estrutura menor, apresenta melhor absorção e efeito mais
rápido.

E) nenhum, já que a situação da paciente seria agravada pelo uso de qualquer uma
dessas substâncias.

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QUESTÃO 5 – O valor do coeficiente de partição (log P) é um parâmetro 400 pontos

frequentemente usado em estudos para avaliar a medida quantitativa da

lipofilicidade de compostos bioativos. A investigação da natureza e
grandeza destes termos pode contribuir para uma compreensão do
comportamento farmacocinético de drogas candidatas a fármacos. A
partir das informações contidas no texto e em seu conhecimento, pode-
se se concluir após análise do gráfico que *

A) quanto maior o valor do Log P, maior a atividade do composto testado.

B) a seta tracejada indica o ponto em que o Log P não corresponde a uma medida
boa para atividade da molécula.

C) altos valores de Log P provavelmente apresentarão baixa atividade biológica

devida a dificuldade de solubilidade da molécula ocasionando pouca absorção do
composto.

D) moléculas com Log P abaixo de 0,5 são as que têm maior facilidade em penetrar
no Sistema Nervoso Central (SNC).

E) na área 1 podemos dizer que estão centradas as moléculas mais hidrofóbicas e na

área 2 as moléculas mais hidrofílicas.

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QUESTÃO 6 – Os fármacos seletivos para COX2 foram planejados para 400 pontos
diminuir os efeitos gástricos já que existem duas isoformas de enzimas
alvo, a COX1 e a COX2. A primeira não deveria ser inibida, já que essa
isoforma é que leva à protetora gástrica. O esquema abaixo foi proposto
para inibidores seletivos de COX2. A partir do que discutimos em sala
de aula e como base em seu conhecimento sobre o assunto, a proposta
representada pela figura mostra que *

A) a estrutura do fármaco deve ter um espaçador, que poderá ser um átomo de

enxofre, e A e B dois anéis na posição cis, essencial para a seletividade.

B) a estrutura do fármaco deve ter um espaçador, que deverá ser um anel, e A e B

dois anéis na posição cis, essencial para a seletividade.

C) a estrutura do fármaco deve ter um espaçador, que deverá ser um anel carbociclo
ou heterociclo, e A e B dois anéis na posição trans, essencial para a seletividade.

D) a estrutura do fármaco deve ter um espaçador, que poderá ser um átomo de

oxigênio ou enxofre, e A e B dois anéis na posição cis, essencial para a seletividade.

E) a estrutura do fármaco deve ter um espaçador, que deverá ser um anel com um
grupo sulfonamídico, e A e B dois anéis na posição cis, essencial para a seletividade.

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QUESTÃO 7 – A interação entre uma micromolécula com seu sítio de 400 pontos
ação no sistema biológico (receptor) ocorre durante a fase
farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Observe
a estrutura abaixo. A respeito das interações intermoleculares com o
receptor, a molécula representada poderá exercer *

A) interações do tipo pi-stacking hidrofóbica, ligação de hidrogênio e eletrostática.

B) interações do tipo eletrostáticas, apenas.

C) ligação de hidrogênio e interação do tipo dipolo-dipolo, apenas.

D) interações do tipo pi-stacking hidrofílica, ligação de hidrogênio e interações do tipo

dipolo-dipolo.

E) interações do tipo eletrostática e ligação de hidrogênio, apenas.

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QUESTÃO 8 – Observe a figura abaixo. Nela podemos observar a 400 pontos

estrutura química de três fármacos. Um desses fármacos foi pensado,
planejado e criado a partir do conhecimento do metabolismo de um
fármaco não seletivo que apresentou baixa biodisponibilidade. O
fármaco foi então planejado para ter um tempo de meia vida maior e
melhor absorção. Para isso planejaram o fármaco em questão com um
grupo volumoso na cadeia alquílica da posição para, a fim de evitar o
metabolismo dessa porção do fármaco. Dessa forma o fármaco
apresentou melhor absorção e maior tempo de meia vida. Com base no
texto informativo, nas estruturas dos fármacos e em seu conhecimento
sobre o assunto, pode-se afirmar que o fármaco planejado para driblar
os obstáculos citado é: *

A) O propranolol.

B) O metoprolol.

C) O betaxolol.

D) O propranolol ou o metoprolol.

E) O propranolol ou o betaxolol

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QUESTÃO 9 – A modificação molecular consiste em tomar uma 400 pontos

substância química bem determinada e de ação biológica conhecida
como MODELO ou PROTÓTIPO e então sintetizar e ensaiar novos
compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco
matriz. Observe o esquema abaixo e em seguida marque a alternativa
que correta que representa a estratégia de desenvolvimento da dipivalil-
epinefrina: *

A) Bioisosterismo me better.

B) Extração de fontes naturais.

C) Bioisosterismo me too.

D) Planejamento racional.

E) Latenciação.

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QUESTÃO 10 – Após a identificação da COX-2, descobriu-se que 400 pontos

alguns AINEs já em uso terapêutico apresentavam menos efeitos
adversos no trato gastro-intestinal justamente por serem seletivos para
esta isoforma da ciclooxigenase. Dentre estes compostos podemos citar
o meloxicam e a nimesulida, apresentados abaixo. Qual o grupo
responsável pela maior seletividade para COX-2 desses fármacos em
relação à COX-1? (OBS.: Escreva apenas o nome do grupo como
resposta). *

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