INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO –IFMA

CAMPUS BACABAL
DISCIPLINA: ANÁLISE INSTRUMENTAL
PROFº JOÃO GUILHERME

ATIVIDADE

1ª) (Mestrado – UFPI- 2014) Os espectros de massas, IV e RMN 1H, mostrados a seguir,
são de um composto (C) componente de formulações de essências artificiais de maçã, pêra,
framboesa, pêssego e groselha, entre outras; é obtido de uma reação entre um álcool (A) e
um ácido carboxílico (B) em presença de ácido sulfúrico como catalisador.
(a) Determine as estruturas de A, B e C.
(b) Esquematize o mecanismo da reação de formação de C e indique como esta reação é
denominada?
2ª) (Mestrado – UFPI- 2013 – adaptado)Os espectros na região do IV e de RMN de 1H
da fenacetina (C10H13NO2) são fornecidos nas Figuras 1 e 2. A fenacetina é um
composto analgésico e antipirético e correspondia à letra P (de phenacetin) dos
comprimidos A-P-C (aspirina-fenacetina-cafeína). Por causa da sua toxicidade,
a fenacetina não é mais utilizada como medicamento.
(0,25) a) Com base no espectro na região do IV indique qual grupo funcional é
responsável pela absorção em aproximadamente 1690 cm-1.

3ª) (Mestrado – UFPI- 2011) Um composto do tipo 2,2’ biantraquinol, o 1,1’,6,8,8’-

pentahidroxi-3,3’-dimetil [2,2’-biantraceno]- 9,9’,10,10’-tetrona (cassiamin A, Figura 2),
é uma biantraquinona isolada de várias espécies do gênero Senna. Os espectros de
IV (Figura 3) e de massas (Figura 4) do cassiamim A são apresentados a seguir:
(a) Identifique cada estiramento mostrado no espectro vibracional da cassiamim A
(Figura 3). Justifique.
04ª) Qual dos dois ocorrera cm maior numero de onda?
a. deformacao C—N de uma amina ou a deformacao C—N
b. a deformacao C—O de um fenol ou a deformacao C—O dc um ciclo-hexanol
c. a deformacao C = 0 de uma cetona ou a deformacao C = 0 de uma amida
d. a deformacao axial ou a deformacao angular da ligacao C—O do ctanol

05ª)
a. Por que uma deformacao O—H e mais intensa que uma deformacao N—H?
b. Por que a deformacao O—H dc um acido carboxilico e mais larga que uma
deformacao O—H dc um alcool?

06ª) Problema 1.4.9. Os dois espectros abaixo correspondem à ciclopentanona e ao 2,3-

di-hidro-1H-inden-1-ol (fórmulas a seguir). Qual espectro corresponde a qual estrutura?
TABELA PARA AUXILIAR NAS QUESTÕES