UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II - PROF: SIMON J. GARDEN
ALUNOS: Brunna Vilarinho Pereira Campos DRE: 116192361
Lucca Barroso de Paoli 118086841

Relatório 6 - Preparação do ácido acetil salicílico

1) Equação química

Reagente P.M. Densidade Massa (g) Volume MMols

(g/mol) (g/mL) (mL)

Ácido Salicílico 138 1,44 2,8 - 20

Anidrido Acético 102 1,08 - 6 60

Ácido Sulfúrico 98 1,84 - 4 gotas Catalisador

2) Procedimento Experimental

Em um balão de fundo redondo de 25 mL foi pesado 6 g de ácido

salicílico.
Foi preparado um banho maria até a temperatura estabilizar em torno
de 60°C.
Em seguida adicionou-se ao balão 6 mL de anidrido acético e 4 gotas
de ácido sulfúrico, a mistura foi homogeneizada e o balão foi colocado no
banho maria com um agitador magnético e um condensador de ar acima,
 para minimizar os vapores gerados, durante 30 min, até formar uma solução
homogênea.
Após o tempo, o balão foi retirado do aquecimento e foi deixado em
temperatura ambiente para resfriar, até formar alguns cristais. Um banho
maria invertido (banho de gelo) foi utilizado para que a cristalização do ácido
acetil salicílico fosse completa.
Os cristais foram filtrados à vácuo e lavados com água gelada em
abundância. Foram então armazenados em vidro de relógio.

3) Mecanismo da reação
 4) Questão da apostila

Esse ensaio visa garantir a formação completa do produto (Ácido acetil

salicílico), sem que haja a presença de reagentes ou outros produtos na solução
final. Para isso, é necessário que a reação ocorra a uma temperatura na faixa de
50-60°C sob agitação. Como essa é uma reação de esterificação, utiliza-se de
H2SO4 como catalisador, pois esta é uma reação muito lenta.
O teste com FeCl3 visa garantir que todo ácido salicílico foi convertido em
produto; como o FeCl3 apenas forma complexo ao reagir com o ácido salicílico (cor
roxa), é possível garantir a conversão completa de reagente em produto ao se obter
um teste negativo (incolor).